DE1918106C3 - Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbentwicklers - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbentwicklers

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DE1918106C3 DE1918106A DE1918106A DE1918106C3 DE 1918106 C3 DE1918106 C3 DE 1918106C3 DE 1918106 A DE1918106 A DE 1918106A DE 1918106 A DE1918106 A DE 1918106A DE 1918106 C3 DE1918106 C3 DE 1918106C3
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Description

solche Entwickler lassen sich hierdurch beträchtlich Entwicklerverbindunäen, die aus der Zeitschrift »J. A. senken. c sA Ba 73> s 3100 bis 3125 (X95I)1 bekannt sind.
Die Erfindung ermöglicht insbesondere die Her- Besonders geeignete p-Phenylendiamine sind solche, stellung saurer Entwicklerkonzentrate aus Wasser, die am aromatischen Kern oder an einem Amino-Benzylalkohol, einer Silberhalogemdentwicklerverbin- 5 stickstoffatom durch mindestens einen Alkylsulfondung und einem Glykol. Derartige Konzentrate lassen amidoalkylrest substituiert sind, sich ohne Schwierigkeiten mit Wasser und/oder andere In einem Benzylalkohol und eine Farbentwickler-
Entwicklerbestandteile enthaltenden Lösungen ver- verbindung enthaltenden Konzentrat oder einer entdunnen, ohne dab es zu einer Abscheidung des Benzyl- sprechenden Entwicklerlösung können gegebenenfalls alkohols kommt. Ferner ermöglicht es die Erfindung, io weitere übliche Entwicklerkomponenten, z. B. Antidaß sich bei der Herstellung von Farbentwicklern die schleiermitte!, beispielsweise Benzotriazol, die Entzum Vermischen der Einzelbestandteile flüssiger Ent- wicklung verzögernde Verbindungen, ζ. B. ein Bromid, Wicklerkonzentrate erforderliche Zeit beträchtlich ver- sowie Hilf s - Schwarz - Weiß - Entwicklerverbindungen, kürzen läßt. wie 3 - Pyrazolidon - Silberhalogenidentwicklerverbin-
Schheßhch ist es erfindungsgemäß möglich, das Ver- 15 düngen, ζ. Β. 4,4-Dimetiiyl-l-phenyl-3-pyrazolidon, hältnis von Benzylalkohol zu Wasser stark zu erhöhen, untergebracht werden.
ohne daß es zu einer Trübung der Lösung oder zu einer Wesentlich ist, daß das die wäßrige, Benzylalkohol,
Abscheidung des Benzylalkohols kommt. In den ein- das Glykol und eine p-Phenylendiamin-Silberhalogezelnen Konzentraten sollte lediglich genügend Wasser nidentwicklerverbindung enthaltende Konzentrat bzw. enthalten sein, um vorhandene Salze und insbesondere ao die Lösung sauer ist, um die Entwicklerverbindung zu die sauren p-Phenylendiaminsalze in Lösung zu halten stabilisieren uad in Lösung zu halten. Vorzugsweise oder zu bringen. So können beispielsweise Benzyl- liegt der pH-Wert der Farbentwicklerkonzentrate oder alkohol enthaltende Konzentrate hergestellt werden, -entwicklerlösungen bei 4 oder weniger als 4. Der optiin denen auf 1 bis 5 Gewichtsprozent Wasser 1 bis male pH-Wert der Konzentrate und Eptwickler-6 Gewichtsprozent Benzylalkohol entfallen. 25 lösungen kann jedoch je nach der verwendeten Ent-
Vorzugsweise werden einfache, flüssige Glykole mit Wicklerverbindung verschieden sein. Enthält beispiels-Molekulargewichten von 62 bis 150 und einem Ver- weise eine in konzentrierter Form vorliegende Enthältnis von Kohlenstoff- zu Sauerstoffatomen von Wicklerlösung oder ein Konzentrat als Silberhalogenidetwa 0,75 bis etwa 1,5: 1 verwendet. Besonders ge- entwickiei verbindung 4 - Amino - Ν,Ν - diäthyleignet sind Propandiole, insbesondere Propylenglykol, 30 3 - (N' - methvl - β - methylsulfonamidoäthyl) - anilin-Äthylenglykol. Diäthylengjykol und Triäthylenglykol. hydrochlorid, so ist es zweckmäßig, den pH-Wert auf Vorteilhaft ist vor allem Äthylenglykol, da bei seiner weniger als 1 einzustellen, und zwar insbesondere desVerwendung bereits bei relativ niedrigen Konzen- halb, um die Entwicklerverbindung in Lösung zu trationen klare konzentrierte Lösungen selbst bei halten. Die sauren pH-Werte können entweder durch relativ hohem Verhältnis von Benzylalkohol zu Wasser 35 Zugabe der p-Phenylendiaminverbindung in Form erhalten werden. Äthylenglykol weist darüber hinaus eines sauren Salzes oder durch Zugabe einer freien auch bei höherer Konzentration keine oder nur eine Säure eingestellt werden.
geringfügige photographische Aktivität auf. Als besonders zweckmäßig hat es sich erwiesen, der
Von besonderer Bedeutung ist die Erfindung für das sauren Lösung gerade so viel Sulfit einzuverleiben, wie Abpacken von Farbentwicklerkonzentraten, da sich 40 zur Verhinderung einer Luftoxydation der Entwicklernach der Erfindung Farbentwicklerverbindungen, d. h. verbindung erforderlich ist, ohne daß ein nennensp - Phenylendiamin - Silberhalogenidentwicklerverbin- werter Abbau der Entwicklerverbindung bei der Ladungen, in Form von konzentrierten Lösungen gemein- gerung erfolgt.
sam mit Benzylalkohol abpacken lassen. Auf diese Beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung
Weise wird es möglich, die Anzahl der in üblichen Ent- 45 eines photographischen Farbentwicklers wird in vorwicklerpackungen erforderlichen Teilpackungen bzw. teilhafter Weise zunächst eine saure, wäßrige Lösung Behälterkammern, beispielsweise von drei auf zwei, hergestellt, indem zuerst das Sulfit in Wasser und hierzu verringern und bis zu ein Drittel der Verpackungs- auf in der erhaltenen Sulfitlösung die p-Phenylen- und Versandkosten einzusparen. diamin-Entwicklerverbindung, in der Regel in Form
Die Silberhalogenidentwicklerverbindungen können 50 eines sauren Salzes, gelöst wird. Der Benzylalkohol aus den üblichen bekannten p-Phenylendiamin-Farb- und das unter Normalbedingungen flüssige Glykol entwicklerverbindungen, insbesondere solchen, die mit werden hierauf der sauren, die Entwicklerverbindung phenolischen und reaktionsfähige Äthylengruppen auf- und das Sulfit enthaltend«; Lösung in vorteilhafter weisenden Kupplern nicht diffundierbare Farbstoffe Weise dadurch einverleibt, daß ihr zunächst der Benbilden, bestehen, d. h. p-Pheny!endiamine und N,N-Di- 55 /.ylalkohol zugegeben wird, wobei eine Emulsion entalkyl-p-phenylendiamine, deren Alkylreste und/oder steht, wonach mindestens so viel Glykol zugesetzt aromatische Kerne substituiert sein können. Vorteil- wird, daß der gesamte Benzylalkohol in Lösung geht, haft sind Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiaminmonohydro- Die hierbei in konzentrierter Form anfallenden,
chlorid; 2 - Amino - 5 - diäthylaminotoluolmonohy- Benzylalkohol enthaltenden Farbentwicklerkonzen· drochlorid; 4 - Amino - N - äthyl - N - [ß - methan- 60 träte können hierauf durch Zusatz von wäßrigem sulfonamidoäthyl] - m - toluidinsesquisulfat - Mono- Aikaii und der erforderlichen Wassermenge in gehydrat; 4 - Amino - 3 - methyl - N - äthyl - N - [β - hy- brauchsfertige Entwicklerlösungen überführt werden, droxyäthyl] - anilinsulfat; 4 - Amino - 3 - (/? - methyl- Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, zunächst das den sulfonamidoäthyl) - N1N - diäthylanilinhydrochlorid; Benzylalkohol und die Entwicklerverbindung ent-4 - Amino - N1N - diäthyl - 3 - (N' - methyl - β - me- 65 haltende Konzentrat mit Wasser zu verdünnen und thylsulfonamido) - anilinhydrochlorid sowie die aus hierauf der verdünnten Lösung eine wäßrige Alkaliden USA.-Patentschriften 2 552 241 und 2 566 271 be- lösung zuzusetzen, kannten Verbindungen und die p-Pheny!endiamin- Die Konzentrate können die Bestandteile z. B. in
5 6
solchen Mengen enthalten, daß die gebrauchsfertigen Wicklerverbindung 4 - Amino - 3 - methyl - N - äthyl-
Entwicklerlösungen die Einzelbeiiandteile, insbeson- N - [fi - hydroxyäthyl] - anilinsulfat verwendet wurde, dere die Entwicklerverbindung, das Sulfit und das
Alkali, in üblichen, beispielsweise in den in der USA.- Beispiel 5
Patentschrift 2 322 027 beschriebenen Mengen, ent- 5
halten. Weitere, zur Herstellung der gebrauchsfertigen Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde Entwicklerlösungen gegebenenfalls benötigte Zusätze, wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß an Stelle beispielsweise weiteres Sulfit, Beschleuniger, Verbin- von Äthylenglykol Propylengiykol verwendet wurde. düngen, die das Eindringen des Entwicklers in die photographischen Emulsionsschichten erleichtern, Komplex- io Beispiele
bildner, z. B. Polyphosphate, Natriumhexametaphos-
phate, Nitnloessigsäure, Methylaminodiessigsäure, Di- Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
methytendiaminodiessigsäure.Äthylendiamintetraessig- wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß an Stelle
säure, Diaminopropanoltetraessigsäure, sowie Puffer, von Äthylenglykol Diäthylenglykol verwendet wurde. z. B. Zitronensäure-Citrat-Puffer und Borsäure-Borat- 15
Puffer, können in Entwicklerkonzentratpackungen in B e i s ρ i e 1 7
den das Alkali, z. B. Kaliumhydroxyd, enthaltenden
Teilpackungen oder Behälterkammern untergebracht Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
werden. Gegebenenfalls können diese Zusätze auch in wiederholt, wobei jedoch an Stelle von Äthylenglykol
anderen oder besonderen Teüpackungen oder Behälter- so Triäthylenglykol verwendet wurde,
kammern untergebracht werden.
Der durch die Verwendung eines Glykols erzielbare Beispiel 8
Lösungseffekt ergibt sich aus dem folgenden Versuch:
Durch Zumischen von 27,9 ml Benzylalkohol zu Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
5,1ml Wasser wurde eine konzentrierte, benzyl- 35 wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß 0,2 g Na-
alkoholhaltige Emulsion hergestellt. Der erhaltenen triumsulfit und 17 g Benzylalkohol verwendet wurden.
Emulsion wurden etwa 8,6 ml Äthylenglykol zugesetzt. Die während des Mischvorgangs gebildete Emulsion
Nach kurzem Rühren der erhaltenen Mischung fiel wurde durch Zugabe von etwa 7 g Äthylenglykol in
eine klare Lösung an. eine klare Lösung überführt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher 30 B " s t> i e 1 9
veranschaulichen: p
R . . . . Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
p wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß von etwa
In etwa 5 ml entmineralisertem Wasser einer Tempe- 26 g Wasser ausgegangen wurde. Die während des
ratur von 43 bis 49"C wurden 0,15 g wasserfreies 35 Mischvorgangs gebildete Emulsion wurde durch Zu-
Natriumsulfit gelöst. Zu der erhaltenen Lösung gäbe von etwa 18 g Äthylenglykol in eine klare Lösung
wurden 5 g der Entwicklerverbindung 4-Amino- überführt.
N - äthyl - N - [ß - methansulfonamidoäthyl] - m - to- B e i s ρ i e 1 10
luidinsesquisulfat-Monohydrat zugesetzt, worauf die
erhaltene Mischung bis zur vollständigen Lösung der 40 Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde
Entwicklerverbindung gerührt wurde. Der erhaltenen wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß von etwa
sauren Lösung wurden nun unter Rühren 5,8 g Benzyl- 10 g Wasser ausgegangen wurde. Die während des
alkohol einverleibt, worauf die gebildete trübe Emui- Mischvorgangs gebildete Emulsion wurde durch Zu-
sion mi' Äthylenglykol versetzt wurde. Nachdem gäbe von etwa 8,3 g Äthylenglykol in eine klare Lö-
etwa 6 g Äthylenglykol zugegeben worden waren, ging 45 sung überführt,
die Mischung in eine klare, aus einer einzigen Phase Beispiel 11
bestehende Lösung über. Die erhaltene Lösung war
bei Raumtemperatur mehr als 6 Monate lang stabil. Ein nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
hergestelltes klares Entwicklerkonzentrat wurde unter
B e i s ρ i e 1 2 5° Rühren zu etwa 900 ml entmineralisiertem Wasser zugegeben. Der erhaltenen Lösung wurde hierauf eine
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde Lösung aus 3,21 g Natriumhydroxyd, 21 g Kaliumwiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß 7 g Äthylen- hydroxyd, 1,8 g Natriumsulfit, 1,2 g Athylendiaminglykol zugegeben wurden. Es wurden entsprechende tetraessigsäure, 1,4g Natriumbromid und 0,4mg Ergebnisse erhalten. Die erhaltene Entwicklerlösung 55 Jodid in 45 g Wasser zugesetzt. Man erhielt einen war auch bei extrem tiefen Temperaturen stabil. gebrauchsfertigen Farbentwickler.
Beispiel 12
e' S P' e Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde 60 wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß
wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß als Ent- Beispiel 3 hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwen-
wicklerverbindung 2 - Amino - 5 - diäthylaminotoluol- det wurde,
monohydrochlorid verwendet wurde. B e i s ρ i e 1 13
Beispiel 4 65 Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde
wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde Beispiel 4 hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwendet
wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß als Ent- wurde.
i 918 106
Beispiel 14 Beispiel 16
Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß Beispiel S hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwendet wurde.
Beispiel IS
Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß Beispiet 7 hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwendet wurde.
Beispiel 17 Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde Das im Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde
wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß to wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß ein gemäß
Beispiel 6 hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwendet Beispiel 9 hergestelltes Entwicklerkonzentrat verwendet
wurde. wurde.

Claims (7)

bringen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß einzelne Be- Patentansprlche: standteile solcher Farbentwickler miteinander reagieren und daher in den gewünschten Konzentrationen
1. Verfahren zur Herstellung eines photogra- miteinander nicht mischbar sind. Aus diesen Gründen phischen Farbentwicklers, bei dem einer wäßrigen, 5 wurden bisher die einzelnen Bestandteile der Entwicksauren, eine p-Phenylendiamin-Silberhalogenident- ler in einer Packung oder in einem Behälter in gewicklerverbindung und gegebenenfalls ein Sulfit trennten Teilpackungen bzw. Behälterkamme' - oder enthaltenden Lösung Benzylalkohol oder eine Behälterabschnitten untergebracht. In die*- Teil-Benzylalkohollösung zugemischt wird, dadurch packungen oder Behälterkammern sind die wesentgekennzeichnet, daß man in dieses Lö- to liehen Entwicklerbestandteile zweckmäßig entweder sungsgemisch oder in die Komponenten dieses Ge- bereits als solche in flüssiger Form oder in Form einer misches ein flüssiges Glykol einrührt und an- Lösung enthalten, so daß zum Vermischen der Einzelschließend den Farbentwickler alkalisch einstellt. bestandteile zu einem gebrauchsfertigen Entwickler
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- nur wenig Zeit benötigt wird. In den Teilpackungen zeichnet, daß man (a) ein Sulfit in Wasser löst; daß 15 oder Behälterkammern einer Farbentwicklerpackung man (b) in der erhaltenen wäßrigen Sulfitlösung beispielsweise können z. B. Benzylalkohol, eine Base eine ρ - PhenjJendiamin - Silberhalogenidentwick- und Puffersubstanzen sowie schließlich eine saure lerverbindung auflöst; daß man (c) in der erhaltenen Lösung der Entwicklerverbindung und ein Sulfit entsauren Lösung unter Rühren Benzylalkohol emul- halten sein.
giert und daß man (d) der erhaltenen Emulsion 20 Bei diesen Entwicklerpackungen, in denen die ver-
mindestens so viel eines unter Normalbedingungen schiedenen wesentlichen Bestandteile des Entwicklers
flüssigen Glykols einverleibt, daß eine klare Lösung zur Verhinderung einer Umsetzung der Einzelbestand-
entsteht. teile untereinander in konzentrierter, flüssiger Form
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch in getrennten Teilpackungen oder Behälterkammern gekennzeichnet, daß man pro 1 bis 5 Gewichtsteile 35 abgepackt sind, hat es sich als ratsam erwiesen, den Wasser 1 bis 6 Gewichtsteile Benzylalkohol ver- Benzylalkohol, der oftmals einen zweckmäßigen oder wendet. gar notwendigen Bestandteil solcher Entwickler bildet,
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch getrennt von den anderen Bestandteilen abzupacken, gekennzeichnet, daß man ein Glykol mit einem Diese Maßnahme erhöht jedoch die Verpackungs-, Verhältnis von Kohlenstoff- zu Sauerstoffatomen 3» Versand- und Lagerungskosten von Farbentwicklern von 0,75 bis 1,5:1 und einem Molekulargewicht ganz erheblich.
