DE1917408C - Verfahren zur Herstellung von Poly propylenglykoldiamin Alkylenoxidaddukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Poly propylenglykoldiamin AlkylenoxidadduktenInfo
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Description
Es sind bereits Beispiele für die Addition von 1.2-Alkylenoxiden an Diamine und Triamine bekannt.
Durch eine solche Addition sind Verbindungen wie
(HOCH2CH,), — NCH1Ch, — N(CH2CH2OH), >
HO —CH-CH1
CH3
-N-CH1CH^-N-
CH2CH — OH CH3
CH2CH-OH CH,
HOCH2-CH2-N-CH,-CH2-N-
CH1
j -
H-C-OH
CH3
hergestellt worden. Diese Verbindungen sind als chemische Zwischenprodukte. Härtungsmittel. Vernetzungsmittel
und Verlängerungsmittel zur Herstellung von Urethanen geeignet. Sie reagieren außerordentlich
rasch mit Diisocyanate!! und weiden dcsnaib zur Erzielung einer für die Praxis geeigneten
Reaktionsgeschwindigkeit in Mischung mit Polyhydroxy verbindungen oder anderen Verdünnungsmitteln
verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polypropylenglykoldiamin-Alkylenoxidaddukten,
das dadurch gekennzeichnet ist..daß ein Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekulargewicht
von 190 bis 2000 nach Erwärmen auf 125 bis 170cC unter Stickstoffatmosphäre mit Äthylenoder
Propylenoxid umgesetzt wird.
Die Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens können durch folgende Formel wiedergegeben werden:
-CH,
N-CH-CH1O-
CH3
CH,- CH- O
CH.,
-CH,-CH
'— N CH, —CH— η ι
■ 5 worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bed.;;;..·!
und .v der Anzahl der
- CH, -CH O-Gruppen
CH3
in dem als Ausgangsmatcrial verwendeten ί',·ί\-
propylcnglykoldiamin entspricht. In diesem Ziis,-■-.
menhang sei erwähnt, daß Polypropylenglykoldiamnc
2i auch als Polyoxypropylendiamine bezeichnet weru.-n
' können, da sie wie die Polypropylenglykole aus . ;n·,-propylengruppen
aufgebaut sind, aber statt der οiinständigen
Hydroxygruppen Aminogruppen auf\\ei..jn.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren „rhaltenen
Verbindungen haben den Vorteil, daß sie v,.|
Diisocyanaten weniger reaktiv sind als die öl -ngenannten
bekannten Verbindungen. Durch i Disetzung von Isocyanaten mit den nach dem erfinduiiL!>gemäßen
Verfahren hergestellten Verbindungen kiinneu flexible, starre, semiflexible und elastomere ( rcthane
nach Einstufenverfahren hergestellt werden, ohne daß die weniger reaktiven Polyhydroxyverbindungen
zugesetzt werden müssen, die in Verbindung mit den oben beschriebenen hochreaktiven 1,2-AIkV-lcnoxidadduktcn
von Diaminen und Triaminen verwendet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren als
Ausgangsstoffe verwendeten Polyalkylenglykoldiamine werden durch Aminierung von Polypropylenglykolen
hergestellt, die ihrerseits durch Propoxyherung von Propylenglykol als Initiator erhalten werden.
Beispiel 1
Propoxylicrung von Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekulargewicht von 400
Propoxylicrung von Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekulargewicht von 400
NH2CH-CH2-O
CH3
CH3
CH2 — CH — O CH3
- CH2 - CH — NH2 + 4 CH3 — CH CH2
CH3
CH3
HOCH-CM2 -NCH-CH2O
CH3
CH3
| CH2- | \ | Λ |
a\ -
I |
| CH, | |||
| - 4.6 |
OI -CH2-CH-N-
CH3
CH1 — CH — OH
Ein 1-1-Rührautoklav wird mit 309 g (0,76 Mol) Nachdem das gesamte Propylenoxid umgesetzt ist,
Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekularge- 65 wird das Produkt im Vakuum (10 mm Hg) auf
wicht von 400 beschickt. Das Diamin wird unter 125°C erwärmt und dann filtriert. Es wird ein klares,
Stickstoffatmosphäre auf I50°C erwärmt. Dann wer- blaßgelbes, viskoses öl in einer Ausbeute von 419 g
den langsam 191 g(3,33 Mol) propylenoxid zugegeben. erhalten.
Bei Titration des Öls mit eingestellter Salzsäure »ird ein Äquivalentgewicht von 327 gefunden.
e ι s ρ ι e
Propoxylierunj; von Polypropylenglykoldiamin
mit einem Molekulargewicht von 2000
mit einem Molekulargewicht von 2000
Ein 1-1-Rührautoklav wird mit 500 g (0.25 Mol)
Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekulargewicht von 2000 beschickt. Nach Spülen mit Stickstoff
und Erwärmen auf 170 C werden langsam 72 g (1.25 Moll Propylenoxid zugegeben. Nach lstündigem
digerieren kühlt man auf 125 C ab. erzeugt ein Vakuum von 10 mm Hr und isoliert das Produkt.
In einer Ausbeute von -,54 g wird ein blaßgelbes viskoses Ol erhalten, das ein Äquivalentgewicht von
11S5. bestimmt durch Titration mit eingestellter Säure,
aufweist.
Beispiel 3
Propoxylierung von Tripropylenglykoldiamin
Propoxylierung von Tripropylenglykoldiamin
Ein 1-1-Rührautoklav wird in Stickstoffatmosphäre mit 260 g (1.5MoI) Tripropylenglykoldiamin beschickt.
Das Amin wird auf 125 bis 150 C erwärmt
und dann langsam mit 376 g (6.2 Mol) Propylenoxid versetzt. Pas Produkt wird auf 125 C eekühlt. Nach
Evakuieren des Autoklavs auf 10 mm Hg werden 503 g einer gelben Flüssigkeit erhalten, die ein durch
Titration mit eingestellter Säure bestimmtes Äquivalentgewicht
von 185 ;uif\vcist.
Äthoxylierung von Polypropylenglykoldiamin
mit einem Molekulargewicht vor. 400
mit einem Molekulargewicht vor. 400
ίο Ein 1-1-Rührautoklav wird mit 400 g Polypropylenglykoldiamin
mit einem Molekulargewicht von 400 beschickt. Nach Ei wärmen des Amins auf 150 C
werden langsam 176 g (4 Mol) Äthylenoxid zu 1 Mol des Polvpropylenglykoldiamins zugegeben. Die Mi-
is schung wird 2 Stunder, digeriert. Aus dem Autoklav
wird eine gelbe Flüssigkeit in einer Ausbeute von 534 g gewonnen.
Claims (1)
- Patentanspruch:ac Verfahren zur Herstellung von Polypropylenglykoldiamin - Alkylenoxidaddukte!!, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polypropylenglykoldiamin mit einem Molekulargewicht von 190 bis 2000 nach Erwärmen auf Ί 25 bis 170 C unter .Stickstoffatmosphäre mit Äthylen- oder Propylenoxid umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71892368A | 1968-04-04 | 1968-04-04 | |
| US71892368 | 1968-04-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1917408A1 DE1917408A1 (de) | 1969-11-06 |
| DE1917408B2 DE1917408B2 (de) | 1971-07-08 |
| DE1917408C true DE1917408C (de) | 1973-04-26 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132290A2 (de) * | 1983-07-20 | 1985-01-30 | Texaco Development Corporation | Verfahren zur partiellen Alkoxylierung von Polyoxyalkylenaminen |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132290A2 (de) * | 1983-07-20 | 1985-01-30 | Texaco Development Corporation | Verfahren zur partiellen Alkoxylierung von Polyoxyalkylenaminen |
| EP0132290A3 (en) * | 1983-07-20 | 1986-07-30 | Texaco Development Corporation | Procedure for the partial alkoxylation of polyoxyalkylenamines |
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