DE2333412C3 - Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Sulfonsäuregruppen-enthaltendem Polyacrylnitril - Google Patents
Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Sulfonsäuregruppen-enthaltendem PolyacrylnitrilInfo
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Description
R3 R5
worin R1, R2 und R3 ein Wasserstoff-, Chlor-
oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe,
Ar einen Benzol- oder Naphthalinring, R4 einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R5
ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Cyanäthyl-,
Alkenylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Benzyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet, verwendet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Carrier zusammen mit nichtionogenen
Emulgiermitteln verwendet.
Es ist bekannt, daß man beim Anfärben von synthetischen Fasermaterialien sogenannte Carrier zuletzen
muß, um eine ausreichende Farbstärke zu errielen. Diese Carrier wirken als Quellmittel für die
Faser und erleichtern das Eindringen des Farbstoffmoleküls in die Faser. Es wurde nun ein Verfahren
ium Färben von Textilmaterial aus sulfonsauregruppenenthaltendem Polyacrylnitril mit basischen Färb-
Hoffen gefunden, bei dem man als Carrier Verbindungen der allgemeinen Formel
R2-Ar-SO2-N
35
R5
worin R1, R2 und R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder
Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe, Ar einen Benzoloder
Naphthalinring, R4 einen Hydroxyalkylrest mit I bis 4 C-Atomen und R5 ein Wasserstoffatom, eine
Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4C-AtO-men,
eine Cyanäthyl-, Alkenylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Benzyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet,
verwendet.
Als geeignete Arylsulfonamide der obengenannten Formel kommen beispielsweise folgende Verbindungen
in Frage:
N-Hydroxyäthyl-benzolsulfonamid,
N-Hydroxypropyl-benzolsulfonamid, N-Hydroxyäthyl-N-methyl-benzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-allyl-benzolsulfonamid,
N-Hydroxypropyl-N-cyanäthyl-benzol-
sulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-p-chlorbenzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-p-chlorbenzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-äthyl-o-chlorbenzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-toluolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-2,'^-dichlor-5-methyl-benzolsuIfonamid,
N-Bis-hydroxyäthyl-benzolsulfonamid,
N-Hydroxyälhyl-N-methyl-2,5-dichlorbenzolsulfonamid.
Toluol-bis-(N-hydroxyäthyl-N-methyl-
sulfonamid),
N-Hydroxyäthyl-N-n-butyl-4-chlor-
benzolsulfonamid,
N-S-Hydroxypropyl-N-methyM-chlor-
N-S-Hydroxypropyl-N-methyM-chlor-
benzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-cyclohexyl^chlor-
N-Hydroxyäthyl-N-cyclohexyl^chlor-
benzolsulfonamid,
N^-Hydroxypropyl-N-methyM-chlor-
N^-Hydroxypropyl-N-methyM-chlor-
benzolsulfonamid,
N-Hydroxyathyl-N-methyl-zi-naphthalin-
N-Hydroxyathyl-N-methyl-zi-naphthalin-
sulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-m-nitro-
N-Hydroxyäthyl-N-methyl-m-nitro-
benzolsulfonamid,
N-Hydroxyäthyl-N-üthyl-p-niethoxybenzol-
N-Hydroxyäthyl-N-üthyl-p-niethoxybenzol-
sulfonamid,
N-2-Hydroxybutyl-N-mcthyI-benzolsulfonamid,
N-Z-Hydroxyathyl-N-^-cyanathyl-
N-Z-Hydroxyathyl-N-^-cyanathyl-
4-chlorbenzolsulfonamid,
Naphthalin-1,5-bis-(N-hydroxyäthyl-
Naphthalin-1,5-bis-(N-hydroxyäthyl-
N-methyl-sulfonamid).
Eine besonders gute Carrier-Wirkung zeigen N-Methyl - N - hydroxyäthyl - ρ - chlorbenzolsulfonamid und
N -Äthyl - N - hydroxyäthyl - ρ - chlorbenzolsulfonamid sowie Mischungen aus diesen beiden Verbindungen.
Die Arylsulfonamide der obengenannten Formel werden nach bekannten Verfahren hergestellt, beispielsweise
in der Weise, daß man das entsprechende aromatische Sulfochlorid in wäßrigem Medium und in
Gegenwart von Natronlauge mit einem monosubstituierten Amin umsetzt. Das entstandene N-monosubstituierte
Arylsulfonamid wird dann anschließend mit Alkylierungsmitteln, z. B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat
oder Dibutylsulfat weiter umgesetzt. Man kann aber auch die aromatischen Sulfochloride direkt
mit den entsprechend substituierten sekundären Aminen umsetzen.
Die Arylsulfonamide werden den Druckpasten bzw. Klotzflotten bei deren Herstellung zugesetzt.
Die erforderliche Menge ist abhängig von dem zu färbenden Textilmaterial und der gewünschten Farbtiefe.
Sie läßt sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen benötigt man 10 bis 100 g Arylsulfonamid
pro Kilogramm Druckfarbe bzw. Klotzflotte. Die Arylsulfonamide werden vorteilhaft zusammen
mit nichtionogenen Emulgiermitteln eingesetzt. Die Menge an Emulgiermittel beträgt zweckmäßigerweise
2 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Arylsulfonamid.
Das Aufbringen der Klotzflotten bzw. Druckpasten auf die Ware geschieht nach den üblichen Verfahren.
Anschließend wird fixiert, beispielsweise durch Dämpfen der ungetrockneten Ware bei Temperaturen von
102 bis 1300C bei Normaldruck. Die Dämpfzeiten
richten sich nach der Temperatur des Dampfes und der Beschaffenheit der bedruckten oder klotzgefärbten
Ware und liegen normalerweise zwischen 2 und 40 Minuten, vorzugsweise zwischen 3 und 20 Minuten.
Die bei dem vorliegenden Verfahren benutzten Substrate aus sulfönsäuregruppenenthaltendem Polyacrylnitril
sind beispielsweise in der deutschen Patentschrift 10 66 022 beschrieben. Als Farbstoffe kommen
die üblicherweise zum Färben von Polyacrylnitril verwendeten basischen Farbstoffe in Frage, wie sie beispielsweise
im Colour-Index Bd. V, S. 5073 bis 5086, 3. Auflage (1971) beschrieben sind.
Mit dem oben beschriebenen Verfahren kann man Gebilde, wie etwa Fäden, Fasern, Gewebe, Gewirke,
Teppiche, Filme und Folien aus sulfonsäuregruppenenthaltendem Polyacrylnitril mit basischen Färbstoffen
in tiefen Tönen und hervorragend gleichmäßig anfärben. Die hierbei benutzten Carrier haben gegenüber
dem bisher als Carrier für derartige Textilfasern benutzten Bis-/?-cyanäthylformamid den Vorteil, daß
sie einen höheren Siedepunkt haben, wodurch der Dampfraum bei der Fixierung der Waren nicht mit
Carrier-Dämpfen gesättigt wird. Bei der Verwendung niedrigsiedender Carrier kondensiert der Carrier-Dampf
an kalten Stellen im Dämpfer und in dessen Abluftschacht, wodurch leicht Tropfen gebildet werden,
die von der Decke auf die Ware herabfallen können und dadurch die gefürchteten Carrier-Flecken
hervorrufen. Gleichzeitig sind die hier verwendeten Arylsulfonamide weniger toxisch. Diese Vorteile gelten
auch gegenüber dem als Carrier bekannten Dichlorphenoxyäthanol und 4-Chlorphenoxyäthanol.
Im Vergleich zu diesen Carriern haben die anmeldungsgemäß zu verwendenden Arylsulfonamide den Vorteil,
daß der Grad der Faserverhärtung durch den Einfluß des Carriers sehr viel geringer ist. Darüber hinaus
besitzen die Arylsulfonamide eine gewisse Wasserlöslichkeit, so daß sie recht gut ausgewaschen werden
können und somit keinen nachteiligen Einfluß auf die I ichtechtheit der Drucke bzw Färbungen haben.
Aus der JA-AS 23 130/67 ist bereits die Verwendung
von p-Alkylphenylsulfonamiden bzw. deren N-Alkyl-
und N-Phenylverbindungen als Carrier beim Färben von Polyacrylnitril-Fasern bekannt. Im Vergleich zu
den Arylsulfonamiden der vorliegenden Erfindung, die eine Hydroxyalkylgruppe haben, benötigt man von
diesen vorbekannten Camern jedoch eine ungleich größere Menge, um die gleiche Farbstärke zu erhalten
Außerdem sind die oben beschriebenen Carrier flussig und lassen sich deshalb leicht in eine Druckpaste einarbeiten.
Die Produkte der Entgegenhaltung dagegen müssen erst in einem Lösungsmittel gelöst werden
oder Fein gemahlen werden. Da aber die meisten Verdickungsmittel, wie sie üblicherweise im Textildruck
verwendet werden, Lösungsmittel nicht vertragen, muß man bei der Verwendung von Produkten gemäß
der JA-AS 23 130/67 jeweils erst durch Vorversuche deren Verträglichkeit mit dem Verdickungsmittel
Drüfen.
Teppichware aus sulfonsäuregruppenhaltigem Polyacrylnitril
wird mit einer Druckpaste bedruckt, die man folgendermaßen herstellt:
20 g des Farbstoffs Basic red Nr. 18 (CI. Nummer 11 085),
10 g Isopropanol,
250 g heißes Wasser,
10 g Isopropanol,
250 g heißes Wasser,
150 g eines Verdickungsmittels aus 4 Gewichtsteilen Kernmehlderivat und 96 Gewichtsteilen Wasser,
70 g N-methyl-N-hydroxyäthyl-p-chlorbenzol-
70 g N-methyl-N-hydroxyäthyl-p-chlorbenzol-
sulfamid und
500 g Wasser
lkg
500 g Wasser
lkg
Nach dem Drucken wird die Ware ungetrocknet 8 Minuten in einem Dämpfer gedämpft und anschließend
gründlich gewaschen. Man erhält leuchtend rote DruckmiJster auf weißem Untergrund mit sehr guten
Echtheiten.
Auf Teppichware aus sulfonsäuregruppenhaltigem Polyacrylnitril wird eine Druckpaste, die wie folgt
zusammengesetzt ist, aufgetragen:
30 g des Farbstoffs Basic blue Nr. 3 (CI. Nummer
51 004),
5 g wäßrige Essigsäure, 80%ig,
200 g heißes Wasser,
200 g heißes Wasser,
150 g einer 4%igen wäßrigen Lösung eines Kernmehlderivates,
40 g einer Mischung aus 85 Gewichtsteilen N -Äthyl - N - hydroxyäthyl - ρ - chlorbenzolsulfamid
und 15 Gewichtsteilen eines Fettsäureoxäthylats und
575 g Wasser
1 kg
575 g Wasser
1 kg
Die frisch bedruckte Ware wird anschließend 15 Minuten im Dämpfer bei 1020C gedämpft und wie
üblich gewaschen. Man erhält echte brillante blaue Drucke auf der Teppichware.
Sulfonsäuregruppenhaltiges Polyacrylnitrilgewebe wird mit einer Färbeflotte geklotzt, die man wie
folgt herstellt:
10 g des Farbstoffs Basic red Nr. 18 (CI. Nummer
11 085),
10 g des Farbstoffs Basic blue Nr. 3 (CI. Nummer
51004),
5 g Essigsäure, 80%ig,
5 g Essigsäure, 80%ig,
100 g einer 4%igen wäßrigen Lösung eines Kernmehlderivates,
40 g einer Mischung aus 90 Gewichtsteilen N^-Hydroxyathyl-N-zi-cyanathyM-chlorbenzolsulfonamid
und 1.0 Gewichtsteilen eines nichtionogenen Emulgators und
835 ml Wasser
lkg
835 ml Wasser
lkg
Anschließend wird die Ware leicht getrocknet und 10 Minuten bei 1020C gedämpft, gespült, gewaschen
und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält eine brillante violette Färbung mit sehr guten Echtheiten.
Claims (1)
1. Verfahren zurr Färben von Textilmaterial aus sulfonsäiiregruppenenthaltendem Polyacrylnitril
mit basischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carrier Verbindungen
der allgemeinen Formel
■f. /·
R2-Ar-SO2-N
Priority Applications (14)
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| CH877974D CH877974A4 (de) | 1973-06-30 | 1974-06-26 | |
| AT531474A AT333695B (de) | 1973-06-30 | 1974-06-27 | Verwendung von arylsulfonamiden als carrier beim farben von textilmaterial aus sulfonsauregruppen enthaltendem polyacrylnitril |
| US483565A US3918900A (en) | 1973-06-30 | 1974-06-27 | Process for the pad-dyeing and printing of textile material of polyacrylonitrile which contains sulfonic acid groups |
| JP49073457A JPS5031176A (de) | 1973-06-30 | 1974-06-28 | |
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| GB2909974A GB1465711A (en) | 1973-06-30 | 1974-07-01 | Process for the pad-dyeing and printing of textile material of polyacrylonitrile which contains sulphonic acid groups |
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