DE1939010B2 - Aryloxymo nitroessigsäureester und ihre Verwendung als herbicide Mittel - Google Patents

Aryloxymo nitroessigsäureester und ihre Verwendung als herbicide Mittel

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Description

in der X und Y voneinander verschieden sind und jeweils ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bedeuten und R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als herbizide Mittel.
Die Erfindung betrifft Aryloxymonothioessigsäureester, die als herbizide Wirkstoffe und besonders als Unkrautvorbeugungsmittel Für Reisfelder sehr geeignet sind. Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
CH,
Cl
OCH,—C—Y-R
in der X und Y voneinander verschieden sind und ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bedeuten und R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, wobei die Verbindungen Aryloxymonothiocarbonsäure-S-ester oder -O-ester der allgemeinen Formeln
Cl-
CH,
y s
Cl
OCH2COR
S
CH,
^-OCH2CSR
O
(Π)
(HI)
in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, sein können.
Als typische Unkräuter, die mit den bisher bekannten Herbiciden für Reisfelder nicht wirksam vernichtet werden können, sollen Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis genannt werden. Die zuerst genannte Eleocharis acicularis ist eine perennierende Pflanze. Ihre unterirdischen Teile breiten sich im Schlamm aus, und aus den Knollen wachsen dicht nadeiförmige Blätter und reichen über der Erde bis zu einer Höhe von ungefähr 3 bis 6 cm. Sie wachsen bei geeigneter Temperatur, Sonneneinstrahlung und Wasserhöhe dicht und mit einer sehr großen Wuchskraft. Die zuletzt genannte Monochoria vaginalis ist ebenfalls ein stark wucherndes Kraut und wächst besonders stark an warmen Orten und zeigt häufig eine Wurzelausbreitung von 50 bis 60 cm. Die Kapsel enthält ungefähr 250 Samenkörner und zerreißt nach der Reifung im Herbst durch die Nässe. Die Samen werden ausgestreut und entwickeln sich im nächsten Frühjahr in einem weiten Gebiet. Die Hauptwurzel der Monochoria vaginalis wächst sehr schnell. Nach dem Aufgehen im Boden sind ihre Samenblätter klein, aber die Hauptwurzel ist häufig schon 3 cm groß. Sie gehen nicht alle gleichzeitig auf, sondern
ίο über eine lange Zeit verteilt, so daß es sehr schwer ist, sie ganz zu vernichten. Die sehr schwer zu vernichtenden Unkräuter Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis würden die Nährstoffe und Düngemittel im Boden verbrauchen, die Temperatur des Bodens erniedrigen und das Wachstum der Reispflanzen unterdrücken und ladurch zu einem bemerkenswerten Rückgang des träges rühren.
Die bekannten Herbicide, wie 2,4-Dichiorphenyl-4-nitrophenyl-äther, 2,4.6-Trichlorphenyl-4-nitrophenyl-äther, 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl-4-nitrophen\iäther. 4.6-Bis(äthylamino)-2-methylthio-1,3,5-triazin. 4,6 - Bis(isopropylamino) - 2 - methylthio -1.3.5 - triazin und oder ^,SJ-Trichlorbenzthiadiazol-Z.I^. besitzen eine sehr starke unkrautvernichtende Wirkung gegen Panicum crusgalli und allgemein gegen breitblüttrict-Unkräuter. die die wichtigsten Unkräuter in Reisfeldern sind. Aber sie besitzen bemerkenswert geringere Aktivität gegen die perennierenden Unkräuter Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis. FoIglieh werden, wenn diese Herbicide allein auf bewässerten Reisfeldern angewendet werden, nur Panicum crusgalli, Potamogeton distinctus und andere Unkräuter, mit Ausnahme von Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis. vernichtet, was zu dem unbefriedigenden Ergebnis führt, daß hier Bedingungen entstehen, die für das Ausbreiten und Wuchern von Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis geeignet sind.
