AT340689B - Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, endständige Aminogruppen aufweisenden Polyäthern und ihre Verwendung als Reaktionspartner für Polyisocyanate bei der Herstellung von Kunststoffen, mit erhöhter thermischer Beständigkeit und verbesserter Zug-und Strukturfestigkeit.
Es ist bekannt, dass Polyharnstoffe gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aufweisen. Polyharnstoffe erhält man durch die Reaktion von Polyisocyanaten mit Polyaminen. Als Polyamine kommen insbesondere höhermolekulare Polyätherpolyamine in Betracht. Nach der deutschen Offenlegungsschrift 2019432 erhält man aus aliphatischen Polyätherpolyolen und Isatosäureanhydrid Polyamine, die sich zur Herstellung von solchen Polyharnstoffen eignen.
Überraschenderweise erhält man durch Verwendung von Polyätherdiaminen mit einem oder mehreren heterocyclischen Kernen im Zentrum Polyharnstoffe, die den bisher bekannten bezüglich thermischer Beständigkeit sowie Zug- und Strukturfestigkeit überlegen sind.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin
X für 0 oder S steht, und
R ein Rest der Formel
EMI1.2
ist, worin A Alkyliden oder gegebenenfalls alkyliertes Vinylen bedeutet, Y bei m = 1 gleich B oder bei m = 2 Methylen ist und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther - oder einen Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol erhalten wird.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel (HX) 2 R (m) des Molekulargewichts 300 bis 15000 mit mindestens zwei Äquivalenten Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktionstemperatur beträgt 30 bis 150 C, vorzugsweise 45 bis 1300C. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Die Menge des verwendeten Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise werden 1 bis 10 Gew.-Teile der basischen Verbindung pro 100 Gew.-Teile Isatosäureanhydrid eingesetzt. Nach beendeter Gasentwicklung ist die Reaktion abgeschlossen.
Katalysator und überschüssiges Isatosäureanhydrid werden gegebenenfalls nach Zugabe von inertem Lösungsmittel durch Filtration entfernt und das erhaltene Endprodukt durch Behandeln mit CO, Ausschütteln mit Wasser und Trocknen im Vakuum unter Rühren rein erhalten. Für viele Verwendungszwecke ist jedoch ein einfaches Abfiltrieren des Aminopolyäthers unter Druck ausreichend.
Für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete Ausgangsprodukte sind Polyätherdiole bzw. Polyätherdithiole oder auch sowohl Polyäther- als auch Polythioäthersegmente aufweisende Diole bzw. Dithiole mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis 15000, vorzugsweise 1000 bis 10000 der Formel (m).
Bevorzugt werden beim erfindungsgemässen Verfahren Polymerisate verwendet, die durch Reaktion von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, sowie anderer 1, 2-Alkylenoxyde oder von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit einer Verbindung der Formel (II) erhalten werden, worin B = H ist.
<Desc/Clms Page number 2>
Solche Verbindungen werden nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt, wie sie in der deutschen Offenlegungsschrift 2003016 beschrieben sind.
Typische Beispiele für die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren zugänglichen, endständige Aminogruppen aufweisenden Verbindungen sind :
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
In diesen Formeln stellen die Indices m und n jeweils solche ganzen Zahlen dar, dass sich für die Verbindungen Molekulargewichte von etwa 500 bis 10000 ergeben.
Die Herstellung von Kunststoffen aus den neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren kann nach allen Methoden erfolgen, wie sie in der Polyurethanchemie, d. h. für die Umsetzung von Polyhydroxylverbindungen mit Polyisocyanaten bereits bekannt sind. Das bedeutet, dass die Umsetzung der neuen Verbindungen mit Polyisocyanaten unter Mitverwendung aller in der Polyurethanchemie bekannten Zusatzstoffe wie z. B. Katalysatoren, flammhemmenden Substanzen usw. erfolgen kann.
Bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul erfolgte bisher der Aufbau der Polyaddukte vorzugsweise unter Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine als Kettenverlängerungsmittel. Da solche Diamine carcinogen sind, bestehen Bedenken physiologischer Art gegen ihre Verwendung. Bei Verwendung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen kann bei der Herstellung von elastomeren Kunststoffen mit hohem Elastizitätsmodul auf die Mitverwendung niedermolekularer aromatischer Diamine auch verzichtet werden.
Als Polyisocyanate können bei der Herstellung von Polyaddukten unter Verwendung der neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen alle beliebigen in der Polyurethanchemie bekannten Polyisocyanate
EMI3.1
Die unter Verwendung der neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen hergestellten Polyaddukte zeichnen sich wie bereits eingangs erwähnt gegenüber entsprechend aufgebauten Polyurethanen durch eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aus.
EMI3.2
EMI3.3
EMI3.4
l : Ein Gemisch von 114, 8 g (0, l Mol) einer Verbindung der Formeltriumhydroxyd wird 3 h auf 900C und kurzzeitig auf 120 C erhitzt, nach dem Abkühlen mit 150 ml Methylenchlorid versetzt und filtriert. Das Filtrat versetzt man mit 300 ml Wasser und leitet CO ein, um das Natriumhydroxyd vollständig zu entfernen.
Sodann wird noch dreimal mit je 200 ml Wasser extrahiert und die organische Phase im Vakuum eingedampft. Als Rückstand bleiben 117,8 g (85% der Theorie) einer honiggelben, viskosen Substanz.
Amintitration : Für l, 4023 g 21 ml 0, 1 n HC10 in Eisessig Beispiel 2 : 100, 5 g (0, 05 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI3.5
worin m und n ganze Zahlen darstellen, 18 g (0,11 Mol) Isatosäureanhydrid und 1 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden 4 h auf 1000C erwärmt und wie in Beispiel 1 verarbeitet. Man erhält 112 g (96% der Theorie) einer gelben viskosen Substanz.
EMI3.6
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 3 : 63, 5g (0, 05 Mol) einer Verbindung der Formel
EMI4.1
worin m und n ganze Zahlen darstellen, 18 g (0,11 Mol) Isatosäureanhydrid und 0,8 g gepulvertes Natrium-
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest der Formel EMI5.2 darstellt, worin m = 1 oder 2 sein kann, A Alkyliden oder gegebenenfalls alkyliertes Vinylen, Y bei m = 1 gleich B oder bei m = 2 Methylen ist und B einen zweiwertigen Polyalkylenäther- oder Polyalkylenthioätherrest darstellt, wie er durch Entfernung der Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppen von einem Polyalkylenätherdiol bzw. von einem Polyalkylenthioätherdithiol erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel (HX) 2R (m) des Molekulargewichts 300 bis 15000 mit mindestens 2 Äquivalenten Isatosäureanhydrid in Gegenwart von starken Basen zur Reaktion gebracht werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A einen Alkylidenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassA einenIsopropyliden-, Äthyli- den-oder Methylvinylenrest darstellt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Polyäthylenätherrest darstellt.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Polypropylenätherrest darstellt. EMI5.37. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B einen sowohl Äther- als auch Thioäthergruppen enthaltenden Rest darstellt.8. Verwendung von nach Anspruch 1 erhältlichen Polyäthern als Reaktionspartner für Polyisocyanate bei der Herstellung von Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
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ID=3603032
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT815375A AT340689B (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | Verfahren zur herstellung von neuen, endstandige aminogruppen aufweisenden polyathern und ihre verwendung als reaktionspartner bei der herstellung von kunststoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT340689B (de) |
-
1975
- 1975-10-27 AT AT815375A patent/AT340689B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA815375A (de) | 1977-04-15 |
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