DE1916331C3 - Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien - Google Patents
Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden TextilmaterialienInfo
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Description
Es ist bereits bekannt, Textilmaterialien aus Wolle bzw. wollhaltigen Fasermaterialien durch Behandeln
mit wäßrigen Flotten, die isocyanatgruppenhaltige Isocyanat-Polyadditionsprodukte enthalten, filz- und
krumpffest auszurüsten. Die Nachteile dieses Ausrüstungsverfahrens liegen in den Schwierigkeiten bei der
Herstellung der wäßrigen Emulsionen bzw. Dispersionen. Das Emulgieren bzw. Dispergieren der isocyanatgruppenhaltigen
Isocyanat-Polyadditionsprodukte in Wasser muß nämlich mit speziellen Schnellrührern
vorgenommen werden. Ferner ist die Haltbarkeit der Flotten begrenzt, da die freien Isocyanatgruppen des
verwendeten Isocyanat-Polyadditionsproduktes allmählich mit dem Wasser abreagieren und die Flotten auf
diese Weise an Wirksamkeit verlieren.
Es wurde nun gefunden, daß die Nachteile des bekannten Verfahrens überwunden werden, wenn man
zur Behandlung der Wolle enthaltenden Textilmaterialien isocyanatgruppenfreie, Oniumsalzgruppen, d. h.
kationische Gruppen, aufweisende, selbstdispergierbare Isocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet. Derartige
Isocyanat-Polyadditionsprodukte sind nämlich ohne weiteres in Wasser dispergierbar und die erhaltenen
Flotten sind unbegrenzt haltbar.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern
bestehenden Textilmaterialien durch Behandlung mit wäßrigen, Isocyanat-Polyadditionsprodukte enthaltenden
Flotten und anschließendes Trocknen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man isocyanatgruppenfreie,
zwischen 8 und 250 Milliäquivalente an Oniumsalzgruppen, bezogen auf 100 g Polyadditionsprodukt,
enthaltende, selbstdispergierbare Isocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet, welche einen Gehalt an
Urethan- sowie gegebenenfalls Harnstoff- und/oder Amid- und/oder Biuretgruppen von 4 bis 25 Gew.-%,
bezogen auf Polyadditions-Produkt, aufweisen.
Es ist überraschend, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch mit Hilfe isocyanatgruppenfreier
Isocyanat-Polyadditionsprodukte ausgezeichnete Veredelungseffekte auf Textilmaterialien erhalten werden,
welche aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehen.
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden isocyanatgruppenfreien, Oniumsalzgruppen enthaltenden,
selbstdispergierbaren Isocyanat-Polyadditionsprodukten handelt es sich um Umsetzungsprodukte aus:
A) mindestens zwei Hydroxyl- oder Carboxyl-oder
mindtstens eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe enthaltenden höhermolekularen Verbindungen
vom Molekulargewicht 300 bis 10 000, vorzugsweise 500 bis 6000;
B) Polyisocyanaten;
C) Verbindungen, die 1) mindestens eine zur Oniumsalzbildung befähigte Gruppe und 2) mindestens
eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktive Gruppe enthalten;
D) Verbindungen, die mit den zur Oniumsalzbildung befähigten Gruppen Oniumsalze bilden, und gegebenenfalls
E) niedermolekularen Verbindungen mit mindestens einer gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven
Gruppe.
ZuA):
Bei den mindestens zwei Hydroxyl- oder Carboxyl- oder mindestens eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe
enthaltenden höhermolekularen Verbindungen vom Molekulargewicht 300 bis 10 000, vorzugsweise 500 bis
6000, handelt es sich beispielsweise um Polythioäther, Polyester, Polyesteramide, Polyamide und insbesondere
um Polyäther.
Als, Polyäther seien z. B. die Polymerisationsprodukte des Äthylenoxids, Propylenoxids, Tetrahydrofurans,
Butylenoxids sowie ihre Misch- oder Pfropfpolymerisationsprodukte, ferner die durch Kondensation von
mehrwertigen Alkoholen oder Mischungen derselben und die durch Alkoxylierung von mehrwertigen
Alkoholen, Aminen, Polyaminen und Aminoalkoholen gewonnenen Poiyäther genannt. Besonders bevorzugt
sind flüssige Polyäther, die zu wenigstens 30% aus Propylenoxid aufgebaut sind.
