DE1916331A1 - Verfahren zum Veredeln von Wolle enthaltendem Textilmaterial - Google Patents
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Description
L E V E R K U S E N - Bayerwerk 2 8, Matt 1969
Patent-Abteiluns B/Li
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Veredeln von
aus Wolle oder wollhaltigen Pasern "bestehenden Textilmaterialien
durch Behandeln mit wäßrigen, Isocyanat-Polyadditionsprodukte enthaltenden Flotten und anschließendes
Trocknen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man isocyanatgruppenfreie, Oniumsalzgruppen enthaltende, selbstdispergierbare
Isocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet.
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden isocyanatgruppenfreien, Oniumsalzgruppen enthaltenden, selbstdispergierbaren
Isocyanat-Polyadditionsprodukten handelt es sich um Umsetzungsprodukte aus: ·
A) mindestens zwei Hydroxyl- oder Carboxyl- oder mindestens
eine Hydroxyl-, und eine Carboxylgruppe enthaltenden höhermolekularen
Verbindungen vom Molekulargewicht 300 - 10 000, vorzugsweise 500 - 6000;
B) Polyisocyanaten;
C) Verbindungen, die 1) mindestens eine zur Oniumsalzbildung befähigte Gruppe und 2) mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen
reaktive Gruppe enthalten;
D) Verbindungen, die mit den zur Oniumsalzbildung befähigten
Gruppen Oniumsalze bilden, und gegebenenfalls
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E) niedermolekularen Verbindungen mit mindestens einer gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven Gruppe.
Zu A) Bei den mindestens zwei Hydroxyl- oder Carboxyl- oder
mindestens eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe enthaltenden höhermolekularen Verbindungen vom Molekulargewicht 300 - 10 000, vorzugsweise 500 - 6000, handelt
es sich beispielsweise um Polythioäther, Polyester, Polyesteramide, Polyamide und insbesondere um Polyäther.
Als Polyäther seien z. B. die Polymerisationsprodukte
des Äthylenoxids, Propylenoxids, Tetrahydrofurans,
Butylenoxids sowie ihre Misch- oder Pfropfpolymerisationsprodukte,
ferner die durch Kondensation von mehrwertigen Alkoholen oder Mischungen derselben
und die durch Alkoxylierung von mehrwertigen Alkoholen, Aminen, Polyaminen und Aminoalkoholen gewonnenen Polyäther
genannt. Besonders bevorzugt, sind flüssige Polyäther, die zu wenigstens 30 $ aus Propylenoxid aufgebaut
sind.
Als Polythioäther seien insbesondere die Kondensat!onsprodukte
von Thiodiglykol mit sich selbst und/oder mit anderen Glykolen, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminocarbonsäuren
oder Aminoalkoholen genannt. Je nach den Co-Komponenten handelt es sich bei den Produkten um
Polythioäther, Polythiomischäther, Polythioätherester x,
und Polythioätheresteramide. Diese hydroxyl- und/oder carboxylgruppenhaltigen Polythioäther können auch in
alkylierter Form bzw. in Mischung mit Alkylierungsmittein
angewandt werden.
Als Polyester, Polyesteramide und Polyamide seien die aus mehrwertigen, vor allem zweiwertigen, gesättigten
und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden
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und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Alkoholen, Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und
- ihren Mischungen gewonnenen, überwiegend linearen Kondensationsprodukte sowie Polycarbonate genannt.
Auch Polyester aus Lactonen, z. B. Caprolacton, oder aus Hydroxycarbonsäuren sind verwendbar.
Außer den genannten Verbindungstypen kommen auch Polyhydroxyverbindungen,
welche basische Stickstoffatome aufweisen, infrage, z. B. polyalkoxylierte primäre
Amine oder Polyester bzw. Polythioäther, welche Alkyldiäthanolamin
einkondensiert enthalten, oder Polyhydroxy lverbindungen, die Verbindungen mit reaktiven
Halogenatomen, z. B. G-lycerin-oC-chlorhydrin, einkondensiert
enthalten. Die basische Stickstoffatome aufweisenden Polyhydroxylverbindungen können auch in alkylierter,
d. h. Onium-IOrm vorliegen. Auch Urethan- oder Harnstoffgruppen
enthaltende Polyhydroxyverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte natürliche Polyole, wie
Kohlenhydrate, und Hydroxycarbonsäuren, wie Rizinusöl, sind verwendbar.
Zu B) Als Polyisocyanate seien beispielsweise genannt: aliphatische Diisocyanate, wie Tetramethylendiisocyanat
und Hexamethylendiisocyanat, cycloaliphatische Diisocyanate, wie Cyclohexan-1,4-diisocyanat, 4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat
sowie 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendilsocyanat, araliphatische Diisocyanate, wie
p-Xylidendiisocyanat, aromatische Diisocyanate, wie p-Phenylendiisocyanat, 2,4- oder 2,6-Toluylendiisoeyanat,
1-Chlormethylphenyl-2,4-diisocyanat, 1-Brommethylphenyl-2,6-diisocyanat,
3,3-Bis-chlormethyläther-4,4'-diphenyldiisocyanat;
ferner schwefelhaltige Diisocyanate, wie man sie beispielsweise bei der Umsetzung von 2 Mol Hexamethylendiisocyanat mit 1 Mol
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Thiodiglykol oder Dihydroxydihexylsulfid erhält, und
" Triisocyanate, wie das aus 3 Mol Hexamethylendiiso-'
cyanat und 1 Mol Wasser erhältliche Umsetzungsprodukt OCN-(CH2)6-N-/CO-NH-(CH2)6-NGO72 .
Bevorzugt sind die aliphatischen und araliphatischen Polyisocyanate, da die aus ihnen hergestellten Polyadditionsprodukte
sich am licht nicht verfärben oder abgebaut werden.
Zu C) Als Verbindungen, die mindestens eine zur Oniumsalzbildung
befähigte Gruppe und mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktive Gruppe enthalten, kommen in Betracht:
a) Verbindungen mit Phosphin-Phosphoratomen und insbesondere Verbindungen mit Amin-Stickstoff- und
Sulfid-Schwefelatomen. Als Vertreter für die Verbindungen mit Amin-Stickstoffatomen seien beispielsweise
genannt: mono-, bis- oder polyoxalkylierte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder
heterocyclische primäre Amine, wie N-Methyl-diäthanolamin,
N-Äthyl-diäthanolamin, N-Propyl-diäthanolamin,
H-Isopropyl-diäthanolamin, N-Butyl-diäthanolamin,
N-Isobutyl-diäthanolamiri, N-Oleyl-diäthanolamin,
W-Stearyl-diäthanolamin, oxäthyliertes Kokosfettamin,
N-Allyl-diäthanolamin, N-Methyl-diisopropanolamin,
. U-Athyl-diisopropanolamin, N-Propyl-diisOpropanolamin,
N-Butyl-diisopropanolamin, N-Cyclohexyl-diisopropanolamin,
Ν,Ν-Dioxäthylanilin, NjU-Dioxäthyltoluidin,
NjN-Dioxäthyl-dC-aminopyridin, NjN'-Dioxäthylpiperazin,
Dimethyl-bis-oxäthyl-hydrazin, F,N'-Bis-(ß-hydroxy-äthyl)-N,
H"'-diäthyl-hexahydro-p-phenylendiamin,
N-ß-Hydroxyäthyl-piperazin, polyalkoxylierte
Amine, wie oxpropyliertes Methyl-diäthanolamin, N-Methyl-N^-bis^-amino-propylamin, oxalkylierte
aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und
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heterocyclische, sekundäre Amine, ζ. B. F,N-Dimethyläthanolamin,
ΪΓ,ΪΤ-Diäthyläthanolaniin, N,N-Dibutyläthanolamin,
1-Dimethylaminopropanol-(2), N,N-Methyl-ßhydroxyäthyl-anilin,
N,N-Methyl-ß-hydroxypropyl-anilin,
K,H-Äthyl-ß-hydroxyäthyl-anilin, N,IT-Butyl-ß-hydr oxyäthyl-anilin,
N-Oxäthylpiperidin, N-Oxäthylmorpholin,
o-Hydroxyäthylpyridin, cC-Hydr oxyäthylchinolin,
Aminoalkohole, z. B. durch Hydrierung erhaltene Additionsprodukte von Alkylenoxid und Acrylnitril an
primäre Amine, etwa N-Methyl-N-(3-aminopropyl)-äthanolamin,
N-Cyclohexyl-IT-(3-aminopropyl)-propanol-(2)-amin,
Ii ,N-Bis- (3-aminopropyl) -äthanolamin, lT-3-Aminopropyldiäthanolamin,
mehrwertige Amine, z. B. ΪΤ,Ν-Dimethylhydrazin,
N,W-Dimethyl-äthylendiamin, 1-Diäthylamino-4-aminopentan,
of-Aminopyridin, 3-Amino-lT-äthylcarbazol,
Έ,N-Dimethyl-propylen-diamin, H-Aminopropyl-piperidin,
N-Aminopropyl-morpholin, N-Aminopropyl-äthylenimin,
1^-Bis-piperidino-ä-amino-propan, 3-Amino-1-diäthylaminopropan,
4-Amino-i-diäthylamino-pentan,
Aminocarbonsäuren, z. B, Dimethylaminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure, 2-Dimethylaminopropionsäure,
3,3'-Methylimino-dipropionsäure, 6-Dimethy!aminocapronsäure
, 11-Diäthylaminoundecansäure, 4~Dimethylaminobenzoesäure.
Als Vertreter für die Verbindungen mit Sulfid-Schwefelatpmen
seien beispielsweise genannt: Thiodiglykol,
Dlisopropanol-(2)-sulfid, Dihydroxy-dihexylsulfid,
Diaminodipropylsulfid, Bis-(ß-hydroxy-ß-phenyl-äthyl)-sulfid,
S-Methyl-thioglycerin, iDhiodiglykolsäure,
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Sulfid-ß-dipropionsäure, Sulfid-c(-dibuttersäure,
Verbindungen des Typs
HO-(CH2)2-S-R-S-((!H2)2-OH ,
wobei R für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest,
der auch Heteroatome enthalten kann, steht.
b) Verbindungen, die zu Quaternierungsreaktionen befähigte Halogenatome oder.Estergruppen starker
Säuren enthalten, z. B. Additionsprodukte von Halogenwasserstoff oder anderen starken Säuren an ungesättigte
Alkohole, ferner Anlagerüngsprodukte von Halogenisocyanaten an Diole und Polyole, Aminoalkohole und Aminodiole,
wie 2-Chloräthanol, 2-Bromäthanol, 4-Chlorbutanol,
3-Brompropanol, ß-Chloräthylamin, 6-Chlorhexylamin,
Äthanolamin-schwefelsäureester, Η,ΪΓ-Bishydroxyäthyl-H"
· -m-chlormethylpheriylharnstof f,
N-Hydroxyäthyl-N' -chlorhexy!harnstoff, Glycerinaminochloräthylurethan,
Chlor-acetyl-äthylendiamin,
Bromacetyl-dipropylentriamin, Tri-chloracetyltriäthyl
ent et ramin, Glycerin-ef-bromhydrin, polypropoxyliertes
Glycerin-of-chlorhydrin, Polyester mit
aliphatisch gebundenem Halogen, 1,3-Dichlorpropanol-(2),
Chloressigsäure, Bromessigsäure, Brombernsteinsäure, 1,2-Dibrombernsteinsäure, Chloracetamid, Bromacetamid,
Glycerin- -chlorhydrin, Glycerin-monotosylat, Pentaerythrit-bis-benzolsulfonat, Glycerin-monomethansulfonat,
Addukte aus Diäthanolamin und chlormethylierten aromatischen Isocyanaten oder aliphatischen Halogenisocyanaten,
wie N,N-Bis-hydroxyäthyl-Hf-m-chlormethylphenylharnstoff,
U-Hydroxyäthyl-N'-chlorhexylharnstoff,
Glycerin-monochloräthyl-urethan, Bromacetyl-dipropylentriamin,
Ghloressigsäure-diäthanolamid.
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Zu D) Als Verbindungen, die mit den zur Oniumsalzbildung ■befähigten Gruppen Oniumsalze bilden, kommen in Betracht,
a) wenn es sich "bei den zur Oniumsalzbildung "befähigten Gruppen um Amin-Stickstoff-, Sulfid-Schwefeloder
Phosphin-Phosphoratome enthaltende Gruppen handelt: anorganische oder organische Säuren und Alkylierungsmittel-.
Als anorganische Säuren seien beispielsweise genannt: Salpetersäure, Schwefelsäure, Polyphosphorsäure,
Hydroxylaminsulforisäure und insbesondere Salzsäure,
Flußsäure, schweflige Säure, phosphorige Säure, Phosphorsäure, Amidosulfonsäure.
Als organische Säuren seien "beispielsweise genannt:
Ameisensäure, Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Chloressigsäure, Bromessigsäure.
Als Alkylierungsmittel seien beispielsweise genannt:
monofunktionelle Alkylierungsmittel, wie Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Äthylbromid, Propylbromid,
Butylbromid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylchlormethyläther,
Methyl-1,2-dichloräthyläther,
Äthylchlormethyläther, Benzylchlorid, Benzylbromid, p-Chlorbenzylchlorid, Trichlorbenzylchlorid, p-Nitrobenzylchlorid,
ithylenehlorhydrin, Äthylenbromhydrin,
Epichlorhydrin, Benzol-, Toluol-, Haphthalinsulfonsäureester,
cC-Bromaeetophenon, Dinitrochlorbenzol,
^-Chlorpentenamid, Chloressigsäure sowie deren Ester
und Amide, Chlormethyl-dimethyl-äthoxysilan, Pentamethylchlormethyldisiloxan,
Pentamethyl-brommethyldisiloxan Glykol-mono-bromessigsäureester, Glycerin-monochloressigester,
Brom-äthyl-isocyanat, bi- oder
polyfuriktionelle Alkylierungsmittel, wie 1,4-Dibrombutan,
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Methylen-bis-chloracetamid, p-Xylylendichlorid,
1,3-Bis-chloimethyl-4,6-dimethyl-benzol, 1,4-Dichlorbuten,
Bis-2-ehlormethyläther, Bis-chloracetylpiperazin,
Hexamethylen-bis-bromäthylurethan;
b) wenn es sich bei den zur Oniumsalzbildung befähigten
Gruppen um reaktionsfähige Chlor- oder Bromatome oder Sulfonsäureestergruppen handelt: Mono- und Polyamine,
ferner Mono- und Polysulfide.
Als Mono- und Polyamine seien beispielsweise genannt: tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Iriäthylamin,
Triäthanolamin, Dimethylaminoäthanol, ff-Methyl-"
diethanolamin, Pyridin, Chinolin, K-Dimethylamino-
propyl-diäthanolamin, Triäthylendiamin, Tetramethyläthyl end iamin, Tetramethyl-hexamethylendiamin, sowie
Addukte von Dimethylaminoäthanol oder ΒΓ,ΙΓ-Dimethylpropylendiamin
an Mono- oder Polyisocyanate.
Als Mono- und Polysulfide seien beispielsweise genannt:
Dirnethylsulfid, Diäthylsulfid, Thiodiglykolsäure,
Dibutylsulfid, Diisoamylsulfid, Dioctylsulfid, Diallylsulfid,
Diisobutenylsulfid, Sulfid-ß-dipropionsäure. Besonders bevorzugt sind Thiodiglykol und seine
Kondensationsprodukte mit sich selber oder anderen Glykolen, wie Triäthylenglykol und Hexandiol-1,6.
Zu E) Als niedermolekulare Verbindungen mit mindestens einer
gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven Gruppe kommen in
Betracht:
a) bifunktionelle Verbindungen
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Gesättigte und ungesättigte Glykole, wie Äthylenglykol
oder Kondensate des Äthylenglykols, z. B. Di-, Tri-,
Tetraäthylenglyk.ol, Butandiol-1,3, Butandiol-1,4,
Butendiol, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, ITeopentylglykol,
Hexandiol,
aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Diamine,
wie Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, 1,4-Cyclohexylendiamin,
Diaminodiphenylmethan, Dichlor-diaminodiphenylme than,
Aminoalkohole, wie Äthanolamin, Propanolamin, Butanolamin,
IT-Methyl-äthanolamin, IT-Methyl-isopropanolamin,
aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Monoamino- und Diaminocarbonsäuren, v/ie
Glycin und 6-Aminocapronsäure,
Wasser;
b) monofunktionelle Verbindungen
Einfache Alkohole, primäre oder sekundäre Amine, Monocarbonsäuren, wie Methanol, Äthanol, Glykolmonobutyläther,
Butylamin, Diäthylamin, Essigsäure, Ölsäure,
Harnstoffe, wie Harnstoff, Methylharnstoff, Thioharnstoff.
Die Reihenfolge, in der die Komponenten A) - E) miteinander umgesetzt
werden, ist beliebig. Bevorzugt werden zuerst die Komponenten A), B), 0) und gegebenenfalls E) miteinander zur Reaktion
gebracht und dann durch Zusatz von D) das Oniumsalz gebildet. Insbesondere bei Verwendung der verhältnismäßig reaktions-
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trägen Polypropylenglyköle als Komponente A) ist es
zweckmäßig, zuerst A) mit B) zum isocyanatgruppenhaltigen Präpolymer umzusetzen und dieses dann mit C) und gegebenenfalls
E) umzusetzen. Zum Schluß wird durch Zusatz von D) das Oniumsalz gebildet. Andererseits kann es in manchen Fällen
auch vorteilhaft sein, zuerst B) mit G) umzusetzen (sofern dabei keine Ausfällung schwer löslicher Reaktionsprodukte
auftritt) und dieses modifizierte Isocyanatgemisch anschließend mit A) zur Reaktion zu bringen.
Grundsätzlich ist es auch möglich, zunächst D) und C) miteinander zu einer oniumsalzgruppenhaltigen Komponente C)
umzusetzen und diese weiter wie oben beschrieben mit den Komponenten A) und B) und gegebenenfalls E) zur Reaktion zu
bringen. Im allgemeinen ist jedoch diese Verfahrensweise weniger zweckmäßig, da niedermolekulare salzartige
Verbindungen, wie C) in A) und B) unlöslich sind. Dagegen kann man meist ohne weiteres zu einem aus A), B) und
gegebenenfalls E) gebildeten Präpolymer C) und D) gleichzeitig oder unmittelbar nacheinander zugeben, so daß das Oniumsalz
in situ gebildet wird.
Eine andere Arbeitsweise besteht darin, daß die Quaternierungs-
bzw. Ternierungsreaktion zum Kettenaufbau herangezogen wird,
indem man ungefähr äquivalente Mengen der Komponenten C), z. B. Dirnethylaminoäthanol, Dimethylaminopropanol, Methylmercaptoäthanol,
Tetramethyläthylendiamin, und der Komponenten D), die in diesem Fall außer der oniumsalzbildenden
Gruppe noch eine mit Isocyanatgruppen reagierende Gruppe enthalten muß, z. B. Bromäthanol oder Bromessigsäureglykolester,
bei der Isocyanatpolyaddition einsetzt. >
.
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Das Verhältnis der Isocyanatgruppen der eingesetzten Polyisocyanate
zu den mit den Isocyanatgruppen reagierenden Gruppen liegt etwa zwischen 0,8 - 1,2 und bevorzugt nahe bei 1. Bei
einem Verhältnis > 1 ist zu beachten, daß der Überschuß an Isocyanatgruppen entweder unter Verzweigung mit vorhandenen
subst. Harnstoffgruppen oder unter Trimerisierung oder durch
Reaktion mit Wasser bei der anschließenden Überführung der oniumsalzgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukte in die
wäßrige Phase abreagiert. Die zur Applikation kommende wäßrige Flotte enthält in jedem EaIl Isocyanat-Polyadditionsprodukte,
die frei sind von freien oder blockierten Isocyanatgruppen.
Das Verhältnis von höhermolekularen Verbindungen mit endständigen Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen (Komponente A)
und niedermolekularen Komponenten E) und C) kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Die Grenzen sind durch die
Bedingung gegeben, daß das Endprodukt eine ausreichende Wasser- und Lösungsmittelbeständigkeit haben muß, seine Härte
jedoch nicht zu groß sein darf, da sonst der Griff der behandelten Textilmaterialien ungünstig beeinflußt würde.
Diese Bedingung erfordert einen Gehalt an Urethan- sowie gegebenenfalls Harnstoff- und/oder Amid- und/oder Biuretgruppen
von 4-25, vorzugsweise 6-15» Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Oniumsalzgruppen enthaltenden
Isocyanat-Polyadditionsproduktes.
Der Gehalt der erfindungsgemäß zu verwendenden kationischen
Isocyanat-Polyadditionsprodukte an Oniumsalzgruppen ist durch die Bedingung gegeben, daß mit Wasser eine Lösung, ein Sol
oder zumindest eine feinteilige stabile Dispersion gebildet werden muß, deren Teilchen einen mittleren Teilchendurchmesser
yon weniger als 0,5/U, vorzugsweise weniger als
0,3/U, aufweisen sollen. Die Dispersionen sollen also Tyndalleffekt
zeigen und in ca. 1 mm dicker Schicht durchscheinend
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sein. Milchigweiße grobdisperse Latices sind im allgemeinen
weniger geeignet. Andererseits darf die Wasserlöslichkeit der Isocyanat-Polyadditionsprodukte nicht zu groß sein, damit eine
ausreichende Wasserbeständigkeit der mit ihnen hergestellten Textilausrüstungen gewährleistet ist. Die geforderten
Bedingungen werden erfüllt, wenn der Gehalt an Oniumsalzgruppen zwischen 8 und 250, vorzugsweise zwischen 20 und 200,
Milliäquivalent Oniumsalzgruppe je 100 g kationisches
Isocyanat-Polyadditionsprodukt liegt.
Der im Einzelfall zu wählende Oniumsalzgruppengehalt hängt von
der Natur des verwendeten Isocyanat-Polyadditionsproduktes
und vor allem vom Molekulargewicht des Produktes während der Überführung in die wäßrige Phase sowie der Anwesenheit
anderer hydrophiler Gruppen ab. Bei Durchschnittsmolekulargewichten des kationischen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
von weniger als 6000 sind 40 - 200 Milliäquivalent Oniumsalzgruppe
je 100 g kationisches Isocyanat-Polyadditionsprodukt
bevorzugt, bei Dispersionen hochmolekularer Isocyanat-Polyadditionsprodukte können schon 8 Milliäquivalent
Oniumsalzgruppe ausreichen, und 100 Milliäquivalent werden selten überschritten.
Anstelle der oniumsalzgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukte
kann man Mischungen dieser kationischen Isocyanat-Polyadditionsprodukte
mit nichtionischen Isocyanat-Polyadditionsprodukt
en verwenden, vorausgesetzt, daß der Oniumsalzgruppengehalt der Mischungen innerhalb der für die
kationischen Isocyanat-Polyadditionsprodukte angegebenen Grenzen von 8 ~ 250, vorzugsweise 20 - 200, Milliäquivalent
Oniumsalz je 100 g Isocyanat-Polyadditionsprodukt-Mischung liegt.
Um die kationischen Polyurethanelektrolyte in die wäßrige
Phase zu überführen, sind verschiedene Arbeitsweisen möglich.
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Höhermolekulare Polyurethane werden, zumindest in der letzten
Phase ihrer Herstellung, zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Methyläthy!keton, Äthylacetat,
Methylenchlorid oder Dimethylformamid, hergestellt. Diese Lösungen können, ohne spezielle Rührvorrichtungen oder
Emulgatoren zu verwenden, mit Wasser vermischt werden. Palis
das organische Lösungsmittel beim Ausrüstungsprozeß unerwünscht ist, kann es anschließend durch Destillation
wieder entfernt werden. Die Menge des Lösungsmittels beträgt im allgemeinen 10 - 200 fo des Gewichts des kationischen
Isocyanat-Polyadditionsproduktes. Kationische Isocyanat-Polyadditionsprodukte,
deren Schmelze noch rührbar ist, können auch ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln mit Wasser vermischt
und so in wäßrige Lösungen, Sole oder Dispersionen übergeführt werden. Ferner ist es möglich, wenn die salzbildende
Komponente D) eine anorganische oder organische Säure ist, die Oniumsalzbildung erst beim Verdünnen mit Wasser vorzunehmen,
indem man die Komponente D) zusammen mit dem Wasser zusetzt.
Man erhält nach der einen wie der anderen Verfahrensweise 20 - 80 $ige rein wäßrige oder auch noch organische Lösungsmittel
enthaltende wäßrige Lösungen, Sole oder Dispersionen kationischer Isocyanat-Polyadditionsprodukte, die zur
Herstellung wäßriger Imprägnierflotten unmittelbar geeignet sind.
Diese Lösungen, Sole oder Dispersionen Oniumsalzgruppen enthaltender Isocyanat-Polyadditionsprodukte können auch
noch vernetzend wirkende Verbindungen, wie Formaldehyd, Methylolverbindungen, polyfunktionelle Alkylierungsmittel,
Polyamine oder Polyepoxide, enthalten.
Einen besonderen Syp der erfindungsgemäß zu verwendenden
Oniumsalzgruppen enthaltenden, selbstdispergierbaren
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Isocyanat-Polyadditionsprodukte stellen die kationischen Polyadditionsprodukte
mit endständigen acylierten Aminogruppen dar, Diese Polyadditions.produkte werden beispielsweise durch
Reaktion eines Isoeyanatgruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes
mit einem Harnstoff oder eines tertiäre Aminoendgruppen aufweisenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes
' mit Ghloracetamid erhalten. Diese acylierte Aminoendgruppen
aufweisenden kationischen Isocyanat-Polyadditionsprodukte werden mit Formaldehyd oder Formaldehydderivaten zu hochmolekularen
Kondensationsprodukten verlängert und schließlich vernetzt.
Bevorzugt werden in dem erfindungsgemäßen Textilveredlungsverfahren
solche Sulfonium- oder Ammoniumgruppen enthaltende Isocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet, die durch Quater=
nierung von Sulfiden, wie Thiodiglykol, oder Aminen, wie Pyridin oder Tributylamin, mit reaktive Halogenatome enthaltenden
Isocyanat-Polyadditionsprodukten erhalten wurden. Als reaktive Halogenatome enthaltende Ispcyanat-Polyadditionsprodukte
dienen hierbei Polyadditionsprodukte, wie sie bei
der Reaktion eines 2-7 Gewichtsprozent freie Isoeyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren mit einer Halogencarbonsäure
bzw. deren Amid, ζ. B. Chloressigsäures Bromessigsäure, Chloracetamid,
oder einem Halogenalkohol, z. B. Chloräthanol oder Bromäthanol, entstehen. Das Präpolymere seinerseits wird aus
Hydroxylgruppen enthaltenden höhermolekularen Polypropylenglykoläthern oder flüssigen Polyestern und einem molaren
Überschuß eines aliphatischen Diisocyanates hergestellt.
Die Menge, in der die Oniumsalzgruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsprodukte
in den erfindungsgemäß zu verwendenden Veredlungsflotten angewandt werden, kann in weiten Grenzen
schwanken; im allgemeinen haben sich 20 - 150 g je liter .
Veredlungsflotte bewährt.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Veredlungsflotten werden in
der Weise bereitet, daß man die kationischen Isocyanat-Polyadditionsprodukte,
die wie vorstehend erläutert unverdünnt oder in Wasser oder wäßrig organischen Systemen gelöst, emulgiert
oder dispergiert vorliegen können, mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Vielfach hat es sich für die Flottenstabilität
und das Hetzvermögen der Flotte als vorteilhaft erwiesen, wenn die Flotten einen Zusatz von 1 - 50, vorzugsweise 3 - 10, Gewichtsprozent oberflächenaktiver, nichtionogener
oder kationaktiver Verbindungen, bezogen auf das kationische Isocyanat-Polyadditionsprodukt, enthalten. Bei der
Mitverwendung der oberflächenaktiven Mittel werden die Flotten vorteilhaft in der Weise bereitet, daß man zuerst die kationischen
Isocyanat-Polyadditionsprodukte mit den oberflächenaktiven Verbindungen anteigt und den erhaltenen Teig anschließend
entweder durch Einrühren von Wasser oder durch Einrühren in Wasser verdünnt.
Als oberflächenaktive nichtionogene Verbindungen seien beispielsweise genannt: die Oxäthylierungsprodukte von
Alkylphenolen, Fettalkoholen und Fettsäuren; als kationaktive
Verbindungen eignen sich ζ. B. Verbindungen vom Typ der Alkyl-
oder Alkylaralkylammoniumchloride, wie Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid.
Letztere Verbindungen ermöglichen in vorteilhafter Weise z. B. Wolle in einem Einstufenverfahren gleichzeitig
filzfrei und bakterizid zu veredeln.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wäßrigen Flotten können weiterhin noch folgende Zusätze enthalten:
a) den pH-Wert der die Flotte beeinflussenden Salze, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, ITatriumhydrogencarbonat, natriumcarbonat,
ITatriumdihydrogenpliosphat, Dinatriumphosphat, Tetranatriumphosphat
oder Borax, sowie Triethanolamin, ferner Polyamine, wie Permethyldiäthylen-triamin, sowie deren
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Acetate; diese Verbindungen werden in Mengen von 1-1Og,
vorzugsweise 5 - 6 g, je Liter Flotte angewandt;
. Id) quellend oder lösend wirkende Verbindungen, wie Harnstoff,
Dicyandiamid, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Methanol, Äthanol oder Isopropanol; ferner
c) Weichmacher oder Dispersionen von Polymeren oder Mischpolymeren
auf der Basis von Vinyl- oder Divinylverbindungen,
durch deren Zusatz Griff und Scheuerfestigkeit des behandelten Textilgutes weiter verbessert werden.
Weiterhin'ist es möglich, den erfindungsgemäß zu verwendenden
^ Flotten andere Textilveredlungsmittel, z. B. Perfluoralkyl-
» verbindungen, zuzusetzen, um auf diese Weise gleichzeitig mit der Filz- und Krumpffestausrüstung andere Veredlungseffekte,
z. B. eine fleckabweisende Ausrüstung, zu erzielen.
