DE1951211B - Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger Wasserstoffperoxidlösungen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger WasserstoffperoxidlösungenInfo
- Publication number
- DE1951211B DE1951211B DE19691951211 DE1951211A DE1951211B DE 1951211 B DE1951211 B DE 1951211B DE 19691951211 DE19691951211 DE 19691951211 DE 1951211 A DE1951211 A DE 1951211A DE 1951211 B DE1951211 B DE 1951211B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ether
- stripping
- carbon atoms
- hydrogen peroxide
- stripping agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N Dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbutoxy)butane Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N Pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyethyl Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical group CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGZQJYIITOMTMD-UHFFFAOYSA-N 1-propoxybutane Chemical compound CCCCOCCC YGZQJYIITOMTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RKMPHYRYSONWOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(CC)CCC2 RKMPHYRYSONWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- CSLUZWGMNQNDLF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCOC(C)=O CSLUZWGMNQNDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAALHZLQLZOQW-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;ethene Chemical compound C=C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 KCAALHZLQLZOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QMHLJNFGMZBHIP-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2-diol Chemical compound C1CO1.CC(O)CO QMHLJNFGMZBHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- AIISZVRFZVBASR-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;propyl acetate Chemical compound CCCO.CCCOC(C)=O AIISZVRFZVBASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRMUGQKHHIYCGN-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;propyl propanoate Chemical compound CCC(O)=O.CCCOC(=O)CC DRMUGQKHHIYCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
I 951 21 1
Nach Patent 1 802 003 ist es bekannt, nichtwäßrige
VVasserstoffperoxidlösungen direkt aus den svassersioffperoxidhaltigen
Arbeitslösiingen des Anthrachinonserfahrens
mit Hilfe einer Strippdestillation unter vermindertem Druck herzustellen, wobei als Strippmittel
Dämpfe von organischen Lösungsmitteln eingesetzt werden. Nach Kondensieren der Dämpfe liegt
Wasserstoffperoxid in dem betreffenden Lösungsmittel gelöst vor.
Als Beispiele für Lösungsmittel werden Carbonsäuren, Ester und Alkohole genannt, und einige besonders
geeignete Einzelstoffe aufgeführt.
Es zeigt sich nun, daß nicht nur die beispielhaft genannten Gruppen und Einzelsioffe als Strippmittel in
Dampfform eingesetzt werden können, sondern auch außerdem Allylacetat, sowie Ester von Fettsäuren mit
Λ-ständieem tertiärem Kohlenstoffatom der Formel
C —COOH
in der R1 Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen und R2,
R;, Alkylgruppen mit 1 bis 2 C-Atomen bedeuten.
Diese Fettsäuren können mit aliphatischen Alkoholen, vorzugssveise Methyl- bis Butylalkoholen, verestert
iein. Besonders besorzugt sind die Methyl- bis Butyle-iter
der Trimethylessigsäure.
! v-'iier zeigte sich, daß alc Strippmittel auch Gemische
aus Carbonsäuren. Estern oder Alkoholen mit Kohlenwasserstoffen oder Kohlensvasserstoff-Fraktionen.
die bis 160 C sieden, mit Vorteil eingesetzt werden können.
Außerdem ersvicsen sich aliphatische Äther mit 4 bis
10 C-Atomen, svie Diäthyläthcr. Dipropyläther. Diisopropyläthcr.
Dibiits lädier. Diisobiityläther. Di-sechutyläther.
Dinmyläther. Diisoamyläther. Propyläthylcider PropsIbutyläthcr. Dimelhyläther von Äthylenfider
Propslenglykol. Methyläthyläther von Athylencicler
Props k-nglykol als sehr geeignet, ebenso aliphalischc
Ketone mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, z. B. Aceton. Mcthyläthylkcton. Mcthylisobutylketon. Cyclohexanon.
Auch die Äther oder Ketone können mit Kohlenwasserstoffen oder Kohlcnsvasscrsloffgemitclien.
die bis 160 C sieden, gemischt werden. Ebenso lönnen außer den schon genannten Gemiscb.cn alle
iveilcren Kombinationen der aufgefü'irtcn Stoffe oder
Stofftnippen zum Strippen ciimesetzt sverden. wie
t. H.
Essigsäure Di-n-propyläthcr
Essigsäure -Mcthyläthyläthslenglykoläthcr
Di-f-propslather- t-Biilylacctai
Di-i-propsläthcr-'-t-Butylacctat-bcnzol
Essigsäure li'Butslacctat
Aceton—Benzol
Propionsäure—Propylpropionat
Propylacctat—Essigsäure
Propylacetat—Propanol
Das Mischungsverhältnis kann in sehr weiten Grenzen variieren, d. h. von den reinen Komponenten
bis zu allen Mischungsverhältnissen. In den meisten Fällen jedoch ist es aus Sicherheitsgründen wünschenswert,
daß das zum Desorbieren benutzte Gemisch das desorbicrte Wasserstoffperoxid vollständig
löst, so daß sich keine zwei Phasen bilden, wovon die eine Phase, die viel Wasserstoffperoxid enthält, explosive
Eigenschaften besitzen kann. Eine solche Phasentrennung im Kondensat ist vor allem bei der Verwendung
von Kohlensvasserstoffen in größeren Mengen im Gemisch zu erwarteb. Im Gemisch mit Kohlensvasserstoffen
sollen daher die anderen Mischungspartner vorzugssveise zu mindestens 20 Gesvichtsprozent
vorliegen.
ίο Eine Arbeitslösung, die aus Äthylenanthrachinon,
Tetrahydroäthylanthrachinon, Diphenyl, Diphenyloxid und Trioctylphosphat bestand und 9 g Wasserstoffperoxid
im Liter enthielt, svurde bei 625C auf den
Kopf einer Strippkolonne gegeben, lir Gegenstrom
svurde mit Di-n-propyläther unter 30 Torr das Wasserstoffperoxid
gestrippt und in einem nachgeschalteten Kondensator als 15°/oige Lösung im Äther erhalten.
Der Sumpf der Desorptionskolonne svurde auf 138" C erhitzt und enthielt kaum noch Wasserstoffperoxid
und Di-n-propyläther.
In einem sveiteren Beispiel svurde die gleiche Arbeitslösung svie oben mit einem Gemisch aus 40%
Essigsäure und 60°/o Di-n-propyläther gestrippt und als Kondensat eine 17°/nige Lösung von Wasserstoffperoxid
in dem Gemisch erhalten.
In einem anderen Falle svurde die genannte Arbeitslösung mit Äthylpivalatdämpfen (Trimethylessigsäureäthylester)
gestrippt. Äthylpivaht svurde in die unter 25 Torr betriebene Kolonne in einer solchen Menge
dampfförmig eingespeist, daß am Kopf bei 40'C ein
Dcsorbat überging, das nach Kondensation 17,9 Gesvichtsprozent
Wasserstoffperoxid in Athylpivalat enthielt. Der Sumpf der Desorptionskolonne svurde auf
135°C erhitzt und war praktisch frei von Athylpivalat.
Claims (6)
1. Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 1802 003 zur Herstellung von nichtsväßrigen
Wasscrstoffperoxidlösunuen durch eine Strippdcstillalion
unter vermindertem Druck mit Dämpfen organischer Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß Allylacetat. Ester aliphatischer Alkohole mit Fettsäuren, die ein
s-ständiaes tertiäres C-Atoni besitzen, der Formel
C - COOH
in der R1 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und R2, R3 Alkylgruppen mit 1 bis 2 C-Atomen
bedeuten sowie aliphatische Äther mit 4 bis 10 C-Atomen oder aliphatische Ketone mit 3 bis
7 C-Atomen als Strippmittel eingesetzt sverden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Methyl- bis Butylcster der Trimethylessigsäure
als Strippmittel eingesetzt sverden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Diäthyläther, Dipropyläther. Diisopropyläther,
Dibiityläther, Diisobiityläther, Di-sec-Biityläther,
Diamyläther. Diisoamyläther, Propyl-Äthyl-
oder Propylbutyläther, Dimethyläther oder
Methyläthyläther von Äthylen- oder Propylenjlykol als Strippmittel eingesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennjeichnet,
daß Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon als Strippmittel
eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Strippmittel
im Gemisch mit Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffgemisehen
mit einem Siedepunkt bis 1600C in einem Mengenanteil von 20 bis 100%
eingesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Kombinationen ron Säuren,
Estern, Äthern, Ketonen oder Kohlenwasserstoffen als Strippmittel eingesetzt werden.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE757137D BE757137R (fr) | 1969-10-10 | Procede pour l'obtention de solutions non aqueuses de peroxyde | |
DE19691951211 DE1951211B (de) | 1969-10-10 | Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger Wasserstoffperoxidlösungen | |
NL7012118A NL7012118A (de) | 1969-10-10 | 1970-08-17 | |
CH1281170A CH573866A5 (de) | 1969-10-10 | 1970-08-27 | |
YU216570A YU36132B (en) | 1969-10-10 | 1970-08-28 | Process for the separation of hydrogen peroxide |
IT7001570A IT954115B (it) | 1969-10-10 | 1970-09-08 | Procedimento per la produzione di soluzioni non acquose di perossi do d idrogeno |
GB4758370A GB1320200A (en) | 1969-10-10 | 1970-10-07 | Production of non-aqueous hydrogen peroxide solutions |
US79315A US3707444A (en) | 1968-09-16 | 1970-10-08 | Process for the recovery of nonaqueous hydrogen peroxide |
FR7036411A FR2070119A5 (de) | 1969-10-10 | 1970-10-08 | |
AT912770A AT300728B (de) | 1969-10-10 | 1970-10-09 | Verfahren zur Gewinnung nichtwässeriger Wasserstoffperoxydlösungen |
CA095252A CA928665A (en) | 1969-10-10 | 1970-10-09 | Process for recovering nonaqueous hydrogen peroxide |
SE1373870A SE373344B (sv) | 1969-10-10 | 1970-10-09 | Forfarande for framstellning av vattenfria veteperoxidlosningar |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691951211 DE1951211B (de) | 1969-10-10 | Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger Wasserstoffperoxidlösungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1951211A1 DE1951211A1 (de) | 1971-04-22 |
DE1951211B true DE1951211B (de) | 1971-12-16 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2323328C2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus einer angesäuerten wäßrigen Butanol-Acrylsäure-Veresterungsablauge | |
DE2164767A1 (de) | ||
DE2038320C3 (de) | Nichtwäßrige Wasserstoffperpxid-Lösungen | |
DE2853991A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von wasserfreier oder weitgehend wasserfreier ameisensaeure | |
DE1950750C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Acryl saure aus einer Acrylsäure und Essigsäure enthaltenden wäßrigen Losung | |
US2922815A (en) | Concentration of aqueous acrylic acid | |
DE2150390A1 (de) | 1-Alkyl-9,10-anthrachinone und deren 5,6,7,8-Tetrahydroderivate,sowie Anwendung dieser Derivate zur Herstellung von Wasserstoffperoxid | |
DE1951211C (de) | Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger Wasserstoffperoxidlösungen | |
DE1951211B (de) | Verfahren zur Gewinnung nichtwäßriger Wasserstoffperoxidlösungen | |
DE2209823B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dimethylsulfoxid | |
DE865303C (de) | Verfahren zum Trennen eines fluessigen Gemisches geometrischer cis- und trans-stereoisomerer geradkettiger organischer Verbindungen | |
DE1951211A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung nichtwaessriger Wasserstoffperoxidloesungen | |
DE3225307A1 (de) | Verfahren zur herstellung wasserfreier, organischer wasserstoffperoxidloesungen | |
DE2519290C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserstoffperoxidfreien Percarbonsäurelösungen | |
DE2043689A1 (de) | Verfahren zum Entwässern von Essigsaure | |
DE835140C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Persaeureester aus Hydroperoxyden | |
EP0121660B1 (de) | Verfahren zur Herstellung nichtwässriger Wasserstoffperoxidlösungen | |
DE898893C (de) | Verfahren zur Abtrennung aliphatischer Alkohole aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung | |
DE2025237C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung nicht wässriger Wasserstoffperoxidlösungen | |
DE938012C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des 2-Oxynaphthalins | |
DE962162C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure aus ihren Alkalisalzen | |
DE2012674A1 (en) | Concentration of aq acetic acid solns | |
EP0125575A2 (de) | Verfahren zur extraktiven Trennung eines alkohol- und esterhaltigen Gemischs | |
AT325586B (de) | Verfahren zur herstellung von bernsteinsäuredimethylester | |
DE744186C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern |