DE1945146A1 - Verfahren zur Herstellung von alpha.omega-Bis-(O.O'-diorganophosphonylmethyl-O-organophosphinyl-alkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha.omega-Bis-(O.O'-diorganophosphonylmethyl-O-organophosphinyl-alkanenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O
IV/Gd 18 797
Anwaltβakten-Ur, 18 797
MONSANTO COMPANY St. Louis (Mo., USA)
Verfahren zur Herstellung von o£. Ct)-BIs-(0.0*~diorgano«
phosphonylmethyl-O«erganoph·sphinyl)-alkanen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver«·
fahren zur Herstellung von el·* Ca- BiS-(O.O1-diorganophosphonylmethyl-Q~organophosphinyl)«Älkanen
der allgemeinen Formel
0098 11/1683
<S (0811) *5 Ii 20 81 Telegramme! PATENTEULE MOnchen Banki Bayerische Vereinsbank München «3100 Postscheck: MOnchen 653 43
(E10)2PCH2P(CH2)nPCH2P(0R1
1 2
in welcher R und R gleiche oder verschiedene organische Reste, wie sie an Phosphor gebunden vorkommen, oder
zusammen genommen am gleichen Phosphoratom einen heterocyclischen Rest und η eine ganze Zahl und mindestens 4
bedeuten.
Bas Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen
entsprechenden Alkylen-bis(phoepltonigsäurediester) der
Fornel ,
in welcher R und η die gleiche Bedeutung wie oben haben und R^ einen Alkylrest oder Cycloalkylrest mit bis zu
6 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einem entsprechenden Chlormethylphosphonsäurediester der allgemeinen Formel
P(OR1)-
ClCH2
in welcher R die gleiche Bedeutung wie oben hat, in
einem molaren Verhältnis von 1 : 2 unter Ausschluss von Feuchtigkeit und Sauerstoff auf mindestens 1500C
erhitzt, bis die Abspaltung von R^ Cl praktisch beendet
0098 11/1683
1945H6
Die erfindungsgemässe Reaktion verläuft nach der
Gleichung :
R20(R?0)P(CH2)nP(0R2)0R3 ♦ 2 ClGH2P(O)(OR1 )£
0 0 0 0
(R1O)0PCH0P(CH0) PCH0P(OR1)o 4 2 R5Cl
c έ \
C Ul d.
C.
? 9
von den als Reaktionskomponenten dienenden Alkylen-bisphoaphonigsaurediestern
sind aus der Literatur (Chem. Ber.,25, 473,1962) solche mit η » 4, 5 «der 6, und R1
und R « Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl und n-Butyl
bekannt. Aelere Derivate dieser Verbiadungsklasse können
in gleicher Weise durch Umsetzung eiaes Phosphenigsäure-dieeter-chlorids
mit einen Alkylen-bis-magnesiumhalogenid
hergestellt werden. Derivate mit η » 1 bis 3 scheinen dagegen nicht herstellbar tu sein. Nachdem aus
der einschlägigen Literatur eine recht grosse Zahl von
Phosphorverbindungen mit wenigstens einer ROP-Gruppierung
DeKannt .^ir:it erübrigt sich eine besondere AufwLhlung
von Bei? i'«n fiir den Rest R . Die R'0-Gruppe ist so
gewählt, J- s sie bei der Umsetzung die Michaelisrtrbuzov-:—
"*ion eingehen kann, wobei das sich bildende Chlorid de? Restes R möglichst leicht flüchtig sein soll,
damit es au? der Reaktionsmischung rasch entfernbar ist.
- 4 C098i1/1683
BAö
1945H6
Niedere Alkyle und Cycloalkyle mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
genügen diesen Anforderungen. Methyl und Äthyl sind im allgemeinen bevorzugt. Die Entfernung von
höhersiedenden Chloriden wie Butylehl#rid und Cyclohexylchlorid
kann durch Arbeiten unter vermindertem Druck beschleunigt werden.
Die Chlormethylphosphonsäurediester, welche als weitere Reaktionskomponenten im vorliegenden Verfahren dienen,
sind aus der Literatur ebenfalle bekannt. Die Auswahlmöglichkeiten
für den Rest R sind die gleichen wie für
den Rest R .
Die Umsetzung wird in der Regel ohne Lösungsmittel durchgeführt. Feuchtigkeit und Sauerstoff sind auszuechlieseen.
Zweckmässig arbeitet man in einer inerten Atmesphäre
wie z.B. Stickstoff.
