DE1963197A1 - Photoleitende Materialien und deren Anwendung in elektrophotographischen Verfahren - Google Patents
Photoleitende Materialien und deren Anwendung in elektrophotographischen VerfahrenInfo
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Description
Ämtliches Aktenzeichen:
Keuanmeldung
Aktenzeichen der Änmelderins' Docket Sh 96S O6O
Photoleitende Materialien und Seren Anwendung in
elektrophotographischen ¥erfahren \
Die vorliegende Erfin&ng betrifft organische photoleitende
Verbindtingen t die D-ichrolsmxis zeigen und aufgrund dieser Eigenschaft
eine bevorzugte Misorpfcionsachse für linear polarisiertes
"Lieht besitzen. Solche photoleitenden ¥erMndtmgen können
vorzugsweise in dem elektrophotagraphisehen Reflexkopierverfahreßf
das Gegenstand der älteren deutschen Patentanrneldtmg .
P 17 97 3O6.7 ist, als photoleitende Elemente verwendet werden»
In diesem Verfahren wird ζητ Erzengöng des Belichtungsmttsters
auf dem photo leitenden Element linear polarisiertes Iticht verwendet»
Weitere zur Äusföhrang &&& ^Terfahreits:.gseignete
diehroitische Phofeoleifeer sind fegenstand der Slteretr
P 17 $5-_3®7M nmä & VJ Ψί:_ 2.97»3*. :- "■
/tilt
— Σ —
1363107
Es sind bereits eine Reihe organischer Phataleiter bekannt:. Die
meisten von ihnen wurden kommerziell nicht ausgenutztr weil
ihre Empfindlichkeit oder ihre Belichtungsg^sehwindigkeit zn
gering istr um mit den handelsüblichen anorganischen Photoleitern
wie beispielsweise Selen, konkurrieren zu können. Dennoch weisen
die meisten organischen Photoleiter viele Vorteile gegenüber
dem üblicherweise verwendeten Selen, auf. Beispielsweise ist das
Herstellungsverfahren photoleitender Elemente unter Verwendung
organischer Photoleiter besonders einfach« Die photoleitenden Elemente mit diesen Photoleitern sind praktisch durchscheinend
und hinreichend flexibel', so daß sie als streifenförmige Zwischen
bildträger und beispielsweise als Zwischenbildträger für das
Kopiergerät, das Gegenstand der älteren deutschen- Patentammeldung
P 17 72 641.9 ist, verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die Strukturformeis
oder
Xi C-CH^M-I , C-K=CK-I , C-Ki=K-) f C-CH=CH-CH=H-J r C-K=CH-CH=CU->
ρ R ein Wasserstoffatoira, eilte Niferogruppe«, eilte niedere
— oder eine niedere DialkylcaitlnQ-phenylazo-Gruppierting
_ τ
Von den Verbindungen, die unter die Strukturformel fallen,
sind diejenigen besonders geeignet, in denen R ein niederer Dialkylantino-phenylazo-Rest, X (-CH=N-) und A
ist, außerdem diejenigen, in denen R ein niederer Dialkylamino—
Rest, X (-CH=CH-CH=N-) und A -O)-CH=CH ~O~ ist·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden Verwendung in dem
elektropliotographischen Reflexkopierverfahren. Bei diesem Ver- |
fahrn wird das zu reproduzierende Dokument mit der geladenen Fläche eines photoleitenden Schichtelements, das eine ausgerichtete
Schicht der erfindungsgemäßen dichroitischen Verbindungen
oder eine Schicht aus einem Photoleiter zusammen mit einem ausgerichteten
dichroitischen Sensibilisator enthält, in Berührung gebracht. Die ausgerichtete dichroitisehe Schicht besitzt eine
Vorzugsachse maximaler Absorption.
Die Schichtung aus dem zu reproduzierenden Dokument und dem photo- ,
leitenden Element wird von der Rückseite der photoempfindlichen Schicht her mit linear polarisiertem Licht belichtet. Dieses wird
wegen der fehlenden Parallelität zwischen dem elektrischen Vektor
des linear polarisierten Lichtes and der Vorzugsachse maximaler Absorption nicht absorbiert. Beim Auftreffen auf das Dokument wird
ee in den dunklen Bildbereichen absorbiert * während es in den
hellen Bildbereichen depolarisiert und reflektiert wird. Das de-"
polarisierte Lieht bs&itss^ sia© Komponente Äes elektrisch©« Vektors,
, dl© mit der Vorzugs atms© maximaler Absorption des pbot.oxeitend.en
Elements zusammenfällt,, so daß jetzt genügend I-tcht vom photo·» =
leitenden Element absorbiert tsrcL '^a den belichteten Gebieten wird
Docket SA 96ß OGO O O § I ^ Γ .^ S i 8 BAb OHmiNAL ' [
die elektrostatische Ladung abgebaut,- was zur'Bildung eines
Ladungsmustors auf dem photoleitenden. Element führt, das dem
Muster auf dem zu reproduzierenden Element entspricht.
Zur Herstellung von photoleitenden Elementen werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in organischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran oder einem anderen Lösungsmittel, oder einem Lösungsmittelgemisch, in dem die Verbindungen wenigstens teilweise
löslich sind, gelöst. Diese Lösungen v/erden auf für die Elektrophotographie geeignete Unterlagen aufgetragen, dann wird
das Lösungsmittel entfernt.
Die photoleitenden.Verbindungen können auch in Verbindung mit
einem harzartigen Bindemittel verwendet werden. Zu geeigneten
Harzen gehören natürlichewie auch synthetische Harze, wie Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze, Kumaronharze,
Indenharze, Zelluloseäther, Polyvinylchloride, Polyvinylazetat,
Acrylpolymere, wie Polymetacrylsäureester, Polystyrol, Polyisobutylen,
Polyvinylformal. Polykondensate, Phthalatharze, Polyamide
und Polyaddukte, wie Polyurethane.
Das Mengenverhältnis von Harz zu photoleitender Verbindung kann in weiten Grenzen variieren. Materialien mit einem hohen Mengenanteil
an Harz und einem geringen Mengenanteil an photoleitender Verbindung sind weniger geeignet. Bevorzugt werden Gemische
aus zumindest gleichen Anteilen an Harz und photoleitender Verbindung»
-' ......
BAD-ORIGINAL Docket SA 968 060 Q Q § 8 3 2 / 1 9 6 8 _ ~
Als Unterlagen können Metalle, Glas, Papier oder Kunststoffe
verwendet werden. Wenn das Material nicht in einer Vorrichtung,
in der eine boppelkoronaentladung angewendet wird, wie beispielsweise
in der USA-Patentschrift 2 922 883 beschrieben, verwendet werden soll, sollte die Unterlage eine Leitfähigkeit
von über 10 Ohm χ cm aufweisen»
Das Aufbringen der Lösungen der Verbindungen mit oder ohne
Harze erfolgt in bekannter Weise, beispielsweise durch Versprühen, mittels einer Rakel oder dadurch, daß der zu beschichtende
Film an einer Rolle umgelenkt wird und dabei einseitig die Oberfläche
eines Beschichtungsbades berührt. Im Anschluß an die Beschichtung
wird der Film getrocknet.
Nachfolgend werden Beispiele für die spezielle Herstellung der
Verbindungen und deren Anwendung in photoleitenden Elementen
angegeben»
Nach einem allgemeinen Herstellungsverfahren werden die funktioneilen Aldehyde oder Diamine-in- einem Alkohol, wie n-Butanol,
gelöst, mit einem geringen Oberschuß anmonofunktlonellem Aldehyd oder AmIn 1/2 bis 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt.
Die resultierenden Kondensationsprodukte fallen aus der heißen .
Reaktionslösungaus und werden heiß abfiltriert» Anschließend
werden sie mit Azeton t dann wit ftther gewaschen und getrocknet"»
(p~dimethylamino-benzyXiden)p-phenylendiamin
00 98 3 2 /■ 1 96 8 BAD oriqiNAL
·■* 6 *"
(CH3)2 N —^N-CH-H ^y-N=CH
Diese Verbindung wurde nach der oben angegebenen allgemeinen
Arbeitsvorschrift durch einstündiges Kochen unter Rückfluß in
Äthanol hergestellt= Das feste Produkt ist gelb und kristallin,
wie angegeben in Beilste±np Handb. der organ. Chemie, Bd. 14,
S-. 35.
Analyse: ^24^26^4
Beispiel 2: 1,4-Bis-benzyliden-bis-NN-dimethyl-p-phenylendiamin
(CH3J2N-(Q) N-CH -O- CH-N -(Q)- N(CH3J2
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch einstündiges Kochen unter Rückfluß von Terephthalaldehyd und NN-dlmethyl-p-phenylendiarain in Äthanol. Es wird ein festes orangerotes
Produkt isoliert.
■Analyse? ^24^26^4
Docket SA 968 060 0 09 8 3 2/ I»©
4,4'-Bis(p-dimethylamino-benzylidenamino)stilben
—CH-CH —<^>—N=CH —<^>—N(CHj)2

wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch
einstündiges Kochen unter Rückfluß von 4,4'-Diaminostilben und f
p-Dimethylamino-benzaldelyd in n-Butanol. Es werden orangerote
Kristalle isoliert, wie angegeben in Beilstein, Eandb. der organ.
Chemie, Bd, 14, I. Ergänzungswerk, S. 361.
Analyse: C32H32 15A
Berechnet: C 81,3; H 6,8; N 11,8 Gefunden; C 8l#2; H 6,8; N 11,7
Beispiel 4: ' ■
4,4 *-Bis(p-dimethylamino-benzylidenamino)bibenzy1
<CH3>2 N— \^J/~ CH-N-
wlrd hergestellt nach der allgemeinen Ärbeitsvorschrift durch
zweistündiges Kochen taster Rückfluß iron 4j48-~Diaminobibenzyl
und p-DImethylamino-bass-tldehyä in n-ButanoI a Es wird ein festes
gelbes Produkt isoliert:«,
Analyse? C32i534N4
i)ocket SA 968 06O
Berechnet: C 81,0? H 7,2; N 11,8
Gefunden: C 81,1; H 7,3; N 11/7
Gefunden: C 81,1; H 7,3; N 11/7
Beispiel 5: .
NN'-Bis(benzyliden)benzidin
_ C„_N _/R)/3>_ M-CH
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift, indem man Benzidin und Benzaldehyd in Äthanol 1/4 Stunde lang unter
Rückfluß kocht, wie angegeben in CA. 53:414 (1959).
Analyse: c 2gH N
Berechnet: C 86,6; H 5,5; N 7,8
Gefunden: C 86,0; H 5,5; N 8,1
NN'-Bis(p-dimethylamino-benzyliden)benzidin
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch
einstündiges Erhitzen unter Rückfluß von Benzidin und p-Dimethylamino-benzaldehyd.
Es wird ein festes gelbes Produkt isoliert, wie angegeben in CA. 52:5197 (1958).
Analyse: C30H30N4
Docket SA 96fi O6O 0 0 9 8 3 2/1968
Berechnet: C 80,7; H 6,8; N 12,5
Gefunden: C 80,8; H 6,9; N 12,4
NN'-Bis( 9-julolidin!den)benzidin
wird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift durch
zweistündiges Kochen unter Rückfluß von 9*Formyl-juloliden und
Benzidin in n-Butanol. Es wird ein festes gelbes Produkt isoliert.
Analyse: GggH^N^
Berechnet: C 82,8; H 6,9,* N 10,2 Gefunden: C 82,7; H 6,9; N 10,3
Berechnet: C 82,8; H 6,9,* N 10,2 Gefunden: C 82,7; H 6,9; N 10,3
Diese Verbindung fällt unter die oben angegebene allgemeine Formel,
wenn die Reste R/niederen Dialkylaminogruppe an beiden Enden an den Phenylring gebunden sind.
·-Bis (p-dimethylamino-phenylazo-benzilidin) benzidin
Docket SA 968 060
0098327 1968
- ίο -
wird hergestellt nach der allgemeinen ArbeitsVorschrift,
indem man Benzidin und p-Dimethylamino-phenylazo-benzaldehyd
in Äthanol 1/4 Stunde lang unter Rückfluß kocht. Es werden rote
Kristalle isoliert.
Analyse: C42H38N8
Berechnet: C 77,0; H 5,8; N 17,1
Gefunden: C 76,1; H 5,9; N 16,9
Diese Verbindung ist außerordentlich stark dichroitisch,
P Beispiel 9:
NN'-Bis(p-dimethylamino-cinnamyliden)benzidin
(CH3J2 N -OJT CH-CH-CH- N
vird hergestellt nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift, indem
man Benzidin und p-Dimethylamlno-zimtaldehyd in Äthanol 3/4
Stunden lang unter Rückfluß kocht. Es wird ein festes braunes Produkt isoliert.
Docket SA 968 060 " 0 0 9 8 3 2/1988
Analyse: C34H34N4
Berechnet: C 80,2? H 6,9; N 11,2 Gefunden: C. 80,3;. H 6,9j N 11,6
4,4 *-Bis(p-dimethylamino-phenylazo)biphenyl
wird hergestellt durch Diazotierung von Benzidin und Kupplung
mit Dimethylanilin wie angegeben in Aust. J. Chera«1455 (1967).
4,4'-Bis(p-nitro-cinnamyliden)benzidin
CH-CH-CH-N
0,45g Benzidin und 1,5g"p-Nitrozimtaldehyd in ICO ml n-Butanol
werden eine Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Das ausfallende Reaktionsprodukt wird heiß abfiltriert und mit Azeton, dann mit
Xther gewaschen und getrocknet. Es werden 1,05g einer roten
festen Verbindung isoliert.
Analyse: C30H22N4O4 ,
Berechnet: C 71,7; H 4,4; N 11,2 Gefunden: C 71,8; H 4,5; N 11,4
Docket SA 968 060 00 9832/1968 ;
Bis(p-dimethylamino-phenylimino)bis-1,4-phenylen~2-propenyliden
(H3C)2 -N —<^^>—N-HC-HC-HC-<(^^)—CH-CH-CH-N —<|^5)—N (CH3) 2
Bis-1,4-phenylenpropenal und NN-Dimethyl-p-phenylendiamin
werden in Äthanol unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wird heiß abfiltriert und das Reaktionsprodukt wie in den oben angegebenen
Beispielen aufgearbeitet.
4,4'-Bis(p-dimethylamino-cinnamylidenamino)stilben
(CH3)2N-/Q|)- CH-HC-HC- N — Uj)~ CH - CH -U^-N-CH-CH - CH -<O>~N(CH3) 2
Ig 4,4*- Diaminostilben und 3g p-NN-dimethylaminozimtaldehyd
in 150 ml n-Butanol werden 45 Minuten lang unter Rückfluß gekocht.
Der Niederschlag wird heiß abfiltriert und mit Azeton, dann mit Äther gewaschen und getrocknet. Isoliert werden 0,75g
eines festen braunen Produktes.
Analyse: C36H36N4
Berechnet: C 82,4; H 6,9; N 10,7
Gefunden: C 81,6; H 6,8; N 10,9
Diese neue Verbindung ist in hohem Maße dichroitisch.
Docket SA 968 060 , ' n , Λ n „ o
009832/1968
Ein photoleitendes Material wurde hergestellt durch Dispergieren
von NN'-Bis(p-dimethylamino-benzyliden)p-phenylendiamin (Verbindung
Beispiel 1) in einer.gleichen Gewichtsmenge Polystyrol, welches in 1,2 Dichloräthan gelöst war und· Auftragen der Lösung
auf eine Aluminiumfolie mit einer Rakel bei einer Spalteinstellung
für Haßauftrag von etwa 0,13 mm (5 mil) als Schicht.
Das so hergestellte photoleitende Element wurde gleichförmig i|
elektrostatisch aufgeladen. Nach dem Aufladen wurde das Element
mit einer 374 Watt GE Photo EBR Lampe aus etwa 3ocm (12 inch) Entfernung 2 Sekunden lang unter Verwendung eines transparenten
Positivs als zu kopierendes Dokument belichtet. Das gebildete
elektrostatische Bild wurde mit negativ geladenem Toner entwickelt.
Das entwickelte Musterwurde auf einen Kopierbogen übertragen. Nach der überführung des Tonerbildes wurde der Toner auf
das Papier mittels einer heißen Platte aufgeschmolzen. Es wurde eine Kopie des Dokuments von hoher Qualität mit hervorragendem ^
Kontrast einer hohen Druckdichte und nur schwachem Untergrund erhalten.
einer 4%-igen wässrigen Lösung eines Methylvinyläther-Maleinsäure-
anhydrid-Copolymeren beschichtet, indem er an einer Rolle umge*·
lenkt wurde und dabei einseitig die Oberfläche des Beschichtungsbades berührte. Nach dem Trocknen wurde 4,4'-Bis(p-dimethylaminocinnamylidenamino)stilben (Verbindung Beispiel 13) auf den Film
von Hand durch Reiben in einer Richtung längs der Filmbahn aufgetragen.
Docket SA 968 060 009832/1968
Um das photoleitende Element zu vervollständigen, wurde ein Ansatz
aus
40g einer 10%-igen Lösung von Polyvinylcarbazol in Benzol
20g Benzol
30g Chloroform . '
10g Toluol
0,04g 1,3-Dihitronaphthalin
0,04g 1,3-Dihitronaphthalin
8g einer 1%-igen benzolischen Lösung eines, aus einer
Kombination polymerer Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure bestehenden Weichmachers
aufgetragen. Der Film wurde dabei, wie oben angegeben; mit einer
Geschwindigkeit von Im/Min, über die Umlenkrolle geführt.
Elektrometermessungen ergaben, daß eine elektrostatische Ladung von ungefähr 600 V aufgenommen werden konnte. Der" Film diente
zur Herstellung von Kopien nach dem Reflexkopierverfahren.
Docket SA 968 060 009832/1968
Claims (1)
- P A T E N T Ά N S P R tt G H EVerbindungen der Formel:X — A
I1in der A-(U)-CH-CHoderX:" (-CH=N-), (-N=CH-), (-N=N-), (-CH=CH-CH=N-) oder (-N=CH-CH=CH-);und R ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, eine niedere Dialkylamino- oder eine niedere Dialkylaminophenylazo-Gruppierung darstellen.Verbindung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß A _/q\_/Q\— ; χ (-CH=N-) ; und R ein niederer Dialkylamino-phenylazorest ist.Verbindung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß A —\O/~~ CH=CH —\Cj)~ '* X (-CH=CH-CH=N-) ; und R ein niederer Dialkylaminorest ist.Docket SA 968 0600 09832/196 8- ie -iy· öeir VerbihSünijeii Hack eirieiti ciei: IvriispfttöJie 1 Bis 3 äis (äicHrbitischfe tiibtÖieifcetsähiöili: füi: Öää <siektropiiotögi:äphische Ref009832/ 196 8
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