DE1931386A1 - N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine - Google Patents

N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine

Info

Publication number
DE1931386A1
DE1931386A1 DE19691931386 DE1931386A DE1931386A1 DE 1931386 A1 DE1931386 A1 DE 1931386A1 DE 19691931386 DE19691931386 DE 19691931386 DE 1931386 A DE1931386 A DE 1931386A DE 1931386 A1 DE1931386 A1 DE 1931386A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lower alkyl
radical
alkyl radical
parts
chloroacetyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691931386
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Kiefer Dr Hans
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19691931386 priority Critical patent/DE1931386A1/de
Priority to JP45049947A priority patent/JPS4810209B1/ja
Priority to ZA704038A priority patent/ZA704038B/xx
Priority to US46834A priority patent/US3691234A/en
Priority to SU1450127A priority patent/SU394960A1/ru
Priority to CH924970A priority patent/CH534479A/de
Priority to FR7022440A priority patent/FR2052763A5/fr
Priority to NL7009035A priority patent/NL7009035A/xx
Priority to BE752268D priority patent/BE752268A/xx
Priority to GB2983870A priority patent/GB1304875A/en
Priority to BR219897/70A priority patent/BR7019897D0/pt
Publication of DE1931386A1 publication Critical patent/DE1931386A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG Y931386
Unser Zeichen: 0.Z.26 235 Sehe/Be 6700 Ludwigshafen, den 19.Juni 1969
N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine und Herbizide, die diese Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, N-Isopropyl-chloressigsäureanilid zur selektiv ven Unkrautbekämpfung zu verwenden (US 2 863 752). Die herbizide Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, dass N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine der Pormel
in der R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl), einen niederen Acylrest (Acetyl, Propionyl), der gegebenenfalls durch Chlor substituiert sein kann, oder einen Rest der Pormel R,
wobei R^ einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl) und R. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl) bedeutet,
R2 einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl,. Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl), einen niederen Alkoxyrest (Methoxy, Äthoxy, Propoxy, i-Propoxy) oder einen Rest der Pormel R5
-N<T , wobei RK einen
H6 *
110/69 009852/2238 - 2 -
- 2 - O.Z. 26 235
niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl,' i-Butyl) und Rg Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl) bedeutet und η den Wert 1 bis 7 bedeutet.
Die monoacylierten Wirkstoffe können beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Cycloalkylhydroxylamine mit äquivalenten Mengen der entsprechenden Garbonsäure- oder Carbamidsäureehloride oder Chlorameisensäüreester in Anwesenheit eines Säureacceptors oder durch Umsetzung mit den entsprechenden Isocyanaten hergestellt werden.
Aus den monoacyliert a Cycloalkylhydroxylaminen lassen sich die diacylierten Cycloalkylhydroxylamine nach der gleichen Methode gewinnen, wobei die Umsetzung oft vorteilhaft bei erhöhter Temperatur durchzuführen ist,
Diacylierungsprodukte mit der gleichen Bedeutung von R, und R2 können auch in einer Stufe durch Erhitzen mit überschüssigem Acylierungsmittel gewonnen werden.
Die folgenden Versuchsangaben erläutern die Herstellung der Wirkstoffe. Die genannten Teile sind Gewichtsteile.
N-Chloracetyl-N-cyclohexy!hydroxylamin
115 Teile N-Cyclohexylhydroxylamin und 110 Teile Natriumbicarbonat in 500 Teilen Dioxan werden bei einer Temperatur von 10 bis 150C unter Rühren portionsweise mit 113 Teilen Chloracetylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend noch einige Stunden bei der gleichen Temperatur gehalten und durch Filtration von anorganischen Salzen befreit. Man destilliert aus dem Piltrat das Lösungsmittel ab und wäscht den Destillationsrückstand zweimal mit Wasser aus.Nach dem Trocknen erhält man 153 Teile F-Chloracetyl-N-cyclohexylhydroxylamin vom Schmelzpunkt 122 bis 1270C (Ausbeute: 80 # der Theorie). Die Substanz' lässt sich praktisch verlustfrei aus Benzol Umkristallisieren. Eine solche Probe besitzt einen Schmelzpunkt von 132 bis 134°C.
009852/2238 _ ■$
- 3 - O.Z. 26 235
N-Chloracetyl-N-m&thylcarbamoyloxy-N-cyclohexylhydroxylamin
Eine Suspension von 100 Teilen N-Chloracetyl-N-cyclohexylhydroxylamin in 200 Teilen Benzol wird bei 500C portionsweise unter Rühren mit 40 Teilen Methyl!socyanat versetzt. Die Kristalle der N-Chloracetylverbindung gehen im Verlauf einer Stunde in Lösung. Aus dem Reaktionsgemisch destilliert man das Lösungsmittel ab und kristallisiert den Destillationsrückstand aus wässrigem Methanol um. Man erhält nach dem Trocknen 108 Teile der gewünschten Substanz vom Schmelzpunkt 83 bis 860C (Ausbeute: 83 i° der Theorie).
N-Methylcarbamoyloxy-N-methylcarbamoyl-N-cyclohexylhydroxylamin (= N-Cyclohexyl-N-methylcarbamoyloxy-N'-methylharnstoff).
172 Teile N-Cyclohexylhydroxylamin werden in 800 Teilen Benzol bei 50 bis 600C unter Rühren portionsweise mit 62 Teilen Methylisocyanat versetzt. Man hält das Reaktionsgemisch noch weitere 3 Stunden bei der gleichen Temperatur, kühlt danach und saugt ab. Der Filterrückstand wird einmal mit Benzol ausgewaschen und im Vacuum getrocknet. Man erhält 210 Teile der gewünschten Substanz vom Schmelzpunkt 173 bis 1750C (Ausbeute.: 91 # der Theorie).
Die übrigen Verbindungen können nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden.
Folgende Wirkstoffe der Formel
'seien beispielsweise genannt:
009852/2238
- 4 - R2 η O.Z. 26 235
Rl OCH(CH3)2 1 Schmp.
H CH2-CH3 1 83-850C
H CH(CH3)2 1 780C
H NHCH3 1 1180C
H N(CH3)2 1 1600C
H NHCH3 1 1130C
CH3 NHCH3 1 920C
CH3CO NHCH3 1 1290C
CH3NHCO N(CH3)2 1 175 C
CH3NHCO NHCH, 3 103-1060C
H 3 1480C
H 3 124°C
ClCH2CO NHCH3 7 Öl
H N(CH3)2 7 1490C
H CH2Cl 7 1370C
H CH2Cl 7 1740C
CH3NHCO 1350C
Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlen-Wasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, ■ die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
009852/2238 - 5 -
- 5 - O.Z. 26 235 ·
wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. -
Beispiel 1
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium sp.), Sojabohnen (Glycine hispida), Raps (Brassica napus), Hühnerhirse (Eehinochloa crus-galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Knäuelgras (Dactylis glomerata) eingesät und anschliessend mit je 4 kg/ha der Wirkstoffe N-Chloracetyl-N-methylcarbamoyloxy-N-cyclohexy!hydroxylamin und zum Vergleich mit N-Isopropylchloressigsäureanilid II jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, dass der Wirkstoff I gegenüber II eine stärkere herbizide Wirkung zeigt.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu entnehmen:
Mais
Baumwolle Sojabohnen Raps
Hühnerhirse Bluthirse grüne Borstenhirse einj. Rispengras Knäuelgras
0 = keine Wirkung .100 = totale Wirkung
Wirkstoff I II
0 0
0 0-10
0-10 0-10
0-10 0
90-100 70-80
80-90 70-80
90 70-80
90 90
80-90 80
009852/2238 - 6 -
- 6 - . O.Z. 26 235 Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Sojabohnen (Glycine hispida), Kohl (Brassica oleracea), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), einjähriges Rispengras (Poa annua), Knäuelgras (Dactylis glomerata) bei einer Wuchshöhe von 2-12 cm mit 3 kg/ha des Wirkstoffs N-Chloracetyl-N-methylcarbamoyloxy-N-cyclohexy!hydroxylamin dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 10 bis 14 Tagen begannen die Ungräser abzusterben und nach 3 bis 4 Wochen waren die Ungräser Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), einjähriges Rispengras (Poa annua), Knäuelgras (Dactylis glomerata) abgestorben, während die Kulturpflanzen Mais (Zea mays), Sojabohnen (Glycine hispida), Kohl (Brassica oleracea) ohne Schaden weiterwuchsen.
Biologisch gleich wirksam wie I in Beispiel 1 und 2 ist: N-Chloracetyl-N-cyclohexylhydroxylamin.
008852/2238