Insbesondere bei der Ausrüstung von Mischgeweben aus Wolle und Baumwolle hat es sich als vorteilhaft erwiesen, den
erfindungsgemäß zu verwendenden Flotten Vorkondensate von Kunstharzen, z. B. die Dimethylolverbindungen des
Harnstoffs, der cyclischen Harnstoffe, wie des Äthylen-, Propylen-, Dihydroxyäthylen-, Hydroxypropylenharnstoffes,
sowie die Trimethylol-, Tetramethylol- und Hexamethylolverbindungen des Melamins und die Dimethylolverbindungen
™ des Thioharnstoffs zuzusetzen, um auf diese Weise gleichzeitig
mit der Veredlung des Wollanteils eine Veredlung des Baumwollanteils zu erreichen. Die wäßrigen Flotten werden in diesem
Fall weiterhin Zusätze von Ammoniumsalzen, wie Ammonsulfat, Ammonnitrat, oder Metallsalzen, wie Magnesiumchlorid,
Zinknitrat evtl. in Mischung mit Magnesiumacetat, Natriumacetat
oder Ammoniumacetat als Katalysatoren für die Kunstharze enthalten. Die Katalysatormengen können hierbei im
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allgemeinen auf die Hälfte oder auf 3/4 der üblicherweise
verwendeten Menge reduziert werden.
Das Behandeln des Textilgutes mit den erfindungsgemäßen Plotten kann sowohl nach dem Imprägnier- als auch nach dem
Ausziehverfahren vorgenommen werden. Das Imprägnieren erfolgt im allgemeinen durch Eintauchen des Textilmaterials in die
Plotten und anschließendes Abquetschen oder Abschleudern. Es kann aber auch durch Besprühen des Textilgutes mit den
wäßrigen Plotten vorgenommen werden. Anschließend an das Behandeln wird das Textilgut während 5-20 Minuten bei
90 - 100 C getrocknet und je nach der Art des Fasermaterials 5 - 20 Minuten bei 110 - 150° C kondensiert.
Zum Pilzfreimachen von Wolle genügt im allgemeinen eine Kondensation von 5 Minuten bei 120° C. Bei der Behandlung
des Textilgutes mit wäßrigen Plotten, welche die erfindungsgemäßen
Oniumverbindungen und Vorkondensate von Kunstharzen enthalten, wird 4-5 Minuten bei 130 oder 150° C kondensiert.
Ausreichend hochmolekulare Isocyanat-Polyadditionsprodukte bringen schon beim Trocknen oberhalb 50° 0 ausreichende
Effekte und benötigen keine Nachkondensation.
Die erfindungsgemäß behandelten Textilien können nach der Behandlung gefärbt und bedruckt werden, ohne daß durch den
Pärbeprozeß eine Verfilzung der Wolle eintritt.
Es ist bereits bekannt, Textilmaterialien aus Wolle bzw.
wollhaltigen Fasermaterialien durch Behandeln mit wäßrigen
Plotten, die isocyanatgruppenhaltige Isocyanat-Polyadditionsprodukte
enthalten, filz- und krumpffest auszurüsten. Die Nachteile dieses Ausrüstungsverfahrens liegen
in den Schwierigkeiten bei der Herstellung der wäßrigen Emulsionen bzw. Dispersionen. Das Emulgieren bzw. Dispergieren
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Hi 1915331
der isocyanatgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukte
in Wasser muß mit speziellen Schnellrührern vorgenommen
werden. Ferner ist die Haltbarkeit der Flotten "begrenzt, da die freien Isocyanatgruppen des verwendeten Isocyanat-Polyadditionsproduktes
allmählich mit dem Wasser abreagieren und die Flotten auf diese Weise an Wirksamkeit verlieren.
Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden, kationische
Gruppen aufweisenden, selbstdispergierbaren Isocyanat-Polyadditionsprodukte werden die Nachteile des bekannten
Verfahrens überwunden, denn die erfindungsgemäß zu verwendenden Reaktionsprodukte sind ohne weiteres in Wasser
dispergierbar, und die erhaltenen Flotten sind unbegrenzt haltbar.
Überraschend ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, daß auch mit Hilfe isocyanatgruppenfreier Isoeyanat-Polyadditionsprodukte
ausgezeichnete Veredlungseffekte auf WoIl- bzw. wollhaltigen Textilmaterialien erhalten werden. -
Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter ·
10Og des nachstehend beschriebenen Sulfoniumgruppen
enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
6 g Natriumacetat und
5 g Harnstoff
enthält und die durch langsames Einrühren von 800 g Wasser
in 100 g des Polyadditionsproduktes und nachfolgende Zugabe
der Lösung von 6 g Natriumacetat und 5 g Harnstoff in 89 g Wasser, bereitet war. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme
von ca. 90 Yo abgequetscht, 10 Minuten bei 100° C
getrocknet und anschließend 5 Minuten bei 120° C nacherhitzt.
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Das erfindungsgemäß "behandelte Gewebe weist einen angenehmen
Griff auf und ist ausgezeichnet waschbeständig schrumpffest ausgerüstet.
Ge samt schrumpf in fo Bemerkungen
nach 5 Maschinenwäschen bei 60 G
Kette Schuß
A) - 0,6 $ -0,4 $> nicht verfilzt,
klares Warenbild
B) -12,8 io -9,5 fo stark verfilzt
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe
B = nicht behandeltes Gewebe
Das verwendete Sulfoniumgruppen enthaltende Isocyanat-Polyadditionsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
3000 g eines verzweigten Polyäthers vom mittleren Molekulargewicht
3000 + 200 und einer OH-Zahl von 56+3, hergestellt aus Propylenoxid und Trimethylolpropan, wurden mit 535 g
Hexamethylendiisocyanat 2 Stunden auf 110 C und anschließend
1 1/2 Stunden auf 130 - 140° C erhitzt.
1000 g der 80 ^igen (Gewichtsprozent) Lösung des obigen
Umsetzungsproduktes (Gehalt an freien Isocyanatgruppen: 3,9 °/o) in Äthylacetat wurden mit 112 g Bromessigsäure bei
30° C 20 Stunden, lang umgesetzt. Das gebildete Kohlendioxid
wurde dur'ch intensives Rühren laufend entfernt. Das Reaktionsprodukt wurde dann bei Raumtemperatur mit 132 g Thiodiglykol
versetzt und noch 1 Stunde gerührt.
Ein Mischgewebe aus 55 1" Polyesterfasern und 45 1° Wolle wird
durch Eintauchen mit einer wäßrigen Hotte imprägniert, die
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im Liter *>¥
100 g des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumgruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
8 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol ITonylphenol und
7-30 Mol Äthylenoxid,
5 g Jffatriumacetat und
5 g Harnstoff
enthält und wie im Beispiel 1 bereitet war. Das Gewebe wird auf ca. 80 i>
Gewichtszunahme abgequetscht, 10 Minuten bei 100 C getrocknet und anschließend noch 4 Minuten auf 130° G
erhitzt.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe ist hervorragend waschbeständig formstabil und filzfrei ausgerüstet.
Ge samt schrumpf in io Bemerkungen
nach 5 Maschinenwäschen bei 60 C
Kette | Schuß | nicht verfilzt, offenes Warenbild |
|
A) | -0,6 io | -0,8 io | stark verfilzt |
B) | -7,2 io | -4,2 io | |
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = nicht behandeltes Gewebe
Die wäßrige Flotte wurde wie folgt bereitet:
100 g der im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumverbindung
wurden mit 8 g Oxäthylierungsprodukt vermischt und durch
langsame Zugabe von 800 g Wasser und Rühren in Lösung gebracht. Diese Lösung wurde mit der Lösung von 6 g ITatriumacetat
und 5 g Harnstoff in 81 g Wasser versetzt.
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Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Plotte imprägniert,
die im Liter
90 g des im Beispiel 1 beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
5 g Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, 5 g Natriumbicarbonat und
5 g Harnstoff
enthält. Das Gewebe wird auf ca. 80 $ Gewichtszunahme
abgequetscht, anschließend 10 Minuten bei 100° 0 getrocknet und 10 Minuten bei 110° C nacherhitzt.
Die wäßrige Plotte wurde wie folgt bereitet:
90 g des im Beispiel 1 beschriebenen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
wurden mit 10 g einer 50-gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid versetzt und
durch Rühren und langsame Zugabe von 700 g Wasser gelöst und die Lösung mit der Lösung von 5 g Natriumbicarbonat und 5 g
Harnstoff in 190 g Wasser versetzt.
Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnet waschfeste Pilzfreiausrüstung und Formbeständigkeit des Gewebes erreicht.
Gesamtschrumpf in °ß> Bemerkungen nach 5 Maschinenwäschen
bei 60 0
Kette | Schuß | nicht verfilzt, offenes Warenbild |
|
A) | -0,6 io | -0,4 io | stark verfilzt |
B) | -6,8 io | -3,9 $> | |
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe
B = nicht behandeltes Gewebe
Strickteile aus Wolle werden im Plottenverhältnis 1 :
15 Minuten bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Plotte
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behandelt, die im Liter
1,7 S des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumgruppen
enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes und
5 g Natriumsulfat
enthält.
enthält.
Anschließend wird die Flotte nach Zusatz von 2 g Permethyldiäthylentriamin
je Liter Flotte-langsam auf 50° C erhitzt
und 20 Minuten bei dieser belassen. Dann wird das Textilgut abgeschleudert, 20 Minuten bei 90° C getrocknet und noch
5 Minuten bei 120° C nacherhitzt.
^ Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnete waschfeste
Filzfreiausrüstung der Strickteile erzielt, wie folgende Tabelle zeigt:
jo
Filzschrumpfung-Fläche
(geprüft nach IWS-Spezifikation 7a)
30 Minuten 60 Minuten
A) + 5,7 i» + 0,2 i°
B) - 26,7 °/o - 40,2 $,
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = nicht behandeltes Textilgut
Ein Mischgewebe aus.70 fo Wolle und 30 fo Zellwolle wird mit
einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter
100 g des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumgruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
10 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonyphenol und
7-30 Mol Äthylenoxid,
50 g Dimethylolharnstoff und
2 g Ammoniumsulfat
2 g Ammoniumsulfat
Le A 12 132 - 22 -
009841/1574
enthält und die auf folgende Weise bereitet war: 1 91 6 331
100 g Isocyanat-Polyadäitionsprodukt wurden mit 10 g Oxäthylierungsprodukt
vermischt und durch Rühren und Zugabe von 500 g Wasser gelöst. Diese Lösung wurde mit der Lösung von 50 g Dimethylolharnstoff
und 2 g Ammoniumsulfat in 338 g V/asser vermischt.
Das Gewebe" wird auf ca. 90 $> Gewichtszunahme abgequetscht, bei
100° C getrocknet und anschließend 5 Minuten bei 130° C
kondensiert. -
Das erfindungsgemäß behandelte Textilgut ist hervorragend formstabil und neigt beim Waschen nicht mehr zum Verfilzen.
Das Knitterverhalten des Gewebes ist wesentlich verbessert, wie folgende Tabellen zeigen:
Gesamtsehrumpf in nach 5 Maschinenwaschen bei 60 C
Bemerkungen
-Kette | Schuß | nicht verfilzt, offenes Viarenbild |
|
A) | - 0,8 io | +0 io | stark verfilzt |
B) " | -14,4 $> | -8,3 io- | Naßknitterwinkel |
Trockenknitterwinkel | |||
geprüft nach.
DIU 53 890, Blatt
geprüft nach
DIIi 53 890, Blatt 2
(= AATCC-66-1959 T) Kette Schuß
154° 153° 135° 130°
Kette
137°
99°
Schuß
137°
104°
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = nicht behandeltes Gewebe
Ein Mischgewebe aus 50 fo Wolle und 50 <fo Baumwolle wird mit
einer wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter
Le A 12 132 - 23 -
09841/1574
80 g des im Beispiel 1 beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
10 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol lfonylphenol und
7-30 Mol Äthylenoxid, '
60 g Dimethylolhydroxyäthylenharnstoff und
3 g Magnesiumchlorid
enthält und die auf folgende Weise bereitet war:
enthält und die auf folgende Weise bereitet war:
80 g Isocyanat-Polyadditionsprodukt wurden mit 10 g Oxäthylierungsprodukt vermischt und in 510 g Wasser unter
Rühren gelöst. Diese Lösung wurde mit der Lösung von 60 g Dimethylolhydroxyäthylenharnstoff und 3 g Magnesiumchlorid
in 337 g Wasser versetzt.
Das Gewebe wird auf ca. 100 io Gewichtszunahme abgequetscht,
bei 100° C getrocknet und anschließend 5 Minuten bei 150° C
kondensiert.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe ist hervorragend formstabil und neigt beim Waschen nicht mehr zum Verfilzenο
Außerdem ist das Knitterverhalten des erfindungsgemäß
behandelten Gewebes hervorragend verbessert. .
Gesamtschrumpf in nach 5 Maschinenwäschen
bei 60 C
Bemerkungen
Kette | Schuß | nach | 132 | Schuß | |
A) | -0,6 io | -0,3 /* | 890, Blatt 1 | 146° | |
B) | ■;" -8,3 $ | -9,7 io | (= AATCC-66-1959 T) | 129° | |
Trockenknitterwinkel | Kette | ||||
geprüft | 141° | ||||
DIN" 53 | 125° | ||||
A) | |||||
B) | |||||
Le A 12 |
nicht verfilztj offenes Warenbild
verfilzt
Haßknitterwinkel
geprüft nach DIF 53 890, Blatt 2
Kette
140°
127® -
127® -
Schuß 148°
130®
00984 1/1574
A = erfindungsgemäß "behandeltes Gewebe
B = nicht behandeltes Gewebe
Ein Gewebe aus Wolle wird mit einer Flotte imprägniert, die
im Liter
100 g des nachstehend beschriebenen Sulfoniumgruppen
enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
6 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol ETonylphenol und
7-50 Mol Athylenoxid,
20 g Isopropanol, 6 g Kaliumacetat und 5 g Harnstoff
enthält, dann auf 80 $ Gewichtszunahme abgequetscht, bei
100° C g
erhitzt.
erhitzt.
100 C getrocknet und anschließend 5 Minuten auf 120° C
Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnet waschfeste Filzfreiausrüstung
und Formbeständigkeit des Gewebes erzielt.
Gesamtschrumpf in $ Bemerkungen nach 5 Maschingnwäschen
bei 60 C
Kette | * | Schuß | nicht verfilzt, offenes Warenbild |
|
A) | - 0,9 | Si | -0,6 io | stark verfilzt |
B) | -15,8 | -9,7 $ | ||
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe -'
B = nicht behandeltes Gewebe
Das verwendete Isocyanat-Polyadditionsprodukt war wie folgt hergestellt worden:
93 g Hexamethylendiisocyanat wurden mit einer Lösung von
77 g Bromessigsäure in 160 g Äthylacetat versetzt. Das
Le A 12 132 - 25 -
009 841/157
Reaktionsgemisch wurde 3 1/2 Stunden bei 30 - 35° 0 gerührt
und anschließend mit 500 g eines auf 50° G erwärmten, teilverzweigten
Polyäthers mit der Hydroxylzahl 56 + 3 und einem Hydroxylgehalt von 1,6 - 1,8 ^, hergestellt aus. Propylenglykol,
Trimethylolpropan und Propylenoxid, versetzt.
Die Reaktionsmischung wurde nun unter Rühren auf-95° G
erhitzt, 3 Stunden "bei dieser Temperatur, belassen und anschließend noch 1 Stunde auf 105° C erhitzt. Dann wurde sie
auf 35 C abgekühlt und mit 90 g Thiodiglykol und 4-5 g Wasser
versetzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt.
Aus dem'so erhaltenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukt
wurde die Behandlungsflotte wie folgt bereitet:
100 g des Isocyanat-Polyadditionsproduktes wurden mit 6 g Oxäthylierungsprodukt und 20 g Isopropanol vermischt und die
Mischung mit 674 g Wasser verdünnt. Dieser Lösung wurde die Lösung von 6 g Kaliumacetat und 5 g Harnstoff in 189 g Wasser
zugesetzt.
Beispiel -8 · "
Ein Wollgewebe wird mit einer Flotte imprägniert, die im Liter . -
100 g des nachstehend beschriebenen ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
3 g Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid,
10 g Natriumacetat und
10 g Harnstoff .
enthält. Das Gewebe wurde in die wäßrige Flotte getaucht und auf 90 'fo Gewichtszunahme abgequetscht. Anschließend wurde bei
100° G getrocknet und 10 Minuten bei 110° C nacherhitzt. Das
Gewebe wurde dann mit Wasserstoffperoxid gebleicht und mit 2 g im Liter eines handelsüblichen Waschmittels bei 40° G
Le A 12 132 - 26 -
009841/1574
nachgewaschen und getrocknet.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe ist gegenüber Wäschen
widerstandsfähig und neigt nicht zum Verfilzen.
Gesamtschrumpf in io Bemerkungen
nach 5 Maschinenwäschen bei 60 C
Kette | Schuß | nicht verfilzt, offenes Warenbild |
|
A) | - 0,7 io | -0,6 io | stark verfilzt |
B) | _Ί9 7 of. ■™|£·.3 /O |
—8,7 J0 | |
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = nicht behandeltes Gewebe
Das verwendete ammoniumgruppenhaltige Isocyanat-Polyadditionsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
3000 g eines Polyäthers vom mittleren Molekulargewicht 3000
und einer Hydroxylzahl von 56, hergestellt aus Propylenoxid
und Trimethylolpropan, wurden mit 535 g Hexamethylendiisocyanat
2 Stunden auf HO0 C, dann 1 1/2 Stunden auf 130° C
erhitzt. In die Lösung von 640 g des so erhaltenen Präpolymeren (Gehalt an freien Isocyanatgruppen ca. 3,9 fo) in
160 g Äthylacetat wurden 90 g Bromessigsäure eingetragen.
Das Reaktionsgemisch wurde 20 Stunden bei 35° C gerührt und anschließend mit 70 g Pyridin versetzt und noch 1 Stunde bei
30° C gerührt.
Aus dem so erhaltenen ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukt
wurde die Behandlungsflotte wie folgt
bereitet:
100 g der Ammoniumverbindung wurden mit 6 g einer 50 $igen
wäßrigen Lösung von Lauryldimethylbenaylammoniumchlorid
Le A 12 132 - 27 -
009841/1574
versetzt und mit 694 g Wasser verdünnt. Die erhaltene
Lösiing wurde mit der Lösung von 10 g Harnstoff und 10 g
Natriumacetat in 180 g Wasser versetzt.
Bin Gewebe aus Wolle wird mit einer Flotte behandelt, die im
100 g des nachstehend beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
10 g einer wäßrigen, 50 $igen Lösung von Dirnethylbenzylammoniumchlorid,
10 g Natriumacetat und * .
5 g Harnstoff
enthält, auf ca. 90 i<> Flottenaufnahme abgequetscht und
getrocknet.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe zeichnet sich durch
einen angenehmen Griff aus. Außerdem wurde eine"gute
waschfeste Eilzfreiausrüstung erzielt, wie folgende Tabelle
zeigt: '- . ; \
Gesamtschrumpf in fo Warenbild
nach 3 Maschinen- -
waschen bei 60 0
Kette Schuß *
A) -2,2 fo -0,8 i>
nicht verfilzt
B) -6,3 ^ -5,3 1° stark verfilzt
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe '.."."
B = nicht behandeltes Gewebe ^ .__-.-"
Die verwendete Sulfoniumverbindung war wie folgt hergestellt
worden:
240 g der 80 $igen Lösung des in Beispiel 8 beschriebenen
Präpolymeren (Gehalt an freien Isocyanatgruppen: 3»9 0A)
Äthylacetat werden mit 13 g 1,2-Dibrombernsteinsäure
Le A 12. 132 . - 28 -
00984 1/1574
24 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt. Anschließend gibt
man.30 g Thiodiglykol zu und rührt weitere 2 Stunden bei
Raumtemperatur.
Aus dem so erhaltenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Pölyadditionsprodukt
wurde die Behandlungsflotte wie folgt bereitet:
100 g der Sulfoniumverbindung wurden mit 10 g einer 50 ^igen,
wäßrigen Lösung von Dimethylbenzylammoniumchlorid versetzt und mit 690 g Wasser unter Rühren verdünnt. Die erhaltene
Lösung wurde mit der Lösung von 10 g Natriumacetat und 5 g
Harnstoff in 185 g Wasser versetzt.
Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter .
200 g einer nachstehend beschriebenen, 20 ^igen wäßrigen
Dispersion eines ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
und
10 g Harnstoff
enthält, auf ca. 100 fo Gewichtszunahme abgequetscht,
10 Minuten bei 100° C getrocknet und anschließend 5 Minuten auf 120° C erhitzt.
Durch die Behandlung wird eine gute waschfeste Pilzfreiausrüstung
des Gewebes erzielt.
Gesamtschrumpf in %
nach 3 Maschinen-
wäschen bei 60 G
nach 3 Maschinen-
wäschen bei 60 G
Kette | Schuß | |
A) | -4,6 io | -2,1 ?Ä |
B) | -7,2 io | -4,1 io |
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = unbehandeltes Gewebe
Le A 12-132 - 29 -
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Die verwendete 20 °/o±ge Dispersion des ammoniumgruppenhaltigen
Isocyähat-Polyadditionsproduktes war wie folgt hergestellt worden:
548 g eines Hydroxylendgruppen enthaltenden linearen-.
Polymischesters vom Molekulargewicht 1700, hergestellt aus
Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und Neopentylglykol im Molverhältnis
15 : 11 : 6, 274 g eines Adipinsäure-Ätliylenglykol-Polyesters
vom Molekulargewicht 2000 und 22,3 g 1,4-Butandiol
werden gemischt und mit der Mischung aus 104,3 g 1,6-Hexamethylendiisocyana't
und 51,4 g des Biuretdiisocyanats
OH, GO-NH-(CH2)6-NCO ■
3^
W CH CO-NH-(CH2)6-NCO
W CH CO-NH-(CH2)6-NCO
"bei 80 C verrührt. Die homogene, rasch viskoser werdende
Schmelze wird auf Bleche gegossen und 12 Stunden bei 100° C nacherhitzt. Das erhaltene feste, tertiäre Aminogruppen
enthaltende Isocyanat-Polyadditionsprodukt wird granuliert und in Tetrahydrofuran zu einer 40 $igen Lösung gelöst. Man
neutralisiert die Lösung mit 85 $iger Phosphorsäure, fügt Wasser zu und destilliert das Tetrahydrofuran ab. Es wird
eine feinteilige 20 ?£ige wäßrige Dispersion eines ammoniumgruppenhaltigen
Isocyanat-Polyadditionsproduktes erhalten.
Wurde anstelle der beschriebenen 20 ^igen wäßrigen Dispersion
die gleiche Menge der nachstehend beschriebenen 35 ^igen
wäßrigen Dispersion eingesetzt, so wurde ein. gleichwertig
ausgerüstetes Gewebe erhalten.
Die verwendete 35 $ige wäßrige Dispersion war auf folgende
Weise erhalten worden:
Es wurde eine Mischung hergestellt aus
Le A 12 132 - 30 -
009841/1574
80 fo des vorstehend beschriebenen, granulierten, tertiäre
Aminogruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes und
20 0Jo des im folgenden beschriebenen nicht ionisch en und
nicht zur Oniumsalzbildung befähigten Polyurethans.
Die Mischung wurde in Tetrahydrofuran gelöst und nach
neutralisation mit Phosphorsäure durch Einrühren von Wasser dispergiert* Der 35 folgen wäßrigen Dispersion wurden zur
Erhöhung der Flottenstabilität noch 2 $, bezogen auf Feststoff,
Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol ITonylphenol und 7 - 30 Mol
Äthylenoxid zugesetzt.
