DE1918793A1 - Verfahren zur Herstellung einer bisher unbekannten hydrierten Verbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer bisher unbekannten hydrierten Verbindung

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DE1918793A1
DE1918793A1 DE19691918793 DE1918793A DE1918793A1 DE 1918793 A1 DE1918793 A1 DE 1918793A1 DE 19691918793 DE19691918793 DE 19691918793 DE 1918793 A DE1918793 A DE 1918793A DE 1918793 A1 DE1918793 A1 DE 1918793A1
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DE
Germany
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antibiotic
preparation
previously unknown
formula
hydrogenated compound
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DE19691918793
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Stoll Dr Christian
Dr Hans-Peter Sigg
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Sandoz AG
Basel Patentanwalt· Case 10-2881 Dr. W. Schalk, DipUng. P. Wirth Dipl.-lng. G. Dannonberg Pr. V. Schr.iied-Kownrzik Dr. P. Weinhcld, Dr. D. Gudel
6 Fronkfurt/M., Gr. Etchenhtimw Str. 39
Verfahren zur Herstellung einer bisher unbekannten hydrierten Verbindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Antibiotisum-Derivates "der Formel I (siehe Formelblatt), dadurch gekennzeichnet, dass man das Antibioticum SL 1846 der Formel II katalytisch hydriert.
Die Hydrierung des Antibiotieums SL 1846 wird vorteilhafterweise ausgeführt, indem man das Antibioticum SL 1846 in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert. Als Lösungsmittel kommen vorzugsweise niedere aliphatische Alkohole, wie z.B»Methanol, oder aber auch Essigsäureester in Frage. Die Hydrierung erfolgt zweckmässigerweise bei Temperaturen von etwa 15 - 50° unter Atmosphärendruck oder wenig erhöhtem Druck in Gegenwart von Platin- oder Palladium-Katalysator, wie z.B. Palladium auf Calciumcarbonat, Kohle oder Bariumsulfat. Das auf diese Weise erhaltene hydrierte Derivat des Antibiotieums SL 1846 wird hierauf in
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an sich bekannter Weise gereinigt.
Das als Ausgangsprodukt benutzte Antibioticum SL 1846 kann gemäss Franz. Patentschrift Nr. I.503.253 hergestellt werden.
Das durch Hydrierung erhaltene neue Antibioticura-Derivat hemmt die Entstehung von Antikörpern und die Ausbildung zellulärer Immunitätsreaktionen. Es kann deshalb zur Bekämpfung von Krankheiten und Zuständen Verwendung finden, weiche mit unerwünschten Immunitätsreaktionen einhergehen. Das neue Antibioticum-Derivat hemmt in Dosen von 5-100 mg/kg/Tag i.p. oder p.o. bei Mäusen und Ratten sowie von 1-20 mg/kg/Tag bei Affen und Meerschweinchen, die mit Fremderythrozyten immunisiert wurden, die Bildung von Hämagglutininen stark oder vollständig. Ferner unterdrückt es die Symptome der experimentellen allergischen Encephalomyelitis bei Ratten und Kaninchen und verzögert die Abstossung von homologen Hauttransplantaten bei Mäusen. Die akute Toxizität vom Antibioticum-Derivat bei der weissen Maus ist: DL-50>-100Ö ms/kg bei intraperitonealer Verabreichung, Die Tagesdosis des neuen Antibioticum-Derivates beträgt etwa 10-500 mg.
Das neue Antibioticum-Derivat kann als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen wird es mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet. Als Hilfsstoffe werden verwendet z.B.
für Tabletten und Dragdes: Milchzuekeifi Stärke, Talk usw.
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für Sirupe:
für Injektionspräparate:
für Suppositorien:
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Rohrzucker-, Invertzucker-, Glucoselösungen u.a.
Wasser, Alkohole/ Glycerin, pflanzliche OeIe und dergl. natürliche oder gehärtete OeIe, Wachse u.a. mehr.
Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsvermittler* Süss-
und Farbstoffe, Aromantlen usw. enthalten.
In dem nachfolgenden Beispiel, welches die Ausführung des Verfahrens erläutert, den Umfang der Erfindung aber in '
keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
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II
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Beispiel:
2,25 g des Antibioticums SL 1846 werden in J>60 ml Essigsäure-äthylester gelöst und in Gegenwart von 2,25 g Palladium/ Calciumcarbonat (1:9) während 20 Minuten bei Raumtemperatur und unter Normaldruck hydriert. Nach Abfiltration des Katalysators wird das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand an 50 g Kieselgel chromatographiert; Elution mit Chloroform/Methanol (995:5) (Fraktionsgrösse: 50 ml). Die Fraktionen 4-9 enthalten reines Dihydro-Derivat des Antibioticums SL 1846 [a]^0= -103° (C=O,44 in Chloroform).
IR.-Spektrum: s. Figur 1
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Claims (4)

1318793 - 6 - .. 10-2881 Patentansprüche:
1. Das bisher unbekannte Antibioticum-Derivat der Formel I (siehe Formelblatt)
2. Verfahren zur Herstellung eines neuen Antibiotikum-Derivates der Formel I (siehe Formelblatt), dadurch gekennzeichnet, dass man das Antibioticum SL 1846 Nder Formel II katalytisch hydriert.
Jf. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet., dass man die Hydrierung in Gegenwart eines Palladium-Katalysators durchführt, vorzugsweise Palladium auf Calciumcarbonate
4. Heilmittel, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1.
Der Patentanwalt
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DE19691918793 1968-04-16 1969-04-14 Verfahren zur Herstellung einer bisher unbekannten hydrierten Verbindung Pending DE1918793A1 (de)

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BE731495A (de) 1969-10-14
CH505811A (de) 1971-04-15
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FR2007463A1 (de) 1970-01-09
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AT301750B (de) 1972-09-11

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