DE1924807A1 - Thermostabile Polyester - Google Patents

Thermostabile Polyester

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DE1924807A1 DE19691924807 DE1924807A DE1924807A1 DE 1924807 A1 DE1924807 A1 DE 1924807A1 DE 19691924807 DE19691924807 DE 19691924807 DE 1924807 A DE1924807 A DE 1924807A DE 1924807 A1 DE1924807 A1 DE 1924807A1
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Dynamit Nobel AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
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    • H01B3/422—Linear saturated polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description

  • Thermostabile Polyester Zusatz zum Patent....0.. Anmeldung P 1817 384.7 Gegenstand der Patentanmeldung P 18 17 384.7 sind thermostabile Polyester der allgemeinen Formel (- CO - (R¹)a - CO . O - R - O -)n , I in der R1 einen organischen Rest bedeutet, welcher aus einem Phenylen-Rest, in dem dieH-Atome gegebenenfalls durch Chloratome substituiert sind, und ggf. teilweise aus einem ggf. verzweigten, gesättigten Alkylenrest mit insgesamt 1 bis 10 C-Atomen besteht, in der a entweder 0 oder 1 und n eine ganze Zahl von 30 bis 300, vorzugsweise von 50 bis 255, bedeuten und in der R einen organischen Rest bedeutet, weloher zu 1 - 99 Mol %, vorzugsweise 5 bis 90 Mol % einem chlorierten Phenylen-Rest oder zwei chlorierten Phenylen-Resten entspricht, wobei-sich wischen den beiden chlorierten Phenylen-Resten ggf. eine ggf. durch organische Gruppen substituierte Methylengruppe, eine Sulfongruppe oder Sauerstoff befinden, und welcher im übrigen, auffüllend auf 100 Mol %, einem p-Phenylen-Rest oder einem Rest der allgemeinen Formel entspricht, in der Y einen der Reste -0-, -CO-, -S-, -SO2- oder einen ggf. alkyl- oder phenylsubstituierten Methylenrest darstellt.
  • In weiterer Ausbildung der Erfindung wurden nun Polyester hergestellt, welche der Formel 1 entsprechen, in der Jedoch R mindestens 3 sich von Diphenolen ableitende 2-wertige organische Reste darstellt, von denen mindestens einer bromiert oder chloriert und mindestens einer nicht halogeniert ist. So kann R beispielsweise mindestens 3 der durch die allgemeinen Formeln charakterisierten, sich von Diphenolen ableitenden, zweiwertigen Reste darstellen, wobei b 0 oder 1, X Brom oder Chlor und Y einen der Reste -0-, -C0-, -5--, 502 oder einen gegebenenfalls alkyl- oder phenylsubstituierten Methylenrest bedeuten. Dabei muß jedoch auch die bereits erwähnte Bedingung erfllllt sein, daß mindestens einer der aufgezählten, in R enthaltenen Reste bromiert oder chloriert und mindestens einer nicht halogeniert ist.
  • Die Herstellung dieser Polyester, welche nicht Gegenstand dieser Erfindung ist, erfolgt ganz analog den Angaben in der Hauptanmeldung P 18 17 384.7 nach bekannten Verfahren. Es. werden also vorzugsweise Dichloride der Iso- und/oder Terephthalsäure, welche ggf. am aromatischen Kern 1 oder 2 Chloratome enthalten, mit Gemischen aus mindestens 3 zweiwertigen Phenolen, von welchen mindestens 1 Phenol bromiert oder chloriert und mindestens ein Phenol nicht ha2ogeniert sein muß, ggf. in organischen Lösungsmitteln, in Gegenwart von Katalysatoren bei einer Temperatur von 50 bis 2500C und unter Abspaltung von HCl umgesetzt. Dabei kann so vorgegangen werden, daß entweder das Gemisch aller Diphenole auf einmal dem Ubrigen Reaktionsgemisch zugegeben wird, oder daß die Zugabe der Phenole stufenweise erfolgt. Im letzteren Falle wird alsp eine Komponente erst dann zugegeben, nach dem eine andere oder mehrere andere, ggf. auch stufenweise, bereits zum größten Teil mit den Säurechloriden reagiert haben.
  • Bei der Herstellung arbeitet man vorzugsweisc in der Weise, daß die .summe der Säuredichloride und die Summe der Diphenole im stöchiometrischen Verhältnis, d.h. in Molverhältnis 1:1, zueinaner vorliegen. Manchmal, insbesondere bei der Herstellung von Hydroxyl-Endgruppen enthaltenden Polyestern und bei der Einstellung besonderer Molekulargewichte, ist es angebracht, mit einem ueberschuß an Diphenol bis maximal 5 Mol % zu arbeiten.
  • Als Katalysatoren kommen die in der Hauptanmeldung P 18 17 384.7 aufgezählten Substanzen infrage.
  • Die erfindungsgemäßen Polyester weisen Molekulargewichte von etwa 15 000 bis 200 000, vorzugsweise von 30 000 bis 150 000, auf.
  • Die Viskositätswerte (Reduzierte Viskosität) liegen im Bereich von 0,4 bis 2,1, vorzugsweise 0,6 bis 1,7. Beide Angaben wurden, wie in der Hauptanmeldung beschrieben, ermittelt.
  • Der größte Teil der erfindungsgemäßen thermostabilen Polyester ist selbstverlöschend bzw. schwerentflammbar. Diese Eigenschaft ist besonders dann ausgeprägt, wenn sich die Produkte von chlorierten Phthalsäuren ableiten und Uberwiegend ste enthalten, welche sich vcn chlorierten oder bromierten Diphenolen ableiten.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere solche thermostabilen, sich von mindestens 3 verschiedenen Phenolen ableitende Polyester gemäß obiger Beschreibung, welche zu 70 bis 100 % Terephthalsäure-und zu 0 bis 30 % Isophthalsäurereste enthalten. Diese bevorzugten Polyester weisen neben der Thermostabilität auch noch die Vorteile auf, daß sie gegenUber den meisten Lösungsmitteln beständig sind, und daß sie sehr gute elektrische Eigenschaften besitzen.
  • Der Literatur ist zu entnehmen, daß es bisher nicht gelungen ist, brauchbare hochmolekulare Polyester aus Terephthalsäuredichlorid oder aus Gemischen von Tere- und Isophthalsäuredichlorid, welche mindestens 75 % Terephthalsäuredichlorid enthalten, und halogenierten Diphenolen herzustellen. Die bei den Polymerisationsversuchen anfallenden niedermolekularen Produkte sind in den stärksten Lösungsmitteln bereits so schwer löslich, daß sie ausfallen und die Polymerisalon abbricht. DiesbezUglich ist beispielsweise auf die US-Patentschrift 3.234.167 hinzuweisen, wo von erfolglosen Versuchen, Terephthalsäuredichlorid mit 2,2-Bis-(3, 5-dichlor-4-hydroxyphenyl )-propan zu genUgend hochpolymeren Polyestern zu kondensieren berichtet wird. Auch dabei gelangte man nur zu unbrauchbaren, unlöslichen, niedermolekularen Produkten. Aus derselben US-Patentschrift geht auch hervor, daß man bei Einsatz desselben Phenols erst dann lösliche hochmolekulare Polyester erhält, wenn man Gemische von Tere- und Isophthalsäuredichlorid, in denen der Isoterephthalsäuredichloridgehalt überwiegt, verwendet. Auffallend ist auch, daß in dem US-Patent 3.234.168 ausschließlich von Polyestern auf der Basis 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl) und Isophthalsäuredichlorid bzw.
  • von deren Herstellung die Rede ist, und daß auch in dem britischen Patent 1.095.815 lediglich Polyester auf Basis Halogenphenole-Isophthalsäuredichlorid erwähnt werden. Derartige Polyester weisen aber den Nachteil auf, daß sie fUr manche Anwendungen nicht genUgend stabil gegenüber organischen Lösungsmitteln sind. Außerdem sind sie vor allem auch gegen Hitze wenig stabil.
  • Die bevorzugten, 70 bis 100 % Terephthalsäurereste enthaltenden erfindungsgemäßen Polyester, welche Uberraschenderweise gen Ugend hohe Molekulargewichte aufweisen, haben nun den Vorteil, daß sie einerseits in sehr starken Lösungsmitteln, wie beispielsweise o-Dichlorbenzol, noch löslich sind und deshalb überhaupt verarbeitbar bzw. formbar sind, daß sie andererseits jedoch erhablich beständig gegenUber den meisten organischen Lösungsmitteln sind. Allein aus diesem Grunde stellen sie besonders wertvolle Werkstoffe dar. Außerdem weisen diese erfindungsgemäßen bevorzugten Polyester vielfach den Vorteil auf, daß die Erweichungsbereiche niedriger sind. Das bedeutet in manchen Fällen eine Vereinfachung der Verarbeitung und Varianten in der Anwendung.
  • Weitere bevorzugte thermostabile Polyester gemäß dieser Erfindung sind solche, in welchen der Rest R der Formel I entweder teilweise, vorzugsweise zu 50 bis 80 Mol %, der Formel oder teilweise, vorzugsweise zu 5 bis 30 Mol , der Formel V, wobei X Chlor bedeutet, oder der Formel Eine weitere bevorzugte Form der erfindungsgemäßen Polyester sind solche, in welchen R teilweise, vorzugsweise zu 50 bis 70 Mol %, der Formel VIII und gleichzeitig teilweise, vorzugsweise zu 5 bis 20 Mol %, der Formel IX entspricht.
  • Die oben erwähnten, gemäß der Erfindung bevorzugten Polyester zeichnen sich dadurch aus, daß sie besonders ausgeprägt selbstverlöschend sind.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der beschriebenen thermostabilen Polyester für die Herstellung von Elektroisolier-Folien, -Filmen, -Uberz'Agen und -Imprägnierungen.
  • Die Eigenschaften und die Anwendung derartiger Isoliermaterialien entsprechen etwa denen der Polyester gemäß der Hauptanmeldung P 18 17 384.7.
  • Beispiel 1 In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, wurden 6,84 g (0,03 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 51,24 g (0,14 Mol) 2,2 Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 7,74 g (0,03 Mol) Tetrachlorhydrochinon und 40,6 g (0,2 Mol) lerephthalsauredichlorid in 500 ml o-Dichlorbenzol gelöst und die entstandene Lösung mit 0,5 ml Chinolin versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf die Siedetemperatur des o-Dichlorbenzols erhitzt. Nach 24 Stunden war die HCl-Abspaltung beendet. Der Polyester wurde mit Cyclohexan ausgefällt, abfiltriert und bei ca. 2000 C im Vakuum getrocknet.
  • Es wurden folgende Kennzahlen ermittelt: Ausbeute: ca. 95 % der Theorie Schmelzbereich, ermittelt im Scbmelzblock: 330 bis 3650C Wärmebeständigkeit nach Vicat (DIN 53 460): ca. 220 Molekulargewicht mittels der gelchromatographischen Messung: Reduzierte Viskosität: 1,1 Dichte: 1,4 Zugfestigkeit bei 20° C: ZerreiBdehnung: 770 kp/cm2 Elastizitätsmodul: 26 500 Durchschlagfestigkeit (DIN 40634 und 53481: 170 Dielektr.Verlustfaktor bei 106 Hz und bei 20°C: 75 Dielektrizitätskonstante bei 106 Hz und 200C: 3 Das Produkt war in chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich. Es war selbstverlöschend.
  • Beispiel 2: Gemäß Beispiel 1 wurden 51,24 g (0,14 Mol) 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 5,94 g (0,02 Mol) 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 9,12 g (0,04 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und 40,6 g (0,2 Mol)lerephthalsäuredichlorid in 500 ml o-Dichlorbenzol in Gegenwart vcn 0,5 ml Chinolin als Eatalysator zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der HCl-Abspaltung wurde das Polymere mit einem Cyclohexan/Benzingemisch (1 : 1) ausgefällt und wie üblich gereinigt.
  • Red. Viskosität: 1,25 (gemessen 0,5 ffi in Chloroform) Das Produkt war in chlorierten Eohlenwasserstoffen löslich, in Chloroform bis zu einer ca. 20 %igen Lösung.
  • Beispiel D: Gemäß Beispiel 1 wurden 43,92 g (0,12 Mol) 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 11,88 g (0,04 Mol) 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 9,12 g (0,04 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxypheny ronan und 40,6 g (0,2 Mol) Terephthalsäuredichlorid in Gegenwart von zur Reaktion gebracht.
  • Nach Beendigung der HCl-Abspaltung wurde das Polymer mit Cyclohexan ausgefällt und wie üblich gereinigt.
  • Red. Viskosität: 0,9 Das Produkt war in chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.
  • Beispiel 4: Gemäß Beispiel 1 wurden 40,6 g (0,2 Mol) Terephthalsäuredichlorid, 51,24 g (0,14 Mol) 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 10,0 g (0,04 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenylsulphon, 5,94 g (0,02 Mol) 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan in 500 ml gelöst und in Gegenwart von 0,5 ml N,N-Dibutylanilin zur Reaktion gebracht.
  • Das Polymer wurde wie üblich ausgefällt und gereinigt. Es hatte eine red. Viskosität von 1,14 (0,5 %ig in Chloroform); Schmelzbereich: 315 - 3500 C Beisniel 5: Gemäß Beispiel 1 wurden 51,24 g (0,14 Mol) 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 4,56 g (0,02 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxyphen?l)-propan, 10,0 g 4,4-Dihydroxydiphenylsulphon urd 40,6 g (0,2 Mol) Terephthalsäuredichlorid in 500 ml o-Dichlorbenzol gelöst und in Gegenwart von 0,5 ml ,N-Dimethylcyclohexylain als Katalysator zur Reaktion gebracht.
  • Das Polymer wurde wie üblich ausgefällt und gereinigt.
  • Es wies eine red. Viskosität von 0,9 (0,5 %ig in Chloroform) auf.
  • Schmelzbereich: 310 - 3400 C.
  • Beispiel 6: Gemäß Beispiel 1 wurde ein Gemisch aus 9,12 g (0,04 Mol) 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und 17,82 g (0,06 Mol). Dichlordian und 40,6 g (0,2 Mol) Terephthalsä.uredichlorid in 700 ml o-Dichlorbenzol gelöst und in Gegenwart von zur Reaktion gebracht.
  • Nach ca. 4 Stunden waren ca. 50 Mol-% der HOl-Nenge abgespalten.
  • 38,8 g (0,1 Mol) Tetrachlordiphenylolsulphon wurden zugegeben.
  • Nach ca. 3 Stunden war die Reaktion beendet. Das Polymer wurde wie üblich ausgefällt und gereinigt.
  • Folgende Kenndaten wurden ermittelt: Schmelzbereich 330 - 3700 C; red. Viskosität 1,65 (0,5 % in Chloroform gemessen).
  • Beispiel 7: Gemäß Beispiel 1 wurden 43,92 g 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propsn, 13,68 g 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, 3,72 g p,p-Diphenol, 8,12 g Isophthalsäuredichlorid und 32,48 g Terephthalsäuredichlorid zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der HCl-Absoaltung wurde das Polymere mit einem Cyclohexan-Benzin-Gemisch (1 : 1 ) ausgefällt und wie üblich gereinigt.
  • Red. Viskosität: 0,91 (gemessen 0,5 % in Chloroform) Das Produkt war in chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.
  • Beispiel 8: GemhQ Beispiel 1 wurden 43,92 g 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 15,96 g 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 1,862 g -p,p-Dinhenol und 40,6 g Terephthalsäuredichlorid zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der HCl-Abspaltur.g wurde das Polymer mit einem Cyclohexan-Benzin-Gemisch ausgefällt und wie üblich gereinigt.
  • Red. Viskosität: 1,27 (gemessen 0,5 % in Chloroform) Das Produkt war in chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.
  • Beispiel 9: Gemäß Beispiel 1 wurden 47,58 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl )-propan, 13,68 g 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 5,44 g 2,2-3is-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und 40,6 g Terephthalsäuredichlorid zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der HCl-Abspaltung wurde das Polymer mit einem Cyclohexan-Benzin Gemisch ausgefällt und wie üblich gereinigt.
  • Red. Viskosität: 0,94 (gemessen 0,5 % in Chloroform) Das Produkt war in chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich. Es war selbstverlösehend.

Claims (7)

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Abgeänderte thermostabile Polyester gemäß Patentanmeldung P 18 17 384.7 der allgemeinen Formel (- CO - (R¹)a - CO . O - R - O -)n , I dadurch gekennzeichnet, daß R mindestens 3 sich von Diphenolen ableitende 2-wertige organische Reste darstellt, von denen mindestens einer bromiert oder chloriert und mindestens einer nicht halogeniert ist.
2. Thermostabile Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R mindestens 3 der dadurch die allgemeinen Formeln charakterisierten, sich von Diphenolen ableitenden, zaxiwertigen Reste darstellt, wobei b 0 oder 1, x Brom oder Chlor und r einen der Reste -0-, -CO-, -S-, wS02- oder einen gegebenenfalls alkyl- oder phenylsubstituierten Methylenreet bedeuten.
3. Thermostabile Polyester nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonyl- und Carboxygruppen an dem Phenylenrest R¹ vorzugsweise zu 70 bis 100 % in p-Stellung zueinander und zu 0 bis 30 % in m-Stellung zueinander stehen.
4. Uhermostabile Polyester nach den AnsprUchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R teilweise, vorzugsweise zu 50 bis 80 Mol. %, der Formel entspricht.
5. Thermostabile Polyester nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R teilweise, vorzugsweise zu 5 bis 30 Mol %, der Formel V, wabei X Chlor bedeutet, oder der Formel entspricht.
6. Thermostabile Polyester nach den AnsprUchen ibis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R teilweise, vorzugsweise zu 50 bis 70 Mol %, der Formel VIII und gleichzeitig teilweise, vorzugsweise zu 5 bis 20 Mol %, der Formel IX entspricht.
7.-Verwendung von thermostabilen Polyestern nach den Ansprüchen 1 bis 6, für die Herstellung von Elektroisolier-Folien, -Filmen, -Überzügen und -ImprSgnierungen.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2520819A1 (de) * 1974-05-10 1975-11-27 Du Pont Polyester und deren herstellung
DE2553816A1 (de) * 1975-11-29 1977-06-08 Mohn Ohg Reinhard Verfahren und vorrichtung zum trocknen und abbinden des leimes auf dem ruecken von buchblocks oder aehnlichen gegenstaenden

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