DE1963197A1 - Photoleitende Materialien und deren Anwendung in elektrophotographischen Verfahren - Google Patents

Photoleitende Materialien und deren Anwendung in elektrophotographischen Verfahren

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Description

Ämtliches Aktenzeichen:
Keuanmeldung
Aktenzeichen der Änmelderins' Docket Sh 96S O6O
Photoleitende Materialien und Seren Anwendung in elektrophotographischen ¥erfahren \
Die vorliegende Erfin&ng betrifft organische photoleitende Verbindtingen t die D-ichrolsmxis zeigen und aufgrund dieser Eigenschaft eine bevorzugte Misorpfcionsachse für linear polarisiertes "Lieht besitzen. Solche photoleitenden ¥erMndtmgen können vorzugsweise in dem elektrophotagraphisehen Reflexkopierverfahreßf das Gegenstand der älteren deutschen Patentanrneldtmg . P 17 97 3O6.7 ist, als photoleitende Elemente verwendet werden» In diesem Verfahren wird ζητ Erzengöng des Belichtungsmttsters auf dem photo leitenden Element linear polarisiertes Iticht verwendet»
Weitere zur Äusföhrang &&& ^Terfahreits:.gseignete diehroitische Phofeoleifeer sind fegenstand der Slteretr
P 17 $5-_3®7M nmä & VJ Ψί:_ 2.97»3*. :- "■
/tilt
— Σ —
1363107
Es sind bereits eine Reihe organischer Phataleiter bekannt:. Die meisten von ihnen wurden kommerziell nicht ausgenutztr weil ihre Empfindlichkeit oder ihre Belichtungsg^sehwindigkeit zn gering istr um mit den handelsüblichen anorganischen Photoleitern wie beispielsweise Selen, konkurrieren zu können. Dennoch weisen die meisten organischen Photoleiter viele Vorteile gegenüber dem üblicherweise verwendeten Selen, auf. Beispielsweise ist das Herstellungsverfahren photoleitender Elemente unter Verwendung organischer Photoleiter besonders einfach« Die photoleitenden Elemente mit diesen Photoleitern sind praktisch durchscheinend und hinreichend flexibel', so daß sie als streifenförmige Zwischen bildträger und beispielsweise als Zwischenbildträger für das Kopiergerät, das Gegenstand der älteren deutschen- Patentammeldung P 17 72 641.9 ist, verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die Strukturformeis
oder
Xi C-CH^M-I , C-K=CK-I , C-Ki=K-) f C-CH=CH-CH=H-J r C-K=CH-CH=CU-> ρ R ein Wasserstoffatoira, eilte Niferogruppe«, eilte niedere — oder eine niedere DialkylcaitlnQ-phenylazo-Gruppierting
_ τ
Von den Verbindungen, die unter die Strukturformel fallen, sind diejenigen besonders geeignet, in denen R ein niederer Dialkylantino-phenylazo-Rest, X (-CH=N-) und A ist, außerdem diejenigen, in denen R ein niederer Dialkylamino— Rest, X (-CH=CH-CH=N-) und A -O)-CH=CH ~O~ ist·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden Verwendung in dem elektropliotographischen Reflexkopierverfahren. Bei diesem Ver- | fahrn wird das zu reproduzierende Dokument mit der geladenen Fläche eines photoleitenden Schichtelements, das eine ausgerichtete Schicht der erfindungsgemäßen dichroitischen Verbindungen oder eine Schicht aus einem Photoleiter zusammen mit einem ausgerichteten dichroitischen Sensibilisator enthält, in Berührung gebracht. Die ausgerichtete dichroitisehe Schicht besitzt eine Vorzugsachse maximaler Absorption.
Die Schichtung aus dem zu reproduzierenden Dokument und dem photo- , leitenden Element wird von der Rückseite der photoempfindlichen Schicht her mit linear polarisiertem Licht belichtet. Dieses wird wegen der fehlenden Parallelität zwischen dem elektrischen Vektor des linear polarisierten Lichtes and der Vorzugsachse maximaler Absorption nicht absorbiert. Beim Auftreffen auf das Dokument wird ee in den dunklen Bildbereichen absorbiert * während es in den hellen Bildbereichen depolarisiert und reflektiert wird. Das de-" polarisierte Lieht bs&itss^ sia© Komponente Äes elektrisch©« Vektors, , dl© mit der Vorzugs atms© maximaler Absorption des pbot.oxeitend.en Elements zusammenfällt,, so daß jetzt genügend I-tcht vom photo·» = leitenden Element absorbiert tsrcL '^a den belichteten Gebieten wird Docket SA 96ß OGO O O § I ^ Γ .^ S i 8 BAb OHmiNAL ' [
die elektrostatische Ladung abgebaut,- was zur'Bildung eines Ladungsmustors auf dem photoleitenden. Element führt, das dem Muster auf dem zu reproduzierenden Element entspricht.
Zur Herstellung von photoleitenden Elementen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran oder einem anderen Lösungsmittel, oder einem Lösungsmittelgemisch, in dem die Verbindungen wenigstens teilweise löslich sind, gelöst. Diese Lösungen v/erden auf für die Elektrophotographie geeignete Unterlagen aufgetragen, dann wird das Lösungsmittel entfernt.
Die photoleitenden.Verbindungen können auch in Verbindung mit einem harzartigen Bindemittel verwendet werden. Zu geeigneten Harzen gehören natürlichewie auch synthetische Harze, wie Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze, Kumaronharze, Indenharze, Zelluloseäther, Polyvinylchloride, Polyvinylazetat, Acrylpolymere, wie Polymetacrylsäureester, Polystyrol, Polyisobutylen, Polyvinylformal. Polykondensate, Phthalatharze, Polyamide und Polyaddukte, wie Polyurethane.
Das Mengenverhältnis von Harz zu photoleitender Verbindung kann in weiten Grenzen variieren. Materialien mit einem hohen Mengenanteil an Harz und einem geringen Mengenanteil an photoleitender Verbindung sind weniger geeignet. Bevorzugt werden Gemische aus zumindest gleichen Anteilen an Harz und photoleitender Verbindung» -' ......
BAD-ORIGINAL Docket SA 968 060 Q Q § 8 3 2 / 1 9 6 8 _ ~
Als Unterlagen können Metalle, Glas, Papier oder Kunststoffe verwendet werden. Wenn das Material nicht in einer Vorrichtung, in der eine boppelkoronaentladung angewendet wird, wie beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 922 883 beschrieben, verwendet werden soll, sollte die Unterlage eine Leitfähigkeit von über 10 Ohm χ cm aufweisen»
Das Aufbringen der Lösungen der Verbindungen mit oder ohne Harze erfolgt in bekannter Weise, beispielsweise durch Versprühen, mittels einer Rakel oder dadurch, daß der zu beschichtende Film an einer Rolle umgelenkt wird und dabei einseitig die Oberfläche eines Beschichtungsbades berührt. Im Anschluß an die Beschichtung wird der Film getrocknet.
Nachfolgend werden Beispiele für die spezielle Herstellung der Verbindungen und deren Anwendung in photoleitenden Elementen angegeben»
Nach einem allgemeinen Herstellungsverfahren werden die funktioneilen Aldehyde oder Diamine-in- einem Alkohol, wie n-Butanol, gelöst, mit einem geringen Oberschuß anmonofunktlonellem Aldehyd oder AmIn 1/2 bis 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die resultierenden Kondensationsprodukte fallen aus der heißen . Reaktionslösungaus und werden heiß abfiltriert» Anschließend werden sie mit Azeton t dann wit ftther gewaschen und getrocknet"»
Beispiel Is
(p~dimethylamino-benzyXiden)p-phenylendiamin
00 98 3 2 /■ 1 96 8 BAD oriqiNAL
·■* 6 *"
(CH3)2 N —^N-CH-H ^y-N=CH
Diese Verbindung wurde nach der oben angegebenen allgemeinen Arbeitsvorschrift durch einstündiges Kochen unter Rückfluß in Äthanol hergestellt= Das feste Produkt ist gelb und kristallin, wie angegeben in Beilste±np Handb. der organ. Chemie, Bd. 14, S-. 35.
