DE19531569A1 - Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial - Google Patents

Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial

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DE19531569A1
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Ralf Dr Buescher
Peter Dr Bell
Johannes Dr Willsau
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
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    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/3212—Couplers characterised by a group not in coupling site, e.g. ballast group, as far as the coupling rest is not specific
    • G—PHYSICS
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C2200/00—Details
    • G03C2200/30—Green high-sensitive layer

Description

Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Silberhalogenidmaterial, das auf einem transparenten Träger wenigstens 1 blauempfindliche, wenigstens einen Gelbkuppler enthaltende, wenigstens 2 grünempfindliche, jeweils wenigstens einen Purpurkuppler enthaltende, wenigstens 2 rotempfindliche, jeweils wenigstens einen Blaugrünkuppler enthaltende Silberhalogenidemulsionsschichten und eine Gelb­ filterschicht enthält, wobei die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unter­ schiedliche fotografische Empfindlichkeiten aufweisen, wobei die blauempfind­ lichen Schichten vom Träger entfernter angeordnet sind als die Gelbfilterschicht, die grün- und rotempfindlichen Schichten zum Träger näher angeordnet sind als die Gelbfilterschicht und die Kuppler diffusionsfestmachende Ballastreste auf­ weisen und das sich durch eine verbesserte Körnigkeit auszeichnet.
Das erfindungsgemäße Material ist dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der farbbildenden Schichten wenigstens einen von den zuvor genannten Kupplern unterschiedenen Kuppler der Formeln (I) oder (II) in wirksamer Menge enthält.
Vorzugsweise ist der Kuppler der Formel (I) oder (II) in einer hochempfindlichen Schicht enthalten:
worin
DIFF einen im alkalischen Medium diffusionsfähigmachenden Rest,
COUP einen Kupplerrest,
PUG eine bei der Kupplung freisetzbare, fotografisch nützliche Gruppe,
L₁, L₂ unabhängig voneinander Brückenglieder,
m, n, o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten;
worin
HYD eine im alkalischen Medium hydrolytisch abspaltbare Schutzgruppe bedeutet und
COUP, PUG, L₁, L₂, m, n und o die bei Formel (I) genannte Bedeutung besitzen.
Die im alkalischen Medium diffusionsfähigmachende Gruppe DIFF ist insbe­ sondere eine saure Gruppe, z. B. eine Enol-, Azaenol-, Azol-, Imid-, Sulfonamid-, Sulfamid- oder Acylsulfonamid-Gruppe.
COUP kann der Rest eines beliebigen, in farbfotografischen Materialien üblichen Kupplers, z. B. eines Blaugrün-, Purpur- oder Gelbkupplers sein.
PUG kann H oder eine abspaltbare Heteroatomgruppe sein, z. B. Chlor, eine Ethergruppe oder eine Triazolgruppe.
Bindeglieder L₁ und L₂ sind z. B. -CONH-, -NHCO, -COO- oder -OCO-.
Die im alkalischen Medium hydrolytisch abspaltbare Schutzgruppe HYD ist z. B. eine Acyl-, insbesondere eine Alkanoyl- oder Aroylgruppe, eine Alkoxycarbonyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe.
Die Verbindungen der Formeln I und II werden vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1 g/m² verwendet und insbesondere in einer hochempfindlichen Schicht eingesetzt.
Besonders wirksam sind sie in den hochempfindlichen grün- und rot-empfindlichen Schichten.
Eine besonders starke Verbesserung der Körnigkeit wird erreicht, wenn die den Verbindungen der Formeln I und II zugeordneten Silberhalogenidemulsionen mit Selenverbindungen der allgemeinen Formel III
X = Se (III)
worin
steht und
R₁ Alkyl, Aryl, Amino, Alkoxy, Aryloxy,
R₂ Alkyl, Aryl oder Amino,
Q die restlichen Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen Ringes bedeuten,
gereift wurden.
Die Selenreifmittel werden bevorzugt in einer Menge von 10-7 bis 10-3 mol pro mol Silberhalogenid der betreffenden Silberhalogenidemulsion eingesetzt.
Geeignete Selenreifmittel sind:
Für die Zwecke der Erfindung geeignete Kuppler der Formeln I und II sind:
Gelbkuppler:
Purpurkuppler:
Blaugrünkuppler:
Den Kupplern der Formel (I) und (II) ist gemeinsam, daß die aus ihnen im alkalischen Entwicklungsbad erzeugten Farbstoffe in eingeschränktem Umfang diffusionsfähig sind, wobei die Diffusionsfähigkeit im nachfolgenden Verarbei­ tungsbad erlischt und zwar entweder aufgrund des niedrigeren pH-Wertes oder aufgrund der oxidierenden Wirkung des Nachfolgebades, beispielsweise des Bleichbades oder aufgrund der Reaktion mit einem alkylierenden Reagenz, z. B. einem diffusionsfesten Epoxid.
Die erfindungsgemäßen Silberhalogenidmaterialien sind insbesondere als farbfoto­ grafische Aufzeichnungsmaterialien geeignet.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehr­ filme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farbempfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Sil­ berfarbbleich-Verfahren.
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eignen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Träger­ materialien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot­ empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions­ schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfind­ liche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünemp­ findliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blau­ empfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Emp­ findlichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicher­ weise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter liegenden Schichten zu gelangen.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalo­ genidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfind­ lichen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusammengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE 25 30 645).
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Aus­ wirkungen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Int. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 beschrieben.
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörnchen und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Stabilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsen­ sibilisatoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil­ berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silber­ chloridbromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromid­ emulsionen mit über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288 und in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxida­ tionsprodukt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen:
Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpurkuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnigkeit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die foto­ grafisch wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor ab­ spalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290 und in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durch­ messer) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Verbindungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit angeordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer lichtempfindlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spektraler Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84.
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Antioxidantien, DMin-Farbstoffe, Zusätze zur Verbesserung der Farbstoff-, Kuppler- und Weißenstabilität sowie zur Verringerung des Farbschleiers, Weich­ macher (Latices), Biocide und anderes enthalten.
Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teile W, V, VI, VII, X, M und XIII (1995)) S. 84 ff.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294 und in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charak­ ter entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Verfahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254, Teil 10 (1995), S. 294 sowie in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S. 95 ff. zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
In den nachfolgenden Beispielen wurden für die chemischen Reifungen in allen Fällen die optimale Gold/Schwefelmenge eingesetzt. Die angegebenen Empfind­ lichkeiten wurden nach jeweils vollständiger Sensibilisierung in dem durch die spektrale Sensibilisierung festgelegten Spektralbereich bestimmt (Esens = Empfind­ lichkeit im Sensibilisierungsmaximum; EAgX = Eigenempfindlichkeit der Emulsion; S = Schleier).
Die Emulsionen wurden mit den komplementärfarbigen Kupplern, gelöst in einem Kupplerlösungsmittel, versetzt und auf einen transparenten Schichtträger aus Cellulosetriacetat gegossen.
Die so hergestellten Proben wurden je nach Sensibilisierung mit rotem oder grünen Licht belichtet und nach einem Color-Negativ-Verfahren verarbeitet, das im "The British Journal of Photography" 1974, Seiten 597 und 508 beschrieben ist. Die Entwicklungszeiten wurden variiert.
Beispiele Beispiel 1
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial für die Colornegativfarbentwicklung wurde hergestellt (Schichtaufbau 1A), indem auf einen transparenten Schichtträger aus Cellulosetriacetat die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m². Für den Silberhalogenidauftrag werden die entsprechenden Mengen AgNO₃ angegeben; die Silberhalogenide werden mit 0,5 g 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetraazainden stabilisiert.
1. Schicht (Antihalo-Schicht)
0,3 g schwarzes kolloidales Silber
1,2 g Gelatine
0,4 g UV-Absorber UV-1
0,02 g Trikresylphosphat (TKP).
2. Schicht (Mikrat-Zwischenschicht)
0,25 g AgNO₃ einer Mikrat-Ag(Br,I)-Emulsion, mittlerer Korn­ durchmesser 0,07 µm, 0,5 Mol-% Iodid
1,0 g Gelatine.
3. Schicht (niedrig-rotempfindliche Schicht)
2,7 g AgNO₃ einer spektral rotsensibilisierten Ag(Br,I)-Emulsion mit 4 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 0,5 µm
2,0 g Gelatine
0,88 g farbloser Kuppler C-1
0,02 g DIR-Kuppler D-1
0,05 g farbiger Kuppler RC-1
0,07 g farbiger Kuppler YC-1
0,75 g TKP.
4. Schicht (hoch-rotempfindliche Schicht)
2,2 g AgNO₃ einer spektral rotsensibilisierten Ag(Br,I)-Emulsion, 12 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 1,0 µm
1,8 g Gelatine
0,19 g farbloser Kuppler C-2
0,17 g TKP.
5. Schicht (Zwischenschicht)
0,4 g Gelatine
0,15 g Weißkuppler W-1
0,06 g Aluminiumsalz der Aurintricarbonsäure.
6. Schicht (niedrig-grünempfindliche Schicht)
1,9 g AgNO₃ einer spektral grünsensibilisierten Ag(Br,I)-Emul­ sion, 4 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 0,35 µm
1,8 g Gelatine
0,54 g farbloser Kuppler M-1
0,24 g DIR-Kuppler D-1
0,065 g farbiger Kuppler YM-1
0,6 g TKP.
7. Schicht (hoch-grünempfindliche Schicht)
1,25 g AgNO₃ einer spektral grünsensibiliserten Ag(Br,I)-Emulsion, 9 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 0,8 µm
1,1 g Gelatine
0,195 g farbloser Kuppler M-2
0,05 g farbiger Kuppler YM-2
0,245 g TKP.
8. Schicht (Gelbfilterschicht)
0,09 g gelbes kolloidales Silber
0,25 g Gelatine
0,08 g Scavanger SC-1
0,40 g Formaldehydfänger FF-1
0,08 g TKP.
9. Schicht (niedrig-blauempfindliche Schicht)
0,9 g einer spektral blausensibilisierten Ag(Br,I)-Emulsion, 6 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 0,6 µm
2,2 g Gelatine
1,1 g farbloser Kuppler Y-1
0,037 g DIR-Kuppler D-1
1,14 g TKP.
10. Schicht (hoch-blauempfindliche Schicht)
0,6 g AgNO₃ einer spektral blausensibilisierten Ag(Br,I)-Emulsion, 10 Mol-% Iodid, mittlerer Korndurchmesser 1,2 µm
0,6 g Gelatine
0,2 g farbloser Kuppler Y-1
0,003 g DIR-Kuppler D-1
0,22 g TKP.
11. Schicht (Mikrat-Schicht)
0,06 g AgNO₃ einer Mikrat-Ag(Br,I)-Emulsion, mittlerer Korn­ durchmesser 0,06 µm, 0,5 Mol-% Iodid
1 g Gelatine
0,3 g UV-Absorber UV-2
0,3 g TKP.
12. Schicht (Schutz- und Härtungsschicht)
0,25 g Gelatine
0,75 g Härtungsmittel der Formel
so daß der Gesamtschichtaufbau nach der Härtung einen Quellfaktor 3,5 hatte.
Im Beispiel 1 verwendete Substanzen:
Die Schichtaufbauten 1B und 1C entsprechen Schichtaufbau 1A bis auf den Purpurkuppler in der 7. Schicht. Die alternativen Purpurkuppler, ihre Einsatzmenge und die Auswirkung auf die Körnigkeit sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1

Claims (6)

1. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial, das auf einem transparenten Träger wenigstens 1 blauempfindliche, wenigstens einen Gelbkuppler enthaltende, wenigstens 2 grünempfindliche, jeweils wenigstens einen Pur­ purkuppler enthaltende, wenigstens 2 rotempfindliche, jeweils wenigstens einen Blaugrünkuppler enthaltende Silberhalogenidemulsionsschichten und eine Gelbfilterschicht enthält, wobei die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterschiedliche fotografische Empfindlichkeiten auf­ weisen, wobei die blauempfindlichen Schichten vom Träger entfernten an­ geordnet sind als die Gelbfilterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der farbbildenden Schichten einen Kuppler der Formel (I) oder (II) in wirksamer Menge enthält: worin
DIFF einen im alkalischen Medium diffusionsfähigmachenden Rest,
COUP einen Kupplerrest,
PUG eine bei der Kupplung freisetzbare, fotografisch nützliche Gruppe,
L₁, L₂ unabhängig voneinander Brückenglieder,
m, n, o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten; worin
HYD eine im alkalischen Medium hydrolytisch abspaltbare Schutzgruppe bedeutet und
COUP, PUG, L₁, L₂, m, n und o die bei Formel (I) genannte Bedeutung besitzen.
2. Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1, das die Verbindungen der Formeln I und II in einer Menge von 0,05 bis 1 g/m² enthält.
3. Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1, das die Verbindungen der Formeln I und II in einer hochempfindlichen Schicht enthält.
4. Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 3, bei dem die hochempfindliche Schicht grün- oder rotempfindlich ist.
5. Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 3, bei dem die Silberhalogenid­ emulsion der hochempfindlichen Schicht selengereift ist.
6. Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 5, bei dem als Selenreifmaterial eine Verbindung der Formel III in einer Menge von 10-7 bis 10-3 mol pro mol Silberhalogenid der betreffenden Silberhalogenidemulsion verwendet wird X = Se (III)worin steht und
R₁ Alkyl, Aryl, Amino, Alkoxy, Aryloxy,
R₂ Alkyl, Aryl oder Amino,
Q die restlichen Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen Ringes bedeuten.
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