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Material für elektrophotographische Zwecke
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meinen keine grösseren Steigerungen der Empfindlichkeit erhalten. Solche Sensibilisatoren, die im we- sentlichen Farbstoffe darstellen, sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift Nr. 558078 bekannt- geworden.
Zur Herstellung von Kopien mit dem erfindungsgemässen elektrophotographischen Kopiermaterial lädt man die photoelektrisch leitende Isolierschicht beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000-7000 V gehaltenen Aufladeeinrichtung auf. Anschliessend wird das elektrophotographische
Kopiermaterial im Kontakt mit einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion einer
Vorlage belichtet, wobei ein elektrostatisches, der Vorlage entsprechendes Bild entsteht. Dieses unsicht- bare Bild entwickelt man, indem man es mit einem aus Träger und Toner bestehenden Entwickler in
Kontakt bringt. Als Träger kommen besonders feine Glaskugeln, Eisenpulver oder auch feine Kugeln aus
Kunststoff in Frage.
Der Toner besteht aus einem Gemisch von einem Harz und Russ oder einem gefärb- ten Harz mit einer mittleren Korngrösse von etwa 1 bis 100 ze Der Entwickler kann auch aus einem in einer nicht leitfähigen Flüssigkeit suspendierten Harz oder Pigment bestehen. Das so sichtbar gemachte
Bild wird beispielsweise durch Erwärmen mit einem Infrarotstrahler auf etwa 100-170 , vorzugsweise 120-150 , oder durch Behandeln mit Lösungsmitteldämpfen, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol oder Wasserdämpfen fixiert. Man erhält so Bilder, die den Vorlagen entsprechen und die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Man kann die so erhaltenen elektrophotographischen Bilder nach dem Fixieren auch in Druckformen umwandeln, wenn man das Trägermaterial, beispielsweise Papier oder Metall, mit einem Lösungsmittel für die photoelektrisch leitende Schicht überwischt, beispielsweise Alkohol oder Essigsäure, dann mit Wasser bespült und in bekannter Weise mit fetter Farbe einreibt. Man erhält so Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine Abdrucke hergestellt werden können.
Bei Verwendung von transparentem Trägermaterial lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebigen lichtempfindlichen Schichten benutzen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind auch in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren trübe Schichten ergeben.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für die erfindungsgemässen Photoleiterschichten Bilder hergestellt werden. Das elektrophotographische Material gemäss der Erfindung hat den Vorteil, dass es sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lässt, so dass allein durch Umpolen mit derselben Schicht unter Verwendung desselben Entwicklers sowohl von negativen als von positiven Vorlagen positive Bilder erhalten werden können.
Lädt man die Schicht beispielsweise negativ auf und belichtet unter einer positiven Vorlage, so erhält man unter Verwendung eines Entwicklers, der einen positiv aufgeladenen Toner enthält, positive Bilder. Der positiv aufgeladene Toner setzt sich an den nicht belichteten, negativ aufgeladenen Stellen ab.
Bei positiver Aufladung können unter denselben Bedingungen von negativen Vorlagen positive Kopien gefertigt werden. Der positive Toner wird in diesem Fall von den unbelichteten, positiv aufgeladenen Stellen abgestossen und setzt sich an den belichteten, entladenen Stellen ab.
Die Herstellung der erfindungsgemässen photoelektrisch leitenden Verbindungen erfolgt durch Behandlung der entsprechenden p-Alkylamino-benzoesäure und 2 Mol Thiosemicarbazid mit Polyphosphorsäure bei 1200. Polyphosphorsäure wirkt hiebei als wasserentziehendes und gleichzeitig ringschlussbildendes Mittel. Die Dauer der Reaktion beträgt zirka 2 h, danach wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit Natronlauge alkalisch (PH 8 - 9) gestellt. Die Thiodiazolverbindungen fallen dabei als Niederschlag aus, werden abgesaugt, umkristallisiert und getrocknet.
Im folgenden werden einige Beispiele für die Darstellung gegeben : 2- (4-Dimethylaminophenyl)-5-aminothiodiazol-1, 3, 4 entsprechend der Formel 1 mit dem Schmelzpunkt 239 - 2400 wird hergestellt durch zweistündiges Erwärmen bei 1200 von 37, 4 Gew.-Teilen 4-Dimethylamino-benzoesäure und 36, 4 Gew.-Teilen Thiosemicarbazid in 500 Vol. -Teilen Polyphosphorsäure. Nach dem Abkühlen wird auf 5000 Gew.-Teile Eis gegossen und mit 4000 Vol. -Teilen 25%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Es fallen farblose Kristalle aus, die aus Äthylalkohol umkristallisiert werden.
2- (4-Diäthylaminophenyl) -5-amino-thiodiazol-l, 3, 4 entsprechend der Formel2 mit dem Schmelzpunkt 224-226 C wird hergestellt aus 38, 6 Gew.-Teilen 4-Diäthylamino-benzoesäure und 36, 4 Gew.-
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und 36, 4 Gew.-Teilen Thiosemicarbazid durch zweistündiges Erwärmen mit 500 Vol.-Teilen Polyphosphorsäure.
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(4-Di-n-propylaminophenyl) -5-amino-thiodiazol-1, 3, 4- n-propylamino-benzoesäure und 36, 4 Gew. -Teilen Thiosemicarbazid mit 500 Vol. -Teilen Polyphosphorsäure. Die Ausbeute beträgt 60 - 85'go.
2-(4-Monoäthylaminophenyl)-5-amino-thiodiazol-1,3,4 entsprechend der Formel 5 mit dem Schmelzpunkt 196 - 1980C wird hergestellt aus 33 Gew.-Teilen 4-Monoäthylamino-benzoesäure und 36, 4 Gew. -Teilen Thiosemicarbazid durch zweistündiges Erwärmen mit 500 Vol. -Teilen Polyphosphorsäure auf 120 C.
2- (4-Mono-n-propylaminophenyl)-5-amino-thiodiazol-l, 3, 4 entsprechend der Formel 6 mit dem Schmelzpunkt 188 - 1900C wird hergestellt durch zweistündiges Erwärmen bei 1200C von 35, 8 Gew.Teilen 4-Mono-n-propylamino-benzoesäure und 36,4 Gew.-Teilen Thiosemicarbazid in 500 Vol.-Tei- len Polyphosphorsäure.
2- (4-Mono-isoamylaminophenyl)-5-amino-thiodiazol-l, 3, 4 entsprechend der Formel 7 mit dem Schmelzpunkt 178 - 1790C wird hergestellt durch zweistündiges Erwärmen von 41, 4 Gew.-Teilen 4-Mo-
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-Teilen Thiosemicarbazidphorsäure bei 1200C. Die Ausbeute beträgt 80 900/0.
Beispiel 1: 1 Gew.-Teil 2-(4-Diäthylaminophenyl)-5-amino-thiodiazol-1,3,4 (entsprechend Formel 2) und 1, 2 Gew.-Teile eines Polyindenharzes vom Erweichungspunkt SOOC, das unter dem Markennamen Gebaganharz J/T-80 im Handel ist, werden in 30 Gew.-Teilen Athylenglykolmonomethyl- äther gelöst und dazu 0, 002 Gew.-Teile Kristallviolett in 0,5 Vol. -Teilen Methanol hinzugegeben. Die Lösung wird auf Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet.
Das so beschichtete Papier wird durch eine Coronaentladung mit einer negativen elektrischen Ladung versehen, dann unter einer positiven Vorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet und mit einem Entwickler, der aus einer Mischung eines Trägers und Toners besteht, in bekannter Weise eingestäubt. Als Träger können Glaskügelchen, Eisenpulver und andere anorganische Substanzen verwendet werden. Der Toner besteht aus einem Harz-Russ-Gemisch oder gefärbten Harzen von einer Korngrösse zwischen 1 und 100 Il. Es entsteht ein der Vorlage entsprechendes Bild, das durch schwaches Erwärmen fixiert wird und sich dann durch gute Kontrastwirkung auszeichnet.
Verwendet man bei vorstehender Arbeitsweise einen transparenten Träger, beispielsweise eine Celluloseacetat-Folie oder transparentes Papier, so kann das elektrophotographisch hergestellte Bild als Vorlage zum Weiterkopieren auf lichtempfindliche Schichten verwendet werden.
Beispiel 2: 1 Gew. -Teil 2-(4-Äthyl-n-propylaminophenyl)-5-amino-thiodiazol-1,3,4 (entsprechend Formel 3), 1, 5 Gew. -Teile eines Ketonharzes mit dem Erweichungspunkt 76-820C, Säurezahl 0, das unter dem Markennamen Kunstharz AP im Handel ist, und 0,005 Gew.-Teile Brillantgrün werden in 20 Vol.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther gelöst und die Lösung auf ein aluminiumkaschiertes Papier aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Aluminiumoberfläche haftende Schicht. Nach dem negativen Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Papier unter einer positiven Vorlage mit einer 100 W-Glühbirne in einem Abstand von etwa 30 cm 10 sec belichtet.
Dann wird mit einem Entwickler, wie in Beispiel 1 beschrieben, eingestäubt, und es erscheint ein der Vorlage entsprechendes Bild, das mit Trichloräthylendämpfen fixiert wird.
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3 : 2 Gew.-Teile 2- (4-Mono-isoamylaminophenyl)-5-aminothiodiazol-1, 3, 4 (entspre-Formel 4) werden in 40 Voi. -Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther gelöst und die Lösung auf eine gebürstete Aluminiumfolie aufgebracht. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende Schicht. Man verfährt weiter wie in Beispiel 1 und erhält auf der Aluminiumfolie ein der Vorlage entsprechendes Bild, wenn man nach dem Einpudern mit einem Entwickler, wie in Beispiel 1 beschrieben, durch Erwärmen fixiert.
Die mit dem Bild versehene Aluminiumfolie kann in eine Druckform umgewandelt werden, indem man die Bildseite der Aluminiumfolie mit 80% gem Alkohol überwischt, mit Wasser spült und mit fetter Farbe und l% figer Phosphorsäure einreibt. Man erhält eine der Vorlage entsprechende Druckform, von der nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
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Beispiel 4 : Man verfährt wie in Beispiel 1, lädt aber die Schicht nach dem Trocknen positiv auf und belichtet unter einer positiven Vorlage. Als Entwickler wird gefärbtes Harz-Russ-Gemisch und mit Harz umzogene Glaskügelchen verwendet. Man erhält eine positive Kopie.
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das sich unter dem Markennamen Alnovol 429 K im Handel befindet und 0, 008 Gew. -Teile Rhodamin B extra werden in 100 Vol. -Teilen Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Mit der so erhaltenen Lösung wird ein Papier beschichtet. Auf diesem Papier werden auf die in Beispiel 1 angegebene Weise nach dem elektrophotographischen Verfahren direkte Bilder erzeugt. Die Schichten sind sehr lichtempfindlich, so dass auch auf episkopischem Wege von zweiseitig beschrifteten Vorlagen Bilder erzeugt werden können.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Material für elektrophotographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und einer photoelektrisch leitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, dass die photoelektrisch leitende Isolierschicht mindestens ein Thiodiazol der allgemeinen Formel
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enthält, in welcher Rl und R gleiche oder voneinander verschiedene Reste symbolisieren können, wobei sie Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten, gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff-Rest, der in seiner längsten Kohlenstoffkette bis 6 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten.