DE1919678A1 - Alpha-Methylol-benzoin-sulfonsaeureester - Google Patents

Alpha-Methylol-benzoin-sulfonsaeureester

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DE1919678A1 DE19691919678 DE1919678A DE1919678A1 DE 1919678 A1 DE1919678 A1 DE 1919678A1 DE 19691919678 DE19691919678 DE 19691919678 DE 1919678 A DE1919678 A DE 1919678A DE 1919678 A1 DE1919678 A1 DE 1919678A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN.Bayerwerk ] 7. April 1969 Patent-Abteilung
V/Ra
-benz ο in- sulfonsäureest §r
Gegenstand der Erfindung sind Of-Methylol-benzoin-sulfonsäureester der Formel I
H2C-O- SO2-
Ar-C-C-Ar1
f 0
-R
R - einen niederen Alkyl oder einen Arylrest oder einen Alkylen- oder einen zweiwertigen aromatischen Rest, R1- Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest,
Ar und Ar^ - gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls
Alkyl-, Alkoxy- oder Halogen-substituierte
aromatische Reste und
η - 1 oder 2 ·
bedeuten.
Beispiele für solche Ester sind dera-Hydroxymethylbenzoin-methansulfensäureester, -benzolsulfonsäureester,
«.p-toluolsulfonsäureester und -ß-naphthalinsulfonsäureeater, der (y-Hydroxymethyl-4,4'-dlmethylbenzoin-benzolsul, fonsäureester, der O^-Hydroxymethyl-4,4'-dichlorbenzoin-
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-benzolsulfonsäureester, der(X-Hydroxymethylbenzoin-isopropyläther-benzolsulfonsäureester und das Bis- (ö^-hydroxymethylbenzo in)-diphenylmethan-4,4 *-disulfonat.
Die neuen Sulfonsäureester sind farblose kristalline Stoffe, die oberhalb loo°C unzersetzt seht
organischen Lösungsmitteln lösen.
die oberhalb loo°C unzersetzt schmelzen und sich in vielen
Sie zeichnen sich durch eine besondere Eigenschaft aus, nämlich dadurch, daß sie beim Bestrahlen mit UV-Licht unter Freisetzung der Sulfonsäure zerfallen. Deshalb sind sie insbesondere als durch UV-Strahlen aktivierbare Harfe tungskatalysatoren für durch Säuren härtbare Harze oder Harzkompositionen geeignet. Solche Harze sind z. B. Phenolharze und Aminoplaste, insbesondere die Harnstoff- und Melaminharze, die entweder als solche,in chemisch modifizierter Form oder in Mischung,mit Harzen anderer Art, z. B. Nitrocellulose oder Alkydharzen, in großem Umfang verwendet werden, z. B. als Lacke, auch sogenannte Photoresistlacke, und für Textilbeschichtungen. Ferner seien genannt: die säurehärtenden Epoxyharze, Methylolverbindungen und Methyloläther von Polyearbonsäureamiden, z. B. Polyacryl- und -methacrylsäureamiden, und Polymere, die Carbaminsäureester von N-Methylolamiden enthalten, z. B. wiederum solche, die sich von Polyacryl- oder -methacrylsäure-W amiden ableiten.
Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin die Verwendung der neuen D(-Methylol-benzoin-sulfensäureester als Zusatz zu säurehärtenden Harzen oder Harzkompositionen.
Die zuzusetzenden Mengen liegen im allgemeinen zwischen etwa 0,X und etwa Io Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen etwa 1 und 6 Gewichtsprozent, bezogen auf die härtbaren Massen.
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Sie können jeweils für sich allein, aber auch in Mischung miteinander verwendet werden. Bevorzugt werden die Ester aromatischer Sulfonsäuren, da bei ihnen die vorteilhaften Eigenschaften besonders ausgeprägt sind.
Während die härtbaren Harze und Harzkompositionen nach der Zugabe der herkömmlichen sauren Härter nicht lagerstabil sind, sondern schon nach kurzer Zeit gelieren und härten, besteht der besondere Vorteil der Verwendung der neuen Sulfonsäureester als Zusatz zu säurehärtbaren Harzen und Harzkompositionen darin, daß die Harze und Harzkompositionen auch nach der Zugabe der Sulfonsäureester im Dunkeln praktisch unbegrenzt lagerfähig sind, die Gelierung und Härtung aber bei 'Bestrahlen mit UV-haltigem Licht sofort einsetzt und dann rasch zu Ende geht.
Die neuen Sulfonsäureester können durch Umsetzung von η Mol eines öC-Hydroxymethylbenzoins der Formel II
HC AU
pU - UH
Ar-C-C- Ar1
II I
0 0
R1 ·
mit mindestens 1 Mol eines SuIfonsäurechlorids der Formel III
2]-
- SO2 μ R
in Gegenwart eines chlorwasserstoffbindenden Mittels, vorzugsweise eines tertiären Amins, und gegebenenfalls eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur hergestellt werden.
Überraschenderweise reagiert hierbei das Sulfonsäurechlorid nur mit der Hydroxylgruppe der Hydroxymethylgruppe.
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Als Chlorwasserstoff bind ende Mittel können ζ. B. Triäthylamin, Lutidine, Collidine, Chinolln und Pyridin verwendet werden.
Geeignete, gegebenenfalls mitzuverwendende Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Xylol und Äther.
Die Erfindung bezieht sich somit schließlich auch auf ein Verfahren zur Herstellung der {X-Methylol-benzoin-sulfonsäureester der obigen Formel I durch Umsetzung von η Mol eines #-Hydroxymethylbenzoins der obigen Formel II mit mindestens 1 Mol eines Sulfonsäurechlorids der obigen Formel III in Gegenwart eines chlorwasserstoffbindenden Mittels und gegebenenfalls eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur oder nur mäßig erhöhter Temperatur.
Beispiel 1
'^i-Hydroxymethylbenzoin-p-toluolsulfOnsäureester
121 g (0,5 Mol) Of-Hydroxymethylbenzoin werden in 12o ml Pyridin unter Zusatz von 6o ml Benzol gelöst und mit Io5 g (0,55 Mol) p-Toluolsulfochlorid bei 25°C verestert. Nach 24 Stunden wird das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch von Eis und 2n Salzsäure gegossen und aufgearbeitet. Schmp.: 131,5 - 133°C (Methylenchlorid/Petroläther) Ausbeute: 89,5 g (45 % der Theorie) C22H20O5S (396) theor. C 66,6 H 5,o5 0 2o,2 S 8,07 %
gef. 66,7 4,9o 2o,2 8,Io
Beispiel 2
#-Hydroxymethylbenzoin-benzolsulfonsäureester Entsprechend Beispiel 1 werden 121 g (0,5 Mol) (X-Hydroxymethylbenzoin mit loo g (0,56 Mol) Benzolsulfochlorid in
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12o ml Pyridin tinter Zusatz von 60 ml Benzol verestert. Schmp.:. I55 - 1560C (Methylenchlorid) Ausbeute: 165,4 g (91 % der-Theorie) C21H18O5S (382) theor. C 66,0 H 4,71 O 2o,9 S 8,37 %
gef. 65,8 4,68 21,0 8,16
Beispiel 3 QC-Hydroxymethylbenzoin-rnethansulfonsäureester
Entsprechend Beispiel 1 werden 121 g (0,5 Mol) Af-Hydroxymethylbenzoin mit 63 g (0,55 Mol) Methansulfochlorid in 48 g (0,6 Mol) Pyridin unter Zusatz von 3°o ml Benzol verestert.
Schmp.: 111 - 112°C (Äthanol)
Ausbeute: 116 g (72 % der Theorie)
C16H16O5S (32o) theor. C 60,0 H 5,0 0 25,0 S lo,0 %
gef. 60,0 4,96 25,2 9,9
Beispiel 4 Of-Hydroxymethylbenzoin-ß-naphthalinsulfölsäureester Entsprechend Beispiel 1 werden 55,6 g (0,23 Mol) ίΧ-Hydroxymethylbenzoin mit 82 g (0,25 Mol) ß-Naphthalinsulfochlorid in 60 ml Pyridin unter Zusatz von 60 ml Benzol verestert. Schmp.: 121 - 123°C (Methylenchlorid) Ausbeute: 88 g (85 % der Theorie)
C25H20O5S (432,4) theor.C 69,5 H 4,66 0 18,5 S 7,4 %
gef. 69,4 4,78 18,5 7,3
Beispiel 5 O^-Hydroxymethy1-4,4V-dimethylbenzoinbenzolsulfensäureester
13,5g (0,05 Mol) ßC-Hydroxymethyl-4,4■-dimethylbenzoin werden mit 9,8 g (0,055 Mol) Benzolsulfochlorid in 15 ml Pyridin bei 250C verestert. Nach üblicher Aufarbeitung werden 2o,4 g eines gelb gefärbten Öles erhalten, das
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zweimal aus Methylenchlorid/Petroläther umkristallisiert wird.
Schmp.: 121 - 1230C
Ausbeute: 16,1 g (79 % der Theorie)
C25H22O5S (4lo,5) theor. C0 6γ,3ο H 5,4o O 19,48 S7,3l %
gef. 67,2 5,33 19,4 7,7o
Beispiel 6 0(-Hydroxymethyl~4,4t-dichlorbenzoin.benzolsulfonsäureester
Entsprechend Beispiel 5 werden 6,2 g (0,02 Mol) Ot-Hydroxymethyl-4,4'-dichlorbenzoin mit 3,9 g (0,022 Mol) Benzolsulfochlorid in 8 ml Pyridin verestert. Schmp.:' 134 - 135°C (Äther/Petroläther) Ausbeute: 4,3 g (47 % der Theorie)
C21H16Cl2O5S (451,3) theor. C 55,88 H 3,57 Cl 15,71 0 17,72
gef. 55,7o 3,52 15,7o 18,4o
S 7,Io % 7,01 .
Beispiel 7 ^(-Hydroxymethylbenzoin-isopropyläther-benzolsulfonsäureester
Entsprechend Beispiel 1 werden lo,4 g (2,8 * Io Mol) (X-Hydroxymethylbenzoinisopropylather mit 5,3 g (3 * Io Mol) Benzolsulfochlorid in 12 ml Pyridin verestert. Schmp.: Io2 - lo4°C (A'ther/Petroläther) Ausbeute: 8,3 g (70 % der Theorie)
C24H24O5S (424) theor. C 67,9o H 5,7o 0 18,85 S 7,55 %
ber. 68,0 5,67 18,8 7,56
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Beispiel 8
Ein durch Säure härtbarer Lack wird wie folgt zusammengesetzt:
60 Gewichtsteile einer 60 #igen Lösung eines Alkydharzes in Butanol (das Alkydharz wurde· durch Kondensieren von 9o,2 Gewichtsteilen Ricinusöl, 128,4 Gewichts- " teilen Sojaöl, 95,1 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 7β,3 Gewichtstellen Pentaerythrit, 14,3 Gewichtsteilen Benzoesäure und 196,8 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bis zur Säurezahl 8 und Hydroxylzahl I70 kondensiert),
4o Gewichtsteile der handelsüblichen 60 #igen Lösung
eines Harnstoff-Fdrmaldehyd-Kondensats in Butanol, I
7 Gewichtsteile Ä'thylglykol,
7 Gewichtsteile Butanol,
7 Gewichtsteile Äthanol,
1 Gewichtsteil einer 1-^igen SiIiconöllösung in Xylol.
Dieser Lack wird mit Zusätzen gemäß der Tabelle versetzt» Die erhaltenen Abmischungen werden mit einem Pilmzieher (loo/u) auf Glasplatten gebracht unc Tann gemäß Tabelle weiterbehandelt. Bei dem zur Bestrahlung eingesetzten Hochdruckbrenner handelt es sich um ein Gerät der Quarzlampengesellschaft mbH, Hanau (S 5oo), das in einem Abstand von 2o cm auf die Überzüge einwirkt. ,
Tabelle
Initiator Zusatz in Härtung in Min. bei Belich-
Gew.-Tln., tung mit: bez. auf Tages- Hochdruck- 2 Min. Hoch-Lack-LP licht brenner druckbr eimer, dann Tagesl.
1. p-TOIuoIsulfonsäure
(15 #Lg)
2. R-methansulfonat 2,3 >I80 6,5 50
3. R-benzolsulfonat 2,2 >I80 8 50
4. £\>-toluolsulfonat 1,9 >l8o 7,5 50
Le A 12 166
6,0 7 - 6ο 6,5
2,3 5/ >l8o 8
2,2 >l8o 7,5
b 1,9 >l8o
0 09 84 1 972
OH t '.
χ) R «* C6H5 - CO - C-CH2
Während der p-Toluolsulfonsäure-haltige Ansatz nach wenigen Minuten geliert und dann nicht mehr verarbeitet werden kann, sind die erfindungsgemäßen Ansätze unter LichtausSchluß beliebig lagerstabil.
Wenn sie erst nach 5-mQnatiger Dunkellagerung bei. Raumtemperatur gemäß Tabelle gehärtet werden, ergibt sich der gleiche Reaktrlonsablauf.
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Claims (1)

  1. Pat entansprüche;
    R - einen niederen Alkyl- oder einen Arylrest oder einen Alkylen- oder einen zweiwertigen aromatischen Rest, R,- Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, Ar und Ar, - gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls
    Alkyl-, Alkoxy- oder Halogen-substituierte
    aromatische Reste und η - 1 oder 2
    bedeuten.
    2) Verwendung der OC-Methylol-benzoin-sulfonsäureester des Anspruchs 1 als Zusatz zu säurehärtenden Harzen oder Harzkompositionen,
    5) Verfahren zur Herstellung der öC-Methylol-benzoin-sul- , fensäureester des Anspruchs 1, daduroh gekennzeichnet, daß man η Mol eines OC-Hydroxymethylbenzoins der Formel II
    H2C- OH
    Ar-C-C-ti ι
    0 0 R,
    mit mindestens 1 Mol eines SuIfonsäurechlorids der Formel III r _
    fal - SO2J- R
    Le A 12 166
    - 9 -0098 4 5/1972
    BAD ORlGiNAt
    in Gegenwart eines chlorwasserstoffbindenden Mittels und gegebenenfalls eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur oder nur mäßig erhöhter Temperatur umsetzt.
    Le A IS 166 - Io -
    009845/1972
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