DE2627879A1 - Verfahren zur herstellung von polyurethan-zusammensetzungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyurethan-zusammensetzungen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von
  • Polyurethan-Zusammensetzungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Zusammensetzungen, insbesondere Polyurethan-Elastomeren, mit verbesserten Verarbeitungseigenschaften.
  • Die bekannten Polyurethan-Elastomeren, die als Kleber, Schutzanstriche, Abdichtungen und Überzüge verwendet werden, haben den schwerwiegenden Nachteil, daß sie dazu neigen, durchzuhängen, herunterzulaufen oder zu tropfen (nachstehend allgemein mit "durchhängen" bezeichnet), wenn sie auf nicht horizontale Oberflächen aufgebracht werden. Es sind viele Versuche unternommen worden, diesen Nachteil zu beseitigen. So hat man z. B. Verdikkungsmittel, wie Füllstoffe, Puder u. dgl. in eine der beiden Komponenten des Polyurethan-Ausgangsgemisches eingearbeitet, so daß nach dem Vermischen der beiden Komponenten das Gemisch ausreichend hohe Viskosität aufwies, um nicht durchzuhängen. Setzt man aber die Verdickungsmittel in solchen Mengen ein, daß das Durchhängen beseitigt wird, treten Schwierigkeiten bei der Handhabung der Komponenten auf. So werden z. B. die Komponenten so viskos, daß es schwierig wird, beide Komponenten in den bebräuchlichen Vorrichtungen miteinander zu vermischen. Es ist ferner vorgeschlagen wirden, die Menge Katalysator in der Polyurethan-Zusammensetzung zu erhöhen, um ein schnelleres Verdicken zu bewirken. Dieses Vorgehen ist aber für größere Ansätze nicht brauchbar, da die Härtung mit zu hoher Wärmeentwicklung und in für die Praxis zu kurzer Zeit vor sich geht.
  • Bekanntlich werden Polyurethan-Zusammensetzungen durch Umsetzung von Polyisocyanaten als Komponente A mit gegenüber Isocyanaten reaktiven Verbindungen als Komponente B hergestellt.
  • Die Verwendung von Aminen, wie sie in der US-PS 3654370 offenbart sind, als Komponente B ist in der Praxis nicht möglich.
  • Die Umsetzung des Amins mit Komponente A verläuft so schnell, daß unmittelbar nach dem Vermischen der Komponente A mit Komponente B Aushärtung stattfinden würde. Auch cyanoalkylierte Derivate bestimmter Amine, wie solche, die in der US-PS 3666788 beschrieben sind, sind, obwohl sie in manchen Uberzugszusammensetzungen als Komponente B geeignet sind, nicht brauchbar, wenn das Elastomerensystem mehrere Minuten lang verarbeitbar sein soll.
  • Daß der Zusatz von Aminen zu Polyurethan-Zusammensetzungen, die Widerstandsfähigkeit gegenüber Durchhängen erhöht, ist bekannt. Es ist allgemein üblich, der Komponente B ein Amin und dann eine dem Amin äquivalente Menge Polyisocyanat zuzugeben, wodurch eine verdickte Komponente B entsteht. Diese Methode hat aber den Nachteil, daß die Komponente B in einem solchen Ausmaß verdickt wird, daß sie schwer verarbeitbar ist.
  • Ein weiterer Vorschlag, das Durchhängen zu verringern, besteht im Zusatz bestimmter di- oder multi-primärer Amine zur B-Komponente von Polyurethan-Zusammensetzungen. Dieser Vorschlag ist in der US-PS 3714127 offenbart. Nach dem Vermischen der beiden Polyurethan-Komponenten tritt eine Verzögerung der Verdickungswirkung ein und das gemischte Elastomere neigt dazu durchzuhängen, wenn es unmittelbar nach dem Vermischen aufgebracht wird. Setzt man sehr große Mengen Amin zu, um die Zeit bis zum Eintreten des Verdickens des Elastomeren zu verkürzen, ist die Wärmemenge, die bei der exothermen Polyurethan-Reaktion frei wird, größer und die Härtungszeit eines großen Ansatzes würde zu kurz sein. Unabhängig von der Aminmenge, die der Zusammensetzung eingearbeitet wird, resultiert eine Polyurethan-Zusammensetzung, deren Verarbeitbarkeit oder Konsistenz sich konstant ändert.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Zusammensetzungen zu schaffen, die nach dem Vermischen der Komponenten, in dicken Filmen oder Schichten auf nicht horizontale Oberflächen aufgebracht, nicnt durchhängen, verlaufen oder tropfen. Die Zusammensetzungen sollen gut verarbeitbar und nicht extrem viskos sein. Sie sollen unmittelbar nach ihrer Herstellung, d. h. dem Vermischen der Komponenten, verdicken, um widerstandsfähig gegen Durchhängen zu sein, in der üblichen Zeit, also nicht wesentlich schneller als üblich, aushärten,und die Eigenschaften des gehärteten Produkts sollen die gleichen sein, wie die eines Produkts aus einem unmodifizierten System.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Zusammensetzungen durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanats als Komponente A mit einer Polyätherpolyol-haltigen Verbindung als Komponente B, dadurch gekennzeichnet, daß der Komponente B vor dem Vermischen mit Komponente A, bezogen auf 100 Äquivalente des Polyätherpolyols, etwa 1 - 50 Äquivalente eines Polyoxialkylenpolyamins eingemischt werden, das die allgemeine Formel I hat: in der bedeuten: R der aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehende Kern eines oxialkylierbaren, gesättigten mehrwertigen Alkohols mit 2 - 12 C-Atomen und 2 - 8 Hydroxylgruppen; Z eine Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Z; A ein Cyanomethyl-oder Cyanoäthyl-Rest oder Wasserstoff; n einen durchschnittlichen Wert von 0 - 50; m eine ganze Zahl von 2 - 8, entsprechend der Hydroxylgruppen, die der mehrwertige Alkohol ursprünglich aufwies.
