DE1919777A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolylformimino-aethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolylformimino-aethernInfo
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Description
Patentanwälte ' 191
Dr. Ing. Walter Abitz
Dr. Dieter F. Morf ,
Dr. Hans-A/Brauns
München 86, nmtmutnn.U,
München 86, nmtmutnn.U,
18. April 1969 62/1304
EGYE3ÜLT GYÖGYSZER £S TXPSZERGYlR
Budapest X. - Kereszturi ut 30-38, Ungarn
Verfahren sur Herstellung von neuen Chinolyl-formimino-öthern
Bio Erfindung besieht si©& a®£ neue Chinolyl-fonaiitinod®^
allgemeinem term®! I9 pharmazeutische Präparaten·
Si© äi©B@lb@n enthalten w%ä aaf ©te Tei'fahren gur Herstellung
derselben.
Di© aeuen Verbinteifgfin &@t allgeiaeinen Formel I
• s —f^^^l·^ ™ m - B /1^
1 für ®iß H©lög©Katom8 für ©Im© liti8®=' ©^©s· ©in® Alkoxy-.
füg» ©inm ATkQKj-V für ©Ικθώ 3- ®ä®r 6-eiiedrigen Cyoloalkoxy«
oder Ä3?©lte©3Sj-Restg
BAD ORIGINAL
. ι
der allgemeinen Formel II ateht, 1919777
-n:T x /ii/
R2
worin
H- ein Wasaeretoffatom, eino Alkyl-Gxuppe mit 1 bis 16 Kohlesi·=
Stoffatomen, eint Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bie 8 Kohleastoffatomen,
2-Th^azolyl, Nitro-2-thiazolyl, 2-Pyridyl oder eine
Üaphthyl-Gruppe, eine Arelky!-Gruppe, die mit zwei oder
mehreren Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedere Alkoxy- -Substituenten substituiert aein kann, welche die gleioh
oder verschieden sein können, oder eine gegebenenfalls mit
Halogen, Nitro oder Alkoxy-Substituenten substituiert®
Chinolyl-Gruppe bedeutet, aber wo H^ nicht eine 5-Chinolyl-
-Gruppe bedeuten kann,
Ε« für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Srupp« mit 2 bla 16
Kohlenstoffatomen oder ein® Cyeloalkyl-dnippe mit 5 bis 8
Kohlenetoffatomen ateht,
weiters R. und R5,, ssusammen mit ü®m t»®ra&ohbart®n StlokstoffatOB
und gegebenenfalls mit einem w©it®r®B Stiokstoff- oder SÄ«@r«·"
stoffatom einen heteroojdlisohan Ee®t bild©».k5nnea wertvolle
anthelmintischa Irlgvnmah&iten h&b^m.,
Verbindungen der allgemeines fora»®l I können •rflndtmge«
gemäss hergestellt werden
a/ durch tfe®tts@a eines Axlvkmh&m<mm der allges©ia®2s
Formel III
worin S die obig« Bed«utu@g<§a hm.% » alt ein<sa
der allg·?.·!»®^ f@s»oi 17
CB
~ worin H- für 'eine' Alkyl-feupp® alt I
atomen steht - in der Gegenwart
b/ dmreli ümeetaen eines
^"^ ORIGINAL
der allgemeinen Formel V ' 1 91 9 7 7 *7
H I ΓΤΊΙ . N - CH - OR4 A/
- worin E die obige Bedeutungen hat und B^ für eine Alkyl-Oruppe
nit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht » mit einem Alkohol der allgemeinen
Formel VI
:t5 - on Ai/
- worin R,- eine Alkyl-Gruppe uit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen,
eine Cycloalkyl-Gruppe alt 5 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein·
Aralkyl-CrupOe bedeutet} oder
c/ durch Ifacetzen eines Chinolyl-formimino-alkyläthera
dor allgemeinen Fornel T - worin R und E. die obige Bedeutungen
holx-n - rait einem Aain der allgemeinen Formel VII
- worin R, und R« die οοί-δ« B@d"®y.t^3Sg@a teb®a - und ©rwünschtenfcllo
durch überführen der s© e?Sa@ltenen Vorfcindungen der allgemeinen
Porcol I zu ihren organiiehen oder anorganieohea Säureadditionc;
salzen.