Als Polythioäther seien insbesondere die Kondensationsprodukte von Thiodiglykol mit sich selbst und/oder
mit anderen Glykolen, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminocarbonsäuren oder Aminoalkoholen genannt. Je
nach den Co-Komponenten handelt es sich bei den Produkten um Polythioäther, Polythiomischäther, PoIythioätherester
und Polythioätheresteramide. Diese hydroxyl- und/oder carboxylgruppenhaltigen Polythioäiher
können auch in alkylierter Form bzw. in Mischung mit Alkylierungsmitteln angewandt werden.
Als Polyester, Polyesteramide und Polyamide seien die aus mehrwertigen, vor allem zweiwertigen, gesättigten
und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten
Alkoholen, Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihren Mischungen gewonnenen, überwiegend
linearen Kondensationsprodukte sowie Polycarbonate genannt. Auch Polyester aus Lactonen, z. B. Caprolacton,
oder aus Hydroxycarbonsäuren sind verwendbar.
Außer den genannten Verbindungstypen kommer auch Polyhydroxyverbindungen, welche basische Stick
Stoffatome aufweisen, infrage, z. B. polyalkoxylieru primäre Amine oder Polyester bzw. Polythioäther
welche Alkyldiäthanolamin einkondensiert enthalten oder Polyhydroxyverbindungen, die Verbindungen mi
reaktiven Halogenatomen, z. B. Glycerin-a-chlorhydrin
inkondensiert enthalten. Die basische Stickstoffatome nfweisenden Polyhydroxyverbindungen können auch
ι alkylierter, d.h. Onium-Form vorliegen. Auch
Irethan- oder Harnstoffgruppen enthaltende Polyhyroxylverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte
atürliche Polyole, wie Kohlenhydrate, und Hydroxyarbonsäuren, wie Rizinusöl, sind verwendbar.
Als Polyisocyanate seien beispielsweise genannt: aliphatische Diisocyanate, wie
Tetramethylendiisocyanat und
Hexamethylendiisocyanat,
cycloaliphatische Diisocyanate, wie Cyclohexar.-l^-diisocyanat,
'M'-Dicycloliexylmethandüsocyanat sowie 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, araliphatische Diisocyanate, wie p-Xyüdendiisocyanat,
aromatische Diisocyanate, wie
p-Phenylendiisocyanat,
2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat, l-Chlormethylphenyl-2,4-diisocyanat, l-Brommethylphenyl-2,6-diisocyanat, 3,3-Bis-chlormethyläther-4,4'-diphenyldiisocyanat,
Tetramethylendiisocyanat und
Hexamethylendiisocyanat,
cycloaliphatische Diisocyanate, wie Cyclohexar.-l^-diisocyanat,
'M'-Dicycloliexylmethandüsocyanat sowie 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, araliphatische Diisocyanate, wie p-Xyüdendiisocyanat,
aromatische Diisocyanate, wie
p-Phenylendiisocyanat,
2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat, l-Chlormethylphenyl-2,4-diisocyanat, l-Brommethylphenyl-2,6-diisocyanat, 3,3-Bis-chlormethyläther-4,4'-diphenyldiisocyanat,
ferner schwefelhaltige Diisocyanate, wie man sie beispielsweise bei der Umsetzung von 2 Mol Hexamethylendiisocyanat
mit 1 Mol Thiodiglykol oder Dihydroxydihexylsulfid erhält, und Triisocyanate, wie das aus
Mol Hexamethylendiisocyanat und 1 Mol Wasser erhältliche Umsetzungsprodukt
OCN-(CH2J6-N -[CO-NH-(CH2J6-NCO]2 3S
Bevorzugt sind die aliphatischen und araliphatischen Polyisocyanate, da die aus ihnen hergestellten Polyadditionsprodukte
sich am Licht nicht verfärben oder abgebaut werden.
Als Verbindungen, die mindestens eine zur Oniumsalzbildung befähigte Gruppe und mindestens eine
gegenüber Isocyanatgruppen reaktive Gruppe enthalten, kommen in Betracht:
io
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25
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a) Verbindungen mit Phosphin-Phosphoratomen und insbesondere Verbindungen mit Amin-Stickstoff- und
Sulfid-Schwefelatomen.