  • Die Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Zusammensetzungen, durch welches die Widerstandsfähigkeit gegenüber Durchhängen durch Einführung von etwa 1 - 50 Äquivalenten eines Polyoxialkylenpolyamins pro 100 Äquivalenten Polyätherpolyol in der Komponente B verbessert wird. Das Einschließen dieser Polyäther mit endständigen Aminogruppen in Komponente B führt zu einem unmittelbaren Verdicken, wenn die Komponente B mit Komponente A vermischt wird, und dadurch wird die Neigung des elastomeren Systems zum Durchhängen verringert. Die so modifizierte Komponente B wird nicht vor dem Vermischen mit Komponente A verdickt, bleibt also leicht verarbeitbar. Darüber hinaus wird die Härtungszeit des elastomeren Systems nicht merklich verkürzt. Somit wird die Widerstandsfähigkeit gegenüber Durchhängen mittels Einarbeitung der Polyäther mit endständigen Aminogruppen nach der Erfindung ohne nachteilige Wirkung auf die anderen Eigenschaften des Elastomeren erreicht.
  • Die Erfindung wird nun an bevorzugten Ausführungsformen näher beschrieben.
  • Die Erfindung ist auf die verschiedensten Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungen anwendbar. Die Durchhäng-Widerstandsfähigkeit von Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungen, die durch Vermischen eines organischen Polyisocyanats als Komponente A mit einer ein Polyätherpolyol enthaltenden Komponente B hergestellt werden, wird durch Einarbeiten einer kleinen Menge eines Polyoxialkylenpolyamins oder seines partiell cyanoalkylierten Derivats in Komponente B verbessert. Die so modifizierten Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungen verdicken unmittelbar nach dem Vermischen der Komponenten A und B zu einer Konsistenz, so daß relativ dicke Schichten, Filme sowie Perlen eines Durchmessers von etwa 1,27 cm auf nicht horizontale Oberflächen aufgebracht werden können, ohne daß sie durchhängen oder heruntertropfen. Darüber hinaus sind die Viskositätseigenschaften des elastomeren Systems relativ gleichbleibend, d. h., nach anfänglichem schnellem Viskositätsanstieg, der bei dem Vermischen der Komponenten A und B auftritt, steigt die Viskosität bzw. die Konsistenz der Zusammensetzung nur sehr langsam während des normalen Härtungsprozesses der Elastomer-Zusammensetzung an.
  • Die Durchführung der Erfindung führt also zu einer Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzung, die viskos genug ist, um in dicken Schichten aufgetragen werden zu können, aber für lange Zeit verarbeitbar bleibt. In den meisten Fällen ist die Dauer der Verarbeitbarkeit ebenso lang wie die einer gleichen Zusammensetzung, die aber keinen Polyäther mit endständigen Aminogruppen enthält.
  • Die Polyoxialkylenpolyamin-Gelbildner, die bei dem Verfahren nach der Erfindung zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Durchhängen von Polyurethan-Zusammensetzungen ohne Einfluß auf die Härtungszeit und die Verarbeitungseigenschaften der Elastomer-Zusammensetzungen verwendet werden, können durch die weiter oben angegebene Formel (I) wiedergegeben werden. Diese Polyoxialkylenpolyamine und ihre cyanoalkylierten Derivate sind in den US-PS'en 3654370 und 3666788 genauer beschrieben.
  • Die erfindungsgemäß bevorzugten Polyäther mit endständigen Aminogruppen sind die Polyoxipropylenpolyamine der allgemeinen Formel I, in welcher Z und X Methyl und Y Wasserstoff bedeuten, A und R die gleiche Bedeutung wie weiter oben angegeben haben, n eine Zahl von 1 - 16 und m eine Zahl von 2 - 4 ist.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Polyoxipropylendiamine der allgemeinen Formel II: in der R ein 1,2-Propylen-Rest, m 2, n eine Zahl von 2 - 6 ist und A die gleiche Bedeutung, wie bei Formel I angegeben, hat; und Polyoxipropyletriamine der allgemeinen Formel III: in der x, y und z, die gleich oder verschieden sein können, Zahlen von 1 - 10 bedeuten, wobei die Summe von x+y+z eine Zahl von etwa 3 bis etwa 30 ist, und A die gleiche Bedeutung hat wie in der Formel I. Es ist zu bemerken, daß die Polyäther mit endständigen Aminogruppen, die von den Polyoxialkylenpolyolen mit 3 oder mehr Hydroxylgruppen abgeleitet sind, z. B. die oben angegebenen Polyole des Trimethylolpropans, nicht notwendigerweise die gleiche Zahl von Oxialkylengruppen in jeder Polyoxialkylenkette des Moleküls haben müssen. Ferner können die einzelnen Moleküle des Polyols unterschiedlich viele Oxialkylengruppen in jeder der Oxialkylenketten aufweisen. So repräsentieren x, y und z in der Formel III Je einen durchschnittlichen Wert und es muß angegeben werden, daß die Summe von x+y+z die durchschnittliche Anzahl der Oxialkylen-Einheiten in dem ganzen Polyäther mit endständigen Aminogruppen wiedergibt. Die bevorzugten Polyoxipropylentriamine des Trimethylolpropans sind solche, bei denen die Summe von x+y+z zwischen etwa 4,6 bis 9,8 liegt. Die einzelnen Amin- Gelbildner sind in ihrer Struktur den Polyätherpolyolen in der Komponente B gleich und deshalb wirken sie sich nicht stärker in den Eigenschaften des gehärteten Polyurethan-Elastomeren aus.
  • Der andere wesentliche Bestandteil der Komponente B der Polyurethan-Zusammensetzungen beim erfindungsgemäßen Verfahren neben dem Polyäther mit endständigen Aminogruppen ist ein Polyätherpdyol. Polyätherpolyole, die für die Durchführung der Erfindung geeignet sind, sind Diole, Triole, Tetrole und Gemische davon, die ein Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 10.000 haben. Die Diole sind im allgemeinen Polyalkylenätherglykole, wie Polypropylenätherglykol, Polybutylenätherglykol u. dgl.
  • und Gemische davon. Gemischte Polyätherpolyole können auch eingesetzt werden, z. B. die Kondensationsprodukte eines Alkylen oxids rit einem mehrwertigen Alkohol, der drei oder vier primäre Hydroxylgruppen hat, wie Glyzerin, Trimethylolpropan, 1,2,6-Hexantriol, Perçaerythritol u. dgl. Diese Polyätherpolyole sind bekannt und können nach irgendeinem der bekannten Verfahren hergestellt werden; diese Herstellungsverfahren sind z. B. in Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 7, S. 257 - 262, Interscience Publishers, Inc., 1951 beschrieben.
  • Wie schon erwähnt, kann jeder geeignete Polyhydroxypolyalkylenäther eingesetzt werden, wie z. B. das Additionsprodukt eines Alkylenoxids und eines mehrwertigen Alkohols. Es kann jeder geeignete mehrwertige Alkohol verwendet werden, z. B. Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Glyzerin, Trimethylolpropan, 1,2,6-Hexantriol, Pentaerythritol u. dgl. Es kann auch jedes geeignete Alkylenoxid verwendet werden, wie z. B. Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Amylenoxid, die verschiedenen Isomeren davon u. dgl. Selbstverständlich können die mehrwertigen Polyalkylenätherpolyole auch aus anderen Ausgangsmaterialien hergestellt werden, z. B. aus Tetrahydrofuran, Epihalogenhydrin, Aralkylenoxiden, wie z. B. Styroloxid u. dgl. Mehrwertige Polyätherpolyole mit drei oder vier Hydroxylgruppen pro Molekül und einem Molekulargewicht von etwa 2.000 bis etwa 10.000 können eingesetzt werden. Die Polyole, die eingesetzt werden können, können auch Gemische von Diolen mit Triolen oder Tetrolen sein, die ein Polyolgemisch eines durchschnittlichen Molekulargewichts von etwa 500 bis etwa 10.000 bilden. Gemisch von Diolen und Triolen, die zur Herstellung von festen Pclyurethan-Elastomeren geeignet sind, sind in der US-PS 3391101 beschrieben.
  • Besonders bevorzugt werden Polyoxialkylentriole und -tetrole eines Molekulargewichts von etwa 2.000 bis etwa 7.000, allein oder im Gemisch mit einem Diol eingesetzt.
  • Die endständigen Hydroxylgruppen der Polyätherpolyole können primäre oder sekundäre Gruppen sein. Wenn der mehrwertige Alkohol mit einem Alkylenoxid, wie Propylenoxid, Butylenoxid u. dgl. umgesetzt wird, dann sind die endständigen Gruppen überwiegend sekundäre Hydroxylgruppen. Es liegt aber im Rahmen der Erfindung, auch Polyäthertriole und Polyäthertetrole zu verwenden, denen etwa 5 bis etwa 15 Gew.-% in einer an sich bekannten abschließenden Alkoxilierungsstufe zugefügt worden sind, um die Zahl der endständigen primären Hydroxylgruppen des Polyätherpolyols zu erhöhen. Die Herstellung von Äthylenoxidnachbehandelten Polyätherpolyolen ist allgemein in der US-PS 3336242 beschrieben.
