DE1956708A1 - Polyamid-Polyester-Dispersionen - Google Patents

Polyamid-Polyester-Dispersionen

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DE1956708A1 DE19691956708 DE1956708A DE1956708A1 DE 1956708 A1 DE1956708 A1 DE 1956708A1 DE 19691956708 DE19691956708 DE 19691956708 DE 1956708 A DE1956708 A DE 1956708A DE 1956708 A1 DE1956708 A1 DE 1956708A1
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Description

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß aus Polyamiden mit einem wesentlichen Anteil an primären Aminoendgruppen, die an endetändige Reste mit tertiären oder nicht reagierenden sekundären Aminogruppen -"gebunden sind, nach Vermischen dieser Polyamide in der Schmelze mit Polyestern Fäden ohne nachteilige Wirkung der Mischpolymere aufeinander und mit Färbbarkeit gesponnen werden können·
Die Erfindung betrifft Polyamide, Polyesterdieperslonen in Polyamiden und daraus gewonnene Fäden» Speziell befaßt sich die Erfindung mit Polyesterdispersionen in Polyamiden, die allgemein als Polyblend beseiohnet werden und worin Polyamid-•ndfruppen den doppelten Zweok haben, Polymerweehselwirkungen
000*20/20*8
auszuschalten und dem resultierenden Polyblend Säurefärbbarkeit zu verleihen.
Es ist bekannt, daß Fäden schlechter Qualität gewöhnlich aus Dispersionen von Polyestern in Polyamiden erhalten werden, wenn die Zahl der primären Aminoendgruppen etwa kO<$> der gesamten Endgruppenkonzentration in dem Polyamid übersteigt. Wenn die Konzentration der primären Aminoendgruppen etwa hQ$> übersteigt, bilden sich in dem Polyblend feine Teilchen als Ergebnis einer Mischpolymerwechselwirkung, und dies führt zr. einer Schwäche der daraus gesponnenen Fasern bei Beanspruchung. Eine Methode zur Lösung dieses Problems wurde in der USA Patentschrift 3 369 057 von Twilley diskutiert, und diese Patentschrift lehrt, daß die Verwendung von nicht stickstoffenthaltenden Mono- und Dicarbonsäuren als "Endgruppenbildner" die Konzentration von primären Aminoendgruppen im Polyamid vermindert. Fäden, die aus solchen Polyamiden mit Säureendgruppen oder aus Dispersionen von Polyestern in solchen Polyamiden nach Twilley gesponnen wurden, nehmen jedoch saure Farbstoffe wegen der niedrigen Aminoendgruppenkonzentration relativ schlecht an.
Schwäche gegen Beanspruchung von Polyamid- oder Polyblendfäden, di· relativ höh· Konzentrationen an primären Aminoendgruppen, enthalten, wird auoh durch den Abbau der Polymer·truktür bei Liehteinwirkung verursachtt Garne und Sohntire au· Fäden au· Polyamiden und Polyblend· sind äußerst brauchbar al· Faeerver-.Stärkung in elaetoraren Reifen, Förderbändern, Sitagurten, Sohläuohen und dergleichen« Sa ist hierau jedooh ein Material
009Ö2S/2068
Li it holier Festigkeit erforderlich. Daher ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Polyamide und Polyblends zu erhalten, die einen Molekülabbau bei Lichteinwirkung widerstehen und eine gute Aufnahmefähigkeit für saure Farbstoffe besitzen. Ein weiteres Ziel ist es, Polyamide mit Kettenendgruppen zu erhalten, die für das Vermischen mit Polyestern in der Schmelze geeignet sind. Ein anderes Ziel der Erfindung besteht darin, Polyamide mit darin dispergierten Polyestern zu erhalten, die ohne nachteilige Wechselwirkung zwischen den Mischpolymeren zu Fäden versponnen werden können. Diese und andere Ziele der Erfindung ™ werden aus der folgenden Beschreibung offenbar.
Es wurde nun gefunden, daß Polyamide hergestellt werden können, die mit Polyestern in der Schmelze mischbar sind, ohne chemisch mit diesen zu reagieren, und die unbeeinträchtigte und oftmals sogar verbesserte Färbbarkeit mit sauren Farbstoffen besitzen. Nach einem Aspekt der vorliegenden Erfindung gewinnt man Polyamide durch Verwendung von Polyamidkettenendgruppenbildnern, die ausschließlich mit den Aminoendgruppen des Polyamids rea- J gieren und einen nicht reagierenden, aber relativ basischen Rest enthalten.