Claims (4)

- 7 - O.Z. 26 235 Patentansprüche
1. N-acyliertes Cycloalkylhydroxylamin der Formel
<CH2>n
N-CO-R2 0-R1
in der R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten niederen Acylrest oder den Rest der Formel R-*
-CO-N-C *
R4
wobei R, einen niederen Alkylreet und R4 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet,
R2 einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest oder den Rest der Formel
R6
wobei Rc einen niederen Alkylrest und R6 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet,
und η den Wert 1 bis 7 bedeutet.
2. Herbizid, enthaltend ein N-acyliertes Cycloalkylhydroxylamin, wie im Anspruch 1 gekennzeichnet.
3. N-Chloracetyl-N-methylcarbamoyloxy-N-cyclohexy!hydroxylamin.
4. N-Chloracetyl-N-cyclohexy!hydroxylamin.
Badische Anilin- A Soda-Fabrik AG/
009852/2238
DE19691931386 1969-06-20 1969-06-20 N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine Pending DE1931386A1 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691931386 DE1931386A1 (de) 1969-06-20 1969-06-20 N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine
JP45049947A JPS4810209B1 (de) 1969-06-20 1970-06-11
ZA704038A ZA704038B (en) 1969-06-20 1970-06-15 N-acylated cycloalkylhydroxylamines
US46834A US3691234A (en) 1969-06-20 1970-06-16 N-acylated cycloalkylhydroxylamines
SU1450127A SU394960A1 (ru) 1970-06-18 Гербицид
CH924970A CH534479A (de) 1969-06-20 1970-06-18 Herbizides Mittel
FR7022440A FR2052763A5 (de) 1969-06-20 1970-06-18
NL7009035A NL7009035A (de) 1969-06-20 1970-06-19
BE752268D BE752268A (fr) 1969-06-20 1970-06-19 Cycloalcoylhydroxylamines acylees en n.
GB2983870A GB1304875A (de) 1969-06-20 1970-06-19
BR219897/70A BR7019897D0 (pt) 1969-06-20 1970-06-19 Composicoes a base de novas ciclodalquil-hidroxilaminas n aciladas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691931386 DE1931386A1 (de) 1969-06-20 1969-06-20 N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1931386A1 true DE1931386A1 (de) 1970-12-23

Family

ID=5737567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691931386 Pending DE1931386A1 (de) 1969-06-20 1969-06-20 N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3691234A (de)
JP (1) JPS4810209B1 (de)
BE (1) BE752268A (de)
BR (1) BR7019897D0 (de)
CH (1) CH534479A (de)
DE (1) DE1931386A1 (de)
FR (1) FR2052763A5 (de)
GB (1) GB1304875A (de)
NL (1) NL7009035A (de)
ZA (1) ZA704038B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0008370A2 (de) * 1978-07-21 1980-03-05 BASF Aktiengesellschaft N-Cyclohexyl-N-methoxyacetoacetamid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von O-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3900514A (en) * 1971-06-03 1975-08-19 Kerr Mc Gee Chem Corp N-cycloalkyl hydroxamic acids
US3936293A (en) * 1972-02-11 1976-02-03 Ciba-Geigy Corporation Method of selective weed control with certain chloroacetamides
US3853531A (en) * 1972-06-21 1974-12-10 Monsanto Co Plant regulation with 2-halo-2{40 ,6{40 -dialkyl-n-acyl-oxymethyl-acetanilides
US4069240A (en) * 1975-09-04 1978-01-17 Uniroyal, Inc. Nuclear hydrogenation of n-aryl carbamates
US4207091A (en) * 1976-02-09 1980-06-10 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing plants from damage by frost
US4405357A (en) * 1980-06-02 1983-09-20 Fmc Corporation Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
IE59397B1 (en) * 1985-03-16 1994-02-23 Wellcome Found New aryl derivatives
US5183584A (en) * 1989-10-10 1993-02-02 Monsanto Company Peroxygen bleach activators and bleaching compositions
US5124480A (en) * 1989-10-10 1992-06-23 Monsanto Company Peroxygen bleach activators and bleaching compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0008370A2 (de) * 1978-07-21 1980-03-05 BASF Aktiengesellschaft N-Cyclohexyl-N-methoxyacetoacetamid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von O-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
EP0008370A3 (en) * 1978-07-21 1980-05-28 Basf Aktiengesellschaft N-cyclohexyl-n-methoxy-acetoacetamide, process for its preparation and its use to prepare o-methyl-n-cyclohexyl-2,5-dimethyl-furane-3-hydroxamic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CH534479A (de) 1973-03-15
JPS4810209B1 (de) 1973-04-02
BE752268A (fr) 1970-12-21
US3691234A (en) 1972-09-12
FR2052763A5 (de) 1971-04-09
GB1304875A (de) 1973-01-31
SU394960A3 (de) 1973-08-22
ZA704038B (en) 1971-03-31
NL7009035A (de) 1970-12-22
BR7019897D0 (pt) 1973-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0210487B1 (de) Verwendung von N-(4-Phenoxy-2,6-diisopropylphenyl)-N&#39;-tert.butylthioharnstoff zur Bekämpfung von weissen Fliegen
DE2609280A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1931386A1 (de) N-acylierte Cycloalkylhydroxylamine
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
EP0191734B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1137259B (de) Selektive Bekaempfung von Fingerhirse
EP0007089B1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2134499A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE1287567B (de) Neue Carbaminsaeurephenylester
DE1116469B (de) Selektive herbicide Mittel
DE2061133A1 (de) Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE1542872A1 (de) Selektives herbizides Mittel
DD236868A5 (de) Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen
DE3200196A1 (de) Oxadiazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren
AT264921B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft
DE1693179C3 (de) N-(beta-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure, sowie ein diese enthaltendes fungizides und fungistatisches Mittel
AT233324B (de) Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Mikroorganismen
DE1917534A1 (de) 1-Aza-cycloalken-(2,3)-1-carbonsaeurethiolester
AT211603B (de) Selektive herbizide Mischungen
DE1953357A1 (de) Cyclopropan-carbonsaeure-benzthiazylamide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE1545813A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon)saeureestern
AT271990B (de) Insektizides und akarizides Mittel
AT277662B (de) Fungizides mittel
DE1811717A1 (de) 2,4-Dicyano-6-nitrophenyl-Derivate
AT368681B (de) Herbizide zusammensetzungen