  • Die Menge Polyäther mit endständigen Aminogruppen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren dem Polyätherpolyol eingearbeitet wird, kann variieren, abhängig von dem jeweils ausgewählten Polyäther mit endständigen Aminogruppen und der Viskosität, die die Polyurethan-Zusammensetzung unmittelbar nach dem Vermischen der beiden Komponenten A und B haben soll. Polyäther mit endständigen primären Aminogruppen erzeugen die gewünschte Verdickung des gemischten Elastomers bei niedrigeren Konzentrationen als die entsprechenden partiell cyanoalkylierten Derivate. Die Polyoxialkylenpolyamine werden bei dem Verfahren der Erfindung in einer Menge von etwa 1 bis etwa 50 Äquivalent, vorzugsweise 5 - 15 Äquivalent, bezogen auf 100 Äquivalent des Polyätherpolyols in der Komponente B eingesetzt.
  • Die Komponente B kann außer dem Polyäther mit endständiger Aminogruppe noch weitere Bestandteile enthalten, z. B. Kettenverlängerer, Vernetzer, wie eine Polyhydroxiverbindung, einen Urethan-Härtungskatalysator zur Beschleunigung der Härtungsreaktion, einen Monohydroxidpolyäther als Kettenabbrecher und wahlweise andere Bestandteile, wie Füllstoffe, Antioxidantien, Stabilisatoren und Farbstoffe. Selbstverständlich wirken sich Füllstoffe, wie gebrannte Tonerde, Talkum, Siliciumoxide und dergleichen, wenn sie in großen Mengen eingesetzt werden, auf die MengenPolyäther mit endständigen Aminogruppen aus, die erforderlich sind, den gewünschten Verdickungsgrad zu bewirken.
  • Die Umsetzung zwischen der Komponente A, also dem Polyisocyanat, und der Komponente B, dem modifizierten Polyätherpolyol, kann ohne katalysiert zu werden ablaufen. Gewöhnlich wird sie aber in Gegenwart eines bekannten Polyurethan-Katalysators durchgeführt, wie z. B. ein tertiäres Amin oder ein Organometallsalz.
  • Geeignete tertiäre Amine sind N-Methylmorpholin, N-Äthylmorpholin, Triäthylendiamin, Triäthylamin, Trimethylamin und N,N-Dimethyläthanolamin. Beispiele für Organometallsalze sind Salze des Antimons, Zinns,Quecksilbers und Eisens, wie DibutylziSdilaurat, Phenyl-Quecksilberpropionat und Z m bktoat. Der Katalysator wird meist-in einer Menge von etwa 0,01 - 2,0 Gew.-, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung, eingesetzt.
  • Die Wahl des jeweils verwendeten Katalysatorsystems und der Menge, in dem es eingesetzt wird, ist mit Bezug auf die Durchführung der vorliegenden Erfindung nicht kritisch und liegt im Rahmen des Könnens eines Durchschnittsfachmanns.
  • Die als Kettenabbrecher dienenden Monohydroxipolyäther, die in die Komponente B eingearbeitet werden können, um die Härte des fertigen festen Polyurethan-Elastomeren zu regeln, sind Monohydroxipolyäther einer Hydroxidzahl von etwa 20 - 112; sie werden hergestellt durch Umsetzung eines Monohydroxi-Initiators niedrigen Molekulargewichts mit Propylenoxid oder Propylenoxid und Äthylenoxid, wobei Propylenoxid mindestens 50 Gew.-; der Alkylenoxide, die dem Monohydroxi-Initiator zugesetzt werden, ausmachen. Der Monohydroxi-Initiator niedrigen Molekulargewichts kann entweder ein aliphatischer Alkohol mit 1 - etwa 8 C-Atomen, vorzugsweise 1 - etwa 4 C-Atomen sein oder ein Alkylenglykol-Monoalkyläther, wie Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonobutyläther (Butyl-Cellosolv), Propylenglykolmonomethyläther, Propylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther (Butylcarbinol), u.dgl. Das Alkylenglykol sollte 2 - etwa 4 C-Atome und die Akylgruppe 1 - etwa 4 C-Atome aufweisen. Die Alkylketten der vorstehenden Initiatoren können gerade oder verzweigt sein. Propylenoxid oder Propylenoxid und Äthylenoxid werden mit dem Monohydroxi-Initiator in bekannter Weise entweder in einer einzigen Stufe oder in mehreren Stufen umgesetzt.
  • Die Verwendung eines Kettenverlängerers oder eines Vernetzers liefert zusätzliche reaktive Stellen, die abhängig von der Funktionalität und dem Molekulargewicht benutzt werden können, um die Eigenschaften der fertigen Polyurethan-Zusammensetzung zu variieren. Durch Variierung der Vernetzermenge läßt sich das Grundmaterial zusätzlich abwandeln. üblicherweise wird man den Vernetzer oder den Kettenverlängerer der Komponente B zugeben, um das Einstufen-Reaktionssystem beizubehalten, bei welchem die Komponenten A und B gleichzeitig vermischt und umgesetzt werden.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Vernetzer sind z.
  • B. in den US-PS 3,595,814 und 3,594,352 beschrieben. Geeignete Vernetzer sind z. B. Glykole, Diamine, Aminoalkohole und Gemische davon, und besonders bevorzugt sind Monocarbamat-Kettenverlängerer des Typs, wie sie in der US-PS 3,595,814 beschrieben sind; ein Beispiel dafür ist 2-Hydroxiäthyl-2-Hydroxipropylcarbamat.
  • Weitere Zusätze, die der Komponente B eingearbeitet werden können, wie Antioxidantien und dergleichen, sind dem Fachmann bekannt und unter anderem beschrieben in Polymer Additives Guidebook and Directory 11972), Noyes Data Corporation.
  • Wie weiter oben ausgeführt, wird zur Herstellung der Polyurethan-Zusammensetzungen erfindungsgemäß die Komponente B mit einem organischen Polyisocyanat als Komponente A umgesetzt. Geeignete organische Polyisocyanate sind organische Diisocyanate, Triisocyanate und Polyisocyanate, wie sie in der Polyurethan-Chemie üblich sind. Im Handel erhältliche Toluoldiisocyanat-Isomerengemische, wie sie in der US-PS 3,298,976 zum Beispiel beschrieben sind, können ebenfalls eingesetzt werden. Besonders bevorzugt sind Diisocyanate und höher funktionelle Polyisocyanate, die durch Phosgenierung des Reaktionsproduktes von Anilin und Formaldehyd erhalten worden sind, z. B. Diphenylmethandiisocyanat in seinen verschiedenen isomeren Formen und höher funktionelle Polymethylen-Polyphenyl-PolyisocyanateJ wie sie z. B.
  • in-der US-PS 3,362,972 beschrieben sind. Diese Polymethylen-Polyphenyl-Polyisocyanate haben im allgemeinen eine durchschnittliche Funktionalität von über 2,0 bis etwa 3,3. Ein besonders bevorzugtes organisches Polyisocyanat ist das Polymethylen-Polyphenyl-Polyisocyanat einer Funktionalität von etwa 2,2 bis 2,8.
  • Bei der Herstellung der Polyurethan-Zusammensetzungen nach der Erfindung werden die Komponente A und die Komponente B in solchen Mengen zusammengegeben, daß das Verhältnis von Isocyanatgruppen in der Komponente A zu den Hydroxi-Gruppen der Komponente B, bekannt als Isocyanatindex, im Bereich von etwa 0,9:1 bis etwa 1,4:1 liegt. Bevorzugt wird der Isocyanat-Index-Bereich von etwa 0,95:1 bis etwa 1,3:1. Dieser Bereich gewährleistet die günstigste ausgeglichenste Kombination der mechanischen Eigenschaften und der Härtungseigenschaften bei Raumtemperatur.
  • Die Erfindung und die Vorteile, zu der sie führt, wird aus den nun folgenden Beispielen noch deutlicher werden.
  • Beispiel 1 Es wurden drei Polyätherpolyol-enthaltende Komponenten B hergestellt, um zu zeigen, wie vorteilhaft sich die erfindungsgemäße Einarbeitung der Polyäther mit endständiger Aminogruppen in Komponente B als Verdicker auf Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungen, die aus der Umsetzung von Komponente B mit Komponente A resultiert, auswirkt.
  • Die nachstehenden Rezepturen für B-Komponenten, welche auch in den folgenden Beispielen eingesetzt werden, werden der Einfachheit halber mit Komponente B I bzw. II und III bezeichnet.
  • Komponente B I Bestandteil Menge (Gew.-%) Polyoxipolyalkylenpolyamin a (1) 21,1 Polyoxipolyalkylenpolyamin b(2) 42,3 Kalzinierte Tonerde 29,1 Talkum 3,2 Chromoxid 2,3 Blaues Pigment 0,04 Kettenverlängerer(3) 1,7 Phenylmercuri-propionat (Katalysator} 0,2 Di-tert.-butyl-kresol (Antioxidant, DBPC) 0,t3 (1) Propylenoxid-thylexid-Addukt des Trimethylolpropans mit etwa 50 y primären Hydroxylgruppen1 M.G. etwa 6500- (Jefferson Chem. Comp,, Inc.) (2) Polyoxipropylen/Polyoxiäthylenglykol eines M.G.
  • von etwa 4000 und etwa 50 °» prim. Hydroxylgruppen (Jefferson Chem. Comp., Inc.) (3) Aliphatisches Diol (Jefferson Chem. Comp., Inc.) Komponente B II Bestandteil Menge (Cew.-%) Polypropylenglykol, M.G. 2000 62,4 Kettenabbrecher ) 2,9 Kalzinierte Tonerde 28,9 Talkum 3,2 Chromoxid-Pigment 2,3 Blaues Pigment (Imperial Monarch Blue G) 0,04 Phenylmercuri-propionat (Katalysator) 0,18 Antioxidant, DBPC 0,13 (4) Monohydroxi-Polyäther einer Hydroxylzahl von etwa 30, hergestellt wie ein Propylenoxid-Athylenoxid-Addukt des Athylenglykolmonomethyläthers (Jefferson Chem. Comp., Inc.) Komponente B III Bestandteil Menge (Gew.-%) Polypropylenglykol, M.G. 2000 62,4 (4) Kettenabbrecher ) 2,9 Kalzinierte Tonerde 30,7 Talkum 3,4 Gebranntes Umbra-Pigment 0,2 Kettenverlängerer(3) 1,5 Phenylmercuri-propionat (Katalysator) 0,19 DBPC 0,13 Die in den nachstehenden Beispielen als Verdicker eingesetzten Polyäther mit endständigen Aminogruppen sind Polyoxialkylenpolyamine und ihre partiellcyanoalkylierten Derivate. Die Produkte (die alle von der Firma Jefferson unter dem Warenzeichen "Jeffamine" in den Handel gebracht werden) werden aus Gründen der Vereinfachung wie nachstehend aufgezeigt abgekürzt: einpolyoxipropylendiamin eines Molekulargewichts von 400 -D-400 einPolyoxipropylentriamin eines Molekulargewichts von 400 -T-403 das Cyanoäthylderivat von T-403, in welchem für jeweils drei Aminogruppen im T-403 zwei Cyanoäthylgruppen stehen - (2/3) CET-403 In den folgenden Beispielen wird von "Gel" und Gel-Eigenschaften der Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungen gesprochen. "Gel" bedeutet das Erreichen einer Viskosität, die hoch genug ist, um eine Elastomer-Zusammensetzung in dicker Schicht auf eine nicht horizontale Oberfläche aufzutragen, ohne daß das Elastomere durchhängt oder von der Oberfläche abläuft. Unter einem "abdichtenden Gel" wird ein solches verstanden, dessen Viskosität so hoch ist, daß eine Perle, die in die Vertiefung eines L-förmigen Gerätes gelegt worden ist, seinen ursprünglichen nahezu viertelkreisförmigen Querschnitt beibehält und nicht wegläuft oder an den senkrechten Flanken des L-förmigen Gerätes herunterläuft.
  • Wenn die Gel-Eigenschaft mit "gut" bezeichnet wird, so bedeutet dies, daß die Viskosität der Polyurethan-Zusammensetzung derart war, daß die ursprüngliche Perlenkonfiguration unverändert blieb und die Perle ihren Platz beibehielt. "Verdickt, aber nicht gelliert" bedeutet, daß obgleich ein Viskositätsanstieg im Elastomerensystem festgestellt wurde, es doch etwas ablief und der ursprüngliche perlenförmige Querschnitt nicht aufrecht erhalten blieb.
  • Beispiel 2 In 50 g der Komponente B I wurden 2 g (2/3) CET-403 eingerührt.
  • Zu dieser Komponente wurden 6 g eines Polymethylen-Polyphenylisocyanats (nachstehend abgekürzt mit PMPI) unter Rühren zugegeben. Das Material verdickte sich in wenigen Sekunden zu einem Gel, das leicht rührbar war, aber ohne Scherung nicht merklich floß. Eine Perle eines Durchmessers von 9,525 mm, die in ein L-förmiges Stück aus Pappe gelegt worden war, hing nicht durch.
  • Dann ließ man das Elastomere in üblicher Weise härten.
  • Beispiel 3 Dieses Beispiel zeigt, wie die Gel-Eigenschaft einer Polyurethan-Zusammensetzung verbessert wird, wenn der Komponente B I erfindungsgemäß ein Polyäther mit endständiger Aminogruppe eingearbeitet wird. In allen Versuchen wurden die Gel-Bildner. in gleicher Äquivalent-Menge eingesetzt: 6,34 meq./100 g (49 meq.) der Komponente B I. Die Gel-Bildner wurden in der Komponente B I gelöst, 9,0 g PMPI (Index 1,24) wurden zugemischt und die Gel-Eigenschaften des Systems festgestellt. Zu Vergleichszwekken wurde auch ein Versuch mit einem bekannten Gel-Bildner, nämlich Propylendiamin (PDA) (im gleichen Äquivalenzverhältnis) durchgeführt. Das Ergebnis der Versuchsreihe ist der nachstehenden Tabelle 1 zu entnehmen: Tabelle 1 Amin-Gelbildner Gel-Eigenschaften T-403 gut T-703 gut T-1503 gut (2/3) CET-403 weicheres Gel D-230 verdickt, aber nicht geliert Propylendiamin (PDA) verdickt, aber nicht geliert Beispiel 4 Es wurden zwei Polyurethan-Zusammensetzungen hergestellt. Dabei wurde wie in Beispiel 3 gearbeitet und D-230 und PDA in doppelt so hoher Konzentration wie in Beispiel 3 in die Komponente B I eingearbeitet. Auch mit der Menge PMPI wurde auf 9,85 g heraufgegangen. Dieses Mal bildeten sich Gele; jedoch sah die Zusammensetzung, die PDA enthielt, leichwkörnig aus, was bedeutet, daß das Polyurethan-Polymere mit den übrigen System nicht verträglich war.
  • Beispiel 5 In diesem Beispiel werden einige der Eigenschaften einer Polyurethan-Elastomer-Zusammensetzungsvorstufe, hergestellt unter Verwendung der Komponente B I, modifiziert mit T-403 und PDA verglichen.
  • T-403 wurde wie in Beispiel 3 beschrieben verwendet und in einer Menge von 6,34 meq. eingesetzt. Zwei Minuten nach dem Mischen war die Temperatur nur um 3 OC angestiegen - die Reaktion war also schwach exotherm. Das System "härtet" (wurde leicht gummiartig, nicht gerade dick) innerhalb von zwei Minuten. Ohne Gel-Bildner härtet das System in 23 Minuten aus.
  • PDA wurde in einer Menge von 12 meq. eingesetzt, um ein Gel zu 0 erhalten. Nach dem Mischen stieg die Temperatur um 10 C an, das Gemisch härtet in 19 Minuten. Wenn mittelgroße Ansätze gemischt würden, würde die freiwerdende Wärme die Urethan-Bildungsreaktion beschleunigen und die Härtungszeit merklich verkürzen.
  • Beispiel 6 Dieses Beispiel wurde mit der Komponente B I, modifiziert mit T-403 und anderen Isocyanaten als PMPI durchgeführt. Die Eigenschaften waren die gleichen wie in Beispiel 5.
  • Tabelle 2 Isocyanat Ergebnisse PMPI Vergleichsstandard Isocyanat P-220 wie Standard Isonat 143-L(6) n u Isocyanat P-270(7) dickeres Gel als Standard Isocyanat P-210(8) dünneres Gel als Standard Toluoldiisocyanat zufriedenstellendes Gel nach Zusatz von T-403, 50 fi (5) Ein Polymethylenpolyphenylisocyanat einer Funktionalität von etwa 2,2 (Jefferson Chem. Comp., Inc.) (6) Ein modifiziertes Diphenylmethandiisocyanat eines Äquivalentgewichtes von 143 (The Upjohn Comp.) (7) Ein Polymethylenpolyphenylisocyanat einer Funktionalität von etwa 2,7 (Jefferson Chem. Comp., Inc.) (8) Ein Polymethylenpolyphenylisocyanat einer Funktionalität von etwa 2,1 (Jefferson Chem. Comp., Inc.) Beispiel 7 In diesem Beispiel wurde die Wirksamkeit von T-403 im Vergleich zu PDA in einer Polyurethan-Zusammensetzung, hergestellt mit der Komponente B II,verglichen. T-403 wurde in einer Menge von 6,34 meq. eingesetzt. Das Gel-Verhalten war im wesentlichen das gleiche, wie das einer Zusammensetzung, die eine ebenso modifizierte Komponente B 1 enthielt; die Polyurethan-Zusammensetzung, die die modifizierte Komponente B II enthielt, gelierte jedoch schneller, wobei eine so kleine Menge wie 4 meq. T-403 genügte, um ein zufriedenstellend abdichtendes Gel zu erhalten.
  • PDA, in einer Menge von 1,9 meq. eingesetzt, gab ein Gel, aber erst nachdem 2 - 3 Minuten nach dem Mischen verstrichen waren.
  • Es trat auch eine gewisse Verzögerung in der Viskositätserhöhung ein und die Viskosität änderte sich kontinuierlich ohne Stillstand (ohne Plateau-Effekt). So verdickte sich die Zusammensetzung mit der Zeit kontinuierlich und damit veränderte sich auch seine Verarbeitbarkeit kontinuierlich. Dieses System ist für laufende Abdichtungsarbeiten (Verklebungen) nicht geeignet, da das Material nicht gleich nach dem Mischen geliert.
  • Beispiel 8 Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von Polyäthern mit endständigen Aminogruppen nach der Erfindung in kleineren Mengen, so daß die Polyurethan-Zusammensetzung thixotrop wird, aber nicht geliert. Ein solches System ist für die Herstellung von Überzügen vorteilhaft, weil dickere Beschichtungen aufgelegt werden können als es sonst möglich wäre. Diese verbesserte Thixotropie wurde an der Herstellung einer Polyurethan-Zusammensetzung unter Verwendung der Komponente B II, modifiziert mit T-403, gezeigt; die gemessene Viskosität wurde mit der einer unmodifizierten Zusammensetzung verglichen. Die Werte sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt: Tabelle 3 Brookfield Viskosität Spindel Nr. LV-4 UpM der Spindel kein Gelbildner 1,9 meq. T-403 3 4600 14000 6 3900 9300 12 3200 6600 30 2700 4600 60 2500 3600 Die gemessene Viskosität und der Viskositätsindex wurden sehr schnell erreicht und blieb mehrere Minuten konstant, bis die Urethan-Reaktion weiterging. Die Viskosität des gemischten Systems kann über die Menge T-403, die zugegeben wird, vorausbestimmt werden.
  • Beispiel 9 Dieses Beispiel zeigt die praktische Verwendung eines gelierten Elastomerensystems bei einem kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Dichtungsschweißen. Die Dichtungsschweißpistole, aus der das Elastomere aufgespritzt wurde, war eine zylindrische Kammer eines Inhalts von 5 ml, die einen motorbetriebenen mechanischen Rührer aufwies. Die Komponenten wurden von einem Ende aus in den Mischer eindosiert und das gelierte Elastomerengemisch wurde vom anderen Ende aus durch eine kurze Schweißdüse gespritzt.
  • Es wurde eine Polyurethan-Zusammensetzung nach Beispiel 3 unter Verwendung von T-403 als Verdicker benutzt. 1,257 mm Perlen, die nicht weiterflossen, ließen sich leicht kontinuierlich von einem L-förmigen Gefäß aufnehmen.
  • Beispiel 10 Dieses Beispiel zeigt die Stabilität der Komponente B, die den Polyäther mit endständigen Aminogruppen als Verdicker enthält.
  • Bei Zugabe von 1 g (6,34 meq.) T-403 auf 100 g der Komponente B III trat keine Verdickung vor Zusatz des Isocyanats ein. Im Gegensatz dazu nahm bei Komponente B Viskosität und Thixotropie ab. Die Viskositätswerte sind in der folgenden Tabelle 4 zusammenge stellt: Tabelle 4 Viskosität Spindel Nr. 4 25 OC, cps UpM der Spindel ohne T-403 mit T-403 3 4200 2200 12 2750 2000 60 1930 1650 Beispiel 11 Dieses Beispiel zeigt die Eignung von Polyurethan-Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß mit Komponenten B, welche durch Polyäther mit endständigen Aminogruppen modifiziert waren, hergestellt worden sind, zur Beschichtung von geneigten und vertikalen Oberflächen, womit das Beispiel bestätigt, daß die Beschichtungen nicht weglaufen, auch wenn sie sehr dick aufgetragen werden.
  • 101,5 Gewichtsteile der Komponente B III, modifiziert mit 1 Gew.-G T-403 wurden mit 12,7 Gewichtsteilen PMPI vermischt.
  • Die gemischte gelierte Elastomerenzusammensetzung wurde auf eine Betonrampe eines Neigungswinkels von 37 ° in einer Dicke von 1,257 mm mit einer Kelle aufgebracht. Das Material ließ sich leicht aufbringen, floß danach nicht weg und härtete in üblicher Weise unter Bildung eines gummiartigen Gehbelages.

Claims (9)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Zusammensetzungen durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanats als Komponente A mit einer Polyätherpolyol-haltigen Verbindung als Komponente B, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß der Komponente B, bezogen auf 100 Äquivalente des Polyätherpolyols, etwa 1 - 50 Äquivalente eines Polyoxialkylenpolyamins eingemischt werden, das die allgemeine Formel (I) hat: in der bedeuten: R der aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehende Kern eines oxialkylierbaren gesättigten mehrwertigen Alkohols mit 2 - 12 C-Atomen und 2 - 8 Hydroxylgruppen; Z eine Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Z; A ein Cyanomethyl- oder Cyanoäthyl-Rest oder Wasserstoff; n einen durchschnittlichen Wert von 0 - 50; m eine Zahl von 2 - 8, entsprechend der Hydroxylgruppen, die der mehrwertige Alkohol ursprünglich aufwies.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß auf 100 Äquivalente Polyätherpolyol etwa 5 - 15 Äquivalente des Polyoxialkylenpolyamins eingemischt werden.
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß ein Polyoxialkylenpolyamin der im Anspruch 1 gebrachten allgemeinen Formel I, in der Z Methyl, Y Wasserstoff, X Methyl; n eine Zahl von 1 - 16 und m eine Zahl von 2 - 4 bedeuten, eingemischt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß als Polyoxialkylenpolyamin ein Polyoxipropylendiamin eingemischt wird, das die allgemeine Formel II hat: in der bedeuten: R der 1,2-Propylenrest, m 2, n eine Zahl von etwa 2 - 16, A Wasserstoff, der Cyano-methyl- oder -äthyl-Rest.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß als Polyoxialkylenpolyamin ein Polyoxipropylentriamin der allgemeinen Formel III eingemischt wird: in der x, y und z gleich und verschieden sein können und Zahlen von 1 - 10 bedeuten, wobei die Summe von x, y und z etwa zwischen 3 und 30 liegt und A die gleiche Bedeutung wie in der in Anspruch 1 gebrachten allgemeinen Formehl 1 hat.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß ein Polyoxipropylentriamin der Formel III eingemischt wird, in der A Cyanoäthyl bedeutet und die Summe von x, y und z eine Zahl von 4,6 bis 9,8 bedeutet.
  7. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß als Komponente A ein Polymethylen-Polyphenylen-Polyisocyanat einer durchschnittlichen Funktionalität von etwa 0,9 bis 2,8, insbesondere 0,9 bis 1,4 bzw. 2,2 bis 2,8,eingesetzt wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß in Komponente B ein Polyätherpolyol eines durchschnittlichen Molekulargewichts von etwa 1.000 bis 7.000 eingesetzt wird.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß als Polyätherpolyol ein Gemisch aus einem Polyäther-Diol und -Triol eines durchschnittlichen Molekulargewichts von etwa 4.500 bis 6.500 eingesetzt wird.
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