Das nichtionische und nicht zur Oniumsalzbildung befähigte
Isocyanat-PolyadditiOnsprodukt war wie folgt erhalten worden:
851,3 g eines Hydroxylgruppen enthaltenden linearen PoIymischesters
vom Molekulargewicht 1700, hergestellt aus
Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und Neopentylglykol im Molverhältnis
15 : 11 : 6, 20,9 g 1,4-Butandiol und-127,8 g Hexamethylen-1,6-diisocyanat
wurden bei 100° C verrührt und die viskose
Schmelze auf Bleche gegossen und 24 Stunden bei 120° C
nacherhitzt.
Ein Wöllgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert,
die im Liter
112g des nachstehend beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen
Isocyanat.-Polyadditionsproduktes,
10 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol ITonylphenol und 7-30 Mol Äthylenoxid und-
10 g Natriumäcetat
enthält, auf ca. 90 'ja Gewichtszunahme abgequetscht,
10 Minuten bei 100° G getrocknet und anschließend 5 Minuten
auf 120° 0 erhitzt.
Le A 12 132 - 31 -
0 0 9841/1 57A
■ Ä
Durch die Behandlung wird eine gute waschfeste Filzfrei ausrüstung des Gewebes erzielt.
Gesamtschrumpf in fo Bemerkungen
nach 3 Maschinen-
wäschen bei 60 Q -
Kette Schuß
A) -1,6'#■ -0,2 f nicht verfilzt.
B) -6,8 fo -4,6 $ stark verfilzt
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe B = nicht behandeltes Gewebe
Das verwendete sulfoniumgruppenhaltige Isocyanat-Po'lyadditionsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
Es wird wie im Beispiel 1 bei der Herstellung des sulfoniumgruppenhaltigen
Isocyanat-Polyadditionsproduktes beschrieben verfahren, nur werden anstelle von 132 g Thiodiglykol 142 g
eines aus Thiodiglykol und Triäthylenglykol hergestellten
Polythioäthers der OH-Zahl 100 eingerührt.
Die Behandlungsflotte wurde wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben bereitet.
Beispiel 12 : ;
Ein Gewebe aus Wolle wird mit einer wäßrigen Flotte behandelt„
die im Liter :,. γ
200 g der nachstehend beschriebenen Polyurethandispersion
enthält. Das Gewebe wurde in die wäßrige Flotte getaucht und
auf ca. 100 fo Flottenaufnahme abgequetscht. Es wurde
getrocknet, mit einer Lösung von 10 g Natriumhydrogencarbonat
und 10 g Harnstoff im Liter Wasser überklotzt,
erneut getrocknet und 5 Minuten bei 120° C nacherhitzt.
Das Filzvermögen des erfindungsgemäß behandelten Gewebes
Le A 12 132 - 32 -
009841/157 4
nach Waschprozessen ist gegenüber einem nicht behandelten Gewebe deutlich reduziert. I el I boo
G-esamtschrumpf in
nach 5 Maschinenwäschen bei 60 C
nach 5 Maschinenwäschen bei 60 C
Kette | Schuß | |
A) | - 4,6 io | - 0,8 io |
B) | -10,2 io | -10,6 io |
A = erfindungsgemäß behandelt
B = unbehandelt -
B = unbehandelt -
Die Dispersion des ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
war wie folgt hergestellt worden:
500 g (0,298 Mol) eines Hydroxylendgruppen enthaltenden linearen Polymisehesters vom Molekulargewicht 1700,
hergestellt aus Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und Neopentylglykol
im Molverhältnis 15:11 : 6,- 50 g N-Methyl-diäthanolamin
und 52 g Harnstoff wurden bei 70 0 mit 194 g 1,6-Hexandiisocyanat gemischt. Die Temperatur der Schmelze
stieg auf 137° C. Nach Zugabe von 19,6 g Monochloracetamid
wurde 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dann wurden
bei 115 - 95° C nacheinander 12,6 g Eisessig gelöst in
150 ecm Wasser innerhalb von 25 Minuten, 100 g 30 io
Formaldehydlösung innerhalb von 14 Minuten und 1200 g Wasser innerhalb von 80 Minuten zugetropft. Das entstandene opake
dicke Sol wurde anschließend mit Weinsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt. Feststoff gehalt des Sols: 35 c/°·
Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben verfahren; nur werden
zur Herstellung des sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
anstelle von 132 g Thiodiglykol nur
Le A 12 132 - 33 -
00984 1/1574
66 g Thiodiglykol eingesetzt. Das Produkt ist wegen des
niedrigeren. Gehalts an Sulfoniumgruppen schwieriger dispergierbar als das Isocyanat-Polyadditionsprodukt des·
Beispiels 1, die wäßrige Flotte besitzt jedoch ebenfalls eine gute Stabilität. Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe
zeichnet sich durch einen angenehmen Griff aus und ist ausgezeichnet waschbeständig filzfrei ausgerüstet.
Gesamtschrumpf in $ Bemerkungen nach 5 Maschinenwäschen
bei 60 G
Kette Schuß
behandelt: - 1,1 ^ -0,8$ nicht, verfilzt,
klares Warenbild.
P unbehandelt: -12,9 $ -9,3 i» stark verfilzt
Le A 12 132 - 34 -
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Claims (1)
- Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien durch Behandeln mit wäßrigen, Isocyanat-Polyadditionsprodukte enthaltenden Flotten und anschließendes Trocknen, dadurch gekennzeichnet, daß man isocyanatgruppenfreie, Oniumsalzgruppen enthaltende, selbstdispergierbare Isocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet.Le A 12 132 - 35 -0098A1/157A
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691916331 DE1916331C3 (de) | 1969-03-29 | Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien | |
CA076950A CA922455A (en) | 1969-03-29 | 1970-03-10 | Process for finishing textile materials which contain wool |
AT252470A AT305198B (de) | 1969-03-29 | 1970-03-18 | Verfahren zum Veredeln von Wolle enthaltendem Textilmaterial |
US20801A US3686026A (en) | 1969-03-29 | 1970-03-18 | Process for finishing textile materials which contain wool |
CH464870D CH464870A4 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
CH464870A CH529878A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | Verfahren zum Veredeln von Wolle enthaltendem Textilmaterial |
NL7004441A NL7004441A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
GB1259048D GB1259048A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
FR7011329A FR2035994B1 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-27 | |
BE748087D BE748087A (fr) | 1969-03-29 | 1970-03-27 | Procede d'ennoblissement d'une matiere textile contenant de la laine |
JP45025650A JPS4921278B1 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691916331 DE1916331C3 (de) | 1969-03-29 | Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1916331A1 true DE1916331A1 (de) | 1970-10-08 |
DE1916331B2 DE1916331B2 (de) | 1976-11-25 |
DE1916331C3 DE1916331C3 (de) | 1977-07-14 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999010590A1 (de) * | 1997-08-22 | 1999-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Filzfrei ausgerüstete wolle und selbstdispergierende isocyanate hierfür |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999010590A1 (de) * | 1997-08-22 | 1999-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Filzfrei ausgerüstete wolle und selbstdispergierende isocyanate hierfür |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7004441A (de) | 1970-10-01 |
US3686026A (en) | 1972-08-22 |
AT305198B (de) | 1973-02-12 |
CA922455A (en) | 1973-03-13 |
JPS4921278B1 (de) | 1974-05-30 |
BE748087A (fr) | 1970-08-31 |
DE1916331B2 (de) | 1976-11-25 |
FR2035994B1 (de) | 1974-05-03 |
CH464870A4 (de) | 1972-04-28 |
FR2035994A1 (de) | 1970-12-24 |
CH529878A (de) | 1972-04-28 |
GB1259048A (de) | 1972-01-05 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |