DE19532061A1 - N-Sulfonyliminodithioverbindungen - Google Patents
N-SulfonyliminodithioverbindungenInfo
- Publication number
- DE19532061A1 DE19532061A1 DE19532061A DE19532061A DE19532061A1 DE 19532061 A1 DE19532061 A1 DE 19532061A1 DE 19532061 A DE19532061 A DE 19532061A DE 19532061 A DE19532061 A DE 19532061A DE 19532061 A1 DE19532061 A1 DE 19532061A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- atoms
- compounds
- straight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
- C07C333/28—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to other hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue N-Sulfonyliminodithioverbindungen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und die Verwendung im Pflanzen- und Materialschutz.
Es sind bereits N-Sulfonyliminodialkylthioverbindungen ähnlicher Struktur be
schrieben, die biologisch unwirksam sind (R. Gompper; H. Hägele; Chem. Ber. 99
2885 (1966).
Strukturell ähnliche N-Arylsulfonyliminodithioverbindungen sind ebenfalls be
kannt, eine biologische Wirkung ist nicht beschrieben (M. Hans, H. Dehne,
R. Hartwig; Z. Chem. 26, 204 (1986).
Weitere N-Arylsulfonyliminothiocarbonsäurediester sind als Herbezid-Safener be
schrieben (EP 112 289).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die neuen N-Sulfonyliminodithio
verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ und R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
R¹ und R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
Außerdem wurden neue Verfahren zur Herstellung von N-Sulfonyliminodithio
verbindungen der Formel (I) gefunden.
Die neuen und erfindungsgemäßen N-Sulfonyliminodithioverbindungen sind durch
die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 ist 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht
und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylen dioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylen dioxy, Nitro oder Cyano.
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 ist 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht
und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylen dioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylen dioxy, Nitro oder Cyano.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenen falls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl, Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenen falls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl, Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluor methylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
Ganz besonders bevorzugt stehen R¹ und R² für Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl.
n-, s-, i- und t-Butyl, Allyl und Propargyl, welche gegebenenfalls substituiert und
durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Methylthio.
Es wurde gefunden, daß man die N-Sulfonyliminodithioverbindungen (I) erhält,
wenn man Sulfonamide der allgemeinen Formel (II)
R¹SO₂NH₂ (II)
wobei R¹ die obengenannte Bedeutung hat in Gegenwart einer Base mit CS₂
umsetzt und das entstandene Salz der Formel (III),
wobei R¹ die obengenannte Bedeutung hat und A⊕ für ein Kation, wie
insbesondere Alkali, Erdalkali- oder Trialkylammoniumion steht, zunächst mit
einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
R²X (IV)
wobei R² die oben angegebene Bedeutung hat und X für eine Abgangsgruppe, be
vorzugt Chlor, Brom, Mesyl, Tosyl steht, zur Reaktion bringt und das entstehende
Salz der Formel (V),
wobei R¹, R² und A⊕ die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in
Gegenwart von Katalysatoren mit Diazoniumsalzlösungen aus Anilinen der Formel
(VI)
H₂N-Ar (VI)
wobei Ar die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
In der Reaktionsfolge können die Zwischenstufen entweder auf jeder Stufe isoliert
werden oder die Sequenz ohne Reinigung im Eintopfverfahren durchgeführt
werden.
Der Schritt der Alkylierung mit (IV) und die Umsetzung mit dem Diazoniumsalz
können in der Synthesesequenz auch vertauscht werden.
Außerdem werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch erhalten,
wenn man Verbindungen der Formel (VII),
worin R¹ und Ar die obengenannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart
einer Base mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV) umsetzt.
Bei der Herstellung des Salzes (III) aus (II) mit CS₂ in Gegenwart einer Base kann
je nach eingesetzter Base in verschiedenen Lösungsmitteln gearbeitet werden. Vor
zugsweise arbeitet man in Wasser, Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Butanol,
tButanol, Ketonen wie Aceton oder Methylethylketon, Ethern wie Dioxan oder
THF, sowie DMSO, DMPU, HMPT, DMF oder NMP oder Mischungen aus den
Lösungsmitteln.
Als Basen können alle üblichen Basen verwendet werden. Hierzu gehören
vorzugsweise tert. Amine wie Triethylamin und Pyridin; Alkalihydroxide wie
Natrium- und Kaliumhydroxid; Alkalicarbonate und -haydrogencarbonate wie
Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat; Alkali- und Erdalkalihydride wie
Natriumhydrid und Calciumhydrid; Alkalialkoholate wie Natriumethanolat, Kalium
ethanolat, Kaliummethanolat, Natriumethanolat.
Im allgemeinen werden 2 bis 3 Äquivalente an Base eingesetzt, größere Über
schüsse sind jedoch auch möglich. Die Reaktionstemperaturen können für diesen
Reaktionsschritt über einen breiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man zwischen -30°C und +160°C, vorzugsweise zwischen -10°C und
50°C. Die Reaktion kann sowohl unter Normaldruck, wie auch unter Druck im
Autoklaven durchgeführt werden.
Zur Umsetzung des Salzes (III) mit (IV) zu (V) kann das Lösungsmittel ge
wechselt werden. Dabei sind die bereits obengenannten Lösungsmittel für den Teil
schritt möglich. Vorzugsweise arbeitet man jedoch ohne Isolierung des
Zwischenproduktes im gleichen Lösungsmittel weiter.
Die Temperaturen dieses Teilschrittes können in einem relativ breiten Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und +100°C,
vorzugsweise zwischen -10°C und 50°C.
Für den nächsten Teilschritt, der in der Umsetzung von (V) mit Diazoniumsalzen
besteht, kann das Lösungsmittel ebenfalls gewechselt werden, wobei man aber
auch hier die bereits genannten Lösungsmittel einsetzen kann. Vorzugsweise wird V
nicht isoliert, sondern man arbeitet weiter im gleichen Lösungsmittel.
Vorzugsweise gibt man zu der Lösung eine Base und gegebenenfalls einen
Katalysator und dann die Diazoniumsalzlösung. Als Basen können die bereits für
den ersten Teilschritt genannten Basen verwendet werden, vorzugsweise setzt man
Alkalihydroxide wie beispielsweise Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid ein.
Als Katalysatoren kann man alle Katalysatoren einsetzen, die den Austausch der
Diazoniumfunktion gegen schwefelhaltige Reste fordert. Vorzugsweise werden
Cu(I) Salze oder Kupferpulver zugesetzt. Die Temperatur während der Zugabe der
Diazoniumsalzlösung kann über einen breiten Bereich variiert werden. Im
allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und 60°C, vorzugsweise zwischen -20°C
und 40°C.
Die Herstellung der Diazoniumsalzlösung aus Anilinen erfolgt nach Literatur
methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und können zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, wie Fungi und
Bakterien im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet
worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs
gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt wer
den sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrich
mittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die
von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu
schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise
Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beein
trächtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als tech
nische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder,
Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten ge
nannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen
und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe bzw. Mittel gegen Bakterien, Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie
gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aemginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aemginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas
modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank
heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von ober
irdischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und
des Bodens.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen
physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen bzw. Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit
verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen
in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als
feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett
säureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkyl
sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier
mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere
verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phos
pholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe der Formel (I) bzw.
die daraus herstellbaren Mittel, Vorprodukte oder ganz allgemein Formulierungen
kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame
Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere
Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer
Effekte wie z. B. des zusätzlichen Schutzes vor Insekten zugesetzt werden. Diese
Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungs
gemäßen Verbindungen.
In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der
Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders
günstige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Triazole wie:
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (1)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (1)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]3-methoxyacrylate-,
methyl(E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacr-y
late, methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxy
acrylate,methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3 -meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-phenoxy]phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E-2-[2-[3-(phenyl-sulfonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry
late, methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-di
methylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methoxyphen
oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(2-phenylethen-1-yl)-phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-[3-(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-2-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate,
methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-
(3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluoro
phenoxy)pehnoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)
phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-
methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinome
thyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-methyl-2-{2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyri
midin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl)
methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-2-{2-(6-(2-azidophen
oxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[6-phenyl
pyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-
{2-[(4-chlorophenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-
2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate,
(E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3 -methoxyacry
late.
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluranud, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin-Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet, Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fubendazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze,
Morpholindenvate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure,
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram,
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam; Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)-tri butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer; N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5 -Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammonlumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid; Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbainat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn, Kupfer, Zinkhaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, phosphat, -benzoat,
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluranud, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin-Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet, Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fubendazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze,
Morpholindenvate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure,
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram,
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam; Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)-tri butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer; N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5 -Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammonlumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid; Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbainat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn, Kupfer, Zinkhaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, phosphat, -benzoat,
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole,
Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl-
(E)-methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphen
oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen
piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine,
Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-
Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol,
Benzylalkohol-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat,
und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Des weiteren werden auch gut wirksame Mischungen mit den folgenden Wirkstof
fen hergestellt:
Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxaniyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3 -(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cyclopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N′-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyr thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benturacarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxaniyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3 -(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cyclopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N′-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyr thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benturacarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.
Molluscicide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Algicide:
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Herbicides:
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E963 61, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E963 61, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können
in relativ großen Bereichen variiert werden.
Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff zu 0,1 bis
99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der
Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner
ausgefüllt wird.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder
Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer
Konzentration von 0,01 und 95 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 60 Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen der zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der Wirk
stoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu be
kämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützen
den Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden.
Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis
5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende
Material.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise,
die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere und weniger toxische
zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein
breites Wirkungsspektrum.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfin
dung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
9,5 g (0,1 mol) Methylsulfonamid werden in DMF vorgelegt und unter heftigem
Rühren mit einer Lösung von 4 g NaOH in 6 ml H₂O versetzt. Zu der dicken,
weißen Suspension tropft man 3,3 ml CS₂. Nach 10 min Nachrührzeit wird erneut
eine Lösung von 2 g NaOH in 3 ml H₂O und anschließend 1,9 ml CS₂ zugegeben.
Der Vorgang wird nach 10 min nochmals wiederholt. Zu der hier erhaltenen, roten
Lösung tropft man unter Kühlung 14,2 g (0,1 mol) Methyliodid. Nach einer Nach
rührzeit von ca. 2 h werden zu der entstandenen Suspension 50 ml 20%ige KOH
und 7 g Cu-Pulver gegeben. Nach Abkühlung auf 0 bis 5°C wird die Diazonium
salzlösung I (siehe unten) zugetropft. Man rührt 2 h nach, saugt ab, wäscht mit
H₂O und nimmt die löslichen Bestandteile des Rückstand in Ethylacetat auf. Nach
Trocknen über Na₂SO₄ wird eingeengt und an Kieselgel (Toluol) chromato
graphiert.
Ausbeute 6,5 g (22% der Theorie)
Physikalische Konstanten siehe Tabelle 1.
Ausbeute 6,5 g (22% der Theorie)
Physikalische Konstanten siehe Tabelle 1.
13,3 g (0,1 mol) p-Anisiden werden in 180 ml H₂O und 25 ml konzentriertes HCL
bei 2°C vorgelegt, mit einer Lösung von 7,3 g NaNO₂ in 60 ml H₂O tropfenweise
versetzt und 1 h nachgerührt.
Analog zu diesem Beispiel und entsprechend den obigen allgemeinen Angaben
werden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der
Formel (I) hergestellt.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-
Konzentrationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit
erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l
versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in
der Tabelle 1 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C
und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die
niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die
verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
Claims (8)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ und R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
R¹ und R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 ist 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylen dioxy, Nitro oder Cyano.
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 ist 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylen dioxy, Nitro oder Cyano.
3. Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig tes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl, Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht
und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Koh lenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Mono alkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluor methylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig tes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl, Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht
und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Koh lenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Mono alkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluor methylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min
destens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3
zur Bekämpfung von Schädlingen im Pflanzen- und Materialschutz.
7. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen
1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Sulfonamide der allgemeinen Formel (II) R¹SO₂NH₂ (II)wobei R¹ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat in Gegenwart einer Base mit CS₂ umsetzt und das entstandene Salz der Formel (III), wobei R¹ die obengenannte Bedeutung hat und A⊕ für ein Kation steht, zunächst mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)R²X (IV)wobei R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X für eine Abgangsgruppe steht, zur Reaktion bringt und das entstehende Salz der Formel (V), wobei R¹, R² und A⊕ die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren mit Diazo niumsalzlösungen aus Anilinen der Formel (VI)H₂N-Ar (VI)wobei Ar die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, umsetzt, oder
- b) Verbindungen der Formel (VII), worin R¹ und Ar die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit Alkylie rungsmitteln der allgemeinen Formel (IV) umsetzt.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19532061A DE19532061A1 (de) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | N-Sulfonyliminodithioverbindungen |
| CN96197334A CN1198736A (zh) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | 用于保护植物和材料的n－磺酰亚氨基二硫代化合物 |
| KR1019980701366A KR19990044133A (ko) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | 식물 및 물질 보호에 유용한 ｎ-설포닐이미노디티오 화합물 |
| US09/011,724 US5925675A (en) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | N-sulfonyliminodithio compounds useful for in plant and material protection |
| EP96930053A EP0847386A1 (de) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | N-sulfonyliminodithioverbindungen zur verwendung im pflanzen- und materialschutz |
| JP9509796A JP2000500117A (ja) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | 植物および材料の保護に有用なｎ−スルホニルイミノジチオ化合物 |
| AU69253/96A AU6925396A (en) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | N-sulfonyliminodithio compounds useful for plant and material protection |
| BR9610297A BR9610297A (pt) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | Compostos de n-sulfoniliminoditio úteis para a proteção de plantas e materiais |
| PCT/EP1996/003639 WO1997008140A1 (de) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | N-sulfonyliminodithioverbindungen zur verwendung im pflanzen- und materialschutz |
| PL96328162A PL328162A1 (en) | 1995-08-31 | 1996-08-19 | N-sulphonyliminodithio compounds used in protection of plants and materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19532061A DE19532061A1 (de) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | N-Sulfonyliminodithioverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19532061A1 true DE19532061A1 (de) | 1997-03-06 |
Family
ID=7770856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19532061A Withdrawn DE19532061A1 (de) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | N-Sulfonyliminodithioverbindungen |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5925675A (de) |
| EP (1) | EP0847386A1 (de) |
| JP (1) | JP2000500117A (de) |
| KR (1) | KR19990044133A (de) |
| CN (1) | CN1198736A (de) |
| AU (1) | AU6925396A (de) |
| BR (1) | BR9610297A (de) |
| DE (1) | DE19532061A1 (de) |
| PL (1) | PL328162A1 (de) |
