DE1928857A1 - Neue substituierte Benzylmercaptane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue substituierte Benzylmercaptane und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1928857A1
DE1928857A1 DE19691928857 DE1928857A DE1928857A1 DE 1928857 A1 DE1928857 A1 DE 1928857A1 DE 19691928857 DE19691928857 DE 19691928857 DE 1928857 A DE1928857 A DE 1928857A DE 1928857 A1 DE1928857 A1 DE 1928857A1
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dichlorobenzyl
ethylamine
dichlorobenzylthio
mercaptan
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DE19691928857
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Jacques Caumartin
Bertin Dr Daniel
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides

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Description

Roussel-Uclaf, Paris, Frankreich Neue substituierte Benzylmercaptane und Verfahren zu ihrer Her-
S^ JSS*SS SSS SSS SS^m SSS SsSSSmS SS5 SS 5SS^S SSrSJ MSSSSBSyBBwSSBSw SSSSSSSB SSSSmtS? SSBSt ΐΐ??» ^S
stellung»
Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzylmercaptane sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Erfindung betrifft insbesondere die neuen Dichlorbenzylthioäthy!amine der allgemeinen iOrmel I:
Gl
CH2SCH2CH2HH2
sowie ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
Die Verbindungen I, sowie ihre Salze, besitzen bemerkenswerte pestizide Eigenschaften» insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung und Zerstörung schädlicher Organismen, wie Bakterien, Keime etc., diesich unter anderem in den Wässern für die Fabrikation verschiedener industrieller Produkte, in den Gerbflüssigkeiten und im Papierbrei bei der lagerung bilden können.
^ Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Produkte von besonderem Interesse:
das ß- (3,4-Di chlorbenzylthi o )-äthylamin, das i3-(2f4-Dichlorbenzylthio)-äthylamiii.
Die Erfindimg betrifft gleichfalls ein Herstellungsverfahren der Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihrer Salze, das darin besteht, daß man ein Diehlorbenzylmercaptan der allgemeinen Formel II:
II
mit Äthylenimin umsetzt, um so eine Verbindung der Formel I zu erhalten und gegebenenfalls diese Verbindungen mit einer anorganischen oder organischen Säure in das Salz überführt.
Die Kondensation des Dichlorbenzylmercaptans mit iithylenimin wird vorteilhafterweise in einem organischen lösungsmittel, wie einem Alkanol, wie Äthanol oder Methanol, einem Äther, wie Tetrahydrofuran, oder einem chlorierten Lösungsmittel, wie {tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt.
Die eventuelle Salzbildung dieser Verbindungen der allgemeinen Formel I wird mit einer anorganischen oder organischen Säure vorgenommen, Diesö Salzbildung kann in wäßrigem Milieu, in einem organischen !lösungsmittel oder in einer Mischling aus Yiasser und einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln durchgeführt worden.
Von den so hergestellten Salzender Verbindungen der Formel I seien als Beispiele insbesondere genannt: das Hydrochlorid9 das Hydrobromid, das Sulfat, das Nitrat, das Phosphat, das Acetat, das Propionat, das Succinat, das ündecylenat* das Benzolsulfo-
909884/1810
INSPECTED
nät, die Toluolsulfonate, die ioluoldisulfonate, etc.
Die als Verfahrensäusgangs-produkte verwendeten Dichlorbenzylmercaptane können nach demCM. Kulka (Can. J.Öhem. Jj^ 1093 (1956)] beschriebenen Verfahren hergestellt werden; dieses letztere Verfahren besteht darin, daß man ein Dichlorbenzylchlorid mit Natriumdimethyldithiocarbamat in Aceton kondensiert, um das Dichlorbenzyl-lTjlT-dimethyldithiocarbamat zu erhalten und letzteres in basischem Milieu hydrolysiert.
Me Erfindung betrifft gleichfalls„die pestlziden Zusammensetzungen, insbesondere biozide-bakteriaide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salae, oder eine Mischimg aus zweien oder mehreren dieser Verbindungen enthalten, wobei die erfindungsgemäße Verbindung oder Verbindungen einem oder mehreren anderen aktiven Materialien zugesetzt werden können. Diese 3u~ sammensetziKLgen können insbesondere hergestellt Pferden, indem man eines oder mehrere der aktiven Materialien in einem mit " Wasser mischbaren lösungsmittels wie Acetylessigsäureäthylester löst» oder bei bestimmten Salsezij indem man sie in Wässer löst.