Polyamide, die für die Methode nach der Erfindung geeignet sind, können durch Erhitzen einer Monoaminocarbonsäure, wie 6-Aminocaproneäure, 7-Aminoheptansäure, 9-Aminononansäure und 11—Aminoundecansäure, oder ihres entsprechenden Lactams auf Reaktionstemperatur hergestellt werden. Wechselweise können geeignete Polyamide durch Erhitzen im wesentlichen äquimolarer
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Mengen eines Diamine und einer Dicarbonsäure auf Reaktionstemperatur gewonnen werden. Hexamethylendiamin, Pentamethylendiamin, Octamethylendiamin und Decamethylendiamin können unter anderen zahlreichen geeigneten Diaminen ausgewählt werden. Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise Adipinsäure, Sebacinsäure, Korksäure und Undecandicarbonsäure.
Gemäß den obigen Aspekten dieser Erfindung wird die Konzentration primärer Aminoendgruppen wirksam vermindert, ohne die Aufnahmefähigkeit des Polyamids für saure Farbstoffe zu beeinträchtigen, sondern vielmehr unter Verbesserung dieser Aufnahmefähigkeit.
Speziell gewinnt man Polyamide, die leicht mit sauren Farbstoffen anfärbbar sind und mit Polyestern in geschmolzenem Zustand vermischt und danach zu Fäden versponnen werden können,nach der vorliegenden Erfindung, indem man einen wesentlichen Anteil der Polyamidendgruppen an einen Arainoendgruppenrest bindet, d. h. einen Rest, der das Aminoende der Polyamidkette begrenzt, wobei dieser Endgruppenrest chemisch inert gegenüber dem Polyester ist und eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthält.
Kettenendgruppenbildner für die Verwendung nach der vorliegenden Erfindung zur Begrenzung der primären Aminoendgruppen eines Polyamids sind beispielsweise irgendwelche Verbindungen, die den folgenden Erfordernissen geniigent Endgruppenbildnerkapazität, d. h. sie müssen mit dem Aminoende einer Polyamidkette reagieren und so eine weiter« Kettenverlängerung blockieren;
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im wesentlichen inerte chemische Eigenschaften gegenüber den Polyestern und Anwesenheit einer sekundären oder tertiären Aminogruppen Unter den wirksamen Endgruppen bildenden Resten sind jene der allgemeinen Formel
- R - C - I
R eine zweibindige organische Gruppe mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
A ein Wasserstoffatom, ein aliphatischer, alicyclischer, aromatischer oder heterocyclischer Substituent mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei der heterocyclische Substituent als Heteroatom Sauerstoff, Schwefel oder tertiären Stickstoff enthalten kann,
B ein aliphatischen alloyollscher, aromatischer oder heterocyclischer Substituent mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei der heterocyclische Substituent als Heteroatom Sauerstoff, Schwefel oder tertiären Stickstoff enthalten kann, und
A9 B und N in der Formel I zusammen genommen einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring Kit bis zu 2 zusätzlichen Heteroatoaen bilden kennen, di· au· Sauerstoff, Schwefel oder tertilrea Stickstoff bestehen·
009825/2068
Beispiele geeigneter Amino-begrenzender Reste gemäß Formel X .sind folgende t
-(Ν,N-Dimethylamino)-acetyl- -(N-Cyciohexylaraino)-propionyl- -(N-Methyl-N-phenylamino)-acetyl- - (N, N-Dibenzylamino )-propionyl-
-^/~N-(N'-Methyl-k'-aza-1 '-cyclohexyl)-amino2^7-propionyloC -(N,N-Diäthylamino)-acetyl-UJ-(N-Phenyl-N-cyclohexylamino)-caproyl- UJ -^/^N-Methyl-N- ( h · -tetrahydropyranyl )-amino__7-arachoylp -(N,N-Diphenylamino)-hexahydrobenzoylp -(N,N-Dicyclohexylamino)-hexahydrobenzoyl-N - Pyrrolidylacetyl-
-(N-Pyrrolidyl)-propionyl- -(N-Piperidyl)-propionyl- -(N-Morpholinyl)-propionyl-
-(N-Morpholinyl)-valeryl-N -(Tetrahydro-1,^-thiazinyl)-acetyi-N -(Tetrahydro-1,4-thiazinyl)-caproyl-N -(Tetrahydro-1,2,5-oxathiazinyl)-acetyl- IlJ -(Ν-Tetrahydro-1, 2, 5-oxathiazinyl)-arach±dyl-N -(Ν1-Carbäthoxymethylpiperazinyl)-acetyl-N -(N'-Methylpiperazinyl)-acetyl-
If- -/"N-(N»-Methylpiperazinyl J-methyl^Z-oyclohexyl-1 -
oarboxyl-
N,N -(Di-N'-thiamorpholinyl)-aminoQhloracetyl-
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Bevorzugte Amino^begrenzende Reste sind jene der Formel I, worin R eine Alkylengruppe, A ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, B eine Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe oder A, B und N zusammen einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring mit bis zu 2 zusätzlichen Heteroatomen, die aus Sauerstoff, Schwefel oder tertiärem Stickstoff bestehen, bedeuten. Speziell bevorzugte Reste sind beispielsweise folgende:
JS> -(N,N-Dimethylamino)-propionyl-
cC-(N,N-Diäthylamino)-propionyl- J
yö-(N-Cyclohexylamino)-propionyl-N - Pyrrolidylacetyl-
N - Morpholinylacetyl-
O^ -(N-Pyrrolidyl)-propionyl-
C< -(N-Piperidyl)-acetyl-
O< -(N-Morpholinyl)-acety1-
Oi -(n1-Methyl-N-piperazyl)-acetyl-
Die Amino-begrenzenden Reste können in das Polyamid mit Hilfe irgendeines geeigneten Derivates eingeführt werden, das den '
erwünschten Rest liefert. Beispielsweise können Reste der Formel I in der Form von Aminosäuren der Formel II oder der entsprechenden Ester der Formel III eingeführt werden.
Av O A>v Ο
^N -R-C-OH ^N - R - C - OR«
II III
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worin A, B und R wie oben definiert sind und R1 eine Alkylgruppe bedeutet. Verwendung der niedermolekularen Alkylester der Formel III ist bevorzugt, es sei denn ihre Verflüchtigung während der Polymerisation mache die entsprechende Säure geeigneter. Andere Amid-bildende Derivate, die ebenfalls verwendet werden können, sind Säureanhydride, Säurehalogenide usw.
Die Endgruppenreste nach der vorliegenden Erfindung können in das Polyamid während der Polymerisation, d. h. durch Zugabe des Endgruppenbildnersystems direkt zu dem Reaktionsmedium, oder nach Beendigung der Polymerisation durch trockenes Vermischen des Materials mit dem Polyamid vor der Faserherstellung eingearbeitet werden. In dem Falle, daß Polyestermikrofasern in dem Polyamid dispergiert werden sollen, sollten die Endgruppenreste vor der Bildung der Dispersion eingeführt werden, um eine Wechselwirkung mit dem Polyester zu vermeiden.
Um Polyamide zu erhalten, die keine Gelteilchen mit dispergiertem Polyester bilden, ist es erforderlich, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen die genannten Endgruppenreste besitzt. Besonders ist es erwünscht, daß nicht mehr als etwa kO$> Endgruppen des Polyamids ungebundene primäre Aminogruppen sind. Wenn die auf ein Minimum verminderte Viskosität der in den Polyamid/Polyesterdispersionen verwendeten Polyamide etwa 0,9 beträgt, entsprechend einem mittleren Molekulargewicht von etwa 15*000, haben diese Polyester eine gesamte Endgruppenkonzentration von etwa 135 Milliäquivalenten je kg Polyamid, Somit entspricht das Maximum von etwa Ί·0$ ungebun-
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denen primären Aminogruppen in der vorliegenden Erfindung etwa 55 Milliäquivalent je kg. Vorzugsweise ist die Konzentration an primären Aminogruppen in dem Produkt kleiner als etwa **O Milliäquivalente je kg Polyamid und besonders kleiner als etwa 20 Milliäquivalente je kg. Am meisten bevorzugt ist es, wenn die Aminoendgruppenkonzentration kleiner als etwa 10 Milliäquivalente je kg ist.
Die Verbesserung nach der vorliegenden Erfindung ist am meisten j bevorzugt, wenn sie in Verbindung mit Poly-£-caproamid und darin dispergiertem Polyester verwendet wird, worin der Polyester in der Hauptpolyesterkette sich wiederholende Estergruppen und sich wiederholende zyklische Struktureinheiten be- -sitzt, wie beispielsweise Polyäthylenterephthalat. Andere geeignete Polyester sind beispielsweise Polyäthylen-2,6-naphthalindicarboxylat, Polyäthylen-2,7-naphthalindioarboxylat, Polyäthylen! sophthal at und Polyäthylen-5-tert-butylisophthalat. Das Polyamid wird nach allgemeinen in: der Technik bekannten Verfahren hergestellt, wie beispielsweise dadurch, daß man '
ein ReaktionsgefäO mit Caprolaotam beschickt, dieses danach unter Bildung einer Sohmelze erhitzt und anschließend mit der Sohnelze Aminocapronsäure vermischt· Der Amino-begrenzendβ Rest wird entweder während oder naoh der Polymerisation eingeführt. Die Polyesterdispersion und daraus gewonnene Fäden werden ebenfalls naoh allgemein in der Technik bekannten Verfahren gewonnen· Beispielsweise beβohr ei bt die USA Patentschrift 3 369 057 in allen Einzelheiten «ine Methode xur Herstellung von Polyanid/Polyesterdiepersionen und daraus gewonnenen Pttden. Verschiedene Bestandteil· kennen in die Eolymer-
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komponenten entweder vor oder während des Vermischens eingearbeitet werden, wobei diese Bestandteile beispielsweise Stabilisierungsmittel,"wie Kupferverbindungen und blockierte Phenole, die das Polymer gegen nachteilige Einwirkung von Hitze, Alterung, Oxidation und Ultraviolettlicht schützen, Verstärkungsmittel, wie Kieselsäure und Ruß, adhäsionsfordernde Mittel, fluoreszierende Materialien, glanzvermindernde Mittel, wie Titandioxid, und dispergierende Mittel, um die Dispersion der Polyesterteilchen zu erleichtern und aufrechtzuerhalten.
Fäden, die aus den nach der Erfindung mit Endgruppenresten versehenen Poly-^-caproamid-Polyäthylenterephthalat-Dispersionen nach den Methoden der USA Patentschrift 3 3^9 057 gewonnen wurden, zeigten ausgezeichnete Aufnahmefähigkeit für saure Farbstoffe, wie Orange III, Alizarin Milling Blue H usw., so daß man eine größere Brauchbarkeit bekommt als mit Polyamid-Polyesterdispersionen, die bisher zur Verfügung standen.
JU.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 1520 g £ -Caprolactam, 8O g ^-Aminocapronsäure und 15 g Äthyl-ö<-(N-pyrrolidyl)-prop!onat wurde 16 Stunden bei 260° C polymerisiert. Das resultierende Polyamid wurde dann extrudiert, zu Pellet· verarbeitet, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die relativ· Viskosität einer 10bigen AmeisensäureltSaung diese· Polyamids war
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Carboxylendgruppenanalyse: 55 Milliäquivalent je kg. Aminoendgruppenanalyse: 55 Milliäquivalent je kg.
.Dieses Polyamid wurde mit Pellets von Polyäthylenterephthalat mit einer verminderten o-Chlorphenolviekosität (O,5$ige Lösung) von 0,73 vermischt, um ein Gemisch von 70/3° mit stabiler Viskosität zu erhalten, das dann zu einem mehrfädigen Garn versponnen wurde. Ein als Kontrolle dienender Polyblendfaden wurde in ähnlicher Weise hergestellt, worin jedoch die Polyamid end gruppen mit Sebacinsäure statt mit Äthyl-0^-(N-pyrroli- ™ dyl)-propionat gebildet wurden, und dieses Polyblend besaß eine Viskosität in Ameisensäure von 55· Proben der beiden Fäden wurden zusammen in einem auf pH 7|2 gepufferten Bad, das 0,5 Gew.-$ (bezogen auf die Fasern) Sulfonine Acid Blue R (Color Index Acid Blue 92) enthielt. Dispergiermittel Triton X-100 (Rohm & Haas) wurde in einer Menge von einem Prozent, bezogen euf das Fasergewicht, zugesetzt. Während einer Zeit von k-5 Minuten wurde die Temperatur des Bades von 38 C auf 96 C gesteigert, wo sie eine weitere Stunde gehalten wurde. ί
Die unter Verwendung von Polyamid mit Pyrrolidylendgruppen gewonnenen Fäden zeigten eine sehr tiefblaue Farbe (etwa 3 auf der Munsell-Neutralgreu-Skala), während die Kontrollprobe beinahe weiß erschien (etwa 8 auf der Munsell-Neutralgrau-Skala).
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle von Äthyl-0^-(N-pyrrolidyl)-propionat als Endgruppenbildner die folgenden Verbindungen verwendet wurden. Die
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Fad—en wurden mit Alizarin Milling Blue R angefärbt und zeigten die angegebene Farbaufnahme auf einer Skala mit den Bewertungsstufen 1-5 (i:sehr tiefe Farbe; 5»sehr helle Farbe).
Kontrollfäden, die aus.Polyamiden gewonnen wurden, deren Endgruppen mit Essigsäure und Sebacinsäure gebildet worden waren, zeigten eine Farbstoffaufnahme von 5 auf der gleichen Skala.
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-ΨΠ, ·
Tabelle
£ndgrupp«nbildner Menge, g FA-Viskositat Carboxylend- Aminoendgruppen-
gruppenanalyse analyse (mäq je kg) (laäq je kg)
Äthyl-N- pyrrolidylacetat 19,5 69,1 46,3 42,3
Äthyl-N-piperidylacetat 10,3 58,2 ^8,0 hh,0
CO cn κ> FarbstofTatifnalui·
2 2 1
19,5 69,1 46,3
10,3 58,2 48,0
12,5 29,6 45,2
-(N-Cyclohexylamino)- 12,5 29,6 45,2 30,0
propionsäure
UJ I
CD
cn
Q CX)

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Mit sauren Farbstoffen anfärbbares Polyamid, das in der Schmelze mit Polyestern mischbar ist,.ohne chemisch mit diesen zu reagieren, dadurch gekennzeichnet, daß an einen wesentlichen Anteil der primären Aminogruppen des Polyamids ein Amino-begrenzender Rest gebunden ist, der inert gegenüber Polyester ist und eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthält.
    2. Polyamid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnez, daß der Amino-begrehzende Rest die allgemeine Formel
    O Il ^N -R-C-
    besitzt, worin
    R eine zweibindige organische Gruppe mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    A ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Subetituenten mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei der heterocyclische Substituent als Heteroatom Sauerstoff, Schwefel oder tertiären Stickstoff enthält,
    B einen aliphatischen, alicyolischen, aromatischen oder heterocyclischen Subetituenten mit bis asu etwa 20 Kohlen-
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    stoffatomen bedeutet, wobei der heterocyclische Substituent als Heteroatom Sauerstoff, Schwefel oder tertiären Stickstoff enthält, und
    A, B und N zusammengenommen einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring mit bis zu 2 zusätzlichen Heteroatomen bedeuten können, die aus Sauerstoff, Schwefel oder tertiärem Stickstoff bestehen.
    3. Polyamid nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyamid^fOly- £-caproamid ist.
    h, Polyamid nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß nicht mehr als kO<fc der Endgruppen des Pol3ramids unsubstituierte primäre Aminoendgruppen sind.
    5. Polyamid nach Anspruch 2-4, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des
    Polyamids durch eine Gruppe der allgemeinen Formel
    N-R-
    substituiert ist, worin R eine Alkylengruppe bedeutet und A und B Alkylgruppen mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen sind.
    009825/2068
    6. Polyamid nach Anspruch 2-4, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    CH2 -CH2-C-
    substituiert ist.
    7. Polyamid nach Anspruch 2 - h, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    V-/ ck3
    substituiert ist.
    8. Polyamid nach Anspruch 2 - kt dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    N- CH
    substituiert iet.
    009825/2068
    .. i7 -
    9. Polyamid nach Anspruch 2 - ht dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    CH0 - N 3 \
    fi
    N- CH_ -C-2
    substituiert ist.
    10. Polyamid nach Anspruch 2 - kt dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    ΓΛ
    N - CHC -
    substituiert ist.
    11. Polyamid nach Anspruch 2 - k, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    - CH
    C -
    substituiert ist·
    12· Polyamid naoh Anspruch 2 - k, dadurch gekennzeichnet, daß •in wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des
    009825/2068
    Polyamids durch die Gruppe
    - CH2 - C
    substituiert ist.
    13. Polyamid nach Anspruch 2-4, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil der primären Aminoendgruppen des Polyamids durch die Gruppe
    O N- CHC \ / L
    substituiert ist.
    Ik, Verwendung eines Polyamids nach Anspruch 1 - I3 mit etwa 10 - 50 Gew.-^ darin dispergierten Polyestermikrofasern, vorzugsweise aus Polyäthylenterephthalat, zur Herstellung von Polyamidfäden,
    15. Verwendung von Poly-£-caproamid mit einem Substituenten der allgemeinen Formel
    N-R-C-
    worin R. A und B wie oben definiert alnd, an den Amino·
    *Λ9825/2068
    endgruppen mit darin dispergiertem Polyäthylenterephthalat, wobei 100 Gewichtsteile der·Dispersion etwa 7° Gewichtsteile des substituierten Poly-^-caproamids und etwa 30 Gewichts-teile des Polyäthylenterephthalats enthalten und das substituierte Poly-£-caproamid nicht mehr als etwa unsubstituierte primäre Aminoendgruppen besitzt, zur Herstellung von Polyamidfäden nach Anspruch 14.
    009825/2068
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