Die Umsetzung der AmißO-chinolin« der allgemeinen formel III und der Alkyl-ortho-araeiesBeäure-egter der allgemeinen
Formel IV wird vorteilhaft feein Siedepunkt des Oenleebas vorgenommen.
Formiminoäthern d©r allgemeinen formel T werden vorteilhaft
alt den Alkoholen fi@3? allgemeinen Ferm©! TX in Segenwart eines Alk&llmetall-ICatalyeatwa lasgeeeisi, w&a die im lAUf·
d©r Reaktion gebildeten Alkohole wsfdea vorteilhaft im Laufe der
Reaktion abdesti'llierto Naek ain©r wohlbewUhrten- Methode wird
dies© Ittster© Healctioa "in Ü3g©nw©rfc @ine® Lßewngsmittele dureh-
mnü ihr Gang wird te?eh fii@ Abdestillioi^uaig der lö-
Im Lauf© ά@τ Ruäktl&n ies1 Pös^iminoäthes® äer allgemeinen Formel f unä übt ΛμΙάο üqs &,llg&m®ln@m j?or-a@l VII wer«
}.<-·.η die Amine iF@rt@llhaft Im. ©Isaoia kl<9ira@n !5fo<3>r©strass hinzugefügt.
Di© Reaktion wird bei qIklge1 Ssmpes'atiis' von 20 bie 250°C
durchgeführt, ¥on öen Iieagont©a abhängig o Slash ©inns? bevorzugten
. 5 β BAD ORIGINAL
§01183/1666
AusfllhrungevTsise werden die im Xaufe der Reaktion g@blld#i
Alkohole abdestilliert als solche, oder in der Fora ©in©®
thropen Gemisches«
Ergebnisse der Experimente an Tubifex rlvularlum.'und
Enohytraeus albildus zeigen, dass die Verbindungen der allgemeinen
Formel I hervorragende anthelmintieoh® Eigenschaften
besitzen. Einige Derivate haben sogar ein® antimikrobal® Wirksamkeit.
Verbindungen der allgemeinen Foroci I können sn pharmazeutischen
Produkten umgebildet worden entweder allein, ©der
zusammen mit anderen pharmazeutisch aktiven und/oder eynerg©«
tischen Substanzen, durch Anwendung von in der pharaaeeutisohon
Industrie gebräuchlichen Träger-, Bln&®-»p Oberflächenaktive«
Mittel· oder Geschmack-Korrigentien usw.
Die vorliegende Erfindung wird weiter durch Beispiel«
veranschaulicht. Diese werden nur sur Ver&nsehullchimg, nicht
aber anxr Begrenzung angegeben.
Ein Gemisch von 48 g /0.269 Mol/ 4-Araino~7-eiiioro-ohinolis*f
700 ml Aethyl-ortho-ameisensäure-eeter und 0.1 g p-Toluol^-sulfonsäure
wird 16 Stunden lang unter BÜckfluss gekocht. Das Gemisch
wird abgekühlt, mit 1 g Kaliumcarbonat versetzt, filtriert und verdampft. Der Rest ist ein rasch kristallisierendes dl. Man erhält
58.5 g /92.7 $/ ϊϊ-/7-Chloro-4-chinolyl/-formimiaoäthyl-.
äther, Fp. 61-650C.
Das Gemisch von 28,83 g /0,2 Mol/ ^-ΑπΙκο-οΜηοϋη»
250 ml Ae th^l-ortho-amei β ensäureester und 0,5 ml mit Salzsäure
gesättigtes Aethanol werden 1 Stunde lang unter Rückfluss gekocht*
Das gebildete Aethanol wird abdestilliert und die lösung mit Kaliumcarbonat neutralisiert. Die Lösung wird nit Aktivkohle
entfärbt, das Gemisch wird filtriert, und das Flltrat in Yacuua
destilliert.\ 31 »65 g A2.2 Jf/ 3-CMnelyl-formimlno-ätbyXäthes?
werden »rhalt«se Siedepunkts 118°ö/0»4 mmHg.
BfISpIoI111 ?
2,45 S /0,01 Mol/ I-/6-Hitro^5-chinolylAformiHiino-ätbyl-Ither
werden in 70 al Toluol gelöst und mit 2S42 β /0,01 Mol/
Cetylalkohol Tersetet. Das Geaiscli wird gekocht und das währenÄ
der Eeaktion gebildete Aethanol wird in der Form ©in@® aseofchropen
Genlsehe· alt Toluol abdestilllerte Mach Abd©stilli®ren der
.· 4 · ' BAD
»09083/1668
theoretischen Menge des Aefoianols wird dae Lösungsmittel- entfernt. Man erhält 3,95 g /96,4 £/ N-/6~Nitro-.5-ehinolyl/-formimino-cetyläther
ale eine öligkristalline Substanz. F.p. 48~53°C.
Die Lösung von 2.0 g /0(01 Mol/ $~>/6-Ghinolyl/~toxml~
mino-äthyläther und 100 ml n-Buthanol wird mit 1*44 g /0,01 Mol/
6-Amino-chinolin β Stunden lang, beim Siedeptmkt das Gemische«
umgesetzt. Daa Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rest in Petroläther suspendiert und das Genisch *ird filtriert, 2,5 g
/83,6 <fo/ N,N'-bis/6-Chinolyl/~fOrmamidin werden erhalten} P.p.
292-2S6°ö. ,
Das Gemisch von 7,02 g /0,03 Mol/ H-/7-Chloro-4-chinolyl/-
-formimino~äthylätherff 3,21 g /0,03 Mol/ Benzylamin und 50 al
Benzol werden 3 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Das Gemisch wird verdampft, der Best in Aceton suspendiert» und die
Suspension wird filtriert. Man erhält 8,3 g /93,8 £/ H-/7-Chloro-
-4-ohinolyl/«.Nt-benayl-formamidiiisl ϊ.ρ.ι 169-1710C Wenn das
obige Produkt ist mit äthanolisoher Salzsäure umgesetzt, man
erhält das entsprechende Dihydroonlorid. P.p.s 294-295 C.
14.04 g /0,06 Mol/ N-^-'Chloro^-chinQlylZ-formimino-
-äthyläther werden mit 6,9 S /0*06 Mol/ n-Heptylamin umgesetzt}
das gebildete Aethanol wird vom Geaiseh abdestilliert. Der Rest
wird in leichtem Petrol suspendiert und die Suspension wird filtriert. Man erhält 13,0 g /71,7 f/ I-/t-Chloro-4-ehinolyl/-
7,02 s /0,03 M©1/ H-/t«Ci&ero«4~öhiB©lyl/»f©raindno-
-äthyläther werden aät 3AB g /0,05 KoI/ M©a?pholin n»eh der im
Beispiel 5 beeehriebeiseß Methode versetst. Man erhält 1-/7-ChIoro-4-ohinoiyl-aaom©thi33^1/»Eioyph®2iiii
welebie bei 120-1220O
sohmilet. Ausbeutes 87 .$·
Nach -der ist Beiepiei "5 bsäöiiriebenen Msthofi« wird W- ■
-A-Ohloro-4-chin0lyl/-.|ί*«»/3-pyridyl/-för^aasidin aus H~/7-Chloro-
-^ohinolylZ-fosraiaiaoathjlatiies' und 3-AiaiRO-pyridia feergeeteilt.
Dae Produkt eofaailst b«l 19S»iS9öC§ JU»beut»s 75,8 jt.
'Beiapiel J
909883/1666 BAD ORIGINAL
-/7-Chloro~4-ohinolyl/-H*-'/alpha-naphthyl/-foruifunidin hergestellt.
Dae Produkt schmilzt, bei 196-20O0C; Ausbautet 89.2 #.t
Nach dor im Beispiel 5 beschriebenen Methode wird Ii-/7-
~Chloro-4-chinolyl/-N*-/5-nitro-2~thiasolyl/-formamidin hergestellt. Das Produkt schmilzt bei 190-1920C, Ausbeute: 43,5 Jf.'"
Beispiel 11 '
IT-/7-Chlor o-4-chinolyl /-N · -cy clohexy 1-N' -/2-pyri dyl/-
-fori2£n;idin wird aus N-ZT-Chloro^-chinolylZ-forninino-athyläther
und S-Cyclohexylamino-pyridin nach der im Beispiel 5 beschriebenen Methode hergestellt. Das Produkt schmilzt bei 126-1280Cj
Ausbeute? 45 $. .
BAD
3/1866-
Claims (8)
- Patentansprüche 1919777N- CH - B /1/R für ein Halogenatom, für eine Nitro- oder eine Alkoxy-Grruppe mit.l biB 3 Kohlenstoff atome steht, B ein Alkoxy, ein 5- oder 6-gliedriges Oycloalkoxy oder ein Aralkoxy-Radikal, oder eine substituiert© Amino-S-rupp· der allgemeinen Formel II ist/II/R2für ein Wasserstoffatom, für eine AH£yl«Gruppe mit 1 bie 16 Kohlenstoffatome, eine Sfcloalkyl-ßruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatome, für 2-ThIaKoIyI, Hitro-2-thiazolyl, 2-Pyridyl oder Naphthyl-Grupp©, für ein© Aralkyl-Sruppe steht, die mit zwei oder mehrere Wasserstoff, Halogen„ Nitro oder niedere Alkoxy-Substituenten substituiert sein kann, welche Substituenten gleich ©d@r vereohiedea sein können, oder, eine gegebenenfalls Halogen-, Hitro» ader Alkoaqr-sa'bstitcl·- ierte Chinolyl-Gruppe ist, wo aber H^ s^^ht eia® 5-Ohinolyl Gruppe bedeuten kann,steht für ©in Wasserstoffatom, für eine Alkyl-Srappe alt 2 ■ bis 16 roh' i.etoffatoffl»n odtr für «in« Oyoloallcyl-Uruppe mit 5 bite 8 Kohlenstoffs,to»eiifwelters B1 und H2, zusaamen ait <&·β benmolibarten Stioketoffatoa und gegebenenfalls mit eine» weiteren Stid&stoff» oder Sauerstoffatom einen heterocyclischen Best bilden könaen - und die Säureadditlonssalse derselben.
- 2. Verfahren sur Herst «llung το» Ohinolyl-formiaino- -athern der allgemeinen Pormel Im CH - B /I/R für »in Halogenatom, für «ia* Vitro- oder eine Alkoiy-ßruppe- 7 - 909883/1666BAD ORIGINAL . . . .mit 1 bis 3 Kohl ens toff atome steht, 1919777 B ein Alkoxy, oder ein 5- oder 6-gliedriges Cycloalkojjy ©der ein Aralkoxyradikal, oder eine substituierte Araino-Gruppe der allgemeinen Formel II ist■·■ R2 . - . ■■■■worinE1 ein Wasserstoffatoia, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 Kohlen», stoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, 2-Thiaaolyl, Nitro-2-thiazolyl, 2-Pyriäyl oder eine Kaphthyl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, die mit zwei oder mehreren Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedere Alkoxy-" Substituenten exibstituiert sein kann, welche Subötituenten gleich oder verschieden sein können, oder eine gegebenenfalls mit einem Halogen, Nitro- oder Alkoxy-Substituenten substituierte Chinolyl-Gruppe bedeutet, aber Tl1 kann nicht für eine 5~0hinolyl-Gruppe stehen,Hg für ein Wasserstoffatom, für eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen oder für eine Cyeloalkyl-Gruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen steht»weiters H1 und Bg, zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und gegebenenfalls mit einem weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatom einen heterocyclischen Rest bilden können - und die Säureadditionssalze derselben, dadurch g e k en η ζ e 1 ο h - \ net, dass mana/ ein Aminochinolin der allgemeinen Formel III/III/- worin R die obige Bedeutungen hat - mit einem Alkyl-orthoameisensäureester der allgemeinen Pormel IY- worin R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatome be-- 8 ~ 909883/ 166deutet - in der Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt·,b/ ein Chinolyl-formimino-alkyläther der allgemeinenFormel V= CH - OR4 /V/- T/orin E die obige Bedeutungen hat und R^ für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht - mit einem Alkohol der allgemeinen Formel VI .R5 - OH Al/- v/orin R5 eine Alkylgruppe mit 3 "bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Aralky!-Gruppe bedeutet, umsetzt; oderc/ ein Chinolyl-formimino-alkyläther der allgemeinen Formel V - worin.R und R. die obige Bedeutungen haben - mit einem Amin der allgemeinen Formel VIIAU/R2- worin R, und R2 die obige Bedeutungen haben - umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu ihren organischen oder anörganißohen Säureadditionsaalze Überführt,
- 3. Verfahren nach Methode a/ des Anspruchs 2, daduroh gekennzei c h η e t , dass man ein Aminochinolin der allgemeinen Formel III und ein Alkyl-orthoameisensäureester der allgemeinen Formel IV beim Siedepunkt des Reaktionsgemisches reagieren lässt, vorzugsweise in der Gegenwart eines kleines Alkyl-orthoameisensäureesterÜberschusses.
- 4· Verfahren nach Methode a/ des Anspruchs 2, und nach Anspruch 3» daduroh gekennzeichnet , dass man ein Aminochinolin der allgemeinen Formel III und ein Alkyl-orthoameisensäureethylester der allgemeinen Formel IV in der Gegenwart eines Lösusigsmittels mnsetstg» und der im Laufe der Reaktion909883/1666 BAD ORIGINALgebildete Alkohol Als azeothropisehes Gemisch des genannten Lösungsmittelβ abdestilliert.
- 5. Verfahren naoh Methode b/ des Anspruchs 2, dadurch g e k e η η ζ e i ο h η et, dass man ein Chinolvl-foraimino- -alkyläther der allgemeinen Formel 7 mit einem Alkohol der allgemeinen formel 71 in Gegenwart eines Alkalimetall-Katalysators, vorteilhaft beim Siedepunkt des Alkohols der allgemeinen formel 71 umsetzt»
- 6. Verfahren nach Methode o/ des Anspruoha 2, dadurch gekennzeichnet , Dass man ein Chinoiyl-fQraimino- -alkyläther der allgemeinen Formel 7 mit einem Amin der allgemeinen Formel 711 bei einer Temperatur von 20 bis 25O0C, vorteilhaft in Gegenwart eines Aminüberschusses umsetzt, und der im Laufe der Reaktion gebildete Alkohol abdestilliert.
- 7· Pharmazeutische Präparaten, welche wenigstens eine 7erbindung der allgemeinen Formel I - worin R, R^, R« und B die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben - und gegebenenfalls andere, biologisch aktive und/oder synergetische Substanzen enthalten.
- 8. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten, dadurch gekennzeichnet , das· man eine Verbindung der allgemeinen formel I - worin R, R-^» R2 **&£ B die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben - allein oder zusammen mit pharmazeutisch aktiven und/oder synergetischen Substanzen unter Anwendung von in der pharmazeutischen Industrie verwendbaren Träger-, Bind·-, oberflächenaktive Mittel, Geachmaek-Eorrigentltn usw. su phara**«utisohen Produkte verarbeitet.BAD ORJGfNAL. 10 - 909883/1666
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| HUEE001512 | 1968-04-20 |
Publications (1)
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| SE (1) | SE345853B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0317259A2 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Ici Americas Inc. | Heterozyklische Insektizide |
| US5070097A (en) * | 1987-11-17 | 1991-12-03 | Ici Americas Inc. | Quinolyl and isoquinolyl insecticidal compounds |
-
1969
- 1969-04-18 AT AT375369A patent/AT286988B/de active
- 1969-04-18 DK DK215169A patent/DK124028B/da unknown
- 1969-04-18 DE DE19691919777 patent/DE1919777A1/de active Pending
- 1969-04-18 FR FR6912103A patent/FR2007486A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-04-18 SE SE551569A patent/SE345853B/xx unknown
- 1969-04-21 CS CS5777369A patent/CS165450B1/cs unknown
- 1969-04-21 FI FI116069A patent/FI49033C/fi active
- 1969-04-21 CS CS283869A patent/CS165449B1/cs unknown
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| EP0317259A2 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Ici Americas Inc. | Heterozyklische Insektizide |
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| US5070097A (en) * | 1987-11-17 | 1991-12-03 | Ici Americas Inc. | Quinolyl and isoquinolyl insecticidal compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT286988B (de) | 1971-01-11 |
| FI49033B (de) | 1974-12-02 |
| FR2007486A1 (en) | 1970-01-09 |
| SE345853B (de) | 1972-06-12 |
| FI49033C (fi) | 1975-03-10 |
| CS165450B1 (de) | 1975-12-22 |
| DK124028B (da) | 1972-09-04 |
| CS165449B1 (de) | 1975-12-22 |
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