DE1963824C3 - 3-Benzylphenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Derivaten der 2-{3-Benzoyl-2-hydroxyphenyl)-essigsäure - Google Patents
3-Benzylphenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Derivaten der 2-{3-Benzoyl-2-hydroxyphenyl)-essigsäureInfo
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Description
(U)
CjjHä— CHi
in der R' einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, gleichzeitig hydrolysiert und methyliert wird.
Die Reaktion wird durch Erhitzen der Verbindung der Formel (II) in alkalischem Medium mit einem Methylierungsmittel
durchgeführt. Vorzugsweise arbeitet man mit Dimethylsulfat in wäßriger Natriumlauge.
Die erfindungsgemäße Verbindung des Formel (I) ermöglicht eine vorteilhafte Synthese von Verbindungen
der Formel
OH
6H5— CO—A- CH-
C6H5-CH2
COOH (III)
R'
in der R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, gleichzeitig hydrolysiert und methyliert.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von 3-BenzoylphenyIessigsäurederivaten
der allgemeinen Formel
OH
in der R' die oben angegebene Bedeutung besitzt, sowie von deren Salzen. Diese Verbindungen, welche eine
jo antiinflammatorische Wirksamkeit besitzen, werden
durch aufeinanderfolgende Oxidation und Entmethylierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) hergestellt. Die Oxidation der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zu den
j5 Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
C6H5-
CH-COOH
R'
R'
in der R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei man ein Produkt nach
Anspruch 1 oxydiert und das erhaltene Produkt dann entmethyliert und gegebenenfalls die erhaltene
Säure in Salze überführt.
Die Erfindung betrifft 3-BenzylphenyIessigsäurederivate
der allgemeinen Formel
OCH1
-CH- COOII
CJh-CH,
in der R' einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeute!. Die erfindtingsgcnriäßen Verbindungen sind
wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Derivaten der 2-(3'Benzoyl-2-hydröxypheriyl)jessigsäure,
Welche interessante pharmakodynarriischc Eigene
schäften aufweisen.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der OCH,
C6H,-CO
CH-COOH (IV)
erfolgt nach den üblichen Methoden zur Oxidation einer
■n Methylengruppe zur Carbonylgruppe. Vorzugsweise
wird die Oxidation mit Kaliumpermanganat in neutralem Medium bei 2O0C durchgeführt.
Die Entmethylierung der Verbindungen der Formel (IV) wird durch Erhitzen in wäßrigem saurem Medium
ίο bewirkt. Vorzugsweise verwendet man Bromwasserstoffsäure
in wäßrig-essigsaurem Medium.
Die Verbindungen der Formel (III) können in Metallsalze oder in Additionssalze mit stickstoffhaltigen
Basen durch Anwendung an sich bekannter Methoden
Ί5 überführt werden. Die Verbindungen der Formel (III)
und deren Salze weisen interessante pharmakodynamische Eigenschaften auf. Sie sind insbesondere als
antiinflammatorische Mittel wirksam.
Bei Verabreichung auf oralem Wege hat die
ho Verbindung der Formel (III) (R' = CHj) eine entzündungshemmende
Wirksamkeit bei Meerschweinchen, in Dosen in der Nähe von 0,5 mg/kg bei der Technik von
C.V, WINDER U. Milärb.,, Arch, Int. Pharmacödyn. 116,
261 (1958), gezeigt,
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als
Ausgangsstoffe Verwendeter! Verbindungen der Formel
(II) können ihrerseits aus 2-Hydröxydiphenylfnelhan
Und einem geeigneten Älhyl-ix-chloracylaoetat hcrge-
stellt werden, wie dies weiter unten im Beispiel für die Herstellung der Verbindung der Formel (II) mit
R'=CH3 angegeben ist.
Aus dem belgischen Patent 7 09 964 ist zwar bereits ein Verfahren zur Herstellung von 3-BenzoyIphenyles,-sigsäurederivaten
beschrieben, jedoch werden hierbei sehr schlechte Ausbeuten erzielt; beispielsweise wird
nach der Arbeitsweise des genannten belgischen Patents die 2-(3-BenzoyI-2-hydroxyphenyI)-propionsäure
nur in einer Ausbeute von 2,55% ausgehend von 2-Methoxy-3-methyIbenzophenon erhalten, das seinerseits
in drei Stufen aus der 2-Hydroxy-3-methyIbenzoesäure hergestellt wird.
Wenn man jedoch bei der Synthese das erfindungsgemäße Zwischenprodukt verwendet, so wird die 2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphenyI)-propionsäure
in einer Ausbeute von 18,2% aus dem 2-Hydroxydiphenylmethan
erhalten, das seinerseits aus Benzylchlorid und Phenol hergestellt werden kann. Die Herstellung der 2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphcnyl)-propionsäurederivate
über die erfindungsgeinäßen Zwischenprodukte bieiei einen viel
günstigeren Weg als die bekannte Synthese.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
I.Herstellung von
2-(3-Benzy!-2-methoxyphenyl)-propionsäure
2-(3-Benzy!-2-methoxyphenyl)-propionsäure
Man erhitzt ein Gemisch von 18,1 g 2-Oxo-3-methyl-7-benzyl-2,3-dihydnbenzofuran.
76 cm3 4 n-Natronlauge und 225 cm· Wasser unter Rückfluß. Man setzt
gleichzeitig innerhalb von 1 Stunde /7 g Dimethylsulfat und 152 cmJ 4 η-Natronlauge zu, wobei man die
Temperatur des Reaktionsmediums ..wischen 50 und 80° C hält. Dann erhitzt man 3 Stunden unter Rückfluß.
Man kühlt ab und säuert anschließend das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 300 cm' 4 η-Salzsäure an. Man
extrahiert dreimal mit insgesamt 450 cm! Äthyläther,
trocknet die Ätherextrakte über wasserfreiem Natriumsulfat, behandelt dann mit 3 g Entfärbungskohle und
engt unter vermindertem Druck (20 mg Hg) zur Trockne ein. Man erhält so 19,5 g 2-(3-Benzyl-2-methoxyphenyl)-propionsäure
in Form eines Öls.
Das 2-Oxo-3-methyl-7-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran wird auf folgende Weise hergestellt:
Man erhitzt 63 g 2-Äthoxycarbonylamino-3-methyl■
7-benzylbenzofuranin450cmJ 12 n-Salzsäure 2 Stunden
unter Rückfluß. Man kühlt ab und extrahiert dreimal mit insgesamt 1,51 Äthyläther. Man trocknet die Ätherlösungen
über wasserfreiem Natriumsulfat und behandelt dann die Lösung mit 3 g Entfärbungskohle. Nach
Filtrieren und Einengen zur Trockne unter vermindertem Druck (20 mm Hg) erhält man 52.8 g eines
kristallinen Rückstands, den man durch Umkristallisalion
aui 200 cm1 Cyclohexan reinigt. Man erhält so 34 g 2-Oxo-3-methyl-7-benzyl-2,3dihydrobenzofuran vom
F. = 93° C.
Das 2-ÄthDxycarbonylamino-3-methyl-7-benzylbenzofuran
wird auf folgende Weise hergestellt:
Man erhitzt eine Lösung von 48 g 2-Azidocarbönyl-3-methyl-7-benzylbenzofurän
in 500 cm3 Äthanol 2!Stünden Unter Rückfluß; Man engt unter Vermindertem
Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein und erhält so 52 g 2-Äthσxycarbonylamίnö-3-π^ethyl·7-benzylbenzofuran
Vom R= 116 bis 117°G
Das 2'Azidocarbonyl-3-ri1elhyN7ibenzylbenzüfuran
wird auf folgende Weise hergestellt;
Man löst 51,4 g 2-ChIoΓcarbonyl-3-methyl-7-benzylbenzofuran
in 900 cm- Aceton. Die erhaltene Lösung wird innerhalb von 1 Stunde und unter Halten des
Reaktionsgemischs bei 100C zu einer Lösung von 13 g Natriumazid in 480 cm3 Wasser zugegeben. Es kristallisiert
ein Produkt aus. Man setzt dann 21 Wasser zu und trennt die Kristalle durch Filtrieren ab. Nach Waschen
der Kristalle mit 1 1 Wasser und anschließendem Trocknen an der Luft erhält man 48 g 2-Azidocarbonyl-3-methyI-7-benzylbenzofuran
vom F.=88°C.
Das 2-ChlorcarbonyI-3-methyl-7-benzyIbenzofuran wird auf folgende Weise hergestellt:
Man erhitzt 127,6 g 2-Carboxy-3-methyI-7-benzylbenzofuran
in 350 cm1 Thionylchlorid 3 Stunden unter Rückfluß. Man engt unter vermindertem Druck
(20 mm Hg) zur Trockne ein. Dann setzt man 200 cm3 Benzo! zu und engt erneut unter vermindertem Druck
(20 mm Hg) zur Trockne ein. Man erhält so 125 g 2-Chlorcarbonyl-3-melhyl-7-benzylbenzofuran vom
F. = 78 C.
Das 2-Carboxy-3-meihyi-7-benzyibenzofuran wird auf folgende Weise hergestellt:
Man erhitzt ein Gemisch von 283 g 2-Äthoxycarbonyl-3-methyl-7-benzylbenzofuran,
21 Äthanol und 120cm! 10n-NatronIauge 3 Stunden unter Rückfluß.
Man engt unter vermindertem Druck (30 mm Hg) zur Trockne ein, setzt 2 1 Virasser zu und extrahiert dreimal
mit insgesamt 900 cm' Isopropyläther.
Man säuert die basische wäßrige Lösung durch Zugabe von 200 cm3 konzentrierter Salzsäure (d= 1,19)
an. Es scheidet sich ein Öl ab. Man extrahiert das Öl mit 2.1 1 Methylenchlorid und trocknet die Methylenchloridextrakte
über wasserfreiem Natriumsulfat. Nach Behandlung mit 30 g Entfärbungskohle, Filtrieren und
Einengen zur Trockne unter vermindertem Druck (20 mm Hg) erhält man 315 g eines kristallinen Rückstands,
den man durch Umkristallisieren aus 800 ^m'
Acetonitril reinigt.
Man erhält so 102 g 2-Carb-:>xy-3-i.'.clhyl-7-benzyI-benzofuran
vom F.= 174°C.
Durch Einengen der Mutterlaugen auf ein Drittel ihres Volumens erhält man eine weitere Fraktion von
45 g 2-Carboxy-3-methy!-7-benzyIbenzofuran vom F.= 1740C.
Das 2-Äthoxycarbi»nyl-3-methyl-7-benzyIbenzofuran wird auf folgende Weise hergestellt:
Man erhitzt ein Gemisch von 360 g Äthyl-a-(2-benzylphenoxyj-acetylacetat
und 3 kg Polyphosphorsäure unter Rühren 2 Stunden bei 100°C. Man gießt anschließend in 151 Eiswasser, extrahiert mit 6 1
Isopropyläther. wäscht die organische Lösung dreimal mit insgesamt 21 Wasser und trocknet sie über
wasserfreiem Natriumsulfat. Man behandelt mit 50 g Entfärbungskohle, filtriert und engt dann unter vermindertem
Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein. Man erhält so 298 g 2-Äthoxycarbonyl-3-methy!-7-benzylbenzofuran
in öliger Form.
Das Äthyl-ix-(2-benzylphenoxy)-?cetylacetat wird auf
folgende Weise hergestellt:
M) Man löst 334 g 2-Hydroxydiphenylmethan in 2,5 |
Dimethylformamid, Man setzt unter Stickstoff innerhalb Von I Stunde 80,5 g mit Bayol-Öl imprägniertes
Nätriufrihydrid (mit 54% Hydrid) zu, Man erhitzt zum
Rückfluß, setzt dann 298 g Athyl^a-chlöracetylacetal zu
und hält U/2 Stunden unter Rückfluß. Man engt unter
vermindertem Druck zur Trockne ein Und setzt eine Lösung von 200 cm3 konzentrierter Schwefelsäure in
1,5 I Wasser zu, Mali extrahiert dreimal friit inseesamt
2,5 I Methylenchlorid und trocknet über wasserfreiem
Natriumsulfat Nach Filtrieren und Einengen zur Trockne unter vermindertem Druck (20 mm Hg) erhält
man 675 g eines braunen Öls.
Man löst dieses öl in 600 cmJ Cyclohexan und
Chromatographien an 2 kg Kieselsäure. Man eluiert mit Benzol und gewinnt eine Fraktion von 101, die man
unter vermindertem Druck zur Trockne einengt. Man erhält so Jl3 g Äthyl-a-(2-benzylphenoxy)-acetylacetat
in öliger Form.
Das 2-Hydroxydiphenylmethan wird nach CLAISEN, Ann. Chem, 442,210 (1925) hergestellt
Das Äthyl-a-chloracetylacetat wird nach W. R. BOEHME, Org. Synth. 33,45 (1953) hergestellt
2. Verwendung der 2-(3-BenzyI-2-methoxy-
pheny!)-propionsäure zur Herstellung von
2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphenyI)-propionsäure
a) Die 2-(3-Benzoyl-2-methoxyphenyI)-propionsäure wird auf folgende Weise hergestellt:
Man löst i9,5g2-(3-Benzyi-2-methoxyphenyijpr(jpionsäure
in 722 cm1 0,1 n-Natronlhuge. Man setzt
1 I Wasser zu und gibt in 10 Minuter eine Lösung von 45,6 g Kaliumpermanganat in 1.9 I Wasser zu.
Man rührt 16 Stunden bei 20'C. säuert das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 200 cm1
4,5 η-Schwefelsäure an und setzt dann 50 g Natriummetabisulfit zu. Man erxtrahiert dreimal
mit insgesamt 900 cm1 Methylenchlorid und trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat. Man behandelt
mit 5 g Entfärbungskohle und engt unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein.
Man erhält so 19,4 g 2-(3-BenzoyI-2-methoxyphenyl)-propionsäure vom F. = 124"C.
b) Man erhitzt ein Gemisch von 19.4 g2-(3-BenzoyI-2- js
methoxyphenyl)-propionsäure, 190 cm1 wäßrige 48%ige Bromwasserstoffsäure und 190 cm1 Essigsäure
17 Stunden unter Rückfluß. Men engt unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein.
seut 100 cm1 Methanol und 100 cm14 n-Natronlauge
zu und erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß.
Man engt unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein. Dann setzt man 250 cm1 Wasser
zu. behandelt die basische Lösung mit 3 g Entfärbungskohle und säuert sie dann durch «n
Zugabe von 12 n-Salzsäure auf pH 1 an. Es scheidet sich ein öl ab. das mit 900 cm1 Isopropyläther
extrahiert wird. Man wäscht die Ätherlösung mit 100 cm' Wasser und trocknet sie über wasserfreiem
Natriumsulfat. iVJan behandelt mit 3 g Entfärbungskohle und engt unter vermindertem Druck
(13 mm Hg) zur Trockne ein. Man erhält 16,8 g eines gelben Öls, das man durch Kristallisation aus
einem Gemisch von 60 cm1 Isopropyläther und
90cmJ Petroläther (Siedebereich: 40 bis 65°C)
reinigt. Man erhält so 13 g 2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphenyl)-propionsäure
vom F. = 1020C.
Vergleichsbeispiel
Herstellung der
2-(3-BenzoyU2-hydroxyphenyl)-propionsäüre
gemäß dem belgischen Patent 7 09 964
gemäß dem belgischen Patent 7 09 964
Man erhitzt ein Gemisch von 7,1 g Methyl-p^ben*
zoyU2-methoxyphenyl)-cyanessigsäureäthyIester, b5
ecm konzentrierter Schwefelsäure und 16 ecm Wasser während I Stunde unter Rückfluß, Man gibt
dann 100 cem Wasser z'J und extrahiert mit 90 ecm
Anästhesieäther. Die ätherischen Extrakte werden mit 25 ecm Wasser gewaschen und dann ihrerseib mit
60 ecm 2 η-Natronlauge extrahiert Die alkalischen Extrakte werden dann durch Zugabe von 11 n-Salzsäure
angesäuert; es breitet sich ein Öl aus, das man mit 70 ecm Methylenchlorid extrahiert Nach dem Trocken
der Methylenchloridlösung über wasserfreiem Natriumsulfat Behandeln mit 1 g Entfärbungskohle und
Einengen zur Trockne unter vermindertem Druck (20 mm Hg) erhält man 4.2 g eines Öls, das ein Gemisch
von 2-(3-Benzoyl-2-methoxyphenyI)-propionsäure und 2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphenyl)-propionsäureist
Man erhitzt 4,1 g des obigen Gemisches der Säuren 2-(3-BenzoyI-2-methoxyphenyl)-propionsäure und 2-(3-BenzoyI-2-hydroxyphenyI)-propionsäure
mit 41 ecm Essigsäure und 41 ecm 48%iger wäßriger Bromwasser stoffsäure 6 Stunden unter Rückfluß. Man engt unter
vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein, gibt 19 ecm Methanol und 19 ecm 4 η-Natronlauge zu u.iü
erhitzt das erhaltene Gemisc' während 45 Minuten unter Rückfluß. Der erhaltene Ru rkstand wird nach
Einengen unter vermindertem Druck (20 mm Hg) /ur Trockne in 50 ecm Wasser aufgenommen. Die erhaltene
alkalische Lösung wird mit 30 ecm Äthylester gewa-ScI-=Ii
und dann durch Zugabe von 12 n-Salzsäure angesäuert. Es fällt ein Produkt aus. das man durch
Filtrieren abtrennt. Man erhält 3.3 g eines Produkts, das man aus 10 ecm Isopropyläther umkristallisiert. Man
erhält so 2.6 g eines Produkts vom Γ. = 106°C.
In gleicher Weise stellt man 0.7 g eines Produkts vom F. = 108'C her.
Diese beiden vereinigten Produkte (insgesamt 3.3 g) werden aus 9 ecm Isopropyläther umkristallisiert. Man
erhält so 2.2 g 2-(3-Benzoyl-2-hydroxyphenyl)-propionsäure vom F. = 111 br» 112' C (Ausbeute: 38.6%).
Der MethyI-(3-benzoyl-2-methoxyphenyl)-cyanessigsäureäthylester
kann in folgender Weise erhalten werden:
Man löst 17 g (3-Benzoyl-2-methoxyphenyl)-cyanessigsäureäthylester
in 73 ecm wasserfreiem Äthanol: zu der erhaltenen Lösung gibt man eine Natriumäthylatlösung,
weiche aus 1,23 g Natrium und 50 ecm wasserfrei
em Äthanol hergestellt worden war, dann gibt man 30 g Methyljodid zu und erhitzt während 10 Stunden unter
Rückfluß. Der erhaltene Rückstand wird nach dem Einengen zur Trockne unter vermindertem Druck
(20 mm Hg) in 100 ecm Wasser und 180 ecm Methylenchlorid
aufgenommen. Die organische Phase wird abdekantiert, mit 50 ecm Wasser gewaschen, mit 2 g
Entfärbungskohle behandelt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen zur
Trockne unter vermindertem Druck (20 mm Hg) erhält man 17,2 g eines öligen Rückstandes, der durch
Kristallisation aus 50 ecm Isopropyläther gereinigt wird. Man erhält so 11,1 g Methyl-(3-benzoyl- 2-methoxyphenyl)-cyanessigsäureäthylcster
vom F. = 85 bis 86CC (Ausbeute: 61,7%).
Der (3-Benzoyl-2-methoxyphenyl)-cyanessigsäi<reäthylester
kar. 1 auf folgende Weise erhalten werden:
Man löst 58,8 g (2-Methoxy-3-benzoyIphenyl)-acetonitril
in 141 ecm Äthylcarbonat und 187 ecm Toluol. Zu der erhaltenen Lösung gibt man innerhalb einer Stunde
eine Natriumäthylatlösung, welche aus 5,9 g Natrium Und 92 ecm wasserfreiem Äthanol hergestellt Worden
war, wobei das Reaktionsgemisch auf etwa 1100C
erhitzt wird und das Äthanol nach Maßgabe seiner Bildung abdestilliert Nach dem Abkühlen fällt ein
Produkt aus. Man eibt 400 ecm Äthvläther zu und rührt
während einer Stunde 30 Minuten. Die Kristalle werden
durch Filtrieren abgetrennt und mit 400 ecm Anästhesieäther
gewaschen. Man erhält so 57,7 g des Natriumderivats des p^Bcnzoyl^mcthoxyphcnylJ-cyancssig^
säureäthylesters.
Man rührt dieses Natriumderivat mit 750 ecm Wasser und 250 cem konzentrierter Salzsäure. Man extrahiert
mit 500 ecm Methylenchlorid; die Methylenchloridextrakte werden mit 200 ecm Wasser gewaschen und dann
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur
Trockne erhält man 39,6 g eines braunen Öls, das man unter Vermindertem Druck destilliert. Man gewinnt eine
Fraktion vom Kp.oj5=19O°G, welche durch Abkühlen
kristallisiert. Man erhält so 17,2 g p-Behzoyl^-metlv
öxyphenyl)-cyariessigsäüfeäthyleslef.
Der (3-Benzoyl-2-methoxyphenyl)-cyanessigsäureäthviester
kEnn durch LJrnkristslüsieren eus !so^rG™!"!-
äther gereinigt Werden. Man erhält so ein Produkt vom
F.=87°C(Ausbeute: 22,6%).
Das (2-Methoxy-3-benzoylphenyl)-acetoniiriI kann auf folgende Weise hergestellt werden:
Man löst 509 g S-Brommethyl^-methoxybenzophenon
8n 1 I Dioxan. Man gibt eine Lösung von 246 g Natriumcyatiid in I I Wasser zu. Man erhitzt während
2 Stunden 30 Minuten unter Rückfluß. Mail extrahiert
mit 2,5 I Äthyläther. Man trocknet die ätherische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat. Man engt unter
vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne ein und
erhält 410 g eines braunen Öls. Man reinigt dtirch Destillation unter vermindertem Druck und erhält so
198 g (2-Methoxyi3-benzoylphenyl)-acetoriitril vom
Kp.o.5= 197oC(Ausbeüte:47,5%).
ίο Das 3-Brommethyl-2-methoxybenzophenon kann auf
folgende Weise hergestellt werden:
Man löst 377 g 2-Methoxy-3-methylberizöphenon in
I I Äthylenbromid. Mari erhitzt unter Rückfluß und läßt
in Gegenwart von ultraviolettem Licht während
i"S I Stunde 15 Minuten 267 g Brom einfließen. Man setzt
das Erhitzen unter Rückfluß während 30 Minuten fort. Man engt unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur
Troeküe ein Und srhäli SO !Π Quantitativer Ausbeute das
S-Brommethyl^-methoxybenzophenon, das als Rohprodukt
weiter verwendet wird (Ausbeute 100%).
Das 2-Methoxy-3-methyibenzopheriöri kann nach H.
Richtzenhain und P. Nippus, Berichte 82, 408 (1949) hergestellt werden. '
•30 264/20
Claims (2)
1.3-BenzylphenyIessigsäurederivate der allgemeinen
Formel
OCH3
CH-COOH
in der R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Produkte nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel
Formel (I) hergestellt, indem ein Produkt der allgemeinen
Formel (II)
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