DE1938842A1 - Verfahren zur Herstellung von Methacrolein - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethacroleinInfo
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Description
foi-.'fi!.. "ι .ν C . i
Humbuffl 50
Urcssü bergslr. 223
Urcssü bergslr. 223
79-Saint-Leger-L*a-Mtlle (Deux-Sevres)
Frankreich
PUr dies« Erfindung wird die Priorität aus der französischen
Anmeldung Nr. 493/Deux~s£vres vom 23. September 1963 beansprucht
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Methacrolein aus Isobutyraldehyd durch oxydative Dehydrierung von Isobutyraldehyd in der Dampfphase ia
Gegenwart eines Katalysators. .
Gemäß der Erfindung wird eine Mischung von Isobutyraldehyddämpfen mit.einem elementaren Sauerstoff enthaltenden (ras mit
einem Silberkatalyeator in Berührung gebracht, der auf einem
Silikatträger niedergeschlagen ist, und »war bei Temperaturen von 150 bis 500°.
Vorzugsweise wird die Reaktion in kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt, indem man die Mischung aus Isobutyraldehyddänpfen und sauerstoffhaitigern Gas über und durch den Katalysator hindurohe tr b'men läßt, der in einem auf der gewünschten
Temperatur gehaltenen Reaktionsrohr angeordnet ist. Besondere günstig ist eine Arbeitetemperatur von 170 bis 250°· Dabei
009813/1882
kann das Sauerstoff enthaltende Gas Luft sein, die ala solche
oder In Verdünnung mit einem inerten Gas wie Stickstoff oder Sohlendioxyd angewendet wird« Dae Sauerstoff enthaltende Gas
oder seine Mischung mit einem inerten YerdUnnungsgae hat einen
Gehalt an elementarem Sauerstoff von 5 bis 20 Vol.-}*· Das MoIekularverhältnis des elementaren Sauerstoffs sub Xaobutyraldebyd
liegt in der Größenordnung τοη 0,1 su 1 bis 1 tul. Die BerUhrungadauer der Reaktionemiechung mit dem Katalysator beträgt
2 bis § Sekunden· Bas Verfahren kann bei Atmosphärendruck oder
unter einem anderen Druck« Insbesondere bsi Obexmtmosphäreniruck, beispielsweise unter einem Druck von 1 bis 5 kg/qem
durohfeführt werden·
lorsugeweie* wird der Katalysator in dsr Weise hergestellt, 4a·
man nach Üblichen Verfahren, wie sie allgemein bekannt sind und
hier nicht beschrieben zu werden brauchen, Silber auf einem 81«
likatträger niederschlägt. Im besonderen kann man reine oder im
wesentlichen reine Siliziumdioxydkörner mit einem Silbereal»
imprägnieren oder ein aus Silbersais und einem Silizlumdioxydgel erhaltenes Pulver su Tabletten formen oder auch einen aus
Siliziumdioxyd bestehenden Kuchen, der mit Silbersals imprägniert let, in RSrnerform überführen.
Beim Arbeiten unter den bevorzugten Bedingungen, die oben angtv
geben sind, beträgt das ümwandlungSTerhältnis des Isobutyraldehyds je Durchgang 10 bis 50£; gewöhnlich liegt es über 30#.Die
Umwandlung in Methacrolein geschieht su 5 bis 2θ£· Die praktische Auebeute der Umwandlung in Methacrolein schwankt, sie kann
aber bis 55# erreichen, was von den angewendeten Arbeite be dingungen abhängt.
Bsi der Durchführung des ^erfahrene gemäß der Erfindung treten
in dar Hauptsache folgende Sekundärreaktionen auf ι
a) eine vollständige Oxydation des Isobutyraldehyds in KphleapMNM
dioxytJ®* insbesondere wenn di.e Beaktlonstsmperatur zu hoch
ist* wenn die Entfernung der bei dsr Beaktlon entstehenden
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Wärme ungenügend erfolgt, oder wenn die spezifische Oberfläche dee Katalysators zu groß ist,
b) eine Bildung von Isopropanol in Mengen von 2 bis 10£, gerechnet als molekulare Umwandlung im Verhältnis auf das erhalte«'
ne Methacrolein, was bei niederer Temperatur stattfindet,
c) eine Bildung von Diacetyl, in Mengen von 2 bis 10#, gerechnet als molekulare umwandlung im. Verhältnis auf das gewonnene methacrolein} diese Beaktion wird bei höheren Temperaturen von Bedeutung.
d) eine Bildung von Azeton in Mengen von 5 bis 15$, gerechnet
als molekulare Umwandlung im Verhältnis zu dem gewonnenen Methacrolein,
e) die Oxydation von Isobutyraldehyd zu-Säuren bei höheren Temperaturen i die Menge dieser sauren ^erbindungen, berechnet
als Isobutyrsäure, kann 50 Gew.-96 des gebildeten Methacrole Ins betragen, liegt aber gewöhnlich UJi
Die hergestellten Verbindungen werden nach üblichen Verfahren,
also durch Kondensation und Destillation gewonnen.
Die folgenden Beispiele, die die Erfindung nicht einschränken, erläutern verschiedene Ausführungeformen des neuen Verfahrens.
Der Katalysator wird hergestellt, indem man reine Silizium«
dioxydkörner mit Silber imprägniert. Diese Körner besitzen fol gende Eigenschaften:
spezifisches Volumen 0,6 com/g
durchschnittlicher Porendurchmesaer 1400 St
Zu diesem Zweck werden 42g Silbernitrat in 50 ecm Wasser gelöst, dann werden 14,1g Ammoniumkarbonat-Monohydrat der Löeung
zugesetzt. Bö bildet sich ein gelber niederschlag aus Silberkarbonat., der duroh Zusatz der notwendigen Menge handelsUbli-
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wäßriger Ammoniaklösung zu der M-ieoinmg erneut In Löeung
gebracht wird. 24Og entsprechend 400 com der Siilsiuadiöxydkörner werden mit der eo hergestellten tmmoniakhaltigen Mischung , deren Volumen 120 iom beträgt, imprägniert. Sann wird
der Katalysator bei 100 bis 110° 20 Stunden lang getrocknet und schließlich eine Stunde lang bei 500° kalsiniert.
200 ecm des so hergestellten Katalysators werden in einen Beaktionsofen gebracht, der aus einem Quarzrohr von 25mm Innendurchmesser besteht. 33er Ofen ist senkrecht angeordnet und
wird elektrisch geheizt. Ein Drahtnet« aus rostfreiem Stahldraht, über dem bis zu einer Höhe von 10cm Körner aus reinem
Siliziumdioxyd angeordnet sind, dient dazu, in dem Ofen ein
Bett Ton 200 com des Katalysators aufzunehmen. Dieses Bett let 40cm hoch. Im unteren Teil der katalytischen Hasse ist eine
Temperatur-Meßsonde angeordnet. Unterhalb der katalytischen
Zone wird der Ofen nicht geheizt. Br wird aber mit Hilfe eines elektrischen Widerstandes 15 cm oberhalb der katalytischen
Zone erhitzt, um die Luft vorzuheizen und den leobutyraldehyd zu verdampfen. Beide werden in kalten Zustand In den oberen
Teil des Ofens eingeleitet. Die Erhitzung des Ofens wird in
Abhängigkeit von der im unteren Teil der katälytischen Zone
herrschenden Temperatur geregelt. Die Gas-Dampf-Mischung* die
aus dem unteren Tell dee Ofens entweicht, wird durch einen Kondensator geleitet und mit Leitungswasser und anschließend mit
einem Kondensator auf -70° gekühlt, um die in der Mischung enthaltenen kondensierbaren -Produkte zu gewinnen.
Die Analyse der erhaltenen Erzeugnisse geschieht durch Gaschromatografie*
Der fieaktionsofen, der den Katalysator enthält, wird kontinuierlich mit 160g Isobutyraldehyd, 80 1 luft und 70 1 Stickstoff pro Stunde beschickt. Die Temperatur im unteren Teil der
katalytischen Zone wird auf 190 bis 200° eingeregelt.
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Aa Ausgang des pfena werden pro Stunde folgende Verbindungen
erhalten»
Isobutyraldehyd | 120,5 | β |
Hethaorolein | 19,6 | g |
Diacetyl | 0,38 | β |
Iaopropanol | 0,16 | β |
Azeton | .1.2 | β |
Säuren, gerechnet als | ||
Iaobutyrsäure | 4,6 | β |
Die Übrigen Umwaridlungeprodukte des Isobutyraldehyds bestehen
im wesentlichen aus
Die Ge samt umwandlung des Isobutyrr.ldehyde beträgt 24,6#. Seine
Umeetzimg zu Hethaorolein beträgt 12,6^« Die praktische Ausbeute
an Methacrolein beträgt £1?S, und die erzeugten Mengen betragen
93g Methacrolein pro Stunde, gerechnet auf einen Liter des Katalysators.
Der Katalysator wird hergestellt, indem 47g Silbernitrat in 100 ecm Wasser gelöst werden, worauf 15,8g Amnoniumkarbonat«
Monohydrat der Lösung zugesetzt werden, und der entstandene Niederschlag durch Zusatz der notwendigen Menge handelsüblicher
wäi-Liger Ammoniaklösung wieder gelöst wird· Die erhaltene Lösung
wird suf einen Liter Wasser aufgefüllt. Dann werden in der fertigen
Lösung 170g bande Is UbIiQh=S s gepulrertea Silizium-Dioxyd,
sog» Aeroail, mit einer spezifischen Oberfläche von 380 qn/ü
dispargiert, so daß sich eine homogene Faste ergibt« Die Paste
wird bei 100 bis 110° 24 Stunden lang getrocknet. Der erhaltene Suchen wird dann gemahlen. Das gemahlene Produkt wird gesiebt,
wobei Körner von 5 bis 4mm Durchmesser erhalten werden.
Diese Körner werden bei 500° eine Stunde lang kalziniert»
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BAD ORIGINAJl
20Qg d·· β» hergestellten Katalysators warden in sin·» Bsaktionsofen gebracht* der aus einen Bohr aus rostfreien Molybdänstahl mit einem Innendurchmesser τοπ 25mm besteht und senkrecht aufgestellt ist. Ein elektrisch geheiltes Heisbad aus
gleichen Gewichte teilen Blei und Sinn umgibt das Bohr. Bis ItUft und die Isobutyraldehyddäjnpfe» die aus dem Verdampfer
aus rostfreien Stahl entweichen, werden in den oberen Teil des Ofens eingeleitet· Das Katalysatorbett wird von einest
rostfreien Stahldraht&stz aufgenommen, das am unteren Teil
des iDhres angeordnet iat. Das Bahr kann bis zn 400 009 der
Katalysatorkörner aufnehmen. ül· Beakt ions temperatur hängt
▼on der Temperatur des Metallbades ab. 2ur Weiterbehandlung
der aus dem Ofen entweichenden Oas-Dampf«Mischungen wird das
gleiche Kondensationsyβtem wie in Beispiel 1 angewendet.
Die Analyse der erhaltenen Erzeugnisse geschieht durch Gaschromatografie . . .
!Der den Katalysator enthaltende Reaktionsofen wird kontinuierlich mit 15% Isobutyraldehyddämpfen, 50 1 Luft und 50 1
Stickstoff pro Stunde beschickt. Die) Temperatur des metallischen Heitsbades beträgt 225°. Aa Ausgang des Ofens würden
stündlich folgende Verbindungen erhalten«
Diacetyl 1,1 g
Azeton 0,8 g
Säiiranj gerechnet als
Isobutyrsäure 3 g
Die übrigen ümwandlungeproduktβ des Isobutyraldehyds bestanden
im wesentlichen aus Oxyden des Kohlenstoffs.
Baß GesamtumwandlungsYerhältnie des Isobutyraldehyds betrug
11,3$, ^eine ümsetaung su Methacrolein liegt bei 6,4^. Die
praktische Ausbeute an Methacrolein beträgt 54V7£ und die
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BAD ORIGINAL
Auebeute beläuft sich auf 42»5g Methacrolein pro Stunde auf
einen Liter des Katalysators gerechnet.
fteiepiei 3
Das Verfahren wird unter Te rwendung des Reaktionaofene nach
Beispiel 1 durchgeführt, der 200 octi dee gleiohen Katalysators
«ie In Beispiel 2 enthält.
Pro Stunde werden 145g Isobutyraldehyd, 100 1 Luft und 50 1
Stickstoff kontinuierlich eingeleitet. Die Temperatur im unteren Teil der katalytischen Zone beträgt 240°·
Am Ofenaustritt werden stündlich erhalten:
Isobutyraldehyd | 111 | β |
Methacrolein | 10 | δ |
Diacetyl | 0,75 | β |
Isopropanol | 0,3 | C |
Azeton | 1,3 | |
Säuren, gerechnet als |
5,5 g
Die Übrigen Umwandlungeprodukte des Isobutyraldehyds bestanden
im wesentlichen aus Oxyden des Kohlenstoffe.
Das GesamtumwandlungsTerhältnis des Isobutyraldehyds betrug
23,5$, seine Umsetzung zu Methacrolein 7#, die praktische
MethacroIein-Ausbeute beläuft sich auf 30# und die in der
Stunde gewonnene Menge an Methacrolein beträgt 50g auf einen
Liter des Katalysators gerechnet.
Der Katalysator wird hergestellt, indem man 47g Silbernitrat in 1 Liter Wasser auflöst und der Lösung 170g des gleichen
Siliziumdioxyds wie in Beispiel 2 zusetzt, um eine homogene Faste zu erhalten. Die Übrigen Maßnahmen zur Herstellung des
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Katalysators, ausgehend von der Paste, sind in Beispiel 2
bereits beschrieben.
Es wird der Reaktit?nsofen nach Beispiel 2 benutzt, der 300Oom
Katalysator enthält. In der Stunde werden kontinuierlich 126g Isobutyraldehyd, 80 1 Luft und 80 1 Stickstoff eingeleitet.
ο Die Temperatur des metallischen Heizbadee beträgt 225 ·
Am Ausgang des Ofens werden folgende Mengen stündlich erhalten:
Isobutyraldehyd 94,7 g
Methacrolein 11,4 g Diacetyl 1,75 g
Isopropanol Spuren
Azeton 0,6 g
Säuren, gerechnet als Isobutyrsäure 4,2 g
Die übrigen Umwandlungsprodukte des Ieobutyraldehyds bestanden
im wesentlichen aus Oxyden des Kohlenstoffs«
Die Gesamtumwandlung des leobutyraldehyds beträgt 25$, seine
Umsetzung zu Methacrolein 9t3$, die praktische Methacrolein-Aiißlseute
beläuft Bich auf 37,5$* und die stündlich gewonnenen
Mengen an Methacrolein betragen 38g auf 1 Liter Katalysator
gereolinet.
f) Π 9 8 1 8 / 1 8 8 2
Claims (1)
- Patentanspruch·[1, Katalytisches Verfahren zur Herstellung von Methacrolein, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von Isobutyraldahyddampfen mit einem elementaren Sauerstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Silberkätalysatora, der auf einem Kieselsäureträger niedergeschlagen ist, bei Temperaturen von 150 bis 300° reagieren läßt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 170 bis 250° beträgt.3ο Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeich net, daß das elementaren Sauerstoff enthaltende Gas Luft ist.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das elementaren Sauerstoff enthaltende (Jas aus Luft besteht, die mit einem inerten Gas verdünnt ist.5* Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Gas aus Stickstoff oder Kohlendioxyd besteht.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an elementarem Sauerstoff in dem elementaren Sauerstoff enthaltenden Gas 5 bis 20 vo.3># betrügt.7* Verfahren nach einem der Anspruch· 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Molekularverhältnis dee elementaren Sauerstoffs zu Isobutyraldehyd in dor Größenordnung von 0,1:1 bis 1 : 1 liegt.009813/1882BAD ORIGINAL8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Berührungezeit der Reaktionsmischung mit dem Katalysator 2 bis 5 Sekunden beträgt.9· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8V daduroh gekennzeichnet, daß das Verfahren bei AtmoSphärendruok durchgeführt wird.10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß der tatsächliche Druck 1 bis 5kg/qcra beträgt.11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator durch Imprägnieren von reinen oder im wesentlichen reinen Siliziumdioxydkörnern mit einem Silbersalz gewonnen ist..12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus einem Pulver, welches Silbersalz und Silioagel enthält, durch Itonnung zu Tabletten erhalten wird.13· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus einem Kuchen aus Siliziuüidioxyd, das mit Silbersalz imprägniert ist, und der zu Körnern umgewandelt let, hergestellt ist.14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion «wischen Isobutyraldehyd und Sauerstoff kontinuierlich durchgeführt wird.15« Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß tin· Mischung aus Isobutyraldthyddämpfen und elm· elementaren Sauerstoff enthaltenden Gas kontinuierlich Ubar und durch einen Katalysator hindurchgeleitet wird, der In tinea auf Riaktio ns temperatur gehaltene η Reaktionsrohr antl&alten iat.0098 13/1882BAD ORIGINAL16. Verfahren nach Anspruch 15j dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsrohr senkrecht angeordnet ist und die Beaktionsteilnehmer am oboren Ende augeführt werden.17. Verfahren nach den Ansprüchen 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß dae Reaktionsrohr aus Quarz besteht und durch eine elektrische Widerstandsheizung erhitzt wird.IB, Verfahren nach den Ansprüchen 15 oder x6, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsrohr aus rostfreiem Stahl besteht und durch ein Bad aus geschmolzenem Metall erhitzt wird.9 B 1 3 / 1 ß 8 2BAD ORIGINAL
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