Es kann gleichfalls vorteilhaft seins sie durch Auflösen des oder der aktiven Materialien, in einem mit Wasser nicht mischbaren lösungsmittelj wie einem Kohlenwasserstoff, herzustellen, und dazu gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel zur Erleichterung der Dispergierung in Wasser hinzuzugeben.
Me Sxdkonsentration des oder der aktiven Materialien in der Zusammensetsung schwankt insbesondere in Abhängigkeit von dem zu behandelnden Milieu*
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuscL :"';!kenQ .
4 / 1810 ORIGINAL INSPECTED
Herstellungen
1) 3^-Dichlorbenzyl-FjIT-dimethyIdithiocarbamat _/
Man bringt eine Lösung von 70 g trockenem HatriumdimethyIdithiocarbamat und von 95,5 g 3,4-Dichlorbenzylchlorid in 600 ecm Aceton 1 Stunde und 30 Minuten lang zum Rückfluß, Nach dem Abkühlen saugt man die anorganischen Salze ab und wäscht sie mit Aceton, Han vereinigt die Acetonlösungen und destilliert sie unter Vakuum bis zur Trockne. Man erhält so 130 g 3,4-Dichlorbenzyl-lijlT-dimethyldithiocarbamat", das man durch Kristallisation in Isopropyläther reinigt, Pp. = 76°C.
Das Produkt ist mit dem von M. Kulka, Can.J.Chem. 2£t 1093 (1956) erhaltenen Produkt identisch.
Auf gleiche Weise stellte man das 2,4-Diehlorbenzyl-li,N-»dimethyl~ dithiocarbamat her, das gleichfalls von M. Kulka (I.e.) beschrieben wurde.
Auf analoge Weise stellte man her:
das 2,3-Diohlorbenzyl-N,N-dimethyIdithiocarbamat,
das 2,5-Dichlorbenzy 1-lT,IT-dimethyIdithiocarbamat 9
das 2,ö-Dichlorbenzyl-lijN-dimethyIdithiocarbamat,,
das 3,5-Dichlorbenzy Ι-Ιϊ,ϊΓ-dime thy Idithiocarbamat«,
Soweit bekannt, sind diese Verbindungen in der Literatm? sieht beschrieben.
2) 5»4-Dichlorbenzy!mercaptan.
Bei Raumtemperatur gibt man 78 g 3»4-Dich.lorbenzjl~M>lT»dimethyldi thi ocarbamat, gelöst in 600 ecm absolutem Äthanol, la eine Iiösung von 60,6 g ITatriumhydroxydplätschen in 180 ecm Ifasssr» Man erhitzt 8 Stunden lang am Rückfluß und ä@stilliert dann den •Alkohol im Vakuum ab. Man verdünnt ansohlle-issiä mit Wasser unt extrahiert mit Äther,
909884/1810
OFUGlNAL !MSPECTED
Man säuert die wäßrige Phase auf pH 1 an und extrahiert sie mit Methylenchlorid. Die Methylenchloridlösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft* Man erhält so 49,7 g 3,4-Mchlogmercaptan, das man durch Rektifizieren reinigt. Sdp.. = 80 Ms 810C bei 0,05 mm Hg; n|° « 1,606e
Die.ses Produkt ist mit dem von M, Kulka (Can, JYChem«, ^ia. 1°93 (1956)) beschriebenen identisch.
Auf gleiche Weise stellte man das 23 4-Biehlorbenzy!mercaptan her, das ebenfalls von M, Kulka (i.e.) beschrieben wurde0
Auf analoge Weise stellte man herσ
das 2,3-Dichlorbenäsy!mercaptan,
das 2,5-Dichlorbenzy!mercaptan,
das 2,6-Dichlorbenzy!mercaptan und
das 3» 5~i>ichlorbenzy!mercaptan.