von 62 bis 150 verwendet. Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren auf-
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn- zufinden, durch welches die Zubereitung von wäßrigen, zeichnet, daß man als Glykol Äthylenglykol, Pro- photographischen Farbentwicklern, die als Silberpylenglykol, Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol 35 halogenidentwicklerverbindung ein p-Phenylendiamin verwendet. sowie Benzylalkohol, gegebenenfalls ein Sulfit und vor-
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch zugsweise Alkali enthalten, erleichtert wird,
gekennzeichnet, daß man als Entwicklerverbindung Es wurde gefunden, daß sich Benzylalkohol leicht N,N - Diäthyl - ρ - phenylendiamin, 2 - Amino- in Gegenwart eines unter Normalbedingungen flüssigen 5 - diäthylaminotoluol, 4 - Amino - N - äthyl - N- 40 Glykols lösen läßt und daß sich bei Verwendung eines [/?-methansulfonamidoäthyl]-m-toluidin, 4-Amino- derartigen Glykols stabile, wäßrige, saure Benzyl-3 - methyl - N - äthyl - N - [ß - hydroxyäthyl] - ani~ alkohollösungen herstellen lassen.
lin, 4 - Amino - 3 - (β - methylsulfonamidoäthyl)- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
N,N - diäthylanilin, 4 - Amino - Ν,Ν - diäthyl- Herstellung eines photographischen Farbentwicklers,
3 - (N' - methyl - β - methylsulfonamidoäthyl)- 45 bei dem einer wäßrigen, sauren, eine p-Phenylen-
anilin oder ein Salz dieser Verbindungen verwendet. diamin-Silberhalogenidentwicklerverbindung und ge-
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gebenenfalls ein Sulfit enthaltenden Lösung Benzylgekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von alkohol oder eine Benzylalkohollösung zugemischt Silberhalogenidentwicklerverbindung zu Sulfit von wird, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in 1 zu 0,08 bis 1 zu 1,5 einhält. 5° dieses Lösungsmittelgemisch oder in die Komponenten
dieses Gemisches ein flüssiges Glykol einrührt und anschließend den Farbentwickler alkalisch einstellt.
— Durch die Erfindung wird erreicht, daß der Benzylalkohol in flüssige, photographische Farbentwickler-55 konzentrate enthaltenden Packungen nicht mehr ge-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung trennt von den anderen Bestandteilen abgepackt zu eines photographischen Farbentwicklers, bei dem einer werden braucht. Durch den Glykolzusatz erreicht man wäßrigen, sauren, eine p-Phenylendiamin-Silberhalo- ferner, daß sich der Benzylalkohol bei der Herstellung genidentwicklerverbindung und gegebenenfalls ein gebrauchsfertiger Farbentwickler leichter in Lösung Sulfit enthaltenden Lösung Benzylalkohol oder eine 6o bringen läßt, ohne daß hierdurch die Entwicklungs-Benzylalkohollösung zugemischt wird. eigenschaften solcher Entwickler beeinträchtigt werden.
Bei der Entwicklung farbphotographischer Filme Der Benzylalkohol kann beispielsweise mit Hilfe
und Papiere werden bekanntlich große Mengen der saurer Lösungen einfacher Glykole in einen eine wäßverschiedensten, Benzylalkohol enthaltenden, photo- rige Lösung der einzelnen Entwicklerbestandteile entgraphischen Entwickler verwendet. Um das Ansetzen 65 haltenden Behälter eingebracht und in Kunststoffsolcher Entwickler zu erleichtern, hat es sich als zweck- behältern, beispielsweise in Polyäthylenbehältern, oder mäßig erwiesen, diese in flüssiger Form, in der Regel entsprechenden Kammern abgepackt werden. Die in Konzentratform, abzupacken und in den Handel zu Versand-, Verarbeitungs- und Verpackungskosten für
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