JP2000500117A - 植物および材料の保護に有用なｎ−スルホニルイミノジチオ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 Ｎ−スルホニルイミノジチオ化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ¹およびＲ²は場合により置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＡｒは場合により置換されたアリールを表す）を有し；またこれら化合物の製造方法並びに植物および材料の保護のためのそれらの使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 植物および材料の保護に有用なＮ−スルホニルイミノジチオ化合物 本発明は新規なＮ−スルホニルイミノジチオ化合物、それらの製造方法並びに 植物および材料の保護での使用に関する。 生物学的に不活性である同様な構造を有するＮ−スルホニルイミノジアルキル チオ化合物は既に記載された（Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｈ．Ｈａｇｅｌｅ；Ｃｈｅ ｍ．Ｂｅｒ．９９，２８８５（１９６６））。 構造的に同様なＮ−アリールスルホニルイミノジチオ化合物は同様に既知であ り、生物学的作用は記載されていない（Ｍ．Ｈａｎｓ，Ｈ．Ｄｅｈｎｅ，Ｒ．Ｈ ａｒｔｗｉｇ；Ｚ．Ｃｈｅｍ．２６，２０４（１９８６））。 さらに、Ｎ−アリールスルホニルイミノチオカルボン酸ジエステルは除草剤毒 性緩和剤として記載されている（欧州特許第１１２２８９号明細書）。 驚くべきことには、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は場合により置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを 表し、そして Ａｒは場合により置換されたアリールを表す、 で示される新規なＮ−スルホニルイミノジチオ化合物が植物および材料の保護に 顕著に適していることが今回見出された。 追加的に、式（Ｉ）で示されるＮ−スルホニルイミノジチオ化合物の新規な製 造方法が見出された。 式（Ｉ）は、本発明による新規なＮ−スルホニルイミノジチオ化合物の一般的 定義を提供する。式（Ｉ）で示される好適な化合物は、式中、Ｒ¹およびＲ²が相 互に独立して１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル 、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニまたは２〜 １０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニルを表し、それら が各場合場合によりハロゲン、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６ 個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ ノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子 および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチ オ、１〜６個の炭素原子を有するアシル、１〜６個の炭素原子を有するアシルオ キシ、１〜６個の炭素原子を有する（アルコキシ）−カルボニル、場合によりア ルキルもしくはアリールによって同一にもしくは異なって置換されているアミノ 、場合により各場合置換されたフェノキシ、アリール、ピリジルもしくはピリジ ルオキシ、ニトロまたはシアノによって同一にもしくは異なってモノ置換乃至ポ リ置換されていて、そして Ａｒがアリールを表し、それが場合によりハロゲン、１〜１０個の炭素原子を有 するアルキル、１〜８個の炭素原子および１〜８個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有するハロゲノアルキル、１〜１０個の炭素 原子を有するアルコキシ、１〜８個の炭素原子および１〜８個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜１０個の炭素原子を有する アルキルチオ、１〜８個の炭素原子および１〜８個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アミノ、１〜６個の炭素原子を有する直 鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を持つモノアルキルアミノ、各々１〜６個の 炭素原子を有する同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を持 つジアルキルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジ オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジク ロロメチレンジオキシ、ニトロまたはシアノによって一置換乃至五置換されてい る、 それらの化合物である。 式（Ｉ）で示される特に好適な化合物は、式中、 Ｒ¹およびＲ²が相互に独立して１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐 鎖状のアルキル、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケ ニまたは２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニルを表 し、それらが各場合場合によりフッ素、塩素、１〜５個の炭素原子を有するアル コキシ、１〜５個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／もしくは塩素原子 を有するハロゲノアルコキシ、１〜５個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜 ５個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロ ゲノアルキルチオ、１〜５個の炭素原子を有するアシル、１〜５個の炭素原子を 有するアシルオキシ、１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、場合 により１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／もしく はフェニルによって同一にもしくは異なって置換されているアミノ、場合により 各場合置換されたフェノキシ、アリール、ピリジルもしくはピリジルオキシ、ニ トロまたはシアノによって同一にもしくは異なって一置換乃至四置換されていて 、そして Ａｒがフェニルを表し、それが場合によりフッ素、塩素、１〜８個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは 塩素原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、 １〜６個の炭素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは塩素原子を有する ハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭 素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロゲノアル キルチオ、アミノ、１〜４個の炭素原子のアルキル基を持つモノアルキルアミノ 、各場合１〜４個の炭素原子を有する同一もしくは異なるアルキル基を持つジア ルキルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ 、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメ チレンジオキシ、ニトロまたはシアノによって一置換乃至四置換されている、 それらの化合物である。 極めて特に好適には、Ｒ¹およびＲ²はメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、並びにプロパルギルを表し、それらは 各場合場合によりフッ素および／もしくは塩素、メトキシまたはメチルチオによ って置換されている。 Ｎ−スルホニルイミノジチオ化合物（Ｉ）は、一般式（ＩＩ） Ｒ¹ＳＯ₂ＮＨ₂ （ＩＩ） （式中、Ｒ¹は上記の意味を有する） で示されるスルホンアミドを、ＣＳ₂と、塩基の存在下で反応させ、そして得ら れた式（ＩＩＩ） （式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＡ⁺は特に、アルカリ金属、アルカリ土 類金属またはトリアルキルアンモニウムイオンのようなカチオンを表す） で示される塩を、最初に一般式（ＩＶ） Ｒ²Ｘ （ＩＶ） （式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そしてＸは離脱基、好適には塩素、臭素、メ シル、トシルを表す） で示される化合物と反応させ、そして得られた式（Ｖ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＡ⁺は上記の意味を有する） て示される塩を、適切には触媒の存在下で、式（ＶＩ） Ｈ₂Ｎ−Ａｒ （ＶＩ） （式中、Ａｒは上記の意味を有する） で示されるアニリンからのジアゾニウム塩溶液と反応させる場合に得られる。 反応シーケンスにおいて、中間体はいずれかの段階で単離することが できるか、またはシーケンスは精製することなくワン・ポット法（ｏｎｅ−ｐｏ ｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）で行うことができる。 （ＶＩ）によるアルカリ化ステップおよびジアゾニウム塩との反応は合成シー ケンスにおいて交換することができる。 追加的に、一般式（Ｉ）で示される化合物はまた、式（ＶＩＩ） （式中、Ｒ¹およびＡｒは上記の意味を有する） で示される化合物を、場合により塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）で示されるア ルキル化剤と反応させる場合に得られる。 塩基の存在下でＣＳ₂を使用する（ＩＩ）からの塩（ＩＩＩ）の製造において 、反応は使用される塩基によって種々の溶媒中で行うことができる。反応は好適 には、水；メタノール、エタノール、ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コール；アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン；ジオキサンまたは ＴＨＦのようなエーテル並びにＤＭＳＯ、ＤＭＰＵ、ＨＭＰＴ、ＤＭＦまたはＮ ＭＰ或いは溶媒の混合物中で行われる。 使用された塩基はすべての通常の塩基であることができる。これらには好適に は、トリエチルアミンおよびピリジンのようにｔ−アミン；水酸化ナトリウムお よびカリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸カリウムおよび炭酸水素ナト リウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナト リウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属水素化物またはアルカリ土 類金属水素化物；ナトリウ ムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ ドのようなアルカリ金属アルコキシドが含まれる。 一般的に、２〜３当量の塩基が使用されるが、大過剰も可能である。この反応 ステップのための反応温度は広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応 は−３０℃〜＋１６０℃、好適には−１０℃〜５０℃の範囲内で行われる。反応 は大気圧下およびオートクレーブ中の圧力下の両方で行うことができる。 塩（ＩＩＩ）と（ＩＶ）とから（Ｖ）を得る反応の場合、溶媒は変化させるこ とができる。この場合、既に上記に記載された溶媒はサブ−ステップの場合に可 能である。しかし、好適には反応は追加的に、中間体を単離することなく、同一 の溶媒中で行われる。 このサブ−ステップの温度は相当に広い範囲内で変えることができる。一般的 に、反応は−３０℃〜＋１００℃、好適には−１０℃〜５０℃の範囲内で行われ る。 （Ｖ）とジアゾニウム塩との反応にある次のサブ−ステップの場合、溶媒は同 様に変化させることができる。しかし、その場合、今回も既に記載された溶媒を 使用することができる。好適には、Ｖは単離されずに、反応は追加的に同一の溶 媒中で行われる。 好適には、塩基および場合により触媒、次いでジアゾニウム塩溶液が溶液に添 加される。使用される塩基は、最初のサブ−ステップの際に既に記載された塩基 であることができ、好適には、例えば、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム のようなアルカリ金属水酸化物が使用される。使用される触媒は、硫黄含有基に よるジアゾニウム機能の置換を促進するすべての触媒であることができる。好適 には、Ｃｕ（Ｉ）塩または銅 粉が添加される。ジアゾニウム塩溶液を添加する間の温度は広い範囲内で変える ことができる。一般的に、反応は−３０℃〜＋６０℃、好適には−２０℃〜４０ ℃の範囲内で行われる。 アニリンからのジアゾニウム塩溶液の製造は文献の方法に従って行われる。 本発明による活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、そして植物保護および 材料保護において、菌類および細菌のような望ましくない微生物を防除するため に使用することができる。 本関連での材料は、工業での使用のために製造された非生物的材料を意味する と理解されるべきである。例えば、［脱落］は、本発明による活性化合物によっ て微生物変化または破壊から保護されるべき工業材料、即ち、接着剤、サイズ剤 、紙およびカード、織物、皮革、木材、塗料、および合成製品、冷却滑剤並びに 微生物によって攻撃または分解され得る他の材料であることができる。保護され るべき材料の文脈では、製造工場の一部、例えば、微生物の増殖によって悪影響 を受け得る冷却水循環系も挙げてもよい。本発明の文脈では、挙げられてもよい 工業材料は好適には、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、織物、皮革、木材、 塗料、冷却滑剤および熱媒液である。 挙げられてもよい、工業材料の劣化または変化を引き起こすことができる微生 物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液微生物である。好適には、本 発明による活性化合物または組成物は、細菌、真菌、特にカビに対しおよび粘液 微生物および藻類に対して作用する。 以下の属の微生物は例として挙げられてもよい： アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）の ようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、 アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）のようなアス ペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、 カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）ような カエトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、 コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）のようなコ ニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、 レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）のようなレン チヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、 ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）のよう なペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、 ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）のよ うなポリポルス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、 アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ ａｎｓ）のようなアウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、 スクレオフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌ ａ）のようなスクレオフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、 トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）のようなトリ コデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、 エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）のようなエシェリキ ア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、 シュウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓ ａ）のようなシュウドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、 スタヒロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ）のようスタヒィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。 殺菌・殺カビ剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐ ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈ ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢 菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ） および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用され る。 上記の総称名の範疇に入る真菌病害の幾つかの病原菌を例として挙げてもよい が、決してそれらに限定されるものではない： 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種 ； 例えば、べと病菌シュウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ ｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュウドペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄ ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）のようなシュウドペロノスポラ属 （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉ ｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ ｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ ａ）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ） またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ） （分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同意語：ヘルミントスポ リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなピレノホラ属（Ｐｙｒ ｅｎｏｐｈｏｒａ）種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａ ｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同意語：ヘ ルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなコクリオ ボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種； 例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種 ； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ ａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ ｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）または ウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ 属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋ ｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙ ｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒ ｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種； 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ ａ）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓ ｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；および 例えば、眼斑病菌シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏ ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュウ ドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。 活性化合物が、植物病害を防除するために必要な濃度で、植物によって十分に 許容されるということによって、植物の地上部分、植物繁殖台木および種子並び に土壌の処理が可能になる。 式（Ｉ）で示される活性化合物は、それらの特定の物理および／または化学的 性質によって、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール 剤、高分子物質中の微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができる 。 これらの製剤または組成物は既知の方式、例えば、活性化合物を、液状溶媒、 加圧下の液化ガスである増量剤および／または固形担体と、場合により乳化剤お よび／もしくは分散剤である界面活性剤および／または泡生成剤を使用して、混 合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、 例えば、補助溶媒として使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒 として適切である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香 族化合物；クロロ ベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物また は塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油留分 のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール並び にそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ ソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミド およびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びに水；液化ガス状増量剤 または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン 化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾール 噴射剤を意味すると理解されるべきであり；適切な固体担体は、例えば、カオリ ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまた は珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分割されたシリカ、アルミ ナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤に適切な固体担体は 、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および画分 された天然岩石、並びに無機および有機荒粉の合成顆粒および鋸屑、ヤシ殻、ト ウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤お よび／または気泡生成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ オキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコ ールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリールのよう な非アニオン性およびアニオン性乳化剤、並びに卵白加水分解物であり；適切な 分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである 。 カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコ ールおよび酢酸ポリビニルのような散剤、粒剤またはラテックス剤の形態の天然 および合成ポリマーのような接着剤、またはその他セファリンおよびレシチンの ような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。そ の他の添加物は鉱油および植物油である。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのよな着色剤 、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機 染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩 のような微量栄養素を使用することが可能である。 式（Ｉ）で示される活性化合物または組成物、前駆物質或いは、極めて一般的 に、それらから製造され得る製剤の活性および作用のスペクトルは、他の抗微生 物的活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤、作用のス ペクトルを広げるかまたは例えば昆虫からの追加的保護のような特定の効果を達 成するための他の活性化合物が場合により添加される場合、向上させることがで きる。これらの混合物は、本発明による化合物より広いスペクトルの作用を有し てもよい。 多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性は個々の成分の活性より 高い。特に好適な混合成分は、例えば、以下の化合物である。 トリアゾール、例えば： アミトロール、アゾシクロチン、ＢＡＳ ４８０Ｆ、ビテルタノール、ジフェノ コナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フェネタニル、フルキ ノコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、イミベンコナゾール、イソ ゾフォス、ミクロブタニル、メトコナゾール、エポキシコナゾール、パクロブト ラゾール、ペンコナゾール、プロピオ コナゾール、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、テトラコナゾール、ト リアジメフォン、トリアジメノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、 トリチコナゾール、ユニコナゾール、並びにそれらの金属塩および酸付加物。 イミダゾール、例えば： イミザリル、ペフラゾアート、プロクロラズ、トリフルミゾール、２−（１−ｔ −ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール− １−イル）−プロパン−２−オール；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４− トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５− カルボキシアニリドのようなチアゾールカルボキシアニリド、１−イミダゾリル −１−（４′−クロロフェノキシ）−３，３′−ジメチルブタン−２−オン、並 びにそれらの金属塩および酸付加物。 （Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ シ］フェニル］３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［６−（２ −チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキ シアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピ リミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ） −２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオ キシ］フェニル］３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［３−（ ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリル 酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオ キシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２ −［２−［３−（フェニル−スルホニルロキシ）フェノキシ］フェニル］−３− メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２ −フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２− （３，５−ジメチルベンゾイル）ピロール−１−イ］−３−メトキシアクリル酸 メチル、（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メト キシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−（２−フェニルエテン−１−イル） −フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−（３，５− ジクロロフェノキシ）−ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリル酸メチル 、（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ ノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−（２−［３ −（アルファ−ヒドロキシベンジル）−フェノキシ］フェニル）−３−メトキシ アクリル酸メチル、（Ｅ）−２−（２−（４−（フェノキシピリジン−２−イル オキシ）−フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−（ ３−ｎ−プロピルオキシフェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリル酸メチル 、（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３− メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキ シ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［ ２−（３−エトキシフェノキシ）−フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル 、（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル］ −３−メトキシアクリル酸メチル、 （Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］− ３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−（３−メチルピリジン−２ −イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２ −［２−［６−（２−メチルフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニ ル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモピリジ ン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フ ェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−［２−［６−（２−ク ロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３ −メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ），（Ｅ）メチル−２−［２−（５，６−ジ メチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）−フェニル］−３−メトキ シアクリル酸エステル、（Ｅ）−メチル−２−｛２−［６−（６−メチルピリジ ン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ アクリル酸エステル、（Ｅ），（Ｅ）メチル−２−｛２−（３−メトキシフェニ ル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸エステル、 （Ｅ）−メチル−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４ −イルオキシ］フェニル｝３−メトキシアクリル酸エステル、（Ｅ），（Ｅ）メ チル−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメ チル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸エステル、（Ｅ），（Ｅ）メチル− ２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝− ３−メトキシアクリル酸エステル、（Ｅ）メチル−２−｛２−［６−（２−ｎ− プロピルフェノキシ）−１， ３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸エ ステル、（Ｅ），（Ｅ）メチル−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオ キシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸エステル。 コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば： フェンフラン、フルカルバニル、シクラフルラミド、フルメシクロックス、セー ドバックス、メトスルフォバックス、ピロカルボリド、オキシカルボキシン、シ ルラン、メベニル（メプロニル）、ベノダニル、フルトラニル（モンカット）； テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−クロロ−７−（２−アザ− ２，７，７−トリメチル−オクト−３−エン−５−イン）のようなナフタレン誘 導体； ジクロフルアニド、トリフルアニド、フォルペト、フルオルフォルペトのような スルフェンアミド；カプタン、カプトフォル；カルベンダジン、ベノミル、フラ チオカルブ、フベリダゾール、チオファネート−メチル、チアベンダゾールのよ うなベンゾイミダゾールまたはそれらの塩； トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ファリモルフ、ジメトモルフ、ドデモルフ 、アルジモルフ、フェンプロピジンのようなモルホリン誘導体並びに、例えば、 ｐ−トルエンスルホン酸およびｐ−ドデシルフェニル−スルホン酸のようなそれ らのアリールスルホニル塩； ジチオカルバメート、クフラネブ、フェルバン、マンコッパー、マンコゼブ、マ ネブ、メタン、メチラン、チラン、ゼネブ、ジラン； ２−メルカプトベンゾチアゾールのようなベンゾチオアゾール； ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズ アミドのようなベンズアミド； ホウ酸、ホウ酸エステル、ボラックスのようなホウ素化合物； ホルムアルデヒドおよびベンジルアルコールモノ−（ポリ）−ヘミホルマル、オ キサゾリジン、ヘキサ−ヒドロ−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロールクロロアセト アミド、パラホルミアルデヒド、ニトロピリン、オキソリン酸、テクロフタラム のようなホルムアルデヒド開裂化合物； トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（ シクロ−ヘキシルジアゼニウム−ジオキシ）トリブチルスズまたはＫ塩、ビス− Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−銅； Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン −３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、Ｎ −オクチル−イソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレン−イソチアゾリ ノン、４，５−ベンズイソチアゾリノン、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド； シナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、β−ブロモシナム アルデヒドのようなアルデヒド；チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、ビ ス−チオシアン酸メチレンなどのようなチオシアン酸エステル；塩化ベンジルジ メチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム 、塩化ジデシルジメチルアンモニウムのような第四級アンモニウム化合物； ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール 、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３ −ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリ ルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード −２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニル−ｎ−ブチルカルバ メート、３−ヨード−２−プロピニル−ｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード −２−プロピニル−シクロヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル −フェニルカルバメートのようなヨウ素誘導体； トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェ ノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジ クロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニル−フェノール、ｐ−フェ ニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノールのようなフェノール誘導 体並びにそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩； クロロアセトアミド、ブロノポール、ブロニドックス、２−ブロモ−２−ニトロ −１，３−プロパンジオールのようなテクタマー、２−ブロモ−４′−ヒドロキ シ−アセトフェノン、２，２−ジブロモ−３−ニトリル−プロピオンアミド、１ ，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、β−ブロモ−β−ニトロスチレンの ような活性化ハロゲン基を有する殺微生物剤； １−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（およびそれらのＮａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎ 塩）、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール、メパニ ピリン、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリ メチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジンのようなピリジン； スズ、銅または亜鉛ナフテン酸塩、オクタン酸塩、２−エチルヘキサン酸塩、オ レイン酸塩、リン酸塩、安息香酸塩のような金属セッケン； ヒドロキシ炭酸銅、ジクロム酸ナトリウム、ジクロム酸カリウム、クロム酸カリ ウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅のよ うな金属塩； トリブチルスズ酸化物、Ｃｕ₂Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯのような酸化物； ジアルキルジチオカルバメートのＮａおよびＺｎ塩、テトラメチルチウラムジス ルフィド、Ｎ−メチル−ジチオカルバミン酸カリウムのようなジアルキルジチオ カルバメート； ２，４，５，６−テトラクロロイソフタロジニトリル、シアノ−ジチオイミド− カルバミン酸二ナトリウムのようなニトリル； ８−ヒドロキシキノリンのようなキノリンおよびそれらのＣｕ塩； ムコ塩素酸、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン； ４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−ト リメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール −３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２ −チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド 、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ′−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム、 ２−オキソ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）アセトヒドロキシム酸塩化物、 フェニル＝２−クロロ−シアノ−ビニル＝スルホン、 フェニル＝１，２−ジクロロ−２−シアノ−ビニル＝スルホン、 それ自体または高分子活性化合物中に含まれたＡｇ、ＺｎまたはＣｕ含有ゼオラ イト。 極めて特に好適な混合物は次のものとの混合物である： アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、 ジニコナゾール、ヘキサコナゾール、メタコナゾール、ペンコナゾール、プロピ オコナゾール、テブコナゾール、（Ｅ）−メトキシミノ［α−（ｏ−トリルオキ シ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノ キシ）−ピリミジン−４−イル−オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸 メチル、メトフロキサン、カルボキシン、フェンピクロニル、４−（２，２−ジ フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボ ニトリル、ベテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチル−イソチアゾリン−３−オン 、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾ リン−３−オン、ベンズイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）− アミノ−メタノール、ベンジルアルコール、（ヘミ）−ホルマル、グルタルアル デヒド、オマジン、二炭酸ジメチルおよび／またはカルバミン酸３−ヨード−２ −プロピニル−ｎ−ブチル。 さらに、高度に有効な混合物はまた以下の活性化合物を使用して製造される： 殺菌・殺カビ剤： アシペタクス、２−アミノブタン、アンプロピルフォス、アニラジン、ベナラキ シル、ブピリメート、キノメチオネート、クロロネブ、クロゾリネート、シモキ サニル、ダソメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジェトフェンカルブ、ジメチ リモル、ジオカブ、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エヂフェンホス、エ チリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェニトラパン、酢酸フェンチン 、水酸化フェンチン、フェリンゾン、フルアジナム、フルロミド、フルスルアミ ド、フルトリアフォ ル、フォセチル、フタリデ、フララキシル、グアザチン、ヒメキサゾール、イプ ロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、メタラキシル、メタスルフォ カルブ、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフラス、オキサジイル、ペ ルフルラゾアート、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、プ ロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピ ロキロン、キントゼン、タール油、テクナゼン、チシオフェン、チオファナート −メチル、トルクロフォス−メチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシク ラゾール、トリフォリン、ビンクロゾリン。 殺虫剤： アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、α−１（４−クロロフェニル） −４−（Ｏ−エチル−Ｓ−プロピル）ホスホリルオキシ−ピラゾール、クロルピ リフォス、コウマフォス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジク ロルボス、ジメトアート、エトアート、エトプロホス、エトリンフォス、フェニ トロチオン、フェンチオン、ヘプテノフォス、パラチオン、パラチオン−メチル 、ホサロン、ホキシム、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノ ホス、プロチオホス、スルフプロホス、トリアゾホスおよびトリクロルホンのよ うなリン酸エステル； アルジカルブ、ベンジオカルブ、メチルカルバミン酸α−２−（１−メチルプロ ピル）−フェニル、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カ ルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミル、 オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスルおよびチオジカルブの ようなカルバメート； 有機ケイ素化合物、好適にはジメチル−（４−エトキシフェニル）−シリルメチ ル−３−フェノキシベンジルエーテルのようなジメチル（フェニル）シリル−メ チル−３−フェノキシベンジルエーテルまたは、例えば、ジメチル−（９−エト キシ−フェニル）−シリルメチル−２−フェノキシ−６−ピリジルメチルエーテ ルのような（ジメチルフェニル）−シリル−メチル−２−フェノキシ−６−ピリ ジルメチルエーテルまたは、例えば、（４−エトキシフェニル）−［３−（４− フルオロ−３−フェノキシフェニル−プロピル］ジメチル−シランのような［（ フェニル）−３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル］（ジメチル）−シラ ン、シラフルオフェン； アレトリン、アルファメトリン、ビオレスメトリン、ビフェントリン、シクロプ ロトリン、シフルトリン、デカメトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デル タメトリン、２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロ−メチル ビニル）シクロプロパンカルボン酸アルファ−シアノ−３−フェニル−２−メチ ルベンジル、フェンプロハトリン、フェンフルトリン、フェンバレレート、フル シトリネート、フルメトスリン、フルバリネート、ペルメトリン、レスメトリン およびトラロメトリンのようなピレスロイド； １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニ トロ−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（イミダクロプリド）、Ｎ−［（６−ク ロロ−３−ピリジル）メチル−］Ｎ²−シアノ−Ｎ¹−メチルアセトアミド（ＮＩ −２５）のようなニトロイミンおよびニトロメチレン； アバメクチン、ＡＣ ３０３、６３０、アセフェート、アクリナトリン、 アラニカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アミトラズ、アザメチホス、バ チルス・チューリンギエンシス、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、プ ラレトリン、プロパホス、プロペタンホス、プロトアート、ピラクロフォス、ピ レスリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリフォキシフェン、キナルホス 、ＲＨ−７９８８、ロテノン、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリ ウム、スルフォテップ、フッ化スルフリル、タール油、テフルベンズロン、テフ ルトリン、テメホス、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、 Ｏ−２−ｔ−ブチル−ピリミジン−５−イル−ｏ−イソプロピル−ホスホロチア ート、チオシクラム、チオファノックス、チオメトン、トラロメトリン、トリフ ルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ベルチシリウム・ラカニイ、ＸＭＣ 、キシリルカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビオア レトリン、ＭＥＲビオアレトリン、（Ｓ）−シクロペンテニル異性体、ブロモホ ス、ブロモホス−エチル、ブプロフェジン、カズサフォス、ポリ硫化カルシウム 、カルボフェノチオン、カルタップ、キノメチオネート、クロルダン、クロルフ ェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロルピ リフォス、シアノホス、ベーターシフルトリン、アルファ−シペルメトリン、シ オフェノトリン、シロメジン、ダゾメット、ＤＤＴ、デメトン−Ｓ−メチルスル ホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジクロトホス、ジフルベンズロン、 ジノセブ、デオキサベンゾフォス、ジアキサカルブ、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ 、エンペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオ フェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、フェノブカルブ、フェノキシ カルブ、フェンスルフォチオン、フィプロ ニル、フルシクロキスロン、フルフェンプロックス、フルフェノキスロン、フォ ノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、フラチオカルブ、ヘ プタクロル、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレ ン、ＩＰＳＰ、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロチオラン、イソキサチ オン、ヨードフェンホス、カデトリン、リンダン、マラチオン、メカルバム、メ ホスフォラン、塩化第一水銀、メタム、メタルチジウム、アニオスプリアエ、メ メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メト キシクロル、イソチオシアン酸メチル、メトルカルブ、メビンホス、モノクロト ホス、ナレド、ネオジプリオン、セルチフェルＮＰＶ、ニコチン、オメトアート 、オキシデメトン−メチル、ペンタクロロフェノール、石油、フェノトリン、フ ェントアート、ホレート。 殺軟体類剤： 酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ 、トリメタカルブ。 殺藻類剤： 硫酸銅、ジクロロフェン、エンドタル、酢酸フェンチン、キノクラミン。 除草剤： アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロ ル、アロキシジム、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルファミ ン酸アンモニウム、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アジプトロトリン、 ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスルフロン、ベンスルフィ ド、ベンタゾン、ベンゾフェンカップ、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビ ラナフォス、ボラックス、 ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、ジクロフォプ、ジエタチル、ジフェノキ スロン、ジフェンゾキアート、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペラート 、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメチピン、ジメチルヒ酸、ジニトラミン、 ジノセブ、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ、ブロマシル、ブロモブチド、ブ ロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタミホス、フエナクロル、 ブトラリン、ブチラート、カルベトアミド、ＣＧＡ １８４９２７、クロルメオ キシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブタム、クロルフレノー ル、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、アクロロ ピクリン、クロロトルロン、クロロキスロン、クロルプレハム、クロルスルフロ ン、クロルタル、クロルチアミド、シンメチリン、シノフルスロン、クレトジム 、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、酢酸ジ ノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジキアート、ジチオピル 、ジズロン、ＤＮＯＣ、ＰＰＸ−Ａ ７８８、ＤＰＸ−Ｅ９６３６１、ＤＳＭＡ 、エグリナジン、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタフルラリン、エ チジムロン、エトフメサート、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェ ヌロン、フランプロプ、フランプロプ−Ｍ、フラザスルフロン、フルアジフォッ プ、フルアジフォップ−Ｐ、フルクロラリン、フルメツロン、フルオロクギコフ ェン、フルオロニトロフェン、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、 フルロクロリドン、フルオロキシピル、シクロアート、シクロキシジム、２，４ −Ｄ、ダイムロン、ダラポン、ダゾメト、２，４−ＤＢ、デスメジハム、デスメ トリン、ジカンバ、ジクロルベニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベ ン、イソキサピリフォプ、ラクト フェン、レナシル、リヌロン、ＬＳ８３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエ チル、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メタナセット、メフルイジデ、 メタム、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタゾール、メ トプロプトリン、メチルジムロン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、 フォモサフェン、フォサミン、フリルオキシフェン、グルフォシネート、グリホ サート、ハロキシフォプ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザピル、イマ ザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロパリン、プロピズアミド、プロ スルフォカブ、ピラゾリネート、ピラゾルスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリ ブチカルブ、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、キノクロアミン、キ ザロフォプ、キザロフォプ−Ｐ、Ｓ−２３１２１、セトキシジム、シフロン、シ マジン、シメトリン、ＳＭＹ １５００、塩素酸ナトリウム、スルホメツロン、 タール油、ＴＣＡ、メトラクロル、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロ ン、モリネート、モナリド、モノリヌロン、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロ パミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフル ラゾン、オルベンカルブ、オアリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェ ン、パラクアート、ペブレート、ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペ ンタオクロル、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピペロホス、プレチラク ロル、プリミスルフロン、プロジアミン、プログリナジン、プロプメトン、プロ メトリン、プロパクロル、テブタム、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン 、テルブチラジン、テルブトリン、チアザフルオロン、チフェンスルフロン、チ オベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジム、トリ−アレ ート、トリアスルフロン、トリベンズロ ン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルラリン、ＩＢＩ−Ｃ ４８７４ ベルノレート、プロパニル、プロパキザフォプ、プロパジン、プロフ ァム。 これらの活性化合物の組合せ物中の活性化合物の重量比は比較的に広い範囲内 で変えることができる。 好適には、活性化合物の組合せ物は０．１〜９９．９％、特に１〜７５％、特 に好適には５〜５０％の活性化合物を含有し、１００％までの残余は上記の混合 物成分の一つまたはそれ以上によって構成される。 工業材料の保護のために使用される殺微生物組成物または濃厚物は、活性化合 物または活性化合物の組合せ物を、０．０１〜９５重量％、特に０．１〜６０重 量％のいずれかの濃度で含有する。 使用される活性化合物または活性化合物の組合せ物の施用濃度は、防除される 微生物の性質および発生並びに保護される材料の組成に依存する。最適の使用量 は試験シリーズによって決定することができる。一般的に、施用濃度は、保護さ れる材料に基づいて、０．００１〜５重量％、好適には０．０５〜１．０重量％ の範囲内である。 本発明による活性化合物または組成物によって、有利的には従来利用されてき た殺微生物組成物をより有効で低毒性の組成物によって置き換えることが可能に なる。それらは良好な安定性を有し、そして有利的には広いスペクトルの作用を 有する。 以下の実施例は本発明を説明するのに役立つ。本発明は実施例に限定されない 。製造実施例 実施例１ ９．５ｇ（０．１モル）のメチルスルホンアミドを最初にＤＭＦ中に導入し、 そして激しく撹拌しながら６ｍｌのＨ₂Ｏ中の４ｇのＮａＯＨの溶液で処理する 。３．３ｍｌのＣＳ₂を、濃厚な白色の懸濁液に滴下する。１０分間の撹拌時間 の後、３ｍｌのＨ₂Ｏ中の２ｇのＮａＯＨの溶液を再び添加し、次いで１．９ｍ ｌのＣＳ₂を添加する。１０分間の後、再びこの工程を反復する。１４．２ｇ（ ０．１モル）のヨウ化メチルを、得られた赤色の溶液に冷却しながら滴下する。 約２時間の追加の撹拌時間の後、５０ｍｌのの２０％濃度ＫＯＨおよび７ｇの銅 粉を、得られた懸濁液に添加する。０〜５℃に冷却した後、ジアゾニウム塩溶液 Ｉ（下記を参照）を滴下する。混合物を追加的に２時間撹拌し、固体を吸引濾過 し、Ｈ₂Ｏで洗浄し、残渣の可溶性成分を酢酸エチル中に溶かす。Ｎａ₂ＳＯ₄で 乾燥した後、溶液を濃縮し、シリカゲル（トルエン）上でクロマトグラフィー処 理する。 収量： ６．５ｇ（理論値の２２％） 物理定数： 表１を参照のこと。 ジアゾニウム塩溶液Ｉ： １３．３ｇ（０．１モル）のｐ−アニシデンを最初に１８０ｍｌのＨ₂Ｏおよ び２５ｍｌの濃ＨＣｌ中に２℃で導入し、６０ｍｌのＨ₂Ｏ中の７．３ｇのＮａ ＮＯ₂の溶液で滴々に処理し、追加的に１時間撹拌する。 表１に示された式（Ｉ）で示される化合物はまた、この実施例と同様 にそして上記の一般的詳細に対応して製造される。 使用実施例 真菌に対する活性を明らかにするために、本発明による組成物の最小阻止濃度 （ＭＩＣ）を決定する： 麦芽エキスを使用して調製される寒天を、０．１ｍｇ／ｌ〜５０００ｍｇ／ｌ の濃度の本発明による活性化合物で処理する。寒天を固定した後、表２に示され る試験微生物の純粋培養物による汚染を行う。２８℃で６０〜７０％の相対大気 湿度で２週間貯蔵した後、ＭＩＣを決定する。ＭＩＣは、下記の表２に示すよう に、使用された微生物種の増殖が全く起らない場合の活性化合物の最小濃度であ る。＊ 欧州特許第１１２２８９号明細書、第１８頁、実施例３から。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は場合により置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを 表し、そして Ａｒは場合により置換されたアリールを表す、 で示される化合物。 ２．Ｒ¹およびＲ²が相互に独立して１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もし くは分岐鎖状のアルキル、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖 状のアルケニまたは２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア ルキニルを表し、それらが各場合場合によりハロゲン、１〜６個の炭素原子を有 するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロ ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチ オ、１〜６個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有 するハロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアシル、１〜６個の炭 素原子を有するアシルオキシ、１〜６個の炭素原子を有する（アルコキシ）−カ ルボニル、場合によりアルキルもしくはアリールによって同一にもしくは異なっ て置換されているアミノ、場合により各場合置換されたフェノキシ、アリール、 ピリジルもしくはピリジルオキシ、ニトロ またはシアノによって同一にもしくは異なってモノ置換乃至ポリ置換されていて 、そして Ａｒがアリールを表し、それが場合によりハロゲン、１〜１０個の炭素原子を有 するアルキル、１〜８個の炭素原子および１〜８個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有するハロゲノアルキル、１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ、 １〜８個の炭素原子および１〜８個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する ハロゲノアルコキシ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜８個の 炭素原子および１〜８個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア ルキルチオ、アミノ、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア ルキル基を持つモノアルキルアミノ、各々１〜６個の炭素原子を有する同一もし くは異なる直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を持つジアルキルアミノ、１〜 ６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレ ンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシ、ニ トロまたはシアノによって一置換乃至五置換されている、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ３．Ｒ¹およびＲ²が相互に独立して１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしく は分岐鎖状のアルキル、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状の アルケニまたは２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニ ルを表し、それらが各場合場合によりフッ素、塩素、１〜５個の炭素原子を有す るアルコキシ、１〜５個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／もしくは塩 素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜５個の炭素原子を有するアルキルチオ 、１〜５個の炭 素原子および１〜５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロゲノアル キルチオ、１〜５個の炭素原子を有するアシル、１〜５個の炭素原子を有するア シルオキシ、１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、場合により１ 〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／もしくはフェニルによって同一にも しくは異なって置換されているアミノ、場合により各場合置換されたフェノキシ 、アリール、ピリジルもしくはピリジルオキシ、ニトロまたはシアノによって同 一にもしくは異なって一置換乃至四置換されていて、そして Ａｒがフェニルを表し、それが場合によりフッ素、塩素、１〜８個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは 塩素原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、 １〜６個の炭素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは塩素原子を有する ハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭 素原子および１〜６個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロゲノアル キルチオ、アミノ、１〜４個の炭素原子のアルキル基を持つモノアルキルアミノ 、各場合１〜４個の炭素原子を有する同一もしくは異なるアルキル基を持つジア ルキルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ 、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメ チレンジオキシ、ニトロまたはシアノによって一置換乃至四置換されている、 式（Ｉ）で示される化合物。 ４．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一種の化合物を含有 することを特徴とする有害生物防除剤。 ５．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を有害生物および／また はそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 ６．植物および材料の保護において有害生物を防除するための、請求の範囲１ 〜３に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。 ７．請求の範囲１〜３に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／ま たは界面活性剤と混合させることを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ８．ａ）一般式（ＩＩ） Ｒ¹ＳＯ₂ＮＨ₂ （ＩＩ） （式中、Ｒ¹は請求の範囲１に記載の意味を有する） で示されるスルホンアミドを、ＣＳ₂と、塩基の存在下で反応させ、そして得ら れた式（ＩＩＩ） （式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＡ⁺はカチオンを表す） で示される塩を、最初に一般式（ＩＶ） Ｒ²Ｘ （ＩＶ） （式中、Ｒ²は請求の範囲１に記載の意味を有し、そしてＸは離脱基を表す） で示される化合物と反応させ、そして得られた式（Ｖ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＡ⁺は上記の意味を有する） で示される塩を、適切には触媒の存在下で、式（ＶＩ） Ｈ₂Ｎ−Ａｒ （ＶＩ） （式中、Ａｒは請求の範囲１に記載の意味を有する） で示されるアニリンからのジアゾニウム塩溶液と反応させるか、或いはｂ）式（ ＶＩＩ） （式中、Ｒ¹およびＡｒは請求の範囲１に記載の意味を有する） で示される化合物を、適切には塩基の存在下で、一般式（ＩＶ）で示されるアル キル化剤と反応させる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。