Soweit "bekannt, sind diese Verbindungen in der Literatur nicht "beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung des i3-(3,4-Dichlorbenzylthio)-äthylamins (A). f
In eine auf O0C abgekühlte Mischung aus 30 g 3,4~Dichlorbenzylmercaptan und 133 ecm absolutem Äthanol leitet man im Verlaufe von etwa 15 Minuten 9 g redestilliertes Ithylenimin ein. Man bringt anschließend die !Temperatur des Reaktionsmilieus auf 200C und rührt 3 Stünden lang. Man destilliert den Alkohol unter reduziertem Druck ab, rektifiziert den Rückstand und erhält so 29,9 g ß-(3',4-Dichlorbenzylthio)-äthylamini Sdp. ~ 1280G bei 0,1 mm Hg; n|5 = 1,597·
Analyse: C J9H11Cl - - 2NS = 236,2 f t
>		 8 Cl 30,04 $ N 5, 92 % S 13, 56
Berechnet: C 45 ,8 $ H 4,68 5, 6 13, 4
Gefunden: 46 ,1 4,80 1 10 -
909884/
ORJGIWAD^SPECTED
Soweit bekannt, Ist diese Verbindung in der Literatur nicht be~ achrieben.
Das Hydrochlorid der Verbindung A ist ein festes Produkt, Pp. = 1750C.
Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur nicht beschrieben. ..-"
Beispiel 2
Herstellung des ß-(2,4-Dichlorbenaylthio)~äthylamins (B).
Arbeitet man auf gleiche Weise wie in Beispiel 1, indem man 3Qg 2,4-Dichlorbenzylmercaptan, gelöst in 133 ecm absolutem Äthanol und 9 g redestilliertes Äthylenlmin einsetzt, so erhält man 30,22g ß-(2,4-Dichlorbenzylthio)-äthylaraIni Sdp. ~ 118 bis 1200G
|3
bei 0,1 mm Hgj n|3 « 1*5965.
Analyse; G^H11Cl2NS ~ 236,2
Berechnet: C 45,8 % H 4,68 £ öl 30,04 f° H 5,92 JS S 13 Gefunden: 45,6 4,7 3Of2 5,6 13,4
m Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur nicht be~ schrieben.
Das Hydrochlorid der Verbindung B ist ein festes Produkt, Pp. = 1400C.
Soweit bekannt, Ist diese Verbindung in äer Literatur* nicöt beschrieben.
Auf analoge Weise werden hergestellt:
das ß-(2,3-Dichlorbenzylthio)-äthylamin, das ß-(2,5-Dichlorbenzylthio)-äthylamijif das ß-(2,6-Dichlorbenzylthio)-äthylamin und das ß-(3,5-Dichlorbenzylthio)-äthylamin.
909884/1810 original inspected
Soweit bekannt, sind diese Verbindungen in der Literatur nicht beschrieben.
Beispiel 3
Biologische Versuche
a) Versuche an relconstituiertem Pulp (Papierbrei):
Dieser Versuch entspricht den Bedingungen der Praxis. Man stellt eine Suspension von Pasern in Wasser unter ganz bestimmten Bedingungen her (Kunstpapier-Brei)β Man impft mit einem Mikroorganismus Aerobacter aerogenes an und läßt 24 Stunden lang bei 370C in Inkubation, dann entnimmt Bias vorweg eine Probe, um die Menge der Keime pro car 'zu zählenβ Anschließend bringt man die !estverbindung ein.
Der Versuch wird erneut bei 37 0 in den Brutofen gestellt. Anschließend xfarden von öer Stunde der Behandlung an in Zeitstufen Zählungen vorgenommen.,,
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Prozent Wirksamkeit für daß ß»(3y4~Dichlorbensyltliio)-äthjlarain (A) in Sabelle I und für das ß-(2,4-Diolilorbenzyltiiio)-äthyl6aüia (B) Ia tabelle Il wiedergege-
Sabelle I
"Dosis in pepßm Verbindung 1
200
1 St do nacli der Behandlung
4 St do nach der Behandlung
.7 Std„ nach der Tshan&lung
100 fo
i loo fo
100 100 100
99S7 f> . 43,8 fo 99,9 fo j 62,7' fo 99,7 f> ' 58,8 fo
S0§884/181
!HSPECTED
- 8 Tabelle II
Dosis in p.p.m.
Verbindung B
400
200
100
1 Std. nach
handlung		 der Be- 100 io loo io 99, λ ot 65, 1 ljo
4 Std. nach
handlung		 der Be- 100 io loo io 99, 5 io 75, fi d.
CJ /O
7 Std. nach
handlung		 der Be- loo io loo io 99, /T ftf
Ό /ο 		77, 9 ?6 \
b) Biozide Tests:
Bakteriostatische und bakterizide Wirksamkeit:
Man bestimmte die bakteriostatische Schwelle (Menge, die die Entwicklung auf Kährboden hemmt) und die bakterizide Schv/elle (keine Wiederbelebung der Kultur in Gelosenährmedium)· Die folgenden Tabellen vermitteln einen Eindruck von der Wirkung gegenüber einigen Bakterien.
Die Ergebnisse sind in Prozent Wirksamkeit angegeben* '
Tabelle III Bakterieide Wirksamkeit Hejrenüber Aerobacter aerogenes (Gram -)
Produkte A
B		 Konzentrationen in p.p,
1 		100 $
50 ^		 hi. akt. Mat* :
Verbindung
Verbindung		 '75 25
100 io O $
0 5C
-.- 10Λ. : :
■oca-" -
909884/1810
ORIGINAL INSPECTED Tabelle IV
Bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber Aerobacter ! 25 P· aerogenes
(Gram-).
75 Konzentrationen in p.m. airt.liat.
Produkte ! 50 I 10
Verbindung A Verbindung B
100 $ 100 $>
0 fo 0 io
Tabelle V
Bakterizide Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa (Gram-)
i Konzentration in p.p.m. ajc'j. r.at. r\ of
O %
t 100 I 75
I
Produkte		 100 #
100 fo
Verbindung A
Verbindung B
I
0?abelle VI
Bakteriostatische i Wirksamkeit i 1 gegenüber Pseudomonas _ aeruginosa
(Gram-) Produkte ■ • 1
1
Verbindung A
Verbindung B		 Konzentration in p.p.m
00 • CUrT ti » iicl υ ·
00 *
00 $ 		75
O ?6
0*
Zusammenfas sung: Die verschiedenen oben angegebenen Versuche zeigen die besonders bemerkenswerte biozid-bakterizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
909884/1010

Claims (1)

192885?
■ - ίο -
Pat entansprüche Neue Diehlorbenzylthioäthylamine der allgemeinen Formel:
Cl
/■"" \·-- CH2SCH2CH2ITH2
Cl
α sowie ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
• 2. ß-(3,4-Dichlorbenzylthiο)-äthylamin und sein Hydrochloride
3. ß-Cz^-Dichlorbenzylthioi-äthylamin und sein Hydrochlorid.
4. ß-(2,3-Dichlorbenzylthio)-äthylamin.
5. ß-(2,5-Dichlorbenzylthio)-äthylamin.
6. ß-(2,6-Dichlorbenzylthio)-äthylamin.
7. ß-(3,5-Dichlorbensylthio)-äthylamin.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dichlorbenzylmercaptan der allgemeinen Formel:
Cl
mit Äthylenimin umsetzt und gegebenenfalls das so erhaltene Dichlorbenzylthioäthylamin mit einer anorganischen oder organi-
•9098 84/1810
- 11 sehen Säure in das SaIa überfülirt.
9. -Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des Diclilorbensylraercs^ptans mit Äthylenimin in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
10. Pestizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Substanz: wenigstens eine der Verbindungen nach Anspruch 1 enthalten.
11. Verwendung der Zusammensetzungen nach Anspruch 10 zur Abtötung von Keimen oder Bakterien. %
12. a^-Dichlorbenzyl-NjN-diraethyldithiocarbamat.
13. 2,5~Dichlorbenzyl-N,lT-dimethyldithiocarbamat.
14. 2,6-Mchlorbenzyl-lT,H-dimethyldithiOcarbamat·
15. 3,5-Dichlorbenzyl-lTslT-di&bthylditliiocarbamat. 16o 2,3-Dichlorbenzyl-mercaptan»
1?o 2J5-Dichlorbenzyl-Iαercaptan. λ
18o Sjö-Dichlorbenzyl-mercaptan. 19o 3?5~Dichlorbensyl-niercaptan,
909884/ 18 10 BAD ORIGINAL.
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