Die nach dem Verfahren erhältlichen, bisher noch unbekannten O^ CO -Bis-0.Or-di»rganophosphonylmethyl-0-
©rganophosphinyl)- alkane sind wertvolle Chelatbildner
und können deshalb zur Extraktion von Metallen oder Metallsalzen verwendet werden. Sie sind ferner nützlich
als Weichmacher. Die Verbindungen können durch Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure in die entsprechenden
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Säuren übergeführt werden. Besonders günstig lässt sick der iso-Propylester durch einfaches Erhitzen auf etwa
180 bis 2000C in die entsprechende Säure verwandeln. Die Säuren sind in Wasser löslich uad können in F#ra
von z.B. Alkalisalzen den Wasch- und Reinigungsmitteln zugesetzt werden. Sie können dann in bekannten Wasohmittelkompositionen
üblicherweise vorkommende Komplexbildner wie Polyphosphate, tfitrilotriacetate, Äthylen«
diamintetraacetat·, Hydrolyäthylidendiphosphat· usw.
ganz oder teilweise ersetzen»
B e i s ρ i e 1
Eine Mischung aus 28,5 g (0,092 Mol) Pentylen-bi»-ph#s~
phonigsäurediester entsprechendder Formel
(C2H50)2PCH2CH20H2CH2CH2P(002H5)2 und Chlormethyl-
phosphonsäurediäthylester entsprechend der Formel ClCH2P(O)(OC2H5)2 wird in einer Stickstoffatmosphäre
bei 170° gerührt. Nach 5 Stunden haben sich 10,1 g 85,5# Äthylchlorid abgespalten. Vom Rückstand werden die
flüchtigen Verbindungen abdestilliert (8,6 g, Kp,
t 545-i66°C). Es verbleiben 43,9 g (87,89t) ί,5-Β1β-(0.0*-
diäthylphosphonylmethyl-O-äthylphesphinyl)-pentan}
Kp. 0 001220-230°Cj nj-0 1,4598. Bei der Destillation
erfolgt eine geringe Zersetzung.
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1945H6
Zur Überführung in die entsprechende Säure werden 5,56 g (0,01 Mol) mit 4-0 ml konzentrierter Salzsäure während
20 Stunden zum Rückfluss erhitzt und dann wird die Salzsäure vollständig abgedampft. Man erhält 3,88 g
(100^) der Säure als Festkörper. Die Säure lässt sich als hexabaaische Säure titrieren; Äquivalentgewicht tier.
68,6, ge f. 64,7. Gemäss H1 und P^1 UHR Spektrum besitzt
die Säure die Formel
(HO)2P(O)GH2P(O)(Oh)CH2OH2CH2CH2CH2P(O)(OH)CH2P(O)(OH)2
e et b ß a ß bet ο
P5- chemische Verschiebung s P0Ul7vf ppm» P ß «48,9 pp»
H1 chemische Verschiebung (Ref. TMS in Kapillare} s
a bei 2, 1 (Γ (Multiplett) j 1» bei 2,96<P (Quarlett),
Jp H 20,5, Hz
dt
dt
Jp H 17,5 Hz; c bei 5,51 <T (Singulett).
0098 11/1683
Claims (2)
1945U6
Patentansprüche:
(f. O)-Bis-O.O'-diorganopkosphonylmetkyl-O-organophosphiny1)-alkane
der allgemeinen Formel
LO 0 0
H0P(CH0) PCH0P(OR1),
' d.
C, χ
C. Xl, C.
ι
OR OR41
1 ^
in welcner Ά und R*" gleicke oder verschiedene organische
Reste, wie sie an Phosphor gebunden vorkommen, oder zusammen genommen am gleichen Fkosphoratom eine
heterocyclischen Rest und η eine ganze Zahl und mindestens 4 bedeuten»
2. Verfahren zur Herstellung von oC« Ci) "^
organo j hosrhonylmethvl-O-organophesphinyl)-alkane der
m Formel
, .8 8. . 8 Q
C
I 9
OH^ OR2
1 2
in wel ?"■-. ι und R gleiche oder verschiedene organische Reste, f 3ie an Phosphor gebunden vorkommen, »der Eusamme * nommen air gleichen Phesphoratom eineiheterocycliscri»r Rest und η eine ganze Zahl und mindestens 4 bedeuten, tadurch gekennzeichnet, dass man eisen ent-
in wel ?"■-. ι und R gleiche oder verschiedene organische Reste, f 3ie an Phosphor gebunden vorkommen, »der Eusamme * nommen air gleichen Phesphoratom eineiheterocycliscri»r Rest und η eine ganze Zahl und mindestens 4 bedeuten, tadurch gekennzeichnet, dass man eisen ent-
°- 0 9 8 ■ / 1 6 8 3
BAD ORiÖINAL
1945U6
sprechenden Alkylen-bis-phosphonigsäurediester der
allgemeinen Formel
R2O(R3O)P(CH2)nP(OR2)OR5
ο
In welcher R und a die gleicke Bedeutung wie oben haben
In welcher R und a die gleicke Bedeutung wie oben haben
und R* einen Alkylrest oder CyeIoalkylrest mit bis zu
6 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit elssm entepreckend»
Chlormethylphesphonsäurediester d©r allgsaseiMsn Ferael
ClCH2P(OR1
In welcher R1 die gleicke Bedeutung wie oben kat, in
einem molaren Verhältnis von 1 : 2 unter Aussckluee
von Feucktigkeit und Sauerstoff auf mindestens 1500C
erhitzt, bis die Abspaltung von R*C1 praktisch beendet
ist.
0 0 9 8 11/16 8 3
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