Ferner sind 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Derivate allgemein als Herbicide auf Hormonbasis bekannt, die eine vernichtende Wirkung gegen Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis besitzen. Diese Herbicide haben eine stark unkrautvertilgende Wirkung, aber sie besitzen die Nachteile, daß sie eine geringe Selektivität zeigen und eine starke schädliche Wirkung auch auf Reispflanzen ausüben, so daß sie nicht ohne eine Verminderung ihre·. Dosierung und der Anwendungszeit eingesetzt werden können. Diese Herbicide müssen daher kurze Zeit nach der Verpflanzung auf ein Reisfeld in verminderter Menge angewendet werden, um die jungen Reissämlinge von einer schädlichen Wirkung der Herbicidaktivität zu bewahren. Im allgemeinen wird die Menge dieser Herbicide bis zur Zeit der wertlosen, halb auf dem Boden ausgestreckten Sprößlinge, das ist ungefähr 30 bis 35 Tage nach der Reisverpflanzung, auf die Hälfte der normalerweise angewendeten Menge reduziert.
Auf Grund der vorstehend geschilderten Befunde wurde eine Anzahl von Verbindungen synthetisiert und diese Verbindungen untersucht, um Herbicide zu entwickeln, die Eleocharis acicularis wirksam abtöten und keinen schädlichen Einfluß auf die Reispflanzen besitzen. Bei diesen Untersuchungen wurde gefunden, daß Aryloxymonothiocarbonsäureester der iben angegebenen Formel I für diesen Zweck außerordentlich geeignet sind, d. h., daß die durch die
Formel I dargestellten Verbindungen eine hohe abtötende Wirkung gegenüber Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis besitzen und eine viel stärkere herbicide Aktivität zeigen als die der weitgehend verwendeten Aryloxycarbonsäuren und deren Derivaten, s Sie wirken ferner kräftig gegen allgemein breitblättrige Unkräuter im Reisfeld, wobei sie aber einen geringen schädlichen Einfluß auf Reispflanzen zeigen und daher eine ideale Gruppe von Herbiciden darstellen.
Die allgemeine Formel I umfaßt die folgenden Verbindungen:
I-MethyM-chlorphenoxymonothioessigsäure-
O-methylester (hellgelbliches öl, "
Kp. 105 bis 106°C/0,5Torr),
l-MethyM-chlorphenoxymonothioessigsäure- '5
O-äthylester (hellgelbliches öl,
Kp. 110 bis 112cC/0,5 Torr),
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessiEsäure-
S-methylester (farblose Kristalle, ~
Fp 69 bis 0 O
2-Methyl-4-chlorPhenoxymonothioessiESäure-
S-äthylester (farblose Kristalle, "
Fd 41 bis 4^CC1
Diese Verbindungen können z. B. durch folgende Melihoden leicht hergestellt werde;;:
1. 2-Methyl-4-chlorphenoxyacetonitril wird mit Methyl- oder Äthylalkohol und Chlorwasserstoff zur Reaktion gebracht, und das so entstandene Imidoesterhy 'rochlorid gibt mit Schwefelwasser-O Äthvistere Pre e n °-Methyl- °der läßt die Masse durch einen Granulierapparat gehen und trocknet sie in einem Durchflußtrockner an der Luft. Man erhält ein Granulat, das 1.4% 2-Methyl-4 - chlorphenoxymonothioessigsäure - S - äthylester enthält. Bei einer Anwendung von 300 g des Granulats/Ar wurden Unkräuter wie Eleocharis acicularis. Lindernia pyxidaria. Ludwigia prostrata. Sagittaria pygmaea wirksam vernichtet. Es trat aber keine schädliche Wirkung für die Reispnanzen auf.
Beispiel!
(Originalflüssigkeit Tür Emulsionen
und ihre Anwendung)
l-Methyl^-chlorphenoxymonothio-
essiesäure-S-methylester 40 Teile
Cyclohexanon 30 Teile
Polyoxyäthylen-nonylphenyläther 30 Teile
*?ie obigen Bestandteile werden homogen gemischt u 8eben eme Onginalnussigkeit fur Emulsionen, die 40%^-MethyM-chlorphenoxymonothioessigsäure-S-methylester enthalt Bei Anwendung einer verdünnten Emulsion von 12 bis 15 g Ar dieser Flussigkeit in ungefähr 101 Wasser war die gleiche herbicide Wirkung wie im Beispiel 1 zu beobachten.
Vtrgleichsversuch 1
Herbicidwirkung auf Unkräuter im Reisfeld
Versuchsmethode
Samenkörner von Pan.cum crusealli und eine bestimmte Menge von Ludwigia prostota. Cyperus
thyl-oder Äthylmercaptan una Chlorwasserstoff zur Reaktion gebracht, und das so entstandene Imidothioesterhydroch orid gibt mit Wasser den entsprechenden S-Methyl- oder S-Äthylester.
3. Ein Salz der 2-Me hyl-^chlorphenoxyrnonothioessigsaure wird mit Methyl-oder Äthylhalogenid zur Reaktion gebracht Es entsteht der ent-
A fif^l S-Methyl-oderS-Athylester.
4. 2-Methyl-^hlorphenoxyacetylhalogenid wird tnit Methyl-oder Äthylmercaptan in Gegenwart einer saurebindenden Verbindung ™r Reaktion geH t-Λ5: tStehtderentSprechende S-Melhyl- oder b-Athylester.
Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel können gegebenenfalls in der üblichen Weise entsprechend ihrer Verwendung und ihres Anwendungsortes mit verschiedenen Trägern und Hilfsstoffen verdünnt werden, um sie für die praktische Anwendung z.B. in Form von Staub, Emulsion, benetzbarem Pulver, Granulat, Aerosol u. ä. geeignet zu machen.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
(Granulat und seine Anwendung)
^MethyM-chlorphenoxymonothioessigsaure-S-athylester ,4 Tei e
χ,°ητ?η!ί ' Yu ''' 7 Vr Vn, Im
Na-Dodecylbenzolsulfonat 2,0 Teile
Die obigen Bestandteile werden gleichmäßig gemischt, dann gibt man eine geeignete Menge Wasser zu. knetet mit einer Knetmaschine gleichmäßig durch,
, ^ r-n 1 α ei·· 1 ™* a^
wurden in einem Gefäß von 2000 Ar Flache mit der Oberflachenerde vermischt, bewässert und am siebten
Taf "ach,dfm ^"'T rrT H HerbJSlden ^"l . Das behandelte Gefäß wardc in ein Gewachshaus d h 3 w , wurde die Anzah, der
^ aufgegangenen Unkräuter bestimmt und auf 100 im unbehandelten Anteil bezogen. Die Proben d verwendeten Mittel wurden durch Verdünnen Originalfiüssigkeit. die jeweils 40% der zu testenden Ver%ind |nthielt( ^ dcr ungeföhr gOOfachen Men Wasser hergestellt, wobei die Originalflüssigkek Entsprechend Beispiel 2 hergestellt wurde. Die experimentellen Ergebnisse werden in Tabelle I in der Spalte gezeigt, in der die Versuchsergebnisse der Herbicidwirkung angegeben sind.
50
Vergleichsversuch 2
Untersuchung der schädlichen Wirkung
eeeen Reisnflanzen
Die schädlichen Wirkungen der Herbicide auf Reispflanzen wurden durch Versuche zur Verhinderung des Wachstums von Reispflanzen bei Bewässerung mit einer verringerten Wassertiefe und durch Wurzelabsorption der Reispflanzen in einer Wasserkultur mit verdünnten chemischen Losungsmitteln verglichen. Die Proben der verwendeten Herbicide wurden durch Verdünnen der Originalflüssigkeiten, die nach Beispiel 2 hergestellt wurden und jeweils 40% der zu untersuchenden Verbindung enthielten,
6j mU der ungcföhr gOOfachen Menge Wasser hergestellt. Zwei Reispflanzen mit jeweils 3 Blättern und einer Höhe von 15 bis 16 cm, die gleichmäßig gewachsen waren, wurden in ein '/sooo Ar großes bewässertes
Wagner-Gefäß, das diluvianischen vulkanischen Ascheboden (Loam-Boden) enthielt, verpflanzt. Am 4. Tag nach der Verpflanzung wurde die verdünnte Emulsion gleichmäßig über das Gefäß verteilt, während die Wassertiefe für 24 Stunden auf 3 cm erniedrigt wurde. Am 30. Tag nach dem Versprühen wurde
das Lebendgewicht der Reispflanzen gemessen, um das Ausmaß der schädlichen Wirkung im Verhältnis zu dem nichtbehandelten Anteil von Konirollpfianzen zu bestimmen. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 1 in der Spalte, in der "die Versuchsergebnisse für die schädliche Wirkung aufgezeichnet sind, gezeigt.
Tabelle 1
Versuchsverbindung
der allgemeinen Formel
X
i		 ange
wendete
Menge
(gAr)		 Versuchsergebnisse der Herbicidwirkung A Zahl c
B		 ier aufgega
C		 igenen Unk
D		 rüuter
E		 F Versuchsergebnisse der
schädlichen Wirkung		 Lebend
gewicht
Cl-<x y~ OCH2Y
X: Y: 		ange
wendete
Menge
(g/Ar)
Vorliegende Erfindung 3
1		 O
4		 O
19		 0
0		 0
10		 0
16		 0
0		 100
100
O
Il
CH3 CSCH3 		3
1		 O
7		 O
28		 0
7		 0
16		 0
20		 0
0		 4
2		 100
100
S
Il
CH3 COCH3 		3
1		 O
2		 O
15		 0
0		 0
8		 0
0		 0
0		 4
2		 100
100
O
Il
CH3 CSC2H5 		3
1		 O
4		 O
17		 0
0		 0
10		 0
10		 0
0		 4
2		 100
100
S
Il
CH3 COC2H5 		4
2
Vergleichssubstanzen 3
1		 80
100		 92
100		 47
100		 100
100		 58
94		 36
86		 100
100
O
Il
CH3 CSH		 3
I		 94
K)O		 100
KH)		 65
KK)		 100
100		 71
97		 58
95		 4
2		 100
100
O
Il
Cl CSH		 3
1		 O
5		 0
31		 0
0		 2
13		 0
15		 0
0		 4
2		 54
89
O
Il
CH3 COC2H5 		3
1		 O
15		 1
43		 0
19		 8
30		 2
26		 0
11		 4
2		 OO Ul
OO O
O
Cl COC2H5 		3
1 		22
75		 7
40 		0
18		 25
67		 16
51 		0
14		 4
2		 100
100
O
Il
Cl CSQH^n)		 — 100 100 100 100 100 100 4
2		 100
Unbehandelter Anteil —
A = Panicum crusgalli. B = Cyperus microiria. C = Ludwigia prostau. D = Eleocharis acicularis. E = Monocharia vaginalis. F = Doporium junce';:,i.
Aus der Tabelle ist klar zu ersehen, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 dieser Erfindung einen bemerkenswert geringen schädlichen Einfluß auf die Reispflanzen ausüben, verglichen mit den als Vcrglcichssubstanzcn bezeichneten bekannten Herbiciden, und eine sehr hohe herbicide Wirkung gegen Panicum crusgalli, Cypcrus microiria, Ludwigia prostrata, Eleocharis acicularis, Monochoria vaginalis, Doposium junccum zeigen.
Verglcichsvcrsuch 3
Untersuchung der Herbicidwirkung
gegen Eleocharis acicularis
Die herbicide Wirkung von Aryloxymonothioessigsäureestcrn und anderen bekannten Hcrbicidvcrbindungcn gegenüber Eleocharis acicularis wurde nach der folgenden Methode untersucht.
