AT340687B - Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung zur herstellung von kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung zur herstellung von kunststoffen

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von   endständige Aminogruppen aufweisen-   den Polyäthern und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyharnstoffen mit erhöhter thermischer Beständigkeit und verbesserter Zug-und Strukturfestigkeit. Es ist bekannt, dass Polyharnstoffe gegenüber ent-   sprechendaufgebauten Polyurethanen   eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aufweisen. Polyharnstoffe erhält man durch die Reaktion von Polyisocyanaten mit Polyaminen. Als Polyamine kommen insbesondere höhermolekulare Polyätherpolyamine in Betracht. Nach der deutschen Offenlegungsschrift 2019432 erhält man aus aliphatischen Polyätherpolyolen und Isatosäureanhydrid Polyamine, die sich zur Herstellung von solchen Polyharnstoffen eignen. 



   Überraschenderweise erhält man durch Verwendung von Polyätherdiaminen mit einem heterocyclischen Kern im Zentrum Polyharnstoffe, die den bisher bekannten bezüglich thermischer Beständigkeit sowie Zugund Strukturfestigkeit überlegen sind. 



   Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 
 EMI1.1 
 worin X für 0 oder S steht, R ein Rest der Formel 
 EMI1.2 
 ist, wobei R bis   R H   oder Halogen sein kann und B einen zweiwertigen   Polyalkylenäther-oder   einen Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem   Polyalkylenfhioätherdithiol   erhalten wird, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (HX)   R (HI)   des Molekulargewichtes 300 bis 15 000 mit mindestens 2 Äquivalenten an Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden. 



   Die Herstellung solcher Amine erfolgt durch Erhitzen eines Polyätherdiols oder eines   Polythioätherdi-   thiols der vorerwähnten Formel (III) mit mindestens zwei Äquivalenten Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen auf 30 bis 150 C, vorzugsweise 45 bis 1300C. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Die Menge des verwendeten Katalysators kann in weitenGrenzen schwanken. Vorzugsweise werden 1 bis 10 Gew.-Teile der basischen Verbindung pro 100 Gew. Teile Isatosäureanhydrid eingesetzt. Nach beendeter Gasentwicklung ist die Reaktion abgeschlossen.

   Katalysator und überschüssiges Isatosäureanhydrid werden gegebenenfalls nach Zugabe von inertem Lösungsmittel durch Filtration entfernt und das erhaltene Endprodukt durch Behandeln mit   C02, Ausschütteln   mit Wasser und Trocknen im Vakuum unter Rühren rein erhalten. Für viele Verwendungszwecke ist jedoch ein einfaches Abfiltrieren des   Aminopolyäthers   unter Druck ausreichend. 



   Für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete Ausgangsprodukte sind Polyätherdiole bzw. Polyätherdithiole oder auch sowohl Polyäther- als auch   Polythioäthersegmente aufweisende Diole   bzw. Dithiole mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis 15 000, vorzugsweise 1000 bis 10 000 der Formel (III). 



   Bevorzugt werden beim erfindungsgemässen Verfahren Polymerisate verwendet, die durch Reaktion von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd sowie anderer   1, 2-Alkylenoxyde   oder von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 einer Verbindung der Formel (II) erhalten werden, worin B = H ist. Solche Verbindungen werden nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt, wie sie z. B. in der deutschen   Offenlegungschrift2003016beschrie-   ben sind. 



   Typische Beispiele für die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren zugänglichen, endständige Aminogruppen aufweisenden Verbindungen sind : 
 EMI2.1 
 
In diesen Formeln stellen die Indices m und n jeweils solche ganzen Zahlen dar, dass sich für die Verbindungen Molekulargewichte von etwa 500 bis 10 000 ergeben. 



   Die Herstellung von Kunststoffen aus den neuen erfindungsgemässen Verbindungen nach dem IsocyanatPolyadditionsverfahren kann nach allen Methoden erfolgen, wie sie in der Polyurethanchemie, d. h. für die Umsetzung von Polyhydroxylverbindungen mit Polyisocyanaten bereits bekannt sind. Das bedeutet, dass die Umsetzung der neuen Verbindungen mit Polyisocyanaten unter Mitverwendung aller in der Polyurethanchemie bekannten Zusatzstoffe wie z. B. Katalysatoren, flammhemmenden Substanzen usw. erfolgen kann. 



   Bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul erfolgte bisher der Aufbau der Polyaddukte vorzugsweise unter Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine als Kettenverlängerungsmittel. Da solche Diamine carcinogen sind, bestehen Bedenken physiologischer Art gegen ihre Verwendung. Bei Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen kann bei der Herstel- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 lung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul auf die Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine auch verzichtet werden. 



   Als Polyisocyanate können bei der Herstellung von Polyaddukten unter Verwendung der neuen erfindungsgemässen Verbindungen alle beliebigen in der Polyurethanchemie bekannten Polyisocyanate eingesetzt 
 EMI3.1 
 
Die unter Verwendung der neuen   erfindungsgemässen Verbindungen   hergestellten Polyaddukte zeichnen sich wie bereits eingangs erwähnt gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen durch eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aus. 



     Beispiel l :   127,8 g (0, 1 Mol) einer Verbindung der Formel 
 EMI3.2 
 worin 
 EMI3.3 
 erhitzt, nach dem Abkühlen 150 ml Methylenchlorid zugegeben und filtriert. Das Filtrat versetzt man mit 200   m1 Wasser   und leitet CO2 ein, um das Natriumhydroxyd vollständig zu entfernen. Sodann wird noch drei- mal mit je 200 ml Wasser extrahiert und die organische Phase im Vakuum eingedampft. Als Rückstand blei- ben 142,5 g (94% der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.    



  Amintitration : Für l, 8452 g 24,5 ml 0, 1 n Hul04 in Eisessig. 



  4  
Beispiel 2: 106,2 g (0, 1 Mol) einer Verbindung der Formel 
 EMI3.4 
 worin m und n ganze Zahlen darstellen, 35,9 g   Isatosäureanhydrid und   3,0 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 3 h auf 90 C und 15 min auf    1100C   erhitzt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 118,3 g   (91% der   Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz. 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 worin m und n ganze Zahlen darstellen, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 188,8 g   (94%   der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz. 



   Amintitration : Für 1,2653 g, 12,7 ml 0, 1   nHCIO   in Eisessig. 



    Beispiel 4: 151,6g(0,1 Mol) des inBeispiel lhergestelltenDiamins und 18,5 gToluylendiisocyanat    (80%   2, 4-Isomeres, 20%   2,6-Isomeres) werden vermischt, in eine Form gegossen und 1 h auf   600C   und 24 h auf 100 C erwärmt. Man erhält ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften. 



   Beispiel 5 : 130 g (0, 1 Mol) des in Beispiel 2 hergestellten Diamins und 18,5 g Toluylendiisocyanat werden in einer Form 30 min auf    600   C und 24 h auf 1000C erwärmt. 
 EMI4.2 
 37 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Nach 15 min wird unter gleichzeitigem Anlegen von Wasserstrahlvakuum auf 90 C erwärmt. Bei   900C   wird mit 11,8 g geschmolzenem   1, 4-Dichlor-3,   5-diaminobenzol versetzt und in eine vorgewärmte Form gegossen. Man erhält ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von endständige Aminogruppen aufweisenden Polyäthern der allgemeinen Formel EMI4.3 in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest der Formel EMI4.4 darstellt, worin R bis R4 H oder Halogen und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther - oder einen Polyalkylenthioätherrest bedeutet, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (HX) R (III) des Molekulargewichtes 300 bis 15 000 mit mindestens 2 Äquivalenten an Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden. <Desc/Clms Page number 5> 2.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Reinen Rest der Formel EMI5.1 darstellt, worin B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassBeinenPolyäthylenätherrest darstellt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Polypropylenätherrest darstellt.
    5. Verfahren nach Auspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassBeinenPolyalkylenätherrestmit EMI5.2 PropylenätherrestenThioäthergruppen enthaltenden Rest darstellt.
    7. Verwendung von Diaminen der allgemeinen Formel EMI5.3 in welcher X und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zur Herstellung von Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren, als Reaktionspartner für Polyisocyanate.
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