DE1966059B2 - Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen

Info

Publication number
DE1966059B2
DE1966059B2 DE19691966059 DE1966059A DE1966059B2 DE 1966059 B2 DE1966059 B2 DE 1966059B2 DE 19691966059 DE19691966059 DE 19691966059 DE 1966059 A DE1966059 A DE 1966059A DE 1966059 B2 DE1966059 B2 DE 1966059B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
polyoxypropylenetriamines
preparation
propoxylated
propylene oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691966059
Other languages
English (en)
Other versions
DE1966059A1 (de
DE1966059C3 (de
Inventor
George Phillip Speranza
Ernest Leon Yeakey
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Texaco Development Corp
Original Assignee
Texaco Development Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Development Corp filed Critical Texaco Development Corp
Publication of DE1966059A1 publication Critical patent/DE1966059A1/de
Publication of DE1966059B2 publication Critical patent/DE1966059B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1966059C3 publication Critical patent/DE1966059C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
    • C08G65/2624—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aliphatic amine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

HC-O-ZCH1-CH-OWcH1-CH-N
"ι "ι
CH,
CH3
H1C-O-
CH-,-CH-O\-CH,-CH-N
CH,
CH3
CH2CHOHj CH, i CH1-CHOH
CH3
worin die Summe χ + y + ζ einen Wert von 3 bis 50 hat, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes aminiertes Glycerin-Propylenoxid-Addukt unter inerten Bedingungen erwärmt und dann Propylenoxid daran addiert.
Es sind bereits Beispiele für die Addition von i,2-Alkylenoxiden an Diamine und Triamine bekannt. Durch eine solche Addition sind Verbindungen wie
(HOCH2CH2J2-NCH2CH2-N(CH2Ch2OH)2 HO-CH-CH2V-N-CHrH1-N-ZCH2CH-OH
CH3
CH,
HOCH2-CH,-N-CH2-N-/CH2-CH-OH
CH2
H-C-OH
CH3
CH3
40
hergestellt worden. Diese Verbindungen sind als chemische Zwischenprodukte, Härtungsmittel, Vernetzungsmittel und Kettenverlängerungsmittel zur Herstellung von Urethankunststoffen geeignet. Sie reagieren außerordentlich rasch mit Diisocyanaten und werden deshalb in Mischung mit Polyhydroxyverbindungen oder anderen Verdünnungsmitteln zur Erzielung einer für die Praxis geeigneten ReaVMonsgeschwindigkeit verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von propoxyüerten Polyoxypropylentriaminen der folgenden allgemeinen Formel
H2C-O-
CH1
CH3
55
CH2-CH-OFcH2-CH-NCH2-CHOH
HC-O-ZCH2-CH-O -CH2-CH-N CH2-CHOH
H2C-O-
CH3
CH2-CH-O
CH3
CH,
CH,
-CH1-CH-NZCH7-CHOm
CH3
CH3
b5
worin die Summe χ + y + ζ einen Wert von 3 bis 50 hat, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein entsprechendes aminiertes Glycerin-Propylenoxid-Addukt unter inerten Bedingungen erwärmt und dann Propylenoxid daran addiert.
In der dem Anmeldungsgegenstand am nächsten kommenden US-PS 32 55 253 sind trifunktionelle Verbindungen der folgenden Formel
CH1-OCH2CH2CH2-NH2
CH-OCH2CH2CH2-NH1
CH2-O-CH2CH2CH2-NH2
beschrieben. Diese offenbar im Handel noch nicht erhältlichen Verbindungen sollen nach dem Verfahren dieser Patentschrift dadurch hergestellt werden, daß man Dipropylenglykol und Acrylnitril zu einem Produkt umsetzt, das anschließend über einem üblichen Hydrierkatalysator hydriert wird. Dieses — soweit bekannt — einzige Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen besitzt nun erhebliche Nachteile, die darin zu sehen sind, daß bekanntlich beim Hydrieren von Verbindungen, die zwei oder mehr Nitrilgruppen aufweisen, eine schnelle Zerstörung der üblichen Hydrierkatalysatoren dadurch bewirkt wird, daß die darin vorhandenen Metalle in einen Chelatkomplex überführt und aus dem Katalysator extrahiert werden, so daß eine schnelle Inaktivierung des Katalysators erfolgt.
