DE1963194A1

DE1963194A1 - Substituierte Antrachinone

Info

Publication number: DE1963194A1
Application number: DE19691963194
Authority: DE
Inventors: Cox Robert James; Clecak Nicholas Jeffries
Original assignee: International Business Machines Corp
Current assignee: International Business Machines Corp
Priority date: 1969-01-08
Filing date: 1969-12-17
Publication date: 1970-07-23
Also published as: FR2027895A1; US3577444A; GB1247821A

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Anthr&chinonen mit bestimmten Substitüenten in den Stellungen 2 und 6 und ihre Anwendung als Photoleiter. .1

Di· erfindungsgemäßen Verbindungen sind photoleitend und außerdem In hohen Maße dichroitisch. Aufgrund dieser Eigenschaft werden sie verwendet sur Herstellung von diohroitischen photoleitenden Materialien und als Photosensibilisatoren für photoleitende Polymer« wie Polyvinylcarbazol. Die genannten Verbindungen sind besonders geeignet zur Ausführung des elektrophotpgraphischen Reflexkopierverfahrens, das Gegenstand der älteren deutschen Patentanmeldung P 17 97 306.7 iet.

Bei diesen Verfahren wird das zu reproduzierende Dokument mit der geladenen Fläche eines photoleitenden Elemente, das Dichroismus zeigt und'eine Vorzug»achse maximaler Absorption besitzt, in Berührung gebracht* Di· so gebildete Schicht wird von der Rückseite dea photoleitenden Schichtelements her mit polarisiertem Licht belichtet* d«ss«Q Feldvektor bezüglich der Absorption«ach8β so

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orientiert ist, daft keine Absorption in photoleitenden Element stattfindet. Wenn das polarisierte Licht auf das Dokument auftrifft, wird es in den dunklen Bildbereichen im wesentlichen absorbiert, während es in den hellen Bereichen depolarisiert und reflektiert wird. Das so reflektierte depblarisierte Licht besitzt eine Komponente des Feldvektors, deren Richtung mit der Achse maximaler Absorption des photoleitenden Elements zusammenfällt, so daß jetzt genügend Licht vom photoleitenden Element absorbiert wird. In den belichteten Gebieten wird die elektrostatische Ladung abgebaut, was zur Bildung eines Ladungsmusters auf dem photoleitenden Element führt, das dem Muster auf dem zu reproduzierenden Dokument entspricht««* . ·

Di· Erfindung betrifft in 2,6 Stellung substituierte Anthrachinone der allgemeinen Formel:'

X in der X eine der Gruppen

CH-I- oder R₂ »KOVCH--CH--CH--II-

bedeutet und R ein niederer Alkyl· rest ist.

Zu ihrer Herstellung wird 2,6 Diaminoanthrachinon kondensiert mit p-Dialkylaminobenzaldohyd oder p-Dialkylamino-eirataldehyd (R» niederer Alkylrest).

Zur Herstellung von photolaitenden Materialien werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in organieohen Lösungemitteln, wie Tetrahydrofuran oder einem anderen Lösungsmittel * bsi*« in Lösung»"

In denen die Komponenten wenigsten» fe®il$?#iafe ... ., sind* gelOtt« Wea· Lesungen «erden auf für dl®

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Dock®*? SA 968 033 -

photographie geeignete Unterlagen aufgebracht und das Lösungsmittel wird entfernt.

Anstelle dieser Zubereitung können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Verbindung mit einem harzartigen Bindemittel verwendet werden. Geeignete Harze sind sowohl natürliche wie auch synthetische Harze, wie beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze, Kumaronharze,- Indenharze, Zelluloseäther, Polyvinylchloride, Polyvinylazetat, Acrylpolymere, wie Polymethylacrylester, Polystyrol, Polyisobutylen, Polyvinylformal, Polykondensate, wie Phthalatharze, Polyamide und Polyaddukte, wie Polyurethan· Das Mengenverhältnis von Harz zu photoleitender Verbindung kann in weiten Grenzen variieren. Jedoch sind Materialien mit einem hohen Mengenanteil an Harz und einem geringen Mengenanteil an photoleitender Verbindung weniger geeignet. Gemische von wenigstens gleichen Anteilen an Harz und photofceitender Verbindung werden bevorzugt.