| WO (1) | WO1997008140A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029400A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylthio-dithiazindioxide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2002048100A2 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiosulfonsäure-s-ester als materialschutzmittel |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710017B2 (en) * | 2000-02-07 | 2004-03-23 | Avecia, Inc. | Compositions and methods for controlling algae in recirculating water systems |
| EA006777B1 (ru) * | 2001-06-22 | 2006-04-28 | Пфайзер Продактс Инк. | Фармацевтические композиции адсорбатов аморфного лекарственного средства |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE257069C (de) * | ||||
| DE1163802B (de) * | 1962-09-14 | 1964-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonyliminodithiokohlensaeureestern |
| US4740236A (en) * | 1982-12-03 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-sulfonyl-imino-thiocarbonic acid diesters as herbicide antagonists for the protection of rice crops |
| DD257069A1 (de) * | 1987-01-12 | 1988-06-01 | Paedagogische Hochschule Lisel | Verfahren zur herstellung von an der methylgruppe trisubstituierten n-methyl-arensulfonamiden |
-
1995
- 1995-08-31 DE DE19532061A patent/DE19532061A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-19 EP EP96930053A patent/EP0847386A1/de not_active Ceased
- 1996-08-19 AU AU69253/96A patent/AU6925396A/en not_active Abandoned
- 1996-08-19 PL PL96328162A patent/PL328162A1/xx unknown
- 1996-08-19 JP JP9509796A patent/JP2000500117A/ja active Pending
- 1996-08-19 KR KR1019980701366A patent/KR19990044133A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-19 BR BR9610297A patent/BR9610297A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-19 WO PCT/EP1996/003639 patent/WO1997008140A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-08-19 CN CN96197334A patent/CN1198736A/zh active Pending
- 1996-08-19 US US09/011,724 patent/US5925675A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029400A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylthio-dithiazindioxide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US6075019A (en) * | 1997-01-03 | 2000-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylthio-dithiazindioxides and their use as pesticides |
| WO2002048100A2 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiosulfonsäure-s-ester als materialschutzmittel |
| WO2002048100A3 (de) * | 2000-12-15 | 2003-03-20 | Bayer Ag | Thiosulfonsäure-s-ester als materialschutzmittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1198736A (zh) | 1998-11-11 |
| WO1997008140A1 (de) | 1997-03-06 |
| US5925675A (en) | 1999-07-20 |
| AU6925396A (en) | 1997-03-19 |
| EP0847386A1 (de) | 1998-06-17 |
| KR19990044133A (ko) | 1999-06-25 |
| BR9610297A (pt) | 1999-03-16 |
| PL328162A1 (en) | 1999-01-18 |
| JP2000500117A (ja) | 2000-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0752989B1 (de) | Thiazolylpyrazolinone, ihre verwendung zum schutze von technischen materialen | |
| EP0865436B1 (de) | Dithiazoldioxide und ihre verwendung als mikrobizide | |
| US5925675A (en) | N-sulfonyliminodithio compounds useful for in plant and material protection | |
| EP0726710A1 (de) | Stabilisierung von iodverbindungen mit hilfe anorganischer trägermaterialien zur verwendung im materialschutz | |
| US5767137A (en) | 1,3,2-benzodithiazol-1-oxides as microbiocides | |
| EP0713485B1 (de) | Thiocarbamoylverbindungen als mikrobizide | |
| DE19630229A1 (de) | Pyrazinderivate | |
| DE4417752A1 (de) | Mikrobizide Alkinderivate | |
| DE4425949A1 (de) | Azolylmethylcyclopentanol-Derivate als Mikrobizide | |
| WO1994021734A1 (de) | ANSTRICHMITTEL ENTHALTEND n-ALKYL-N-AZOLE ALS KONSERVIERUNGSMITTEL | |
| DE19523447A1 (de) | Benzazolderivate | |
| WO1996025044A1 (de) | S-aryl-cyanimidothioverbindungen für den materialschutz | |
| DE19508579A1 (de) | S-Aryl-cyanimidothioverbindungen für den Materialschutz | |
| DE19510058A1 (de) | Thiocarbamoylverbindungen | |
| DE4411243A1 (de) | Thiocarbamoylverbindungen | |
| DE4425948A1 (de) | Azolylmethyl-substituierte Cycloalkanole oder Mikrobzide | |
| DE4416409A1 (de) | Alkyl-N-azole | |
| WO1995014383A1 (de) | Alkyl-n-azole | |
| MXPA97006968A (en) | Composite of tiocarbamo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |