DE1944800B2

DE1944800B2 - Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1944800B2
Application number: DE19691944800
Authority: DE
Inventors: Keith Pudsey Bramham; John Frederic Bradford Dawson
Original assignee: YORKSHIRE CHEMICALS Ltd LEEDS YORKSHIRE (GROSSBRITANNIEN)
Current assignee: YORKSHIRE CHEMICALS Ltd LEEDS YORKSHIRE (GROSSBRITANNIEN)
Priority date: 1968-09-13
Filing date: 1969-09-04
Publication date: 1978-03-23
Also published as: DE1944800A1; GB1227229A; DE1944800C3

Description

worin R¹ Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Alkoxy mit 1—4 Kohlenstoffatomen und R² Wasserstoff oder Alkyl mit 1 —4 Kohlenstoffatomen sind, und der Ring A weiter durch Chlor oder Brom substituiert sein kann.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff in Form einer Dispersion in Wasser und in Gegenwart eines geeigneten Dispergiermittels anwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel ein Formaldehyd/ Kresolsulphonsäurekondensationsprodukt ist.

4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyesterfasern aus einem kochenden Wasserbad färbt, das eine Trägersubstanz enthält, daß man die Färbung in Druckgefäßen bei 125-140°C durchführt oder daß man eine wäßrige Dispersion auf das Gewebe klotzt, dann das Gewebe trocknet und auf 190—200°C erhitzt.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Trägersubstanz eine Emulsion eines o-Phenyl-phenols ist.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyestergewebe mittels einer Walze oder mittels eines Siebes mit einer Dispersion eines durch ein Verdickungsmittel verdickten Farbstoffes bedruckt, das Gewebe trocknet und den Farbstoff durch Dämpfen bei einem Druck von 1,05 kg/cm² oder durch Erhitzen des Gewebes auf 90-200⁰C fixiert.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch die Anwendung des Farbstoffes der Formel

O₂N-

N=N

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Anwendung des Farbstoffes der Formel

Br

O, N

Es sind Monoazodiphenylamin-Dispersionsfarbstoffe bekannt, die eine guie Affinität zu synthetischen Polyesterfasern haben, ferner beständig gegenüber Licht und Naßbehandlungen sind, indes nur eine mäßige Wollreserve haben.

Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit Farbstoffen der allgemeinen Formel:

O₂N

in der R¹ Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Alkoxy mit 1—4 Kohlenstoffatomen und R² Wasserstoff oder Alkyl mit I —4 Kohlenstoffatomen sind, und der Ring A weiter durch Chlor oder Brom substituiert sein kann.

Die aus der belgischen Patentschrift 6 84 924 bekannten gelben, rötlichgelben bzw. gelbbraunen Farbstoffe erfordern zu ihrer Herstellung ein mehrstufiges Verfahren, während die roten, rubinfarbenen bzw. rotbraunen Farbstoffe, welche gemäß vorliegender Erfindung angewendet werden, durch eine einfache Azo-Kupplungsreaktion erhalten werden, und die

j» Kupplungskomponente leicht als Diphenylamin oder N-Alkyldiphenylamin erhältlich ist.

Für die Herstellung von in Wasser schwer löslichen Monoazo-Farbstoffen in Wasser muß nach der schweizerischen Patentschrift 3 67 254 die Diazo-Komponente ein sulfoniertes Thiazol bzw. ein sulfoniertes Benzothiazul, aber keine Nitro-Gruppe aufweisen. Mit den bekannten Farbstoffen können auch rote oder rubinfarbene Färbungen erzielt werden. Aber die Herstellung der bekannten Farbstoffe ist wesentlich schwieriger als die der bei der vorliegenden Erfindung anzuwendenden Farbstoffe, weil die für das bekannte Verfahren erforderlichen heterozyklischen Diazoverbindungen wesentlich teurer sind als die für das Verfahren vorliegender Erfindung verwendeten einfächeren Benzoiddiazoverbindungen. Demnach können mit den erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffen auch rote und Rubinfärbungen wesentlich billiger als mit den bekannten Farbstoffen hergestellt werden.

Die gemäß vorliegender Erfindung anzuwendenden Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Polyesterfasern in Gegenwart eines Trägers schon bei 95—100°C geeignet. Polyester wird im allgemeinen am wirksamsten gefärbt, wenn Temperaturen von etwa 130⁰C angewendet werden können. So hohe Temperatüren erfordern indes die Anwendung einer Druckvorrichtung, während sich die Farbstoffe gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Anwendung eines Trägers bei atmosphärischem Druck anwenden lassen.
Die gemäß vorliegender Erfindung anzuwendenden Farbstoffe können in bekannter Weise, z. B. durch eine Azokupplung, hergestellt werden.

Die Farbstoffe können durch Vermählen mit Wasser und mittels eines geeigneten Dispersionsmittels, z. B. ein Formaldehyd/Kresolsulphonsäurekondensationsprodukt, dispergiert werden. Es lassen sich Polyesterfasern färben, und zwar z. B. aus einem Wasserbad, das eine Trägersubstanz, z. B. eine Emulsion eines o-Phenyl-pheno!s, enthält oder in Druckgefäßen bei 125-140°C oder

durch Klotzen eines Gewebes mit einer wäßrigen Dispersion, das dann getrocknet und bei 190 bis 200⁰C erhitzt wird.

Die Farbstoffe können auch zum Bedrucken eines Polyestergewebes verwendet werden, und zwar in bekannter Weise, z. B. mittels einer Walze oder eines Siebes mit einer Dispersion des Farbstoffes, die durch Natriumalginat, Traganth oder anderen für das Bedrukken von Textilien bekannten Verdickungsmittel verdickt ist. Nach dem Trocknen des Gewebes wird der Farbstoff fixiert, z. B. durch Dämpfen bei einem Druck von 1,05 kg cm² oder durch Erhitzen des Gewebes bei 90 bis 200° C.

Man hat versucht, mit Farbstoffen der allgemeinen Formel I sekundäres Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat und Nylon zu färben und festgestellt, daß die Färbungen nur eine geringe Lichtfestigkeit haben. Es war deshalb überraschend festzustellen, daß diese Farbstoffe eine ausgezeichnete Substantivität zu synthetischen Polyesterfasern und eine hervorragende Wollreserve besitzen und die erhaltenen Färbungen beständig gegenüber Licht, Naßbehandlungen, Reiben und Trockenreinigen sind und nicht sublimieren.

Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen erläutert:

Beispiel 1

Es wurden 2,0 Teile des feinzerteilten Farbstoffes der Formel

Cl

O₂N

N=N

O₂N

K)

15

einer Lösung von zwei Teilen eines Kresolsulphonsäure/Formaldehydkondensationsproduktes in 2000 Teilen Wasser zugesetzt und dann 100 Teile Polyestergarn in das Bad bei Raumtemperatur gegeben und dann das Bad unter Druck 45 Minuten auf 130⁰C erhitzt. Dann wurde das Garn aus dem Bad genommen, gewaschen und getrocknet Es war tiefrot gefärbt und die Färbung hatte eine gute Beständigkeit gegenüber Licht und Waschen und verflüchtigt nicht.

Beispiel 2

Es wurden 2 Teile des feinzerteilten Farbstoffes der Formel

50

säure/Formaldehydkondensationsproduktes in 2000 Teilen Wasser zugesetzt und 100 Teile eines Polyestergewebes in das Bad bei Raumtemperatur gegeben und die Temperatur auf 60⁰C erhöht. Nach dem Zusetzen von 2,0Teilen einer Emulsion von o-Phenyl-phenol wurde das Bad auf IOO°C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde das Gewebe aus dem Bad herausgenommen, gewaschen und getrocknet. Das Gewebe war tiefrot gefärbt; die Färbung war licht- und waschfest und verflüchtigte nicht.

Beispiel 3

Es wurden 2,0 Teile des feirszerteilten Farbstoffes der Formel

20

O₁N

N=N

5 Teilen Harnstoff, 2 Teilen Natriumalginat, 2 Teilen Fichtennadelöl und 50 Teilen Wasser zur Bildung einer Druckpaste zugegeben. Die Paste wurde mittels eines Siebes auf ein Polyestertuch aufgebracht und dieses getrocknet. Das Tuch wurde dann 20 Minuten bei

jo 1,41 kg cm² gedämpft und dann gewaschen und getrocknet. Es war tiefbraun gefärbt, und die Färbung war licht- und waschfest und verflüchtigte nicht.

Beispiel 4

Es wurden 2,0 Teile des feinzerteilten Farbstoffes der Formel

40

O₂N

N=N

N-

einer Lösung von zwei Teilen eines Kresolsulphon-2 Teilen Natriumalginat, 2 Teilen eines Kresolsulphonsäure/Formaldehydkondensationsproduktes und 1000 Teilen Wasser zur Bildung einer Paste zugegeben. Die gebildete Paste wurde auf ein Polyestertuch geklotzt und das Tuch dann getrocknet und 60 Sekunden auf 200⁰C erhitzt. Das Tuch wurde dann gewaschen und getrocknet; es war liefrubinrot gefärbt; die Färbung war licht- und waschfest und verflüchtigte nicht.

In der folgenden Tabelle sind Färbungen mit anderen Monoazodiphenylaminfarbstoffen entsprechend der allgemeinen Formel I angegeben, die nach den in den Beispielen 1 —4 beschriebenen Verfahren auf Polyesterfasern aufgebracht wurden.

Beispiel

Farbstoff der allgemeinen Formel I Färbung auf einer
Polyesterfaser

5 2-Methoxy-4-nitroanilin - Diphenylamin

6 2-Hydroxy-4-nitroanilin - Diphenylamin

7 2,5-Dichloro-4-nitroanilin - Diphenylamin

8 6-Brom-2-cyano-4-nitroanilin - Diphenylamin

9 2-Chlor-4-nitroanilin - N-Methyldiphenylamin

rot

rubinrot

rot

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ gekennzeichnet durch die Anwendung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel:

O, N-

N=N