Analyse: ^24^26^4
Berechnet: C 77,8; H 7,1; N 15,1. Gefunden: C 77,9; H 7,1; N 15,1.
Beispiel 2: 1,4-Bis-benzyliden-bis-NN-dimethyl-p-phenylendiamin
(CH3J2N-(Q) N-CH -O- CH-N -(Q)- N(CH3J2
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch einstündiges Kochen unter Rückfluß von Terephthalaldehyd und NN-dlmethyl-p-phenylendiarain in Äthanol. Es wird ein festes orangerotes Produkt isoliert.
■Analyse? ^24^26^4
Berechnet: C 77,8; H 7,1; N 15,1 Gefunden« C 78,3; H 7,1; N. 14,5
Docket SA 968 060 0 09 8 3 2/ I»©
Beispiel 3:
4,4'-Bis(p-dimethylamino-benzylidenamino)stilben
—CH-CH —<^>—N=CH —<^>—N(CHj)2

wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch einstündiges Kochen unter Rückfluß von 4,4'-Diaminostilben und f p-Dimethylamino-benzaldelyd in n-Butanol. Es werden orangerote Kristalle isoliert, wie angegeben in Beilstein, Eandb. der organ. Chemie, Bd, 14, I. Ergänzungswerk, S. 361.
Analyse: C32H32 15A
Berechnet: C 81,3; H 6,8; N 11,8 Gefunden; C 8l#2; H 6,8; N 11,7
Beispiel 4: ' ■
4,4 *-Bis(p-dimethylamino-benzylidenamino)bibenzy1
<CH3>2 N— \^J/~ CH-N-
wlrd hergestellt nach der allgemeinen Ärbeitsvorschrift durch zweistündiges Kochen taster Rückfluß iron 4j48-~Diaminobibenzyl und p-DImethylamino-bass-tldehyä in n-ButanoI a Es wird ein festes gelbes Produkt isoliert:«,
Analyse? C32i534N4
i)ocket SA 968 06O
Berechnet: C 81,0? H 7,2; N 11,8
Gefunden: C 81,1; H 7,3; N 11/7
Beispiel 5: .
NN'-Bis(benzyliden)benzidin
_ C„_N _/R)/3>_ M-CH
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift, indem man Benzidin und Benzaldehyd in Äthanol 1/4 Stunde lang unter Rückfluß kocht, wie angegeben in CA. 53:414 (1959).
Analyse: c 2gH N
Berechnet: C 86,6; H 5,5; N 7,8
Gefunden: C 86,0; H 5,5; N 8,1
Beispiel 6:
NN'-Bis(p-dimethylamino-benzyliden)benzidin
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch einstündiges Erhitzen unter Rückfluß von Benzidin und p-Dimethylamino-benzaldehyd. Es wird ein festes gelbes Produkt isoliert, wie angegeben in CA. 52:5197 (1958).
Analyse: C30H30N4
Docket SA 96fi O6O 0 0 9 8 3 2/1968
Berechnet: C 80,7; H 6,8; N 12,5 Gefunden: C 80,8; H 6,9; N 12,4
Beispiel 7:
NN'-Bis( 9-julolidin!den)benzidin
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch zweistündiges Kochen unter Rückfluß von 9*Formyl-juloliden und Benzidin in n-Butanol. Es wird ein festes gelbes Produkt isoliert.
Analyse: GggH^N^
Berechnet: C 82,8; H 6,9,* N 10,2 Gefunden: C 82,7; H 6,9; N 10,3
Diese Verbindung fällt unter die oben angegebene allgemeine Formel, wenn die Reste R/niederen Dialkylaminogruppe an beiden Enden an den Phenylring gebunden sind.
Beispiel 8:
·-Bis (p-dimethylamino-phenylazo-benzilidin) benzidin
Docket SA 968 060
0098327 1968
- ίο -
wird hergestellt nach der allgemeinen ArbeitsVorschrift, indem man Benzidin und p-Dimethylamino-phenylazo-benzaldehyd in Äthanol 1/4 Stunde lang unter Rückfluß kocht. Es werden rote Kristalle isoliert.
Analyse: C42H38N8
Berechnet: C 77,0; H 5,8; N 17,1 Gefunden: C 76,1; H 5,9; N 16,9
Diese Verbindung ist außerordentlich stark dichroitisch,
P Beispiel 9:
NN'-Bis(p-dimethylamino-cinnamyliden)benzidin
(CH3J2 N -OJT CH-CH-CH- N
vird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift, indem man Benzidin und p-Dimethylamlno-zimtaldehyd in Äthanol 3/4 Stunden lang unter Rückfluß kocht. Es wird ein festes braunes Produkt isoliert.
Docket SA 968 060 " 0 0 9 8 3 2/1988
Analyse: C34H34N4
Berechnet: C 80,2? H 6,9; N 11,2 Gefunden: C. 80,3;. H 6,9j N 11,6
Beispiel 10:
4,4 *-Bis(p-dimethylamino-phenylazo)biphenyl
wird hergestellt durch Diazotierung von Benzidin und Kupplung mit Dimethylanilin wie angegeben in Aust. J. Chera«1455 (1967).
Beispiel 11:
4,4'-Bis(p-nitro-cinnamyliden)benzidin
CH-CH-CH-N
0,45g Benzidin und 1,5g"p-Nitrozimtaldehyd in ICO ml n-Butanol werden eine Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Das ausfallende Reaktionsprodukt wird heiß abfiltriert und mit Azeton, dann mit Xther gewaschen und getrocknet. Es werden 1,05g einer roten festen Verbindung isoliert.
Analyse: C30H22N4O4 ,
Berechnet: C 71,7; H 4,4; N 11,2 Gefunden: C 71,8; H 4,5; N 11,4
Docket SA 968 060 00 9832/1968 ;
Beispiel 12:
Bis(p-dimethylamino-phenylimino)bis-1,4-phenylen~2-propenyliden
(H3C)2 -N —<^^>—N-HC-HC-HC-<(^^)—CH-CH-CH-N —<|^5)—N (CH3) 2
Bis-1,4-phenylenpropenal und NN-Dimethyl-p-phenylendiamin werden in Äthanol unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wird heiß abfiltriert und das Reaktionsprodukt wie in den oben angegebenen Beispielen aufgearbeitet.
Beispiel 13:
4,4'-Bis(p-dimethylamino-cinnamylidenamino)stilben
(CH3)2N-/Q|)- CH-HC-HC- N — Uj)~ CH - CH -U^-N-CH-CH - CH -<O>~N(CH3) 2
Ig 4,4*- Diaminostilben und 3g p-NN-dimethylaminozimtaldehyd in 150 ml n-Butanol werden 45 Minuten lang unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wird heiß abfiltriert und mit Azeton, dann mit Äther gewaschen und getrocknet. Isoliert werden 0,75g eines festen braunen Produktes.
Analyse: C36H36N4
Berechnet: C 82,4; H 6,9; N 10,7
Gefunden: C 81,6; H 6,8; N 10,9
Diese neue Verbindung ist in hohem Maße dichroitisch.
Docket SA 968 060 , ' n , Λ n „ o
009832/1968
Beispiel 14:
Ein photoleitendes Material wurde hergestellt durch Dispergieren von NN'-Bis(p-dimethylamino-benzyliden)p-phenylendiamin (Verbindung Beispiel 1) in einer.gleichen Gewichtsmenge Polystyrol, welches in 1,2 Dichloräthan gelöst war und· Auftragen der Lösung auf eine Aluminiumfolie mit einer Rakel bei einer Spalteinstellung für Haßauftrag von etwa 0,13 mm (5 mil) als Schicht. Das so hergestellte photoleitende Element wurde gleichförmig i|
elektrostatisch aufgeladen. Nach dem Aufladen wurde das Element mit einer 374 Watt GE Photo EBR Lampe aus etwa 3ocm (12 inch) Entfernung 2 Sekunden lang unter Verwendung eines transparenten Positivs als zu kopierendes Dokument belichtet. Das gebildete elektrostatische Bild wurde mit negativ geladenem Toner entwickelt. Das entwickelte Musterwurde auf einen Kopierbogen übertragen. Nach der überführung des Tonerbildes wurde der Toner auf das Papier mittels einer heißen Platte aufgeschmolzen. Es wurde eine Kopie des Dokuments von hoher Qualität mit hervorragendem ^ Kontrast einer hohen Druckdichte und nur schwachem Untergrund erhalten.
Beispiel 15: Ein mit Aluminium metallisierter Zelluloseacetatfilm wurde mit
einer 4%-igen wässrigen Lösung eines Methylvinyläther-Maleinsäure- anhydrid-Copolymeren beschichtet, indem er an einer Rolle umge*· lenkt wurde und dabei einseitig die Oberfläche des Beschichtungsbades berührte. Nach dem Trocknen wurde 4,4'-Bis(p-dimethylaminocinnamylidenamino)stilben (Verbindung Beispiel 13) auf den Film von Hand durch Reiben in einer Richtung längs der Filmbahn aufgetragen. Docket SA 968 060 009832/1968
Um das photoleitende Element zu vervollständigen, wurde ein Ansatz aus
40g einer 10%-igen Lösung von Polyvinylcarbazol in Benzol 20g Benzol
30g Chloroform . '
10g Toluol
0,04g 1,3-Dihitronaphthalin
8g einer 1%-igen benzolischen Lösung eines, aus einer Kombination polymerer Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure bestehenden Weichmachers
aufgetragen. Der Film wurde dabei, wie oben angegeben; mit einer Geschwindigkeit von Im/Min, über die Umlenkrolle geführt. Elektrometermessungen ergaben, daß eine elektrostatische Ladung von ungefähr 600 V aufgenommen werden konnte. Der" Film diente zur Herstellung von Kopien nach dem Reflexkopierverfahren.
Docket SA 968 060 009832/1968

Claims (1)

  1. P A T E N T Ά N S P R tt G H E
    Verbindungen der Formel:
    X — A
    I1
    in der A
    -(U)-CH-CH
    oder
    X:" (-CH=N-), (-N=CH-), (-N=N-), (-CH=CH-CH=N-) oder (-N=CH-CH=CH-);
    und R ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, eine niedere Dialkylamino- oder eine niedere Dialkylaminophenylazo-Gruppierung darstellen.
    Verbindung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß A _/q\_/Q\— ; χ (-CH=N-) ; und R ein niederer Dialkylamino-phenylazorest ist.
    Verbindung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß A —\O/~~ CH=CH —\Cj)~ '* X (-CH=CH-CH=N-) ; und R ein niederer Dialkylaminorest ist.
    Docket SA 968 060
    0 09832/196 8
    - ie -
    iy· öeir VerbihSünijeii Hack eirieiti ciei: IvriispfttöJie 1 Bis 3 äis (äicHrbitischfe tiibtÖieifcetsähiöili: füi: Öää <siektropiiotögi:äphische Ref
    009832/ 196 8
DE19691963197 1968-12-23 1969-12-17 Photoleitende Materialien und deren Anwendung in elektrophotographischen Verfahren Pending DE1963197A1 (de)

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