DE19617282A1 - Triazolyl-mercaptide - Google Patents

Triazolyl-mercaptide

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DE19617282A1
DE19617282A1 DE19617282A DE19617282A DE19617282A1 DE 19617282 A1 DE19617282 A1 DE 19617282A1 DE 19617282 A DE19617282 A DE 19617282A DE 19617282 A DE19617282 A DE 19617282A DE 19617282 A1 DE19617282 A1 DE 19617282A1
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Germany
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halogen
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Manfred Dipl Chem Dr Jautelat
Stefan Dutzmann
Klaus Dipl Biol Dr Stenzel
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Bayer AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolyl-mercaptide, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Triazolyl-Derivate fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 23 24 010, DE-A 27 37 489, DE-A 25 51 560, EP-A 0 065 485, DE-A 27 35 872, EP-A 0 234 242, DE-A 22 01 063, EP-A 0 145 294 und DE-A 37 21 786). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Triazolyl-mercaptide der Formel
in welcher
M für ein Alkalimetall-Kation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations steht oder für ein Ammonium-Kation der Formel
steht, worin
Z¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Z² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Z³ für Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht und
Z⁴ für Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht,
und
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R² und R³ gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls substi­ tuiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aroxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ atomen, Naphthyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich­ artig oder verschieden durch Halogen, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl steht, und
R⁵ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
X¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder für Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen steht, und
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
X² für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht und
p für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁰ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Naphthyl oder den Rest der Formel
steht, worin
X³ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
q für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für den Rest der Formel
stehen, worin
Y¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Al­ kyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
r für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹³ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
X⁴ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
s für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y² für ein Sauerstoffatom, eine CH₂-Gruppe oder eine direkte Bindung steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁵ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl­ alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes Benzyl steht,
X⁵ für Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
t für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y³ für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
A für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoff­ atomen steht,
X⁶ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht
und
u für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁶ für Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Fluoralkoxyteil und 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X⁷ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht, und
v für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁷ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl­ alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Benzyl steht,
X⁸ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
w für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y4 für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht, worin
R¹⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls sub­ stituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
X⁹ Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo­ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
z für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht.
Zahlreiche der erfindungsgemäßen Stoffe enthalten eines oder mehrere asymme­ trisch substituierte Kohlenstoffatome. Sie können daher in optischen Isomeren­ formen anfallen. Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl die einzelnen Isomeren als auch deren Gemische.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Triazolyl-mercaptide der Formel (I) erhält, wenn man Mercapto-triazole der Formel
in welcher
R¹ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
entweder
  • a) mit Hydroxiden der Formel M¹-OH (III)in welcher
    M¹ für ein Alkalimetall-Kation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall- Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel steht, in welcher
    Z¹, Z², Z³ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
  • b) mit Aminen der Formel in welcher
    Z², Z³ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
  • c) mit Acetaten der Formel CH₃-COO M² (V)in welcher
    M² für ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Triazolyl-mercaptide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften aufweisen und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen ver­ wenden lassen.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere fungizide Wirksamkeit, insbesondere fungizide Wirksamkeit, als die konstitutionell ähnlich­ sten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Triazolyl-mercaptide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
M steht vorzugsweise für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium-, Calcium-, Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel
in welcher
Z¹ vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Z² vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Z³ vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht und
Z⁴ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht.
R¹ steht vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R² vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoximino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Arylteil je­ weils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen­ alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Koh­ lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxy­ alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato­ men, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für einen gegebenenfalls benzanellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel und/oder Sauerstoff steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl­ thio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Formyl, Dialkoxymethyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen in jeder Alkoxygruppe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, und
R³ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoximino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ atomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Arylteil je­ weils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phen­ oxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxy­ alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato­ men, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Koh­ lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phen­ oxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
oder für einen gegebenenfalls benzanellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel und/oder Sauerstoff steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Ha­ logenalkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor­ atomen, Formyl, Dialkoxymethyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jeder Alkoxygruppe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy­ carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximino­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R⁴ vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.- Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Naphthyl oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormeth­ oxy und/oder Trifluormethylthio, und
R⁵ vorzugsweise für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluor­ methyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluor­ methoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluormethylthio.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R⁶ vorzugsweise für Wasserstoff- Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
R⁷ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
X¹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso­ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl, Phenoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethyl steht und
m auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
wobei X¹ für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn m für 2 steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R⁸ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
R⁹ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
X² vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy oder Phenyl steht,
n auch vorzugsweise für die Zahlen 0 oder 1 steht und
p auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
wobei X² für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn p für 2 steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
worin
R¹⁰ vorzugsweise für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder für den Rest der Formel
steht, worin
X³ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und
q auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei X³ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn q für 2 steht,
R¹¹ steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für den Rest der Formel
steht, worin
Y¹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Meth­ oxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und
r auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei Y¹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn r für 2 steht, und
R¹² vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹³ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht, wobei jeder der drei zuletzt genannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituier­ tes Phenyl oder gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁴ vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
X⁴ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,
s vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁴ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn s für 2 oder 3 steht, und
Y² vorzugsweise für ein Sauerstoffatom, eine CH₂-Gruppe oder eine direkte Bindung steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁵ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluoralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo­ alkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl steht,
X⁵ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebe­ nenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht,
t vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁵ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn t für 2 oder 3 steht und
Y³ auch vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
A vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl und/oder tert.-Butyl substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,
X⁶ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Tri­ fluormethylthio, Difluormethoxy, gegebenenfalls einfach bis drei­ fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Me­ thyl substituiertes Phenyl und/oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und
u vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁶ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn u für 2 oder 3 steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁶ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen im Fluoralkoxyteil und 1 bis 3 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X⁷ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein­ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und
v vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁷ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn v für 2 oder 3 steht.
R¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁷ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluoralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Benzyl steht,
X⁸ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein­ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht,
w vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X³ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn w für 2 oder 3 steht, und
Y⁴ vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht.
R¹ steht außerdem auch vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁸ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X⁹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl. Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein­ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht, und
z vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn z für 2 oder 3 steht.
M steht besonders bevorzugt für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium-, Calcium-, Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel
in welcher
Z¹ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Z² besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Z³ besonders bevorzugt für Wasserstoff- geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht und
Z⁴ besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht.
R¹ steht besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R² besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vier­ fach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Alkoximino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,
oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen­ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl
oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden sub­ stituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl,
oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Meth­ oximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri­ fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluor­ methoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbo­ nyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor­ methylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluorme­ thylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri­ fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormeth­ oxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Chlordifluor­ methylthio, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxyalkinyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano, Formyl, Dimethoxymethyl, Acetyl und/oder Propionyl, und
R³ besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Alkoximino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,
oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen­ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,
oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl,
oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Meth­ oximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri­ fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormeth­ oxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor­ methylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluorme­ thylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,
oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder ver­ schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluor­ methoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbo­ nyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl Nitro und/oder Cyano,
oder für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Chlordifluor­ methylthio, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxyalkinyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Meth­ oximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano, Form­ yl, Dimethoxymethyl, Acetyl und/oder Propionyl.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R⁴ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Naphthyl oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden sub­ stituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Phenyl, Phen­ oxy, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluormethylthio, und
R⁵ besonders bevorzugt für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor­ methyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluor­ methylthio.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R⁶ besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso­ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
R⁷ besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
X¹ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl, Phenoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethyl steht und
m auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
wobei X¹ für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn m für 2 steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R⁸ besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
R⁹ besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso­ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,
X² besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluorme­ thyl, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy oder Phenyl steht,
n auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1 steht und
p auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
wobei X² für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn p für 2 steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
worin
R¹⁰ besonders bevorzugt für den Rest der Formel
steht, worin
X³ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Me­ thylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluor­ methoxy oder Phenyl steht und
q auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei X³ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn q für 2 steht,
R¹¹ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder für den Rest der Formel
steht, worin
Y¹ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Phenyl steht, und
r auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei Y¹ für gleiche oder verschiedene Reste steht wenn r für 2 steht, und
R¹² besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R¹³ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie für Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht, wobei jeder der drei zuletzt genannten Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver­ schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl und/oder Phenoxy.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁴ besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls ein­ fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl steht,
X⁴ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Me­ thylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,
s auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁴ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn s für 2 oder 3 steht und
Y² auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom, eine CH₂-Gruppe oder eine direkte Bindung steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁵ besonders bevorzugt für Methyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls ein­ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl steht,
X⁵ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,
t auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁵ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn t für 2 oder 3 steht und
Y³ auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂- Gruppe steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
A besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl und/oder tert.-Butyl substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,
X⁶ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Meth­ oxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethoxy, gegebenenfalls einfach bis drei­ fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Me­ thyl substituiertes Phenyl und/oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und
u auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁶ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn u für 2 oder 3 steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁶ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen im Fluoralkoxyteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, und/oder Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich­ artig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Benzyl steht,
X⁷ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und
v auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁷ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn v für 2 oder 3 steht.
R¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁷ besonders bevorzugt für Methyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich­ artig oder verschieden durch Fluor, Chlor, und/oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cyclo­ alkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl steht,
X⁸ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,
Y⁴ auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂- Gruppe steht, und
w auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁸ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn w steht.
R¹ steht außerdem auch vorzugsweise für einen Rest der Formel
in welcher
R¹⁸ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-bu­ tyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trichlor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und/oder Difluormeth­ oxy substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Meth­ oxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und/oder Difluormethoxy substituier­ tes Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X⁹ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht, und
z auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X⁹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn z für 2 oder 3 steht.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe als Ausgangssubstanzen benötigten Mercapto-triazole können in der "Mercapto"-Form der Formel
oder in der tautomeren "Thiono"-Form der Formel
vorliegen. Es ist deshalb nicht auszuschließen, daß sich die erfindungsgemäßen Stoffe ganz oder teilweise von der "Thiono"-Form der Formel (IIa) ableiten. Das bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Stoffe entweder als Substanzen der Formel
oder der Formel
vorliegen oder eine mesomere Struktur der Formel
aufweisen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Mercapto"-Form angege­ ben.
Als Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe seien die in den folgenden Tabellen aufgeführten Triazolyl-mercaptide genannt.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Tabelle 8
Tabelle 9
Tabelle 10
Tabelle 11
Tabelle 12
Verwendet man 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4- triazol-1-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Natriumhydroxid als Reaktions­ komponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlor-phenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4- triazol-1-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Triethylamin als Reaktionskompo­ nente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlor-phenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4- triazol-1-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Kupfer(II)-acetat als Reaktions­ komponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Mercapto-triazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel hat R¹ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden.
Die Mercapto-triazole der Formel (II) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich herstellen, indem man Triazole der Formel
in welcher
R¹ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
entweder
  • α) nacheinander mit starken Basen und Schwefel in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmittels umsetzt und dann mit Wasser, gegebenenfalls in Gegen­ wart einer Säure hydrolysiert,
oder
  • β) mit Schwefel in Gegenwart eines hoch siedenden Verdünnungsmittels umsetzt und dann gegebenenfalls mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure behandelt.
Die bei der Durchführung des Verfahrens zur Herstellung von Mercapto-triazolen der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Triazole sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel hat R¹ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden.
Die Triazole der Formel (VI) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 23 24 010, DE-A 27 37 489, DE-A 25 51 560, EP-A 0 065 485, DE-A 27 35 872, EP-A 0 234 242, DE-A 22 01 063, EP-A 0 145 294 und DE-A 37 21 786).
Als Basen kommen bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) zur Herstellung von Mercaptotriazolen der Formel (II) alle für derartige Reaktionen üblichen, starken Alkalimetall-Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind n-Butyl-lithium, Lithium-diisopropyl-amid, Natriumhydrid, Natriumamid und auch Kalium-tert.-butylat im Gemisch mit Tetramethylethylen-diamin (= TMEDA).
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) zur Herstellung von Mercapto­ triazolen der Formel (II) kommen alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten organischen Solventien als Verdünnungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwend­ bar sind Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1,2-Dimethoxy­ ethan, ferner flüssiger Ammoniak oder auch stark polare Solventien, wie Di­ methylsulfoxid.
Schwefel wird sowohl bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) als auch des Verfahrens (β) vorzugsweise in Form von Pulver eingesetzt.
Zur Hydrolyse verwendet man bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure. In Frage kommen hierbei alle für derartige Umsetzungen üblichen anorganischen oder organischen Säuren. Vor­ zugsweise verwendbar sind Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure und verdünnte Salzsäure. Es ist jedoch auch möglich, die Hydrolyse mit wäßriger Ammonium­ chlorid-Lösung durchzuführen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -70°C und +20°C, vorzugsweise zwischen -70°C und 0°C.
