DE1931112A1 - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Mannit und Sorbit aus Saccharose - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Mannit und Sorbit aus SaccharoseInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Gemischs aus Mannit und Sorbit aus Saccharose.
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her -stellung eines Gemischs aus Mannit und Sorbit durch Hydrierung einer Saccharoselösung.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders deshalb wertvoll, weil sich innerhalb der bei einem wirtschaftlich verwertbaren Verfahren gestatteten kurzen Reaktionszeiten ein Gemisch aus Mannit und Sorbit herstellen läßt, das im wesentlichen frei von dem Mannit und Sorbit verwandten mehrwertigen Stoffen und Zuckern ist und ein Gewichtsverhältnis von Mannit zu Sorbit aufweist, das wesentlich höher als erwartet ist.
- Es ist bekannt, wie beispielsweise in der USß-Patentschrift 2.6a9.599 beschrieben wird, daß Saccharose zu einem Gemisch von Glukose und Fruktose, das als Invertzucker bekannt ist, hydrolysiert und katalytisch zu einem Gemisch von Sorbit und Nannit hydriert werden kann. Wie in der USA-Patentschrift 2.280.975 be -schrieben wird, kann Saccharose in saurer Lösung hydriert werden, wobei Hydrolyse und Reduktion im gleichen Reaktor erfolgen und wobei ein Gemisch aus Sorbit und Mannit entsteht. Keines dieser Verfahren ist zur Herstellung von Nannit-Sorbit-Gemischen geeignet, die im wesentlichen frei von luckerrllckständen und andren mehrwertigen Stoffen sind, besonders, wenn die Hydrierung kontinuierlich durchgeführt wird. Versucht man Hydrolyse und Hydrierung von Saccharose in einer einzigen Stufe durchzuführen, so führt die zur vollständigen Hydrolyse erforderliche Acidität innerhalb der bei einem wirtschaftlichen, kontinuierlichen Verfahren gestatteten kurzen Reaktionszeit zu einer teilweisen Isomerisierung des gebildeten Monosaccharids, bevor die Reduktion stattfindet; nach Reduktion dieser Isomeren bilden sich andere Produkte als Mannit und Sorbit.
- In der US&-Patentschrift 1.963.999 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Polyalkohols durch Hydrieren neutraler nichtalkoholischer Zuckerlösungen beschrieben.
- Dieses Verfahren erfordert jedoch derartig lange ßeaktionszeiten, daß das Verfahren wirtschaftlich nicht verwertbar ist.
- ach dem erfindwngsgemißen Verfahren lassen sich sehr reine Gemische aus Sorbit und mannit innerhalb kurzer, bei einem wirtschaftlich verwertbaren Ver -fahren gestatteten Reaktionszeiten herstellen.
- Dcrs nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aus Saccharose hergestellte Gemisch aus Mannit und Sorbit ist im wesentlichen frei von rückständigen Zuckern und mehrwertigen Stoffen und ist dadurch gekennzeichnet, daß an eine im wesentlichen neutrale Saccharoselösung bei einer Temperatur von etwa 160°C bis etwa 190°C in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators und Wasser stoff erhitzt.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgeiäßen Verfahrens wird eine kontinuierliche Beschickung aus einer wässrigen Saccharoselösung, die etwa 50% bis etwa 75% Saccharose enthält, mit so viel eines Nickel-auf-einem Träger-Hydrierungs-Katalysators gemischt, daß etwa 0,5 bis etwa 1,5 % Nickel, bezogen auf das Gewicht der Saccharose, vorliegen und dieses Gemisch kontinuierlich in einen Autoklaven einge -flihrt. uo es zwischen 1/4 und einer Stunde auf 1600C bis 17500 in Gegenwart von Wasserstoffgas unter einem Druck von 105 bis 175 atU erhitzt wird. Das Hydrie -rungsprodukt wird kontinuierlich aus dem jutoklaven entfernt und kann gegebenenfalls durch entsprechende Behandlung, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation in eine Sorbit- und eine Nannitkomponente , getrennt werden.
- Die Beschickung beim. der Ausgangsstoff der Erfindung ist eine Saccharoselösung. Ein geeignetes Lösungsaittel ist Wasser und kann in Jeder beliebigen Konzentration verwendet werden. Eine wässrige Lösung, die etwa 20 Gew.% bis etwa 80 Gew.% Saccharose enthält, ist im allgemeinen zufriedenstellend. Um eine ausreichende Saccharosemenge für das Verfahren zu gewährleisten, ohne daß eine überinäßige Wasermenge verwendet werden muß und trotzdem die Beschickung in flüssiger oder dispergierter Form gehalten wird, die aus einem Vorratstank in den Autoklaven gepumpt werden kann, wird eine wässrige Lösung, die etwa 50 Gew.% bis etwa 78 Gew.% Saccharose enthält, bevorzugt. Andere Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthanol oder Methanol, sind ebenfalls für die verfahrensmäßige Verwendung geeignet. Aus WirtschaftlichkeitsgrEnden müssen jedoch derartige Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch zurückgewonnen und wiederverwendet werden, wohingegen bei der Verwendung von Wasser kein derartiges Rückgewinnnngs -verfahren notwendig ist.
- Die als Ausgangsstoff für das erfindungsgemäße Verfahren verwendete Saccharoselösung ist im wesentlichen neutral, d.h. sie hat einen pH-Wert von 6 bis 8.
- Um die Saccharoselösung auf einen im wesentlichen neutralen pH-Wert einzustellen, kann jedes beliebige saure oder gegebenenfalls alkalische Reagens verwendet wer -den. Geeignete saure Reagentien können beispielsweise anorganische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, anorganische saure Verbindungen wie Kaliumbisulfat oder organische Säuren, wie Essig-, Wein-oder Oxalsäure sein. Zu den geeigneten alkalischen Mitteln gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide, wie z.B. Kalium- oder Natriumhydroxid, Sodaasche oder ein Erdalkalihydroxid wie z.B. Kalk. Wegen ihrer guten Beschaffungsmöglichkeit, leichten Handhabung sowie leichten Abtrennung vom Endprodukt durch Ionenaustausch sind sind Schwefelsäure oder Kalk in Form von Kalzium -hydroxyd oder Kalziumoxyd bevorzugte Mittel. In den meisten Fällen jedoch ist die Einstellung des pH-Werts der Saccharoselösung nicht notwendig, da Saccharose -lösungen normalerweise einen pH-Wert haben, der innerhalb des gewünschten Bereichs liegt.
- Der erfi ndungsgemäß verwendbare Katalysator kann jeder beliebige Hydrierungekatalysator sein, wie beispielsweise Raney-Nickel und Kupferchromit, obgleich die Verwendung eines Nbckel-auf-einem-Träger-Katalysators bevorzugt wird. In der Technik der Nickelauf- einem-Träger Katalysatoren ist Diatomeenerde ein geeigneter Träger. Der Katalysator soll vorzugsweise in Pulverform vorliegen, um eine große Oberfläche zu liefern und die Zugabe des Katalysators zur Beschickung unter Bildung einer Katalysator-Beschickungs-Disper -sion vor dem Eintritt in das Reaktorsystem zu erl ei chtern. Vorzugsweise wird beim erfindungsgemäßen Ver -fahren ein aktivierter Nickelkatalysator verwendet, das heißt, ein Nickelkatalysator, der mit einem anderen Metall oder mit Metallsalzen aktiviert wurde.
- Eisen und Kupfer erwiesen sich als geeignete Aktivatoren für einen Nickelkatalysator beim erfindungegemäßen Verfahren. Ein geeigneter Katalysator kann aus Nickel-auf-Diatomeenerde (z.B. Johns-Manvillo Hyflo Super Cel) mit einem Nickelgehalt von etwa 20 Gew.q*, einem Eisengehalt von etwa 1 Gew. und einem Kupiergehalt von etwa 5 Gew.% bestehen. Während keiner dieser Prozentsätze kritisch ist, wird in dem vorstehenden Beispiel eines geeigneten Katalysators ein.Yatalysatortyp angegeben, der sich für das erfindungsge -mäße Verfahren als geeignet erwies. Der Katalysator läßt sich durch Suspension des Trägers in einer Lö -sung von Netallnitraten und anschließender Zugabe von Natriuncarbonat herstellen. Nach Zugabe des Carbonats fallen die Metalle in Form ihrer Hydroxide oder Car -bonate auf dem Trager aus. Träger und Niederschlag können nun gewaschen, getrocknet und gemahlen werden.
- Ders gemahlene Gemisch kann dadurch aktiviert werden, daß man es mit Wasserstoff in einem Ofen bei etwa 5000 C in Berührung bringt. Durch die Aktivierung werden die Metalle zu ihrem freien Zustand reduziert und es wird ein aktiviert er Katalysator-auf- einem-Träger erhalten.
- Die Menge des für das erfindungsgemäße Verfahren erforderlichen Katalysators ist variabel und hängt von der Aktivität desselben ab. Vorzugsweise wird für die Saccharosebeschickung eine Katalysatormenge verwendet, die ausreicht, um eine Nickelmenge von 0,25 % bis etwa 4 %, bezogen auf das Gewicht der Saccharoselösung, zu liefern. Es können zwar geringere und größere Katalysatormengen verwendet werden, jedoch wird dadurch kein Vorteil erzielt. Innerhalb des vorstehenden Bereichs hängt die bei der vorliegenden Erfindung verwendete Katalysatormenge von verschiedenen Reaktionsbedingungen ab, zu denen die Konzentration der Saccharo sei ö sung, die Reaktionst emperatur, der Reaktionsdruck sowie die Katalysatoraktivität zählen. Ein besonders bevorzugter Bereich flir die Katalysatormenge liegt zwischen etwa 0,5 Gen.* und etwa 1,5 Gew.% Nickel, bezogen auf das Saccharosegewicht in der Beschickung.
- Um die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu erzielen, ist es wichtig1 daß das Verfahren bei einer Temperatur von etwa l6O0C bis etwa 190 C durchgeführt wird. Die Reaktion ist zu langsam, um bei Temperaturen unter 160°C durchgefhrrt werden zu können, während bei Temperaturen, die wesentlich über 190°C liegen, die Bildung von Hexitan zu einer bedeutenden Nebenreaktion wird. Die bevorzugte Temperatur zur DurchfUhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt zwischen etwa 16OOC und 17500.
- Ein Wasserstoffdruck fördert die Umsetzung und erzielt bei einem Druckanstieg bis zu etwa 211 at eine Verbesserung. Oberhalb dieses Drucks zeigt sich nur eine geringe Verbesserung, die zumindest nicht aus reicht, um die Spezialvorrichtung, die erforderlich wäre, in Betrieb zu nehmen, Die Anwendung eines Drucks von unter etwa 35 atu ist im Hinblick auf die besseren Ergebnisse, die in dem bevorzugten Druckbereich erhalten werden können, nicht angeraten. Bevorzugt wird ein Druckbereich von etwa 105 atu bis etwa 176 atü.
- Jedoch können höhere sowie niedrigere als die vorstehend beschriebenen Drücke angewendet werden.
- Die Reaktionszeit hangt vom jeweiligen Hydride rungskatalysator, ddt Druck und der Temperatur-ab. Im allgemeinen ist die Umsetzung binnen etwa 0,25 bis etwa 2,5 Stunden und in den meisten Fallen etwa 0,25 bis etwa einer Stunde abgeschlossen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise in jeder geeigneten Vorrichtung durchgeführt werden, in der ein inniger Kontakt der Reaktionsteilnehmer sowie eine Steuerung der Verfahrensbedingungen möglich und die -r die Anwendung hoher Drücke geeignet ist.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise durchgeführt werden, indem man die Saccharoselösung zu -sammen mít dem Hydrierungskatalysator aufwärts durch einen vertikalen Reaktor leitet und gleichzeitig Wasserstoffgas unter Druck aufwärts durch den Reaktor zuführt.
- Das Verfahren kann diskontinuierlich, halbkontinuier -lich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Vorgezogen wird ein kontinuierliches Verfahren unter Verwendung einer Vielzahl von hintereinander angeordneten Reaktoren.
- Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Alle Teile und Prozentsätze sind, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht bezogen.
- Beispiel 1: 300 g einer neutralen wässrigen Saccharoselösung, die 60 Gew.% Saccharose enthielt, wurden unter einer Stickstoffdecke mit soviel eines Nickel-auf-einem-Träger-Katalysators vermischt, daß 1,0 % Nickel, bezogen auf das Saccharosegewicht, vorlagen. Der pH-Wert des Gemischs betrug 8,2. Das Gemisch wurde in einen 1 1 Autoklaven eingefüllt, der mit einem Rührwerk ausgestattet war und mit Stickstoff und Wasserstoff gereinigt wurde. In den Autoklaven wurde Wasserstoff bei Raumtemperatur bis zu einem Druck von 120 atü eingeleitet. Danach wurde der Autoklav auf 1600C erhitzt und auf dieser Temperatur 30 Minuten lang gehalten, während der Wasserstoffdruck auf 140 atü gehalten wurde. Anschließend ließ man den Autoklaven auf Raumtemperatur abkühlen und entfernte das Reaktionsprodukt. Die Analyse des Produkts durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie zeigte das Vorliegen von 30,9,' Mannit, 66,7 % Sorbit, 0,05,' reduzierendem und 0,37,' nichtreduzierendem Zucker an.
- Beispiel 2: Man verfuhr nach Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß der pH-Wert der Zucker-Katalysator-Dispersion auf 6,0 eingestellt wurde und die Reaktionszeit 15 Minuten betrug. Die Produktanalyse ergab 31,3,' Mannit, 66,3,' Sorbit, 0,1,' reduzierenden Zucker und 0,43,' nicht -reduzierenden Zucker.
- Beispiel 3: Man verfuhr nach Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß die Umsetzung bei 170°C durchgeführt wurde und die Reaktionszeit 15 Minuten betrug. Die Produktanalyse ergab 29.4 % Mannit, 70,3 % Sorbit, 0,04 reduzierenden und 0,42,' nichtreduzierenden Zucker.
- Beispiel 4: Man verfuhr nach Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß die Reaktionstemperatur 1700 und die Saccharosekonzentration 75 Gew. betrugen. Die Produktanalyse ergab 28,8 % Mannit, 67,5 % Sorbit, 0,06 % reduzierenden und 0,44 % nichtreduzierenden Zucker.
- Beispiel 5: Man verfuhr nach Beispiel 2 alt dem Unterschied, daß die Reaktionstemperatur 180 C und die Reaktionszeit 30 Minuten betrugen. Der anfängliche pH-Wert war 6,0. Die Produktanalyse ergab 29,2 % Mannit, 70,6,' Sorbit, 0,06,' reduzierenden und 0,41,' nichtreduzierenden Zucker.
- Beispiel 6: Die zur Verwendung kommende Vorrichtung bestand aus fünf vertikalen Röhrenautoklaven mit Einrich -tungen zum Durchleiten einer Dispersion der Saccharoselösung und eines Nickel-auf-einem-Träger-Hydrierkatalysators sussmmen mit einem Wasserstoffüberschuß unter Druck durch jeden der hintereinander angeordneten Autoklaven. Eine eingehendere Beschreibung des Autoklavensystems befindet sich in der US&-Patentschrift 2.642.462. Eine neutrale wässrige Saccharoselösung, die 68 Gew.% Saccharose enthielt, wurde alt so viel eines Nickel-auf-einem-Träger-Katalysators gemischt, daß 0,6,' Nickel, bezogen auf das Saccharosegewicht vorlagen und die erhaltene Dispersion in den ersten Autoklaven mit einer Geschwindigkeit von 23,3 1 pro Stunde eingeführt. Mit einer Geschwindigkeit von 39 634 l/h und unter einem Druck von 141 atü wurde Wasserstoff im Kreislauf durch den Autoklaven geleitet. Die Temperatur im Autoklaven wurde auf 1600C gehalten. Die durchschnittliche Verweilzeit in jedem Autoklaven betrug 22 Minuten. Das den letzten Autoklaven verlassende Produkt enthielt 27 * Mannit, 71 % Sorbit, 0,03 % reduzierenden Zucker und 0,19 % Saccharose, berechnet als Trockengewicht.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung eines Gemischs aus Mannit und Sorbit
aus Saccharose, das im wesentlichen frei von Zuckerrückständen und anderen mehrwertigen
Stoffen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine im wesentlichen neutrale Saccharoselösung
bei einer Temperatur von etwa 160°C bis etwa 1980C in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators
und Wasserstoff erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Saccharoselösung etwa 0,25 bis etwa 2,5 Stunden lang erhitzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Saccharoselösung mit einem pH-Wert zwischen etwa 6 und etwa 8 verwendet.
4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Saccharoselösung verwendet, die etwa 20 bis etwa 80 Gew.ds Saccharose
enthält.
5. Verfahren nach einem der vorstehenden Änspriche, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Wasserstoffdruck von etwa 35 bis etwa 211 atü anwendet.
6. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Hydrierungskataly -sator
einen fein verteilten Ni
ekel -auf-einem-Träger-Katalysator verwendet, der in einer etwa 0,25 bis etwa 4,0
Gew.-% Nickel liefernden Menge, bezogen aug das Gewicht der verwendeten Saccharose,
vorliegt.
7. Verfahren nach einem der vorstehenden .^ sprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß an eine wässrige Saccharoselösung verwendet.
8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Temperatur von etwa 1600C bis CtMC 175 C anwendet
9. Verfahren nach
einem der vorstehenden Ånsprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in
einem kontinuierlichen Verfahren unter Entfernung des Reaktionsprodukts durchgeführt
wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US73841068A | 1968-06-20 | 1968-06-20 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1931112A1 true DE1931112A1 (de) | 1970-01-02 |
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DE19691931112 Pending DE1931112A1 (de) | 1968-06-20 | 1969-06-19 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Mannit und Sorbit aus Saccharose |
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DE (1) | DE1931112A1 (de) |
Cited By (6)
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DE102004058811A1 (de) * | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Zuckeralkoholen |
-
1969
- 1969-06-18 BR BR20987169A patent/BR6909871D0/pt unknown
- 1969-06-19 DE DE19691931112 patent/DE1931112A1/de active Pending
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US7968704B2 (en) | 2004-12-07 | 2011-06-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Process for the production of sugar alcohols |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR6909871D0 (pt) | 1973-01-02 |
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