Als Substratmaterialien können Metalle, Glas, Papier oder Kunststoffe eingesetzt werden. Wenn das Material nicht in einer Vorrichtung _rin der eine Doppelkoronaentladung angewendet wird, wie beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 922 883 beschrieben, verwendet werden soll, sollte die Unterlage vorzugsweise «ine Leitfähigkeit von über ΙΟ"¹⁰ Ohm"¹ χ c»*¹ aufweisen..

Das Aufbringen der gelösten erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Unterlage erfolgt in bekannter Weis·, beispielsweise durch Spritzen, mittels einer Rakel, oder dadurch, daß der zu beschichtende Film an einer Rolle umgelenkt wird und dabei einseitig die Oberfläche eines Beschichtungsbad·· berührt. Anschließend wird die aufgetragene Schicht getrocknet.

Die folgenden Beispiel·, di· die spezielle Herstellung von Verbindungen, die unter die oben angegebene allgemein* Fortsei fallen und deren Verarbeitung zu photoleitenden Materialien beschreiben,

Docket SA 9G8

Beispiel 1:

.2,6-Bis(p-dimethylamino-benzylidenamino)9,10-anthrachinon

0 '

Eine Mischung von 2g 2,6~Diaminoanthrachinon und 15g p-Dimethylamino-benzaldehyd wird 15 Minuten'lang auf 240 bis 25O°C erhitzt. Man läßt die Reaktionsmischung.abkühlen, schlämmt mit Azeton auf und filtriert ab. Der dunkle Rückstand wird in heißem Dimethylformamid aufgeschlämmt und filtriert. Die Analyse dieses Rückstandes ergibt, daß es sich um die oben angeführte¹ Verbindung handelt.

Analyse: Ο,,,Η^Ν^Ο,, Berechnet: C.76,78; H 5,64; N 11,14 Qefunden: C 76,65; H 5,55; N 11,31

Beispiel 2: '■

2,e-Bisip-dimethylamino-cinnamylidenainino) 9,10-anthrachinon

•M-CH-CH-CH

/^-\ I I I I I I I I

(CHj);

Eine Mischung von Ig 9'JlO-Anthrachinon und 3,5g p-Diwethylamino- eimtaldehyd wird 15 Minuten lang auf 240 bis 25O⁰C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird, wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Der dunkle Rückstand wird analysiert.

Analyse: ^C36^H32^M4°2 Berechnet: C 78,24; H 5,83; N 10,14 Qefunden> C 77,99; H 5,83; H 10,31

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Docket SA 968 OG3

• - 5 -

Beispiel 3:

Ein photoleitendes Element wurde hergestellt durch Dispergieren von 2,6-Bi8(p-dimethylaaino-benzylidenämino)9»10-anthrachinon (Verbindung dee Beispiels 1) in einer gleichen Gewichtsmenge Polystyrol, gelöst in 1,2-Dichloräthan und Auftragen der Lösung als Schicht auf die Aluminiumfolie mit einer Rakel bei einer Spalteinstellung für Naßauftrag von etwa 0,13 mm (5 mil). Das so hergestellte, photoleitende Material wurde unter Verwendung eines Xeroxgerätes Modell B, Processor bei einer Spannung von + 7000V gleichförmig elektrostatisch aufgeladen. Nach dem Aufladen wurde das Material mit einer 375 Watt GE Photo-EBR-Lampe aus einer Ent- fj fernung von etwa 30 cm (12 inches) 2 Stunden lang unter Verwendung eines transparenten Positive als zu kopierendes Dokument belichtet. Das gebildete elektrostatische Ladungsmuster wurde mit negativ geladenem Toner durch Aufbringen auf das photoleitende Material entwickelt. Das entwickelte Muster wurde auf Papier übertragen und der Toner auf das Papier mittels einer heißen Platte aufgeschmolzen. Es wurde eine Kopie des Dokuments von hoher Qualität mit einer hohen'.Druckdichte, sehr !gutem Kontrast'.und nur schwachem Hintergrund erhalten.

Beispiel H: ■

Ein photoleitend·· Elea«nt wurde hergestellt durch Dispergieren jf von 2_t6-Bi»(p-diTOthyla«ino-ainnamylidena»ino)9,10-anthrachinon (Verbindung de» Beispiels S) in einer gleichen Gewicht einenge Polystyrol, gelöst in 1,2 Dichloräthan und Auftragen der Lösung als Schicht auf eine Aluminiumfolie mit einer Rakel bei einer Spalteinteilung für NaAauftrag von etwa 0,13 mm (5 mil). Das so hergestellte photoleitend· Element wurde unter Verwendung eines Xeroxgerfites Modell D Processor bei einer Spannung von + 7000V gleichförmig elektrostatisch aufgeladen. Nach' dem Aufladen wurde dat Material mit einer 375 Watt OE Photo-EBR-Lampe aus einer Entfernung Ton ungefähr 30 c» (12 inches) 0,1 Sekunden lang unter Verwendung «Ines transparenten Positiv» als zn kopierendes Dokument

Da* gebildet« «!«ktroetatlache Bild wurde mit tieg&tiv Tomr durch

Dock.* SA {.a 085 ORIGIN _)N5PEe7H)

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entwickelt. Das Tonerbild wurde auf Papier übertragen und auf diesem durch Aufschmelzen des Toner» mittels einer heißen Platte fixiert. Es wurde eine Kopie mit einer hohen Druckdichte, sehr gutem Kontrast und nur schwachem Hintergrund erhalten.

Beispiel 5:

Ein mit Aluminium metallisierter PiIm aus Zelluloseacetat wurde in einer Beschichtungsvorrichtung so an einer Rolle umgelenkt, daß er dabei einseitig die Oberfläche eines Beschichtungsbades, welches aus einer 4^-igen, wässrigen Lösung eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Kopolymeren bestand, berührte'. Nach dem Trocknen wurde die Verbindung aua Beispiel 1 auf den Film von Hand durch Reiben in einer Richtung längs der Filmbahn aufgetragen. AIa nächstes wurde eine Mischung au*

40g einer lOJf-lgen Lösung von Polyvinylcarbazol in

Benzol, ·

: 20g Benzol, .
. 30g Chloroform, ] ι
10g Toluol, '.
Ο,ΟΊ g 1,3-Dinitronaphthalin und 8g einer ljf-igen benzolischen Lösung eines aus einer Kombination polymerer Ester der Acryl- und Metacrylsäure bestehenden Weichmachers in der gleichen Weise, wie oben angegeben, aufgetragen.

Elektroraetermeseungen ergeben, daß eine Ladung von ungeffthr 600V aufgenommen werden kann. Der Film dient© Kur Herstellung von Kopien nach dem Reflexkopierverfahren.

Claims

Patentansprüche Verbindungen der Formel:

in der X

R₂ N -C^-CH-N- oder R₂ H -^HiH-CHHSH-I-

und R gleich einer niederen Alkylgruppe ist.
2. 2,6-Bis (p-dimethylaniino-ben2;ylidenaadno)9,10-anthrachinon.
3. 2,6-Bie (p-dimethylamino-cinn&eiyliden«3eino)9 ,lO-anthrachinon.

•' I

k. Verwendung der Verbindungen nach einen der Ansprüche 1-3 als dichroitische Photoleiterschicht für das elektrophotographische Reflexkopierverfahren.

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Docket GA 9öö 06"J