Bei der Durchführung der obigen Verfahren (α) und (β) arbeitet man im allgemeinen unter Normaldruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten. So kommt vor allem bei der Durchführung des Verfahrens (β) ein Arbeiten unter erhöhtem Druck in Frage.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) setzt man auf 1 Mol an Triazol der Formel (VI) im allgemeinen 2 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 2,0 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Schwefel ein. Die Umsetzung kann unter Schutzgas­ atmosphäre, z. B. unter Stickstoff oder Argon, vorgenommen werden. Die Auf­ arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser wenig löslichen organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie reinigt.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (β) kommen als Verdünnungsmittel alle für derartige Umsetzungen üblichen, hoch siedenden organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, außerdem heterocyclische Verbindungen, wie N-Methyl­ pyrrolidon, und auch Ether, wie Diphenylether.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (β) kann nach der Umsetzung gegebenenfalls eine Behandlung mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure vor­ genommen werden. Diese wird so durchgeführt, wie die Hydrolyse bei der Durch­ führung des Verfahrens (α).
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des obigen Ver­ fahrens (β) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen ar­ beitet man bei Temperaturen zwischen 150°C und 300°C, vorzugsweise zwischen 180°C und 250°C.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (β) setzt man auf 1 Mol Triazol der Formel (VI) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 3 Mol an Schwefel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser nur wenig löslichen organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Umkristallisation oder Chromatographie, von eventuell vorhandenen Verun­ reinigungen befreit.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) als Reaktionskomponenten benötigten Hydroxide sind durch die Formel (III) allge­ mein definiert. In dieser Formel steht
M¹ vorzugsweise für Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calcium-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel
in welcher
Z¹, Z², Z³ und Z⁴ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen haben, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
M¹ steht besonders bevorzugt für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calcium-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel
in welcher
Z¹, Z², Z³ und Z⁴ besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen haben, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als besonders bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Hydroxide der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) alle üblichen inerten, organischen Solventien in Be­ tracht. Vorzugsweise verwendbar sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Di­ chlormethan, ferner Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol oder n-Butanol, und weiterhin stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +60°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sowohl nach Variante (a) als auch nach den Varianten (b) oder (c) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) setzt man auf 1 Mol an Mercapto-triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Hydroxid der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Rückstand gegebenenfalls wäscht und trocknet. Das erhaltene Produkt kann gege­ benenfalls nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreini­ gungen befreit werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (b) als Reaktionskomponenten benötigten Amine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel haben Z², Z³ und Z⁴ vorzugsweise diejenigen Bedeu­ tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge­ mäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
Z² steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Z³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl, und
Z⁴ steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl.
Die Amine der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (b) alle üblichen, inerten organischen Solventien in Be­ tracht. Vorzugsweise verwendbar sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie To­ luol, Xylol oder Decalin, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlor­ methan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan, außerdem Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert.-butylether, Methyl-tert.­ amylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, und weiterhin Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder iso-Butyronitril.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungsge­ mäßen Verfahrens nach Variante (b) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (b) setzt man auf 1 Mol an Mercapto-triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Amin der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Rückstand gegebenenfalls wäscht und trocknet. Das erhaltene Produkt kann nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (c) als Reaktionskomponenten benötigten Acetate sind durch die Formel (V) definiert. In dieser Formel steht
M² vorzugsweise für ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel- Kations.
Die Acetate der Formel (V) sind bekannt.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (c) wiederum alle für derartige Umsetzungen üblichen, inerten organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Lösungsmittel, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Ver­ fahrensvariante (a) als bevorzugt genannt wurden.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens nach Variante (c) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren nach Variante (c) setzt man auf 1 Mol an Mercapto-triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Acetat der Formel (V) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Rückstand gegebenenfalls wäscht und trocknet. Das erhaltene Produkt kann nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide werden im Pflanzenschutz eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodio­ phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi­ diomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte­ riellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie Xanthomonas oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie Pseudomonas lachrymans;
Erwinia-Arten, wie Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie Pythium ultimum
Phytophthora-Arten, wie Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie Pyrenophora teres oder P. graminea;
(Konidienform: Drechslera 44358 00070 552 001000280000000200012000285914424700040 0002019617282 00004 44239, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie Cochliobolus sativus;
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ober­ irdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae und Pellicularia sasakii an Reis sowie zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Pseudocercosporella, Erysiphe- und Fusarium-Arten. Außerdem lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe sehr gut gegen Venturia und Sphaerotheca einsetzen. Sie besitzen darüber hinaus auch eine sehr gute in-vitro Wirkung.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von tech­ nischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro­ organismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs­ gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, bei­ spielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikro­ organismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungs­ flüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz­ zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent­ lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo­ hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso­ butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethy-formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie syn­ thetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkyl­ sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natür­ liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Verwendung im Pflanzenschutz als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzent­ wicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkom­ ponenten.
Als Mischpartner kommen beispielsweise die folgenden Stoffe infrage.
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Dichlo­ ro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampro­ pylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy­ cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha­ methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor­ fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Kon­ zentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pul­ ver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver­ stäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzuberei­ tung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saat­ gut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforder­ lich.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatz­ menge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwen­ dungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material­ schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Kon­ zentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebe­ nenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungs­ spektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungs­ spektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe gehen aus den folgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Eine Lösung von 50 g (0,146 Mol) 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol in 730 ml absolutem Ethanol wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit einer Lösung von 5,84 g (0,146 Mol) Natriumhydroxid in 365 ml absolutem Ethanol versetzt. Nach been­ deter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit n-Hexan gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 52,8 g (98% der Theorie) an Natriumsalz des 2-(1-Chlor­ cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-pro-pan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 268-270°C.
Beispiel 2
Eine Lösung von 1,72 g (5 mMol) 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol in 20 ml absolutem Methanol wird bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,5 g (2,5 mMol) Kupfer(II)-acetat in 5 ml Wasser versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter Rühren 2 Stunden auf 50°C erhitzt. Anschlie­ ßend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der ver­ bleibende Rückstand wird im Hochvakuum getrocknet. Man erhält auf diese Weise 1,9 g (100% der Theorie) an Kupfersalz des 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlor­ phenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 107-109°C.
Beispiel 3
Eine Lösung von 1,72 g (5 mMol) 2-(1-Chlorcyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol in 20 ml Dichlormethan wird bei Raum­ temperatur unter Rühren tropfenweise mit 0,5 g (5 mMol) Triethylamin versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch zunächst eine Stunde bei 20°C nachgerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird im Hochvakuum getrocknet. Man erhält auf diese Weise 2,2 g (99% der Theorie) an Triethylammonium-salz des 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2- chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,5-triazol-1-yl)-propan-2-ols in Form eines Öles.
¹H-NMR-Spektrum (200 MHz; CDCl₃; TMS):
δ = 0,6-0,9 (m, 4H); 1,3 (t, 9 H); 3,2 (q, 6H); 3,35 (AB, 2H); 4,65 (AB, 2H); 5,9 (s, OH); 7,1-7,65 (m, 4H); 7,6 (s, 1H); 11,7 (NH) ppm.
Nach der im Beispiel 3 angegebenen Methode werden auch die in den folgenden Beispielen aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Beispiel 4
Öl
¹H-NMR-Spektrum (200 MHz; CDCl₃, TMS):
δ = 0,6-1,0 (m, 4H); 0,95 (t, 9H); 1,3-1,7 (m, 12H), 3,0 (m, 6H); 3,15 (d, 1H); 3,55 (d, 1H); 4,55 (d, 1H); 4,75 (d, 1H); 6,05 (OH); 7,1-7,65 (m, 4H); 7,55 (s, 1H); 11,6 (NH) ppm.
Beispiel 5
Schmelzpunkt: 86°C.
Beispiel 6
¹H-NMR-Spektrum (400 MHz; CDCl₃; TMS):
δ = 0,7-0,9 (m, 4H); 0,9 (t, 9H); 1,25 (m, 30 H); 1,5 (m, 3H); 2,8 q, 2H); 3,2 (d, 1H); 3,5 (d, 1H); 4,5 (d, 1H); 4,75 (d, 1H); 6,2 (OH); 7,5-7,55 (m, 4H); 7,65 (s, 1H) ppm.
Beispiel 7
Schmelzpunkt: 132-135°C.
Beispiel 8
1,72 g (5 mMol) 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4- triazol-1-yl)-propan-2-ol und 0,91 g (5 mMol) Tetramethylammonium-hydroxid in Form des Pentahydrates werden in 30 ml Dichlormethan unter Rühren bei Raum­ temperatur gelöst. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird im Hochvakuum getrocknet. Man erhält auf diese Weise 2,1 g (100% der Theorie) an Tetramethylammonium­ salz des 2-(1-Chlorcyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol--1-yl)- propan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 155°C.
Herstellung von Ausgangssubstanzen
Beispiel 9
Variante α
Ein Gemisch aus 3,12 g (10 mMol) 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3- (1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol und 45 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 8,4 ml (21 mMol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei -20°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, mit 0,32 g (10 mMol) Schwefel-Pulver versetzt und 30 Minuten bei -70°C gerührt. Es wird auf -10°C erwärmt, mit Eiswasser versetzt und durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Man extrahiert mehrfach mit Essigsäureethylester, trocknet die vereinigten organischen Phasen über Natriumsul­ fat und engt unter vermindertem Druck ein. Man erhält auf diese Weise 3,2 g (93% der Theorie) an 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto- 1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol in Form einer Festsubstanz, die nach Umkristalli­ sation bei 138-139°C schmilzt.
Variante β
Ein Gemisch aus 3,12 g (10 mmol) 2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlor-phenyl)-3- (1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, 0,96 g (30 mmol) Schwefel-Pulver und 20 ml absolutem N-Methyl-pyrrolidon wird unter Rühren 44 Stunden auf 200°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck (0,2 mbar) eingeengt. Das dabei anfallende Rohprodukt (3,1 g) wird aus Toluol umkristalli­ siert. Man erhält auf diese Weise 0,7 g (20% der Theorie) an 2-(1-Chlor­ cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-pro-pan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 138-139°C.
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 1,41 g (5 mMol) 1,2-Dichlor-4,4-dimethyl-5-fluor-3-hydroxy-3- [(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-1-penten und 25 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -70°C mit 4 ml (10 mMol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und eine Stunde bei -70°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 0,19 g (6 mMol) Schwefel-Pulver versetzt und 4 Stunden bei -70°C gerührt. Anschließend wird hydrolysiert, indem man 1 ml Methanol und 1 ml Essigsäure bei -70°C hinzufügt. Das Reaktionsgemisch wird zunächst mit Essigsäureethylester verdünnt und dann mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,7 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,5 g (32% der Theorie) an 1,2- Dichlor-4,4-dimethyl-5-fluor-3-hydroxy-3-[(5-mercapto-1,2,4-triazol--1-yl)-methyl]- 1-penten in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 162-164°C.
Nach den in den Beispielen 9 und 10 angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 13 aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle 13
δ = 0,8 (t, 3H); 0,85 (m, 2H); 1,25 (m, 2H); 1,8 (m, 1H); 2,55 (m, 1H); 4,6 (OH); 4,9 (AB, 2H); 7,2 (dd, 1H); 7,35 (d, 1H); 7,7 (s, 1H); 7,75 (d, 1H); 12,3 (5H) ppm.
Beispiel 25
Ein Gemisch aus 1,3 g (4 mmol) 3-(2-Chlor-phenyl)-2-(4-fluor-phenyl)-2-(1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-oxiran (Z-Form) und 25 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -70°C mit 2,0 ml (5 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 1 Stunde bei -70°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 0,16 g (5 mmol) Schwefel- Pulver versetzt und 4 Stunden bei -70°C gerührt. Anschließend werden bei -70°C gleichzeitig 1 ml Methanol und 1 ml Essigsäure unter Rühren zugetropft. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Dichlormethan und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,9 g), das gemäß Gaschromatogramm neben 20,7% an Ausgangssubstanz 51,0% an dem gewünschten Produkt enthält, wird aus Toluol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 0,8 g (55% der Theorie) an 3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluor-phenyl)-2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-y-l-methyl)- oxiran (Z-Form) als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 179 bis 180°C.
¹H-NMR-Spektrum (200 MHz, CDCl₃, TMS):
δ = 3,7 (d, J=15 Hz, 1H); 4,1 (s, 1H); 5,15 (d, J=15 Hz, 1H); 6,95-7,6 (m, 8H); 7,65 (s, 1H); 11,0 (SH) ppm.
GC/MS (ci): 362 (M+H⁺).
Beispiel 26
Ein Gemisch aus 1,6 g (5 mmol) 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1- yl-methyl)-cyclopentan-1-ol (Z-Form) und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4 ml (10 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt, Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsäureethylester und schüttelt mehrfach mit gesättig­ ter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das an­ fallende Rohprodukt (2,0 g) wird aus Toluol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 1,1 g (63% der Theorie) an 5-(4-Chlor-benzyl)-2,2-dimethyl-1-(5-mercapto- 1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-cyclopentan-1-ol (Z-Form) als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 179 bis 180°C.
GC/MS (ci): 352 (M+H⁺).
Beispiel 27
Ein Gemisch aus 1,59 g (5 mmol) 2-(4-Chlor-benzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-cyclopentan-1-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4,4 ml (11 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minu­ ten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 70°C abgekühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsäureethylester und schüttelt mehrfach mit gesättig­ ter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Na­ triumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfal­ lende Rohprodukt (1,9 g) wird mit Essigsäureethylester an Kieselgel chromatographiert. Man erhält auf diese Weise 0,8 g (46% der Theorie) an 2-(4-Chlorbenzyliden)- 5,5-dimethyl-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-cyclopentan-1-ol.
¹H-NMR-Spektrum (200 MHz, CDCl₃; TMS):
δ = 0,9 (s,3H); 1,15 (s,3H); 1,6-1,95 (m,2H); 2,4-3,0 (m,2H); 4,25 (d,1H); 4,55 (d,1H); 5,9 (m,1H); 7,1-7,3 (m,4H); 7,6 (s,1H) ppm.
Beispiel 28
Ein Gemisch aus 1,58 g (5 mmol) Bis-(4-fluor-phenyl)-methyl-(1,2,4-triazol-1-yl­ methyl)-silan und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei 0°C mit 2 ml (5 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 1 Stunde bei 0°C gerührt. An­ schließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Rühren mit 0,16 g (5 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsäure­ ethylester und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lö­ sung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,8 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1:1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,6 g (35% der Theorie) an Bis-(4-fluor-phenyl)-methyl-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- silan.
¹H-NMR-Spektrum (200 MHz, CDCl₃, TMS):
δ = 0,7 (s, 3H); 4,2 (s, 2H); 7,05 (m, 4H); 7,55 (m, 5H); 13,1 (s, 1H) ppm
GC/MS(EI): 347 (M⁺, 20%).
Beispiel 29
Ein Gemisch aus 1,53 g (5 mmol) 2-(2,4-Difluor-phenyl)-1,3-bis-(1,2,4-triazol-1- yl)-propan-2-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4,4 ml (11 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essig­ säureethylester und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammonium­ chlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,3 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Ethanol = 9 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 1,0 g (59% der Theorie) an 2-(2,4-Difluor-phenyl)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1,2,4- triazol-1-yl)-propan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 187°C.
GC/MS (ci): 339 (M+H⁺).
Beispiel 30
Ein Gemisch aus 1,72 g (5 mmol) 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- (4-trifluormethoxy-phenyl)-pentan und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4,4 ml (11 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abge­ kühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Ethylacetat und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammo­ niumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,2 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 1,4 g (75% der Theorie) an 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-tri­ fluormethoxy-phenyl)-pentan in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 125 bis 126°C.
GC/MS(ci): 376 (M+H⁺).
Beispiel 31
Ein Gemisch aus 1,48 g (5 mmol) 1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,3- dimethyl-butan-2-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4 ml (10 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei -20°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch bei -20°C unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -20°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Ethylacetat und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,9 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,7 g (43% der Theorie) an 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)- 3,3-dimethyl-butan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 193 bis 194°C.
MS(ci): 328 (M+H⁺).
Beispiel 32
Ein Gemisch aus 2,0 g (5 mmol) 2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-2-(1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-4-methyl-1,3-dioxolan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N-Methylpyrrolidon wird unter Rühren 22 Stunden auf 200°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck (0,2 mbar) eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Essigsäureethylester versetzt, und das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das an­ fallende Rohprodukt (1,8 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,9 g (41% der Theorie) an 2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)- phenyl]-2-[(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-4-methyl 1,3-dioxolan in Form eines Isomerengemisches.
MS(ci): 438 (M + H⁺, 100%).
Beispiel 33
Ein Gemisch aus 1,42 g (5 mmol) 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)- pentan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N-Methyl­ pyrrolidon wird unter Stickstoffatmosphäre und unter Rühren 3 Stunden auf 200°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einge­ engt. Der verbleibende Rückstand wird mit Essigsäureethylester versetzt, und das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid- Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,1 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 1,5 g (95% der Theorie) an 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1- yl)-pentan in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 103°C.
Beispiel 34
Ein Gemisch aus 2,93 g (10 mmol) 1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,3- dimethyl-butan-2-on, 0,64 g (20 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N-Methylpyrrolidon wird unter Stickstoff-Atmosphäre und unter Rühren 8 Stunden auf 200°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und der verbleibende Rückstand wird in Dichlormethan gelöst. Das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammonium­ chlorid-Lösung ausgeschüttelt.
Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter ver­ mindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,7 g) wird durch Chro­ matographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsäure­ ethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 2,0 g (62% der Theorie) an 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl­ butan-2-on in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 134 bis 136°C.
Beispiel 35
Ein Gemisch aus 1,68 g (5 mmol) 4-(4-Chlor-phenyl)-2-cyano-2-phenyl-1-(1,2,4- triazol-1-yl)-butan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N-Methylpyrrolidon wird unter Stickstoff-Atmosphäre und unter Rühren 47 Stunden auf 200°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und der verbleibende Rückstand wird in Essigsäure-ethylester gelöst. Das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammo­ niumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Roh­ produkt (1,9 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,7 g (38% der Theorie) an 4-(4-Chlor-phenyl)-2-cyano-2-phenyl-1- (5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl)-butan in Form eines Öles.
¹H-NMR-Spektrum (400 MHz, CDCl₃, TMS):
δ = 2,4 (m, 3H); 2,75 (m, 1H); 4,5 (AB, 2H); 7,0 (d, 2H); 7,2 (d, 2H); 7,4 (m, 3H); 7,55 (m, 2H); 7,8 (s, 1H); 11,7 (1H) ppm.
Beispiel A Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Menge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1 und 7 offenbarten Verbindungen (I-1) und (I-7) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel B Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1 und 7 offenbarten Verbindungen (I-1) und (I-7) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel C Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Menge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1 und 7 offenbarten Verbindungen (I-1) und (I-7) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel D Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1 und 7 offenbarten Verbindungen (I-1) und (I-7) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel E Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Sphaerotheca fuliginea bestäubt.
Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigt die im Beispiel 1 offenbarte Verbindung (I-1) bei einer Wirk­ stoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel F Botrytis-Test (Bohne)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine, mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ermittelt und in % ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigt die im Beispiel 1 offenbarte Verbindung (I-1) bei einer Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit von 500 ppm einen Wirkungsgrad von über 90%.

Claims (6)

1. Triazolyl-mercaptide der Formel in welcher
M für ein Alkalimetall-kation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall- Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel- Kations steht oder für ein Ammonium-Kation der Formel steht, worin
Z¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Z² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Z³ für Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht und
Z⁴ für Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht,
und
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R² und R³ gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aroxyalkyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Naphthyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo­ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substi­ tuiertes Phenyl steht, und
R⁵ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen substituiertes Phenyl steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
X¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Halogen­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen­ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder für Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen steht, und
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R⁵ und R⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
X² für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo­ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht und
p für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁰ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Naphthyl oder den Rest der Formel steht, worin
X³ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
q für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für den Rest der Formel stehen, worin
Y¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
r für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹³ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
X⁴ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
s für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y² für ein Sauerstoffatom, eine CH₂-Gruppe oder eine direkte Bindung steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁵ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlen­ stoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyl steht,
X⁵ für Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
t für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y³ für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
A für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,
X⁶ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht
und
u für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁶ für Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Fluor­ alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X⁷ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht, und
v für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁷ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlen­ stoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyl steht,
X⁸ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht,
w für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und
Y⁴ für ein Sauerstoffatom oder für eine CH₂-Gruppe steht,
oder
R¹ für einen Rest der Formel steht, worin
R¹⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
X⁹ Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und
z für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Triazolyl-mercaptiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mercapto-triazole der Formel in welcher
R¹ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
entweder
  • a) mit Hydroxiden der Formel M¹-OH (III)in welcher
    M¹ für ein Alkalimetall-Kation, ein Äquivalent eines Erdalkali­ metall-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel steht, in welcher
    Z¹, Z², Z³ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
  • b) mit Aminen der Formel in welcher
    Z², Z³ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
  • c) mit Acetaten der Formel CH₃-COO M² (V)in welcher
    M² für ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel- Kations steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Triazolyl-mercaptid der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
4. Verwendung von Triazolyl-mercaptiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 als Mikrobizide im Pflanzenschutz und im Materialschutz.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen im Pflan­ zenschutz und im Materialschutz, dadurch gekennzeichnet, daß man Tri­ azolyl-mercaptide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganis­ men und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Triazolyl-mercaptide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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