AT340690B - Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffenInfo
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Description
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, endständige Aminogruppen aufweisenden Polyäthern und ihre Verwendung als Reaktionspartner für Polyisooyanate bei der Herstellung von Kunststoffen mit erhöhter thermischer Beständigkeit und verbesserter Zug-und Strukturfestigkeit.
Es ist bekannt, dass Polyharnstoffe gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aufweisen. Polyharnstoffe erhält man durch die Reaktion von Polyisocyanaten mit Polyaminen. Als Polyamine kommen insbesondere höhermolekulare Polyätherpolyamine in Betracht.
Nach der deutschen Offenlegungsschrift 2019432 erhält man aus aliphatischen Polyätherpolyolen und Isatosäureanhydrid Polyamine, die sich zur Herstellung von solchen Polyharnstoffen eignen.
Überraschenderweise erhält man durch Verwendung von Polyätherpolyaminen mit einem oder mehreren aromatischen Kernen im Zentrum Polyharnstoffe, die den bisher bekannten bezüglich thermischer Beständigkeit sowie Zug- und Strukturfestigkeit überlegen sind.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin X für 0 oder S steht, m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und R ein Rest der Formel
EMI1.2
ist, worin n eine ganze Zahl von 2 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei n = 1 gleich B und bei n = 2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht, und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxylbzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol erhalten wird.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel (HX) R (HI) des Molekulargewichts 300 bis 15000, worin m eine ganze Zahl von 2 bis 4 sein kann, mit mindestens zwei Äquivalenten Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktionstemperatur beträgt 30 bis 150 C, vorzugsweise 45 bis 130 C.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Die Menge des verwendeten Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise werden 1 bis 10 Gew.-Teile der basischen Verbindung pro 100 Gew.-Teilen Isatosäureanhydrid eingesetzt. Nach beendeter Gasentwicklung ist die Reaktion abgeschlossen. Katalysator und überschüssiges Isatosäureanhydrid werden gegebenenfalls nach Zugabe von inertem Lösungsmittel durch Filtration entfernt und das erhaltene Endprodukt durch Behandeln mit C02, Ausschütteln mit Wasser und Trocknen im Vakuum unter Rühren rein erhalten. Für viele Verwendungszwecke ist jedoch ein einfaches Abfiltrierendes Aminopolyäthers unter Druck ausreichend.
Für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete Ausgangsprodukte sind Polyätherpolyole bzw. Polyäther- polythiole oder auch sowohl Polyäther-als auch Polythioäthersegmente aufweisende Polyole bzw. Polythiol mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis 15000, vorzugsweise 1000 bis 10000 der Formel (ill).
Bevorzugt werden beim erfindungsgemässen Verfahren Polymerisate verwendet, die durch Reaktion von Äthylenoxyd, Propylenoxyd sowie anderer 1, 2 Alkylenoxydeoder von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit einer Verbindung der Formel (II) erhalten werden, worin B = OH, CH2OH, OCH2, CH2, OH oder CHCH (CHg) OH sein kann. Solche Verbindungen werden nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt, wie sie in der USA-Patentschrift Nr. 2,652, 419 beschrieben sind.
Typische Beispiele für die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren zugänglichen, endständige
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Aminogruppen aufweisenden Verbindungen sind :
EMI2.1
In diesen Formeln stellen die Indices m und n jeweils solche ganze Zahlen dar, dass sich für die Verbindungen Molekulargewichte von etwa 500 bis 15000 ergeben.
Die Herstellung von Kunststoffen aus den neuen erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen nach dem Isocyanat- Polyadditionsverfahrenkann nach allen Methoden erfolgen, wie sie in der Polyurethanchemie, d. h. für die Umsetzung von Polyhydroxylverbindungen mit Polyisocyanaten bereits bekannt sind. Das bedeutet, dass die Umsetzung der neuen Verbindungen mit Polyisocyanaten unter Mitverwendung aller in der Polyurethanchemie bekannten Zusatzstoffe wie z. B. Katalysatoren, flammhemmenden Substanzen usw. erfolgen kann.
Bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul erfolgte bisher der Auf- bauder Polyadduktevorzugsweiseunter Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine als Kettenverlängerungsmittel. Da solche Diamine carcinogen sind, bestehen Bedenken physiologischer Art gegen ihre Verwendung. Bei Verwendung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen kann bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul auf die Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine auch verzichtet werden.
Als Polyisocyanate können bei der Herstellung von Polyaddukten unter Verwendung der neuen erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen alle beliebigen in der Polyurethanchemie bekannten Polyisocyanate eingesetzt werden, wie z. B. Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, 2, 4-Diisocyanatotoluol, 2,6-Diisocyanatotoluol, aus diesen Isomeren bestehende Gemische, 4, 4'-Diisocyanatodiphenylmethan usw.
Die unter Verwendung der neuen erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen hergestellten Polyaddukte zeichnen sich wie bereits eingangs erwähnt gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen durch eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aus.
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Beispiel l : 128,4 g (0, 1 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI3.1
worin m und n ganze Zahlen darstellen, 35, 9 g Isatosäureanhydrid und 2, 5 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 3h auf 80 C und 15min auf 1000C erhitzt, nach dem Abkühlen 150 ml Methylenchlorid zugegeben und filtriert. Das Filtrat versetzt man mit 200 ml Wasser und leitet C02 ein, um das Natriumhydroxyd vollständig zu entfernen.
Sodann wird noch dreimal mit je 200 ml Wasser extrahiert und die organische Phase im Vakuum eingedampft. Als Rückstand bleiben 147, 6 g (97% der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration : Für 1, 7462 g, 23, 1 ml, 0, 1 n HClO4 in Eisessig.
Beispiel 2 : 145, 2 g (0, 2 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI3.2
worinmundnganze Zahlen darstellen, 71,8 g Isatosäureanhydrid und 3 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden wie in Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 177,4 g (92% der Theorie) einer honiggelben, zähviskosen Substanz.
EMI3.3
:Beispiel 3 : 173,6 g (0,1 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI3.4
worin m und n ganze Zahlen darstellen, 35, 9 g Isatosäureanhydrid und 2,0 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 4 h auf 75 C und 30 min auf 1000C erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 187, 5 g (95% der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration : Für 2, 6579 g, 27, 1 ml, 0, 1 n HC104 in Eisessig.
Beispiel 4 : 174, 4 g (0, 1 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI3.5
worin m und n ganze Zahlen darstellen, 35, 9 g Isatosäureanhydrid und 2, 5 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden wie in Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 180, 4 g (91% der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration : Für 2, 4732 g, 25,0 ml, 0, 1 n HCiO in Eisessig.
EMI3.6
auf 100 C erhitzt. Man erhält ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Beispiel 6 : 192, 8 g (0, 2 Mol) des in Beispiel 2 hergestellten Diamins und 37 g Toluylendiisocyanat werden in einer Form 30min auf 60 C und 24 h auf 1000C erwärmt. Man erhält dadurch ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Beispiel7 :197,4g(0,1Mol)desinBeispiel3hergestelltenDiaminsund18,5gToluylendiisocyanat werden in einer Form 30 min auf 600C und 24 h auf 1000C erhitzt.
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Man erhält ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
Beispiel 8 : 130, 8g des in Beispiel 4 hergestellten Diamins werden bei 60 bie 70 C mit 18,5 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Nach 15 min wird unter gleichzeitigem Anlegen von Wasserstrahlvakuum auf 900C erwärmt. Bei 900C wird mit 5,9 g geschmolzenem 1, 4-Dichlor-3, 5-diaminobenzol versetzt und In eine vorgewärmte Form gegossen. Man erhält ein Elastomeres mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, endständige Aminogruppen aufweisenden Polyäthern der allgemeinen Formel
EMI4.1
in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und R einen Rest der Formel
EMI4.2
darstellt, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein kann, Ar einen aromatischen Rest bedeutet, Y bei n = 1 gleich B und bei n = 2 bis 4 ein Alkylidenradikal ist, das aus 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht, und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxylbzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol erhalten
EMI4.3
starken Basen zur Reaktion gebracht werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ar eine p-Phenylenrest darstellt.3. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass Ar einen Diphenylalkanrest darstellt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Polyäthylenätherrest darstellt.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Polypropylenätherrest darstellt.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassB einen Polyalkylenätherrestmit Äthylenäther- und Propylenätherresten in beliebiger Sequenz darstellt.7. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass B einen sowohl Äther- als auch Thioäthergruppen enthaltenden Rest darstellt.8. Verwendung von nach Anspruch 1 erhältlichen Polyäthern als Reaktionspartner für Polyisocyanate bei der Herstellung von Kunststoffen nach dem Isocyanat- Polyadditionsverfahren.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT815575A AT340690B (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen |
| US05/735,291 US4129741A (en) | 1975-10-27 | 1976-10-26 | Novel polyethers having terminal amino groups, a process for their production and their application |
| DE2648774A DE2648774C2 (de) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Endständige Aminogruppen aufweisende Polyäther, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kunststoffen |
| ZA766428A ZA766428B (en) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Novel polyethers having terminal amino groups process for their production and their application |
| FR7632403A FR2329697A1 (fr) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Nouveaux polyethers presentant des groupes amino en position terminale, procedes pour leur preparation et leur application |
| GB44677/76A GB1558868A (en) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Polyethers having terminal amino groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT815575A AT340690B (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA815575A ATA815575A (de) | 1977-04-15 |
| AT340690B true AT340690B (de) | 1977-12-27 |
Family
ID=3603056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT815575A AT340690B (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT340690B (de) |
| ZA (1) | ZA766428B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0032547A3 (en) * | 1979-12-03 | 1981-10-21 | Polaroid Corporation | Polyisocyanate polyaddition polymers and a process for their preparation |
-
1975
- 1975-10-27 AT AT815575A patent/AT340690B/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-10-27 ZA ZA766428A patent/ZA766428B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0032547A3 (en) * | 1979-12-03 | 1981-10-21 | Polaroid Corporation | Polyisocyanate polyaddition polymers and a process for their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA766428B (en) | 1977-10-26 |
| ATA815575A (de) | 1977-04-15 |
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