50 Pflanzen von Eleocharis acicularis, die gleichmäßig gewachsen waren, wurden in der Oberflächenschicht von aluvianischem tonartigem Boden in einem Wagncr-Gefäß von der Größe 1J5000 Ar eingesetzt und bei einer Wassertiefe von 3 cm bewässert. Die verschiedenen, zu untersuchenden Lösungen wurden hergestellt, indem man die verschiedenen Originalcmulsionen, die jeweils 40 Teile des aktiven Bestandteils, 30 Teile Cyclohexan und 30 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther enthielten, mit Wasser verdünnte. Diese Lösungen wurden 4 Tage nach der Bewässerung angewendet. Am 28. Tag nach der Anwendung wurde die Zahl der Nadeln bei den überlebenden Eleocharis acicularis bestimmt und die Herbicidwirkung nach der folgenden Formel berechnet :
Durchschnittliche Anzahl der Nadeln
„ .... . , im unbehandelten Anteil
Herbicidwirkung = —
Durchschnittliche Anzahl der Nadeln
im behandelten Anteil
Durchschnittliche Anzahl von Nadeln im unbehandelten Anteil
Die Ergebnisse werden in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II
Vcrsuchsverbindung Angc-
Menge		 Hcrbicid-
wjrkung
(g/Ar) (%)
2-Methyl-4-chlorphenoxymono-
thiocssigsäure-S-methylester .. 0,5 25
2-Methyl-4-chlorphenoxymono-
thioessigsäure-O-methylester 0,5 20
2-Methyl-4-chlorphenoxymono-
thioessigsäure-S-äthylester .... 0,5 26
Vergleichssubstanzen
2,4-Dichlorphenyl-4-nitro-
phenyläther 5,0 8
4,6-Bis(isopropylamino)-2-me-
thylthio-l,3,5-triazin 1,5 13
4,6-Bis(äthylamino)-2-methyl-
thio-l,3,5-triazin 1,5 13
2,4,6-Trichlorphenyl-4-nitro-
phenyläther 5,0 10
2,4-Dichlor-6-fluorphenyl*
4-nitrophenyläther 2,5 12
messen und die Herbicidwirkung berechnet. Die Ergebnisse werden in Tabelle III gezeigt.
Tabelle III
40
45
Vergleichsversuch 4
Untersuchung der Herbicidwirkung
gegen Monochoria vaginalis
Jeweils 200 Körner Monochoria-vaginalis-Samen wurden in ein Bewässerungsgefäß von '/sow Ar Fläche gesät Beim Aufgehen wurden sie mit Lösungen, die entsprechend Beispiel 3 hergestellt wurden, behandelt Ais die Samen bis zum Erscheinen des ersten echten Blattes gewachsen waren, wurde das Trockengewicht der Pflanzen oberhalb des Erdbodens ge-Vcrsuchsvcrbindung
35 thioessigsüure-0-äthylester
2-Methyl-4-chlorphenoxymono-
thiocssigsäure-S-methylestcr .
Vergleichssubstanzen
4,6-Bis(äthylamino)-2-methylthio-l,3,5-triazin
4,6-Bis(isopropylamino)-2-methylthio-l,3,5-triazin
4,5,7-Trichlorbenzthiadiazol-2,1,3
0,6 0,6
2,4 2,4 5,0
23 24
Die Mengen der aktiven Bestandteile, die in den herbiciden Zubereitungen der vorliegenden Erfindung enthalten sind, können unterschiedlich sein und hängen von verschiedenen Faktoren ab, wie von der Anwendungsform, der Anwendungszeit, der Anwendungsart, dem Ort, den Anwendungsobjekten usw., und es ist schwer, diese Mengen genau anzugeben. Die erfindungsgemäßen Herbicide können in äußerst geringen Volumen angewendet werden. Sie können z. B. in hoher Konzentration in Form der Originalsubstanz bzw. als reine Substanz versprüht werden. Um gegen die Reisfeldunkräuter wirkungsvoll vorzubeugen und sie zu vernichten, ist es am günstigsten, den aktiven Bestandteil Aryloxymonothioessigsäure· ester der Formel I in einer Menge von 1 bis 20 g prc 1 Ar Reisfeld anzuwenden.
309540/53

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Aryloxymonothioessigsäureester der allgemeinen Formel
Cl
CH3
/ V
OCH1-C-Y-R
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