Demgegenüber führt das erfindungsgemäße Verfahren ohne das Erfordernis von Katalysatoren glatt und in hohen Ausbeuten zu den gewünschten Produkten, was zweifellos als erheblicher technischer Fortschritt anzusehen ist.
Polyoxypropylentriamine können auch als Polypropylenglykoltriamine bezeichnet werden, da sie wie die Polypropylenglykole Oxypropylengruppen enthalten, aber statt der endständigen Hydroxylgruppen Aminogruppen aufweisen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen haben den Vorteil, daß sie mit Diisocyanaten weniger reaktiv sind als die obengenannten bekannten Verbindungen. Durch Umsetzung von Isocyanaten mit den erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können flexible, starre, semiflexible und elastomere Urethane hergestellt werden. Solche Urethane können nach Einstufenverfahren mit den erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen hergestellt werden, ohne daß die weniger reaktiven Polyhydroxyverbindungen zugesetzt werden müssen, die in Verbindung mit den oben beschriebenen hochreaktiven 1,2-Alkylenoxidaddukten von Diaminen und Triaminen verwendet werden.
Die Polyoxypropylentriamine, die erfindungsgemäß propoxyliert werden, werden durch Aminierung von Glycerin-Propylenoxid-Addukten hergestellt. Diese Addukte werden wiederum durch Propoxylierung von Glycerin erhalten.
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel
Propoxylierung von Polyoxypropylentriamin
mit einem Molekulargewicht von 260
Ein 1-l-Rührautoklav aus korrosionsbeständigem Stahl wird mit 260 g (1 Mol) Polyo\ypropylentriamin beschickt, das durch Aminierung eines Glycerin-Propy-
lenoxid-addukts mit einem Molekulargewicht von 250 erhalten wurde. Das Amin wird in Stickstoffatmosphäre auf 125-1500C erwärmt. Dann werden langsam 365 g (6,3 Mol) Propylenoxid zugegeben. Nach 1 stündigem Digerieren kühlt man die Mischung auf 125°C1 erzeugt
ein Vakuum von 10 mm Hg und filtriert das produkt ab. Es wird eine gelbe viskose Flüssigkeit in einer Ausbeute von 460 g erhalten. Die Flüssigkeit hat ein durch Säuretitratiun bestimmtes Äquivalentgewicht von 213 und weist folgende Formel auf:
OH
CH2- ^O—
CH-/O—CH2-CH \—N-ZCH2CHCH3 I CH3J, [ OH
CH2--/O-CH2-CH \— N —
CH3I2 CH2-CHCH3
OH
χ + y + ζ = 3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von propoxyiierten Polyoxypropylentriaminen der allgemeinen Formel
    H1C-O-CH1-CH-O
    CH, / CH,
    -CH1-CH-NIcH1-CHOH
DE19691966059 1968-04-04 1969-04-03 Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen Expired DE1966059C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71892368A 1968-04-04 1968-04-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1966059A1 DE1966059A1 (de) 1971-04-22
DE1966059B2 true DE1966059B2 (de) 1978-04-20
DE1966059C3 DE1966059C3 (de) 1978-12-14

Family

ID=24888110

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691966058 Pending DE1966058A1 (de) 1968-04-04 1969-04-03 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaeumen
DE19691966059 Expired DE1966059C3 (de) 1968-04-04 1969-04-03 Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691966058 Pending DE1966058A1 (de) 1968-04-04 1969-04-03 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaeumen

Country Status (5)

Country Link
JP (2) JPS4916558B1 (de)
BE (1) BE730971A (de)
DE (2) DE1966058A1 (de)
GB (1) GB1266561A (de)
NL (1) NL143549B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0046088A1 (de) * 1980-08-12 1982-02-17 Texaco Development Corporation Polyalkylenpolyaminderivate und derer Verwendung als Härter von Polyurethanen
EP0132290A2 (de) * 1983-07-20 1985-01-30 Texaco Development Corporation Verfahren zur partiellen Alkoxylierung von Polyoxyalkylenaminen

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0112593B1 (de) * 1982-12-23 1989-07-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Detergenszusammensetzungen ethoxylierte Amine mit Fleckenentfernungs- und Anti-Wiederabsetz-Eigenschaften enthaltend
JPS62198243U (de) * 1986-06-07 1987-12-17
DE4218791A1 (de) * 1992-06-06 1993-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Urethan- und Harnstoffgruppen enthaltenden, kompakten oder zelligen Elastomeren oder Formkörpern hieraus
GB2314330A (en) * 1996-06-21 1997-12-24 Lambson Fine Chemicals Limited Tertiary amine substituted polyoxyalkylenes
US5763495A (en) * 1996-09-30 1998-06-09 Albemarle Corporation Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use
DE102006036220A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Clariant International Limited Polyetheramin-Makromonomere mit zwei benachbarten Hydroxylgruppen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
CN112029086A (zh) * 2020-08-31 2020-12-04 荆晓东 可用于海绵的自催化软泡聚醚多元醇的制备方法
CN111995744A (zh) * 2020-08-31 2020-11-27 荆晓东 可用于板材的自催化硬泡聚醚多元醇的制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0046088A1 (de) * 1980-08-12 1982-02-17 Texaco Development Corporation Polyalkylenpolyaminderivate und derer Verwendung als Härter von Polyurethanen
EP0132290A2 (de) * 1983-07-20 1985-01-30 Texaco Development Corporation Verfahren zur partiellen Alkoxylierung von Polyoxyalkylenaminen
EP0132290A3 (en) * 1983-07-20 1986-07-30 Texaco Development Corporation Procedure for the partial alkoxylation of polyoxyalkylenamines

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4916558B1 (de) 1974-04-23
DE1917408A1 (de) 1969-11-06
DE1917408B2 (de) 1971-07-08
GB1266561A (de) 1972-03-15
DE1966058A1 (de) 1971-06-03
JPS4932799B1 (de) 1974-09-03
NL143549B (nl) 1974-10-15
NL6905192A (de) 1969-10-07
DE1966059A1 (de) 1971-04-22
BE730971A (de) 1969-10-03
DE1966059C3 (de) 1978-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2448996B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen mit primären hydroxyl-endgruppen
DE1215373B (de) Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten Polypropylenglykolaethern mit Aminogruppen
DE2648774C2 (de) Endständige Aminogruppen aufweisende Polyäther, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kunststoffen
DE1966059C3 (de) Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen
DE1643426C3 (de) Verfahren zur Hersteilung von Polyoxy alkylenpolyaminen
DE2648825C2 (de) Endständige Aminogruppen aufweisende Polyäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2003706B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren
DE69106773T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Aminoendgruppen.
DE1493441B2 (de) Aminomethylstearylamin, Aminomethylstearylaminderivate und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
DE112016006021T5 (de) Doppelmetallcyanidkatalysator, herstellungsverfahren dafür und verfahren zum herstellen von polycarbonatpolyol unter verwendung des katalysators
DE2521841B1 (de) Verfahren zum Abdichten und Ausfuellen von Fugen und zum Beschichten von Oberflaechen
DE1570542A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaetheraminen
DE1570571A1 (de) Verfahren zur Herstellung von fluessigen Carbaminaten
DE69202094T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Aminoendgruppen.
DE1917166A1 (de) Polyurethanelastomere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DD290201A5 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DD290202B5 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen fuer den einsatz als polyurethanrohstoffe
DE3413566C2 (de)
DE679710C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
EP0433777B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminopolyalkylenoxiden
DE2024858A1 (de)
DE964864C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin
DE3879576T2 (de) Nitrilo(tris)polyoxyalkylenamine in einem reaktionsspritzgussverfahren.
DE1917408C (de) Verfahren zur Herstellung von Poly propylenglykoldiamin Alkylenoxidaddukten
DE2034389C3 (de) Verfahren zur Härtung von Epoxiverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee