DE1108358B - Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten - Google Patents
Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und PolyisocyanatenInfo
- Publication number
- DE1108358B DE1108358B DEF28866A DEF0028866A DE1108358B DE 1108358 B DE1108358 B DE 1108358B DE F28866 A DEF28866 A DE F28866A DE F0028866 A DEF0028866 A DE F0028866A DE 1108358 B DE1108358 B DE 1108358B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- polyester
- hydroxyl groups
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
- C08G18/683—Unsaturated polyesters containing cyclic groups
- C08G18/686—Unsaturated polyesters containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Lacke auf der Grundlage von Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern und Polyisocyanaten mit mindestens
einer aliphatischen oder hydroaromatischen Isocyanatgruppe sind bekannt. Als Hydroxylgruppen
aufweisende Polyester werden dabei insbesondere gesättigte verzweigte Polyester eingesetzt, die durch
Kondensation von Di- oder Polycarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure
oder Terephthalsäure, mit einem Überschuß an mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol,
1,3-Butandiol, 1,2-Butandiol, Trimethylolpropan,
Hexantriol oder Pentaerythrit, erhalten werden.
Bevorzugte Polyisocyanate sind insbesondere solche mit einem niedrigen Dampfdruck und aromatisch
gebundenen NCO-Gruppen, etwa die Addukte von 3 Mol eines Diisocyanates an 1 Mol eines dreiwertigen
Alkohols oder aber auch die Polymerisationsprodukte des 2,4-Toluylendiisocyanats. Die auf dieser Grundlage
hergestellten Lacke liefern kratzfeste und lösungsmittelbeständige Lacküberzüge, deren mechanische
Eigenschaften hervorragend sind, jedoch bei Bewitterung und Lichteinwirkung nach Ablauf einer
gewissen Zeit eine mehr oder weniger starke Vergilbung zeigen. Um diesen Nachteil auszuschalten,
verwendet man Polyisocyanate mit mindestens einer aliphatischen oder hydroaromatischen Isocyanatgruppe,
z. B. Hexamethylendiisocyanat, 4,4'-Perhydrodiphenylmethandiisocyanat, N,N',N"-Tris-(isocyanatohexyl)-biuret
oder das Addukt von 3 Mol 3-Isocyanatophenyl-a-isocyanatoäthan
an 1 Mol eines dreiwertigen Alkohols. Es zeigt sich aber, daß der Einsatz dieser Isocyanate eine lange Staubtrocknungszeit
der damit hergestellten Lacküberzüge zur Folge hat, was ihrem Einsatz zur Herstellung lichtechter
Lacküberzüge hinderlich im Wege steht.
Gegenstand der Erfindung sind Lacke, mit denen sich Lacküberzüge herstellen lassen, die sich nicht nur
durch hervorragende Lichtechtheit, sondern auch durch eine sehr kurze Staubtrocknungszeit auszeichnen.
Diese neuen Lacke auf der Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten
mit mindestens einer aliphatischen oder hydroaromatischen Isocyanatgruppe enthalten Hydroxylgruppen
aufweisende Polyester, die Diels-Alder-Addukte aus «,jö-ungesättigten Dicarbonsäuren und Anthracen
oder dessen Derivaten einkondensiert enthalten, Polyisocyanate, gegebenenfalls einen Reaktionsbeschleuniger,
sowie inerte organische Lösungsmittel.
Die Polyester mit freien Hydroxylgruppen, die Diels-Alder-Addukte aus «,/^-ungesättigten Dicarbonsäuren
und Anthrazen oder dessen Derivaten einkondensiert Lacke auf der Grundlage von Hydroxylgruppen
aufweisenden Polyestern
und Polyisocyanaten
und Polyisocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Günther Nischk, Leverkusen,
Dr. Gerhard Mennicken, Opladen,
und Dr. Kuno Wagner, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
enthalten, sind auf verschiedenen hier nicht beanspruchten Wegen zugänglich.
Man kann zunächst aus Anthracen oder seinen Derivaten, wie 1-Methylanthracen, 2-Äthylanthracen
oder 9,10-Dimethylanthracen und «,^-ungesättigten
Dicarbonsäuren, oder deren Anhydrid, z. B. Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Methylmaleinsäure,
Methylfumarsäure, Methylenbernsteinsäure oder Glutaconsäure, in bekannter Weise Addukte
herstellen, die man dann gegebenenfalls mit weiteren gesättigten oder ungesättigten Polycarbonsäuren, wie
Bernsteinsäure, Adipinsäure, Phthalsäure oder Ma-
leinsäure, und einem Überschuß an mehrwertigen Alkoholen bei erhöhter Temperatur zu einem gesättigten
oder ungesättigten, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester kondensiert.
Als mehrwertige Alkohole seien beispielhaft genannt:
Als mehrwertige Alkohole seien beispielhaft genannt:
Äthylenglykol, Diäthylenglykol, 1,3-Butylenglykol,
1,6-Hexandiol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Pentaerythritdibenzyläther, Trimethylolpropanmonoallyläther,
Glycerinmonoallyläther, N-Methyldiäthanolamin, Triäthanolamin, N,N'-Dioxyäthylpiperazin,
perhydriertes 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan, 4,4'-Di-(hydroxyäthoxy)-diphenyldimethylmethan,
4,4'-Di-(hydroxyäthoxy)-diphenylsulfon.
Die Polyveresterung wird in bekannter Weise bei Temperaturen etwa zwischen 140 und 250° C, insbesondere
zwischen 170 und 210° C durchgeführt. Man kann gegen Ende der Reaktion dieselbe durch Vakuum
beschleunigen, um das Kondensationswasser rasch zu entfernen, was man im übrigen auch durch azeotrope
Bedingungen bewerkstelligen kann.
Nach einer anderen Arbeitsweise kann man den Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester aus den
vorgenannten Komponenten auch derart gewinnen,
103 610/413
3 4
daß man die Diels-Alder-Addition gleichzeitig mit der Fumarsäure in Gegenwart von 0,25 Gewichtsteilen
Poly veresterung vornimmt. Ebensogut kann man aber Hydrochinon wird unter Aufheizen auf 1900C und
auch zuerst in der üblichen Weise einen ungesättigten Überleiten von Kohlensäure ein Polyester ankonden-
Polyester herstellen und an diesen Polyester unter den siert. Wenn die Fumarsäure in Lösung gegangen ist,
bei Diels-Alder-Additionen üblichen Bedingungen 5 läßt man auf 1500C abkühlen, fügt 450 Gewichtsteile
Anthracen oder seine Derivate anlagern, wobei es Anthracen zu und heizt wieder auf 190 bis 2000C. Die
nicht nötig ist, für alle ungesättigten Gruppen des Kondensation wird im Vakuum zu Ende geführt.
Polyesters ein Anthracenmolekül vorzusehen. Während der Polyesterherstellung tritt gleichzeitig
Die Menge an Diels-Alder-Addukten im fertigen unter Lösung des Anthracens die Diels-Alder-Reaktion
Polyester kann 100 0J0, bezogen auf die Gesamtmenge io ein. Nach 7stündiger Kondensation im Vakuum bei
der Säurekomponenten, betragen. Praktisch wird man 190 bis 200° C erhält man einen Polyester der Säureeinen
Mindestanteil von 25 % des Diels-Alder-Adduk- zahl 0 und der O H-Zahl 165. Der Polyester ist schwachtes,
bezogen auf die Gesamtmenge der Säurekompo- hellgelb gefärbt,
nenten, vorsehen. a) 100 Gewichtsteile des Polyesters werden in 180 Ge-
nenten, vorsehen. a) 100 Gewichtsteile des Polyesters werden in 180 Ge-
AIs zweite Lackkomponente werden Polyisocyanate 15 wichtsteilen einer Mischung von Äthylacetat und GIy-
mit mindestens einer aliphatischen oder hydroaroma- kolmonoäthylätheracetat (3 : 1) gelöst und mit 78 Ge-
tischen Isocyanatgruppe eingesetzt, z. B. Hexame- wichtsteilen einer 75%igan Lösung des N,N',N"-Tris-
thylendiisocyanat, Dekamethylendiisocyanat, Ν,Ν',Ν"- (isocyanatohexyl)-biurets in Äthylacetat gemischt. Als
Tris-(isocyanatohexyl)- biuret, 1,4-Cyclohexylen- Verlaufmittel fügt man noch 14 Gewichtsteile einer
diisocyanat, 4,4'-Perhydrodiphenylmethandiisocyanat, 20 10%igen Lösung Polyvinylacetatbutyral in Essig-
3 - Isocyanatophenyl - α - isocyanatoäthan, 4,4' - Hexa- ester zu.
hydrodiphenyldiisocyanat, sowie deren Umsetzungs- Nach dem Auftragen dieses Lackes auf Holz, Metall
produkte mit einem Unterschuß an mehrwertigen oder Glas erhält man nach Ablauf von 2 Stunden
Alkoholen, z. B. Trimethylolpropan. Zu nennen sind einen klaren, klebefreien Film, der innerhalb weiterer
ferner solche Verbindungen, die bei erhöhter Tempera- 25 8 bis 12 Stunden durchgetrocknet ist. Nach mehreren
tür ihre Isocyanatgruppen in Freiheit setzen, z. B. die Tagen sind diese Filme in fast allen Lösungsmitteln
Addukte von den obengenannten Polyisocyanaten mit fest. Die Elastizität des Lackfilmes ist hervorragend.
Phenolen, Malonestern, Iniinen, Blausäure. b) 100 Gewichtsteile des Polyesters werden in
Als Lösungsmittel seien beispielsweise Äthylacetat, 180 Gewichtsteilen eines Äthylacetat-Glykolmono-
Butylacetat, Cyclohexanon, Glykolmonoäthyläther- 30 äthylätheracetat-Gemisches gelöst und mit 102 Ge-
acetat, Toluol oder Xylol genannt. Bevorzugt ver- wichtsteilen eines Triisocyanates, das in 75°/oiger
wendet man Gemische derartiger Lösungsmittel. Man Lösung vorliegt, vermischt. Dieses Triisocyanat wurde
kann den Lacken bekannte Reaktionsbeschleuniger erhalten durch Umsetzung von 3 Mol 3-Isocyanato-
oder -verzögerer zusetzen, beispielsweise tertiäre phenyl-«-isocyanatoäthan und 1 Mol Trimethylol-
Amine, Metallsalze oder metallorganische Verbin- 35 propan (NCO-Gehalt 12,5°/0)· Als Verlaufmittel
düngen, etwa Hexahydrodimethylanilin, N,N'-Di- werden 15 Gewichtsteile einer 10%igen Lösung von
methylpiperazin, Ν,Ν'-Endoäthylenpiperazin, Eisen- Polyvinylacetatbutyral zugegeben,
acetonylacetat, Dibutylzinndilaurat, Zinknaphthenat. Nach dem Auftragen des Lackes auf Holz, Metall
Selbstverständlich ist es von besonderem Interesse, oder Glas erhält man einen klaren Film, der nach
den Lacklösungen, falls gewünscht, Farbstoffe, Pig- 40 Ablauf von einer Stunde klebfrei ist und nach 8 bis 10
mente, Füllstoffe oder Verlaufmittel zusetzen zu können. Stunden durchgetrocknet erscheint. Die Elastizität
Die beschriebenen Lackkomponenten lassen sich des Filmes ist befriedigend.
einfach miteinander vermischen. Die einzusetzende c) 100 Gewichtsteile des Polyesters werden in einem
Menge an Polyisocyanaten richtet sich im allgemeinen Gemisch aus Äthylacetat und Glykolmonomethyl-
nach der Hydroxylzahl der Polyester. Es ist indessen 45 ätheracetat gelöst und dann mit 45 Gewichtsteilen einer
nicht notwendig, eine äquivalente Menge anzuwenden; 75°/oigen Lösung von N,N',N"-Tris-(isocyanatobutyl)-
man kann z. B. sowohl mit einem Überschuß von biuret in Essigester vermischt.
40 Molprozent an Isocyanatgruppen, aber auch mit Nach dem Auftragen des Lackes auf eine HoIz-
einem Unterschuß von 40 Molprozent arbeiten. unterlage erhält man nach Ablauf mehrerer Stunden
Die Wahl der Konzentrationen der Lackkompo- 50 einen hochelastischen Lacküberzug von hervorra-
nenten im Lösungsmittel hängt im wesentlichen von gender Kratzfestigkeit und Härte,
den Viskositätseigenschaften ab. d) 100 Gewichtsteile des Polyesters werden in 180 Ge-
Die erfindungsgemäßen Lacke lassen sich auf be- wichtsteilen Lösungsmittelgemisch gelöst und mit
liebige Unterlagen auftragen, wobei die Härtung des 38 Gewichtsteilen einer 75°/oigen Lösung von
Lacküberzuges entweder bei Raumtemperatur oder 55 4,4'-Hexahydrodiphenyldiisocyanat in Essigester verinsbesondere
bei Verwendung von Isocyanatabspaltern mischt. Nach Auftragen dieses Lackes auf Metall
bei erhöhten Temperaturen erfolgt. Die aus den erfin- erhält man nach Ablauf von 8 Stunden einen volldungsgemäßen
Lacken hergestellten Lacküberzüge sind kommen durchgetrockneten, elastischen Film von
nach dem Auftragen innerhalb kurzer Zeit staub- besonderer Kratzfestigkeit,
trocken und nach Ablauf von 24 Stunden lösungs- 60 Ώ · · 1 <■·
mittelfest. BeisPiel 2
trocken und nach Ablauf von 24 Stunden lösungs- 60 Ώ · · 1 <■·
mittelfest. BeisPiel 2
Mit den bisher verwendeten Lackkomponenten ließ Herstellung des Polyesters
sich diese bedeutende Verbesserung nicht erzielen; Aus 160 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 270 Geselbstverständlich sind die Lacküberzüge lichtecht. wichtsteilen Hexantriol, 348 Gewichtsteilen Fumar-R . . .. . 65 säure und 450 Gewichtsteilen Anthracen kondensiert Beispiel l man unter Zusatz von 0j25 Gewichtsteilen Hydrochi-
sich diese bedeutende Verbesserung nicht erzielen; Aus 160 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 270 Geselbstverständlich sind die Lacküberzüge lichtecht. wichtsteilen Hexantriol, 348 Gewichtsteilen Fumar-R . . .. . 65 säure und 450 Gewichtsteilen Anthracen kondensiert Beispiel l man unter Zusatz von 0j25 Gewichtsteilen Hydrochi-
Aus 268 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 180 Ge- non, Überleiten von Stickstoff und Rühren bei 2000C
wichtsteilen 1,3-Butylenglykol und 348 Gewichtsteilen einen Polyester. Die Kondensation selbst wird durch
Anlegen von Vakuum innerhalb 4 Stunden bei 1900C
zu Ende geführt. Man erhält einen schwachgelbgefärbten Polyester (Säurezahl 1; OH-Zahl 125).
100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden in 100 Gewichtsteilen
eines Gemisches aus Äthylacetat, ButylacetatundGlykolmonoäthylätheracetat(2:
1: 1) gelöst und anschließend mit 68 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 37 Gewichtsteile Tris-(isocyanatohexyl)-biuret,
die in 90 Gewichtsteilen des obenerwähnten Lösungsmittelgemisches aufgelöst sind,
der Farbpaste zugesetzt. Dem so hergestellten Lack werden weitere 14 Gewichtsteile einer 10%igen Lösung
von Polyvinylacetatbutyral als Verlaufmittel zugesetzt.
Nach dem Aufspritzen dieser Lackmischung erhält man nach Ablauf von 10 Stunden einen glänzenden,
durchgetrockneten Lacküberzug von sehr guter Elastizität und ausgezeichneter Kratzfestigkeit. Die Lichtbeständigkeit
ist ebenfalls sehr gut.
Beispiel 3
Herstellung des Polyesters
Herstellung des Polyesters
Aus 220 Gewichtsteilen 1,3-Butylenglykol, 268 Gewichtsteilen
Trimethylolpropan, 294 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 12 Gewichtsteilen Triäthanolamin
kondensiert man unter Zusatz von 0,25 Gewichtsteilen Hydrochinon einen niedrigmolekularen
Polyester. Dann fügt man 450 Gewichtsteile Anthracen zu, führt die Reaktion bei 19O0C, später im Vakuum,
zu Ende. Man erhält einen hellgelben Polyester (Säurezahl 5; OH-Zahl 181).
100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden in 230 Gewichtsteilen des Lösungsmittelgemisches aus
Äthylacetat, Butylacetat und Glykolmonomethylätheracetat (2:1:1) gelöst und mit 90 Gewichtsteilen
Tris-(isocyanatohexyl)-biuret, ebenfalls in Essigester gelöst, vermischt. Nach dem Auftragen auf Holz
erhält man einen klaren, nach 6 Stunden vollkommen trockenen, harten, elastischen Film, der lichtecht ist.
Beispiel 4
Herstellung des Polyesters
Herstellung des Polyesters
Aus 130 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 190 Gewichtsteilen Glycerin, 148 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid,
440 Gewichtsteilen des Diels-Alder-Adduktes aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 1 Mol
2-Methylanthracen und 49 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid kondensiert man bei 200° C unter Überleiten
von Stickstoff und Rühren einen Polyester der Säurezahl 4 und OH-Zahl 185.
100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden dann mit 100 Gewichtsteilen Tris-(isocyanatohexyl)-biuret
(75%ige Lösung in Äthylacetat) vermischt. Nach dem Auftragen auf Metall erhält man nach Ablauf von
2 Stunden einen staubtrockenen Film, der nach weiteren 24 Stunden vollkommen durchgehärtet und
vernetzt ist. Der Film selbst ist hochelastisch, kratzfest, lichtecht.
Beispiel 5
Herstellung des Polyesters
Herstellung des Polyesters
Aus 270 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 160 Gewichtsteilen
Äthylenglykol, 222 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, 174 Gewichtsteilen Fumarsäure und
180 Gewichtsteilen Anthracen kondensiert man unter Zusatz von 0,25 Gewichtsteilen Hydrochinon unter
Überleiten von Stickstoff bei 2000C einen Polyester.
Die Kondensation wird innerhalb von 6 Stunden bei 190 bis 200780 mm zu Ende geführt. Man erhält
einen Polyester der Säurezahl 3 und der OH-Zahl 110.
100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden mit 100 Gewichtsteilen Lösungsmittel gemischt (Äthylacetat,
Butylacetat und Glykolmonoäthylätheracetat 2:1: 1), gelöst und dann mit 60 Gewichtsteilen einer
757oigen Lösung Tris-(isocyanatobutyl)-biuret verrührt.
Man fügt 0,05 Gewichtsteile Dibutylzinn zu.
Der Lack wird auf Aluminiumbleche aufgespritzt, ίο Man erhält nach Ablauf von 2 Stunden einen staubtrockenen
Film, der nach weiteren 10 Stunden vollkommen durchgehärtet ist.
Beispiel 6
Herstellung des Polyesters
Herstellung des Polyesters
270 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 140 Gewichtsteile Äthylenglykol, 148 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid,
232 Gewichtsteile Fumarsäure und 270 Gewichtsteile Anthracen werden zunächst bei
2000C im Vakuum und dann 5V2 Stunden bei 190 bis
200° C/80 mm zu einem Polyester mit einer Säurezahl 3 und einer OH-Zahl von 125 kondensiert.
100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden in 120 Gewichtsteilen eines Gemisches aus Äthylacetat,
Butylacetat und Toluol (2:1:1) gelöst und anschließend mit 80 Gewichtsteilen einer 6O7oigen Essigesterlösung
von Tris-(isocyanatohexyl)-biuret verrührt. Nach dem Aufspritzen dieser Mischung auf Holz
erhält man nach Ablauf von 3 Stunden einen staubtrockenen Film, der nach weiteren 12 Stunden durchgehärtet
ist.
Der durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielte Fortschritt wird durch den folgenden Vergleichsversuch
verdeutlicht:
a) 100 Gewichtsteile eines Polyesters aus 0,5 Mol Phthalsäureanhydrid, 2,5 Mol Adipinsäure, 4 Mol
Hexantriol (OH-Zahl 253) werden in 250 Gewichtsteilen einer Mischung aus Äthylacetat, Butylacetat,
Glykolmonomethylätheracetat und Toluol (1:1:1:1) gelöst. Zu dieser Lösung fügt man 110 Gewichtsteile
einer 150I0IgQn Essigesterlösung des Umsetzungsproduktes
aus 1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat (17,5 7o NCO) hinzu. Ein mit
dieser Kombination hergestellter Lackaufstrich ist nach 2 Stunden staubtrocken und nach weiteren
24 Stunden durchgehärtet. Bei Belichtung im Fade-ometer bzw. Xenontest ist der Lackfilm nach Ablauf
von 150 Stunden sehr stark vergilbt.
b) Verwendet man an Stelle der 110 Gewichtsteile der Polyisocyanatlösung gemäß a) nunmehr 150 Gewichtsteile
einer 15°l0ig&n Äthylacetatlösung vom
N,N',N"-Tris-(isocyanatohexyl)-biuret, so erhält man nach dem Aufstreichen auf eine Unterlage erst nach
Ablauf von 24 Stunden einen staubtrockenen Film, der erst nach weiteren 10 Tagen durchgetrocknet ist. Die
Lichtechtheit dieses Lackfilmes ist jedoch bei Belichtung im Fade-o-meter bzw. im Xenontest auch
nach 150 Stunden einwandfrei.
c) Behält man nun das Polyisocyanat gemäß b) bei und verwendet einen Polyester der anspruchsgemäßen
Art, d. h. verfährt man genau nach der Vorschrift des Beispiels 1, a) der vorliegenden Erfindung, so erhält
man bereits nach Ablauf von 2 Stunden einen staubtrockenen Film, der innerhalb weiterer 8 bis 12 Stunden
durchgetrocknet ist. Die Lichtechtheit dieses Lack-
auftrages bei Belichtung im Fade-o-meter bzw. im Xenontest ist auch nach 150 Stunden noch einwandfrei.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Lacke auf der Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten mit mindestens einer aliphatischen oder hydroaromatischen Isocyanatgruppe, dadurch gekennzeichnet, daß sie Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, die Diels-Alder-Addukte von «,^-ungesättigtenDicarbonsäuren und Anthracen oder dessen Derivaten einkondensiert enthalten, Polyisocyanate, gegebenenfalls einen Reaktionsbeschleuniger, sowie inerte organische Lösungsmittel enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften:
Bayer, Lehrbuch der organischen Chemie, 1955, S. 230;Broschüre der Fa. Farbenfabriken Bayer A. G. ίο über »Desmodur, Desmophen als Lackrohstoffe«, 1956.© 109 610/413 5.61
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE592662D BE592662A (de) | 1959-07-08 | ||
NL253532D NL253532A (de) | 1959-07-08 | ||
DEF28866A DE1108358B (de) | 1959-07-08 | 1959-07-08 | Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten |
GB22678/60A GB904875A (en) | 1959-07-08 | 1960-06-28 | Lacquers having a base of polyesters and polyisocyanates |
US41017A US3222322A (en) | 1959-07-08 | 1960-07-06 | Polyurethane coating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF28866A DE1108358B (de) | 1959-07-08 | 1959-07-08 | Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1108358B true DE1108358B (de) | 1961-06-08 |
Family
ID=7093062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF28866A Pending DE1108358B (de) | 1959-07-08 | 1959-07-08 | Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3222322A (de) |
BE (1) | BE592662A (de) |
DE (1) | DE1108358B (de) |
GB (1) | GB904875A (de) |
NL (1) | NL253532A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1254794B (de) * | 1964-02-12 | 1967-11-23 | Bayer Ag | Verlaengerung der Standzeiten von Zweikomponentenpolyurethanlacken |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE633065A (de) * | 1962-05-30 | 1900-01-01 | ||
DE3742181A1 (de) * | 1987-12-12 | 1989-06-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von biuretpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaltenen verbindungen und ihre verwendung |
US7087672B2 (en) | 2002-05-08 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-yellowing polyester coating composition |
CN114349924B (zh) * | 2021-12-08 | 2023-03-28 | 南京工业大学 | 一种自修复聚氨酯及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2394010A (en) * | 1942-09-29 | 1946-02-05 | Carbide & Carbon Chem Corp | Stabilized chlorine-containing resins |
US2475731A (en) * | 1944-10-27 | 1949-07-12 | Bakelite Corp | Copolymerization products of styrene and adduct modified glycolmaleate resins |
FR1101560A (fr) * | 1953-06-03 | 1955-10-07 | Bayer Ag | Procédé de production de matières artificielles à structure en réseau de poids moléculaire élevé |
DE1020428B (de) * | 1956-02-17 | 1957-12-05 | Bayer Ag | Klebfrei an der Luft trocknende Lackloesungen auf Basis von ungesaettigten Polyestern |
-
0
- NL NL253532D patent/NL253532A/xx unknown
- BE BE592662D patent/BE592662A/xx unknown
-
1959
- 1959-07-08 DE DEF28866A patent/DE1108358B/de active Pending
-
1960
- 1960-06-28 GB GB22678/60A patent/GB904875A/en not_active Expired
- 1960-07-06 US US41017A patent/US3222322A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1254794B (de) * | 1964-02-12 | 1967-11-23 | Bayer Ag | Verlaengerung der Standzeiten von Zweikomponentenpolyurethanlacken |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE592662A (de) | |
US3222322A (en) | 1965-12-07 |
NL253532A (de) | |
GB904875A (en) | 1962-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0053766B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen | |
EP0566953B1 (de) | Wässrige Einbrennfüller für elastische Einbrennlackierungen | |
EP0576952B1 (de) | Einbrennlacke aus in Wasser löslichen oder dispergierbaren Polyisocyanatgemischen | |
EP0252346B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Prepolymeren, die nach diesem Verfahen erhältlichen Prepolymeren und ihre Verwendung als Bindemittel in Einkomponentenlacken | |
US3830785A (en) | Thermosetting polyurethane coatings based on blocked cyclo-aliphatic diisocyanates | |
EP0720996A2 (de) | Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
EP0510438A2 (de) | Polyisocyanatgemische und ihre Verwendung | |
DE3233957C2 (de) | Mit Dampfdurchdringung, härtbare Beschichtungsmasse für reaktions-spritzgeformte Teile | |
AT410213B (de) | Wasserverdünnbare bindemittel für ''soft-feel''-lacke | |
EP0022452A1 (de) | Anstrichmittel auf Basis eines Polyurethan-Prepolymers und eines Polyesterharzes, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Überziehen von metallischen Oberflächen | |
DE2436371A1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen polyester-lackharzen | |
EP0604814A1 (de) | Aminogruppen aufweisende Polyesterharze | |
DE1225795B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanueberzuegen | |
EP0467153B1 (de) | Bindemittelkombination, ihre Verwendung in Einbrennlacken und ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
EP0659795A2 (de) | Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
EP0407829B1 (de) | Hitzehärtbare Gemische und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen von hitzeresistenten Substraten | |
DE2820419A1 (de) | Feucht aushaertender polyurethan- decklack mit verbesserter glanzbestaendigkeit | |
EP0132517B1 (de) | Einkomponenten-Einbrennlacke | |
EP0185184A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Flächengebilden | |
DE2315910C3 (de) | Lagerstabile Polyurethan-Einkomponentenlacke | |
EP0318800B1 (de) | Neue Polyesterpolyole und ihre Verwendung als Polyol-Komponente in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
DE1108358B (de) | Lacke auf der Grundlage von Hydroxyl-gruppen aufweisenden Polyestern und Polyisocyanaten | |
EP0546417A1 (de) | Verwendung von Octadienylethern als Reaktivverdünner | |
EP0132513B1 (de) | Einkomponenten-Einbrennlacke | |
EP0317742B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Einkomponenten-PUR-Einbrennlacken |