Als Vertreter für die Verbindungen mit Amin-Stickstoffatomen
seien beispielsweise genannt:
mono-, bis- oder polyoxalkylierte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder
heterocyclische primäre Amine, wie N-Methyl-diäthanolamin, N-Äthyl-diäthanolamin,
N-Propyl-diäthanolamin,
N-Isopropyl-diäthanolamin,
N-Butyl-diäthanolamin, N-lsobutyl-diäthanolamin, N-Oleyl-diäthanolamin, N-Stearyl-diäthanolamin, oxäthyliertes Kokosfettamin,
N-Allyl-diäthanolamin,
N-Methyl-diisopropanolamin,
N-Äthyl-diisopropanolamin,
N-Propyl-diisopropanolamin,
N-Butyl-diisopropanolamin,
N-Isopropyl-diäthanolamin,
N-Butyl-diäthanolamin, N-lsobutyl-diäthanolamin, N-Oleyl-diäthanolamin, N-Stearyl-diäthanolamin, oxäthyliertes Kokosfettamin,
N-Allyl-diäthanolamin,
N-Methyl-diisopropanolamin,
N-Äthyl-diisopropanolamin,
N-Propyl-diisopropanolamin,
N-Butyl-diisopropanolamin,
N-Cyclohexyl-diisopropanolamin,
N1N- Dioxäthylanilin, N1N · Dioxäthyltoluidin,
Ν,Ν-Dioxäthyl-Ä-aminopyridin, N.N'-Dioxäthylpiperazin,
Dimethyl-bis-oxäthyl-hydrazin, N.N'-Bis-(0-hydroxy-äthyl)-N,N'-diäthyl-
hexahydro-p-phenylendiamin,
N-/?-Hydroxyäthyl-piperazin, polyalkoxylierte Amine, wie
oxpropyliertesMethyl-diäthanolamin, N-Methyl-N.N-bis-S-amino-propylamin,
oxalkylierte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische, sekundäre Amine, z. B.
Ν,Ν-Dimethyläthanolamin, N.N-Diäthyläthanolamin.N.N-Dibutyläthanolamin,
1 - Dimethylaminopropanol-(2), N.N-Methyl-jJ-hydroxyäthyl-anilin,
N,N-Methyl-j3-hydroxypropyl-anilin,
N.N-Äthyl-JJ-hydroxyäthyl-aniün,
Ν,Ν-Butyl-jS-hydroxyäthyl-anilin,
N-Oxäthylpiperidin, N-Oxäthylmorpholin,
o-Hydroxyäthylpyridin, Λ-Hydroxyäthylchinolin;
Aminoalkohole, z. B. durch Hydrierung erhaltene Additionsprodukte von Alkylenoxid und Acrylnitril
an primäre Amine, etwa N-Methyl-N-(3-aminopropyl)-äthanolamin, N-Cyclohexyl-N-(3-aminopropyl)-propanol-(2)-amin,
N,N-Bis-(3-aminopropyl)-äthanolamin, N-3-Aminopropyl-diäthanolamin;
mehrwertige Amine, z. B.N.N-Dimethylhydrazin,
Ν,Ν-Dimethyl-äthylendiamin, 1 -Diäthylamino-4-amino-pentan, α-Aminopyridin,
3-Amino-N-äthylcarbazol, Ν,Ν-Dimethyl-propylen-diamin,
N-Aminopropyl-piperidin.
N-Aminopropyl-morpholin, N-Aminopropyl-äthylenimin,
l,3-Bis-piperidino-2-amino-propan.
3-Amino-1 -diäthyl-aminopropan, 4-Amino-l diäthylamino-pentan;
Aminocarbonsäuren, z. B.
Dimethylaminoessigsäure, Nitrilo-triessigsäure, 2-Dimethylaminopropionsäure,
S.S'-Methylimino-dipropionsäure,
6-Dimethylaminocapronsäure, 11-Diäthylaminoundecansäure,
4-Dimethylaminobenzoesäure.
Als Vertreter für die Verbindungen mit Sulfid-Schwefelatomen
seien beispielsweise genannt:
Thiodiglykol, Diisopropanol-(2)-sulfid, Dihydroxy-dihexylsulfid, Diaminodipropylsulfid,
Bis-(j3-hydroxy-j3-phenyl-äthyl)-sulfid,
S-Methyl-thioglycerin.Thiodiglykolsäure,
Sulfid-ß-dipropionsäure, Sulfid-a-dibuttersäure,
Verbindungen des Typs
HO-(CH2)2-S-R-S-(CH2)2-OH
wobei R für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest,
der auch Heteroatome enthalten kann, steht.
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b) Verbindungen, die zu Quaternierungsreaktionen ifähigte Halogenatome oder Estergruppen starker
Suren enthalten, z. B. Additionsprodukte von Halogenasserstoff oder anderen starken Säuren an ungesättig-
! Alkohole, ferner Anlagerungsproüukte von Halogenocyanaten
an Diole und Polyole, Aminoalkohole und minodiole, wie
2-Chlnräthanol, 2-Bromäthanol, 4-Chlorbutanol,
3-Brompropanol, /3-Chloräthylamin,
6-Chlorhexylamin,
Äthanolamin-schwefelsäureester,
N.N-Bis-hydroxyäthyl-N'-m-chlorrnethylphenyl-
harnstoff,
N-Hydroxyäthyl-N'-chlorhexylharnstoff,
Glycerinamino-chloräthylurethan,
Chlor-acetyl-äthylendiamin,
Bromacetyl-dipropylentriamin,
Tri-chloracetyl-triäthylentetramin,
Glycerin-A-bromhydrin,
polypropoxyliertesGlycerin-a-chlorhydrin,
Polyester mit aliphatisch gebundenem Halogen,
1,3- Dichlorpropanol-(2), Chloressigsäure,
Bromessigsäure, Brombernsteinsäure,
1,2- Dibrombernsteinsäure, Chloracetamid,
Bromacetamid.Glycerin-a-chlorhydrin,
Glycerin-monotosylat,
Pentaerythrit-bis-benzolsulfonat,
Glycerin-monomethansulfonat, Addukte aus
Diäthanolamin und chlormethylierten
aromatischen Isocyanaten oder aliphatischen
Halogenisocyanaten, wie
Ν,Ν-Bis-hydroxyäthyl-N'-m-chlormethyl-
phenylharnstoff,
N-Hydronyäthyl-N'-chlorhexylharnstoff,
Glycerin-monochloräthyl-urethan,
Bromacetyl-dipropylentriamin,
Chloressigsäure-diäthanolamid.
ZuD):
Als Verbindungen, die mit den zur Oniumsalzbildung befähigten Gruppen Oniumsalze bilden, kommen in
Betracht,
a) wenn es sich bei den zur Oniumsalzbildung befähigten Gruppen um Amin-Stickstoff-, Sulfid-Schwefel-
oder Phosphin-Phosphoratome enthaltende Gruppen handelt: anorganische oder organische Säuren und
Alkylierungsmittel.
Als anorganische Säuren seien beispielsweise genannt:
Salpetersäure, Schwefelsäure, Polyphosphorsäure, Hydroxylaminsulfonsäure und insbesondere Salzsäure,
Flußsäure, schweflige Säure, phosphorige Säure, Phosphorsäure, Amidosulfonsäure.
Als organische Säuren seien beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure,
Chloressigsäure, Bromessigsäure.
Als Alkylierungsmittel seien beispielsweise genannt: monofunktionelle Alkylierungsmittel, wie
Mcthylchlorid, Methylbromid, Methyljodid,
Äthylbromid, Propylbromid, Butylbromid,
Dimethylsulfat, Diälhylsulfat,
Methylchlormethyläther,
Methyl-1,2-dichloräthyläther,
Äthylchlormethyläther, Benzylchlorid,
Benzylbromid, p-Chlorbenzylchlorid;
Trichlorbenzylchlorid, p-Nitrobenzylchlorid, Äthylenchlorhydnn.Äthylenbromhydrin,
Äthylbromid, Propylbromid, Butylbromid,
Dimethylsulfat, Diälhylsulfat,
Methylchlormethyläther,
Methyl-1,2-dichloräthyläther,
Äthylchlormethyläther, Benzylchlorid,
Benzylbromid, p-Chlorbenzylchlorid;
Trichlorbenzylchlorid, p-Nitrobenzylchlorid, Äthylenchlorhydnn.Äthylenbromhydrin,
Epichlorhydrin, Benzol-, Toluol-,
Naphthalinsulfonsäureester.a-Bromacelophenon,
Dinitrochlorbenzol. ö-Cblorpentenamid,
Chloressigsäure sowie deren Ester und Amide,
Chlormethyl-dimethyl-äthoxysilan,
Pentamethyl-chlormethyldisiloxan,
Pentamethyl-brommeüiyldisiloxan.
Glykol-mono-bromessigsäureester, ι ο Glycerin-mono-chloressigester,
Brom-äthyl-isocyanat, bi- oder polyfunktionelie
Alkylierungsmittel, wie
1,4-Dibrornbutan, Methylen-bis-chloracetamid,
p-Xylylendichlorid,
1 ,a-Bis-chlormethyl-^ö-dimethyl-benzol,
1 ,a-Bis-chlormethyl-^ö-dimethyl-benzol,
1,4-Dichlorbuten, Bis-2-chlormethyläther,
Bis-chloracetyl-piperaztn,
Hexamethylen-bis-bromäthylurethan;
b) wenn es sich bei den zur Oniumsalzbildung
befähigten Gruppen um reaktionsfähige Chlor- oder
Bromatome oder Sulfonsäureestergruppen handelt:
Mono- und Polyamine, ferner Mono- und Polysulfide.
Als Mono- und Polyamine seien beispielsweise genannt: tertiäre Amine, wie Trimethylamin,
Triäthylamin, Triäthanolamin,
Dimethylaminoäthanol, N -Methyldiälhanolamin, Pyridin.Chinolin,
N-Dimethylaminopropyl-diäthanolamin,
N-Dimethylaminopropyl-diäthanolamin,
Triäthylendiamin.Tetramethyl-äthylendiamin,
Tetramethyl-hexamethylendiamin, sowie Addukte von Dimethylaminoäthanol oder
Ν,Ν-Dimethylpropylendiamin an Mono- oder Polyisocyanate.
Als Mono- und Polysulfide seien beispielsweise genannt: Dimethylsulfid, Diäthylsulfid,
Thiodiglykolsäure, Dibutylsulfid, Diisoamylsulfid, Dioctylsulfid, Diallylsulfid, Diisobutenylsulfid,
Sulfid-0-dipropionsäure.
Besonders bevorzugt sind Thiodiglykol und seine Kondensationsprodukte mit sich selber oder anderen
Glykolen, wieTriäthylenglykol und Hexandiol-1,6.
ZuE):
Als niedermolekulare Verbindungen mit mindestens einer gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven Gruppe
kommen in Betracht:
a) bif unktionelle Verbindungen, wie gesättigte und ungesättigte Glykole, wie
Äthylenglykol oder Kondensate des Äthylenglykols, z. B. Di-.Tri-.Tetraäthylenglykol,
Butandiol-1,3, Butandiol-1,4, Butendiol,
Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, Neopentylglykol.
Hexandiol;
aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Diamine, wie Äthylendiamin, Hexamethylendiamin.
1 ^-Cyclohexylcndiamin, Diaminodiphenylmethan, Dichlor-diaminodiphenylmethan;
Aminoalkohole, wie Äthanolamin, Propanolamin, Butanolamin, N-Methyl-äthanolamin,
N-Methyl-isopropanolamin;
aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Monoamino- und
Diaminocarbonsäuren, wie Glycin und 6-Aminocapronsäuren, sowie Wasser;
b) monofunktionelle Verbindungen, und zwar einfache Alkohole, primäre oder sekundäre Amine
oder Monocarbonsäuren, wie Methanol, Äthanol, Glykolmonobutyläther, Butylamin, Diethylamin, ι ο
Essigsäure oder Ölsäure, sowie
Harnstoffe, wie Harnstoff, Methylharnstoff, Thioharnstoff.
15
Die Reihenfolge, in der die Komponenten A) bis E) miteinander umgesetzt werden, ist beliebig. Bevorzugt
werden zuerst die Komponenten A), B), C) und gegebenenfalls E) miteinander zur Reaktion gebracht
und dann durch Zusatz von D) das Oniumsalz gebildet. Insbesondere bei Verwendung der verhältnismäßig
reaktionsträgen Polypropylenglykole als Komponente A) ist es zweckmäßig, zuerst A) mit B) zum
isocyanatgruppenhaltigen Präpolymer umzusetzen und dieses dann mit C) und gegebenenfalls E) umzusetzen.
Zum Schluß wird durch Zusatz von D) das Oniumsalz gebildet. Andererseits kann es in manchen Fällen auch
vorteilhaft sein, zuerst B) mit C) umzusetzen (sofern dabei keine Ausfällung schwer löslicher Reaktionsprodukte
auftritt) und dieses modifizierte Isocyanatgemisch anschließend mit A) zur Reaktion zu bringen.
Grundsätzlich ist es auch möglich, zunächst D) und C) miteinander zu einer oniumsalzgruppenhaltigen Komponente
C) umzusetzen und diese weiter wie oben beschrieben mit den Komponenten A) und B) und xs
gegebenenfalls Γ.) zur Reaktion zu bringen. Im allgemeinen ist jedoch diese Verfahrensweise weniger
zweckmäßig, da niedermolekulare salzartige Verbindungen, wie C), in A) und B) unlöslich sind. Dagegen
kann man meist ohne weiteres zu einem aus A), B) und gegebenenfalls E) gebildeten Präpolymer die Komponenten
C) und D) gleichzeitig oder unmittelbar nacheinander zugeben, so daß das Oniumsalz in situ
gebildet wird.
Eine andere Arbeitsweise besteht darin, daß die
Quatcrnicrungs- bzw. Temicrungsreoktion zum Kettenaufbau
herangezogen wird, indem man ungefähr äquivalente Mengen der Komponenten C), /.. B.
Dimethylaminoathanol, Dimethylaminopropanol, Mc thylmerccptoäthanol. Tetramethyläthylcndiemin. und jo
der Komponenten D). die in diesem Fall außer der oniumsalzbildenden Gruppe noch eine mit Isocyanaigruppen reagierende Gruppe enthalten muß. ζ B.
Bromäthanol oder BromessigsBureglykolester, bei der
Isocyanatpolyaddition einsetzt. jj
Das Verhältnis der Isocyanatgruppcn der eingesetzten Polyisocyanate zu den mit den Isocyanatgruppcn
reagierenden Gruppen liegt etwa zwischen 0.8 und 1.2
und bevorzugt nahe bei 1. Bei einem Verhältnis > 1 ist zu beachten, daß der Oberschuß an Isocyanatgruppen βο
entweder unter Verzweigung mit vorhandenen substituierten Harnstoffgruppen oder unter Trimerisierung
oder durch Reaktion mit Wasser bei der anschließenden überführung der oniumsalzgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditlonsprodukte in die wößrlge Phase abreagiert.
Die zur Applikation kommende wäßrige Flotte enthalt In jedem Fall Isocyanat-Polyadditlonsprodukte. die frei
sind von freien oder blockierten Isocyanatgruppen.
Das Verhältnis von höhermolekularen Verbindungen mit endständigen Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen
(Komponente A) und niedermolekularen Komponenten E) und C) kann innerhalb weiter Grenzen variiert
werden. Die Grenzen sind durch die Bedingung gegeben, daß das Endprodukt eine ausreichende
Wasser- und Lösungsmittelbeständigkeit haben muß, seine Härte jedoch nicht zu groß sein darf, da sonst der
Griff der behandelten Textilmaterialien ungünstig beeinflußt würde. Diese Bedingung erfordert einen
Gehalt an Urethan- sowie gegebenenfalls Harnstoff- und/oder Amid- und/oder Biuretgruppen von 4 bis 25,
vorzugsweise 6 bis 15, Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Oniumsalzgruppen enthaltenden
Isocyanat-Polyadditionsproduktes.
Der Gehalt der erfindungsgemäß zu verwendenden kationischen Isocyanat-Polyadditionsprodukte an
Oniumsalzgruppen ist durch die Bedingung gegeben, daß mit Wasser eine Lösung, ein Sol oder zumindest
eine feinteilige stabile Dispersion gebildet werden muß, deren Teilchen einen mittleren Teilchendurchmesser
von weniger als 0,5 μ, vorzugsweise weniger als 0,3 μ, aufweisen sollen. Die Dispersionen sollen also Tyndalleffekt
zeigen und in ca. 1 mm dicker Schicht durchscheinend sein. Milchigweiße grobdisperse Latices
sind im allgemeinen weniger geeignet. Andererseits darf die Wasserlöslichkeit der Isocyanat-Polyadditionsprodukte
nicht zu groß sein, damit eine ausreichende Wasserbeständigkeit der mit ihnen hergestellten Textilausrüstungen
gewährleistet ist. Die geforderten Bedingungen werden erfüllt, wenn der Gehalt an Oniumsalzgruppen
zwischen 8 und 250, vorzugsweise zwischen 20 und 200, Milliäquivalent Oniumsalzgruppc je 100 g
kationisches Isocyanat-Polyadditionsprodukl liegt.
Der im Einzelfall zu wählende Oniumsalzgruppcngehalt hängt von der Natur des verwendeten Isoeyanal-Polyadditionsproduktes
und vor allem vom Molekulargewicht des Produktes während der Überführung in die
wäßrige Phase sowie der Anwesenheit anderer hydrophiler Gruppen ab. Bei Durchschnittsmolckulargcwichten
des kationischen Isocyanat-Polyadditionsproduktes von weniger als 6000 sind 40 bis 200
Milliäquivalent Oniumsalzgruppc je 100 g kationisches lsocyanat-Polyadditionsprodukt bevorzugt, bei Dispersionen
hochmolekularer lsooynnat-Polyaddiiionspio·
duktc können schon 8 Millitlquivnlent Oniumsalzgruppc
ausreichen, und 100 Milliäquivalent werden selten überschritten.
Anstelle der oniumsalzgruppenhaltigen Isocyanut
Polyadditionsprodukte kann man Mischungen dieser kationischen Isocyanat-Polyadditionsproduktc mit
nichtionischen Isocyanat-Polyadditionsprodukten verwenden, vorausgesetzt, daß der Onlumsalzgruppcngchalt der Mischungen innerhalb der für die kationischen
Isocyanat-Polyadditionsprodukte angegebenen Grenzen von 8 bis 290. vorzugsweise 20 bis 200.
Milliäquivalent Oniumsalz je 100 g Isocyanat-Pnlyadditionxprodukt-Mischung liegt.
Um die kationischen Polyurethanclektrolytc in die
wäßrige Phase /u überfuhren, sind verschiedene Arbeitsweisen möglich.
Höhermolekular Polyurethane werden, zumindest in
der letzten Phase Ihrer Herstellung, zweckmaßigerwei·
te in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton. Methyl·
athylketon, Athylacctat, Methylenchlorid oder dimethylformamid, hergestellt. Diese Lösungen können,
ohne spezielle Rührvorrichtungen oder Emulgatoren zu verwenden, mit Wasser vermischt werden. Falls das
709 628/96
organische Lösungsmittel beim Ausrüstungsprozeß unerwünscht ist, kann es anschließend durch Destillation
wieder entfernt werden. Die Menge des Lösungsmittels beträgt im allgemeinen 10 bis 200% des Gewichts des
kationischen Isocyanat-Polyadditionsproduktes. Kationische Isocyanat-Polyadditionsprodukte, deren Schmelze
noch rührbar ist, können auch ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln mit Wasser vermischt und so in
wäßrige Lösungen, Sole oder Dispersionen übergeführt werden. Ferner ist es möglich, wenn die salzbildende
Komponente D) eine anorganische oder organische Säure ist, die Oniumsalzbildung erst beim Verdünnen
mit Wasser vorzunehmen, indem man die Komponente D) zusammen mit dem Wasser zusetzt.
Man erhält nach der einen wie der anderen Verfahrensweise 20- bis 80%ige rein wäßrige oder auch
noch organische Lösungsmittel enthaltende wäßrige Lösungen, Sole oder Dispersionen kationischer Isocyanat-Polyadditionsprodukte,
die zur Herstellung wäßriger Imprägnierflotten unmittelbar geeignet sind.
Diese Lösungen, Sole oder Dispersionen Oniumsalzgruppen enthaltender Isocyanat-Polyadditionsprodukte
können auch noch vernetzend wirkende Verbindungen, wie Formaldehyd, Methylolverbindungen, polyfunktionelle
Alkylierungsmittel, Polyamine oder Polyepoxide, enthalten.
Einen besonderen Typ der erfindungsgemäß zu verwendenden Oniumsalzgruppen enthaltenden, selbstdispergierbaren
Isocyanat-Polyadditionsprodukte stellen die kationischen Polyadditionsprodukte mit endständigen
acylierten Aminogruppen dar. Diese Polyadditionsprodukte werden beispielsweise durch Reaktion
eines Isocyanatgruppen enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes
mit einem Harnstoff oder eines tertiäre Aminoendgruppen aufweisenden Isocyanat-Polyadditionsproduktes
mit Chloracetamid erhalten. Diese ucylicrtc Aminoendgruppen aufweisenden kationischen
Isocyanat-Polyadditionsprodukte werden mit Formaldehyd oder Formaldehydderivatcn zu hochmolekularen
Koinlcnsationsprodukten verlängert und schließlich vcrnct/t.
Bevorzugt werden in dem erfindungsgcmsißen Textilvcredlungsvcrfahren
solche Sulfonium- oder Ammoniumgruppen enthaltende Isocyanat-Polyaddilionspraduktc
verwendet, die durch Quatcrnierung von Sulfiden, wie Thiodiglykol, oder Aminen, wie Pyridin oder
Tributylumin, mit reaktive Halogenamine cnihnlicndun
Isncyunal-Polyadditionsprodukten erhalten wurden. Als
reaktive Hulogenutome enthaltende l&ocyariui-Polyadditionsprodukte
dienen hierbei Polyadditionsprodukte, wie sie bei der Reaktion eines 2 bis 7 Gewichtsprozent
freie Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren mit einer Halogencarbonsflure bzw. deren Amid, /. B.
Chloressigsflure, Bromessigsaure, Chloracetamid, oder
einem Ilalogenalkohol, z. B. Chloräthanol oder Bromttthunol.
entstehen. Das Präpolymere seinerseits wird uus Hydroxylgruppen enthaltenden hohermolekularcn
Polypropylenglykolathern oder flüssigen Polyestern und einem molaren Oberschuß eines aliphatischen
Diisocyanates hergestellt.
Die Menge, in der die Oniumsalzgruppen enthüllen
den Isocyanat-Polyadditionsprodukte in den erfindungsgemäß /u verwendenden Veredlungsflotten angewandt
werden, kann in weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen haben sich 20 bis 1 SO g je Liter Veredlungsflotte bewährt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Veredlung*- flotten werden in der Weise bereitet, daß man die
kationischen lsocyanat-Polyaddilionsprodukte, die wie vorstehend erläutert unverdünnt oder in Wasser oder
wäßrig organischen Systemen gelöst, emulgiert oder dispergiert vorliegen können, mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration verdünnt. Vielfach hat es sich für die Flottenstabilität und das Netzvermögen der
Flotte als vorteilhaft erwiesen, wenn die Flotten einen Zusatz von 1 bis 50, vorzugsweise 3 bis 10,
Gewichtsprozent oberflächenaktiver, nichtionogener
ίο oder kationaktiver Verbindungen, bezogen auf das
kationische Isocyanat-Polyadditionsprodukt, enthalten. Bei der Mitverwendung der oberflächenaktiven Mittel
werden die Flotten vorteilhaft in der Weise bereitet, daß man zuerst die kationischen lsocyanat-Polyadditions-
is produkte mit den oberflächenaktiven Verbindungen anteigt und den erhaltenen Teig anschließend entweder
durch Einrühren von Wasser oder durch Einrühren in Wasser verdünnt.
Als oberflächenaktive nichttonogene Verbindungen seien beispielsweise genannt: die Oxäthylierungsprodukte
von Alkylphenolen, Fettalkoholen und Fettsäuren; als kationaktive Verbindungen eignen sich z. B.
Verbindungen vom Typ der Alkyl- oder Alkylaralkylammoniumchloride,
wie Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid. Letztere Verbindungen ermöglichen in vorteilhafter Weise z. B. Wolle in einem Einstufenverfahren
gleichzeitig filzfrei und bakterizid zu veredeln.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wäßrigen Flotten können weiterhin noch folgende Zusätze
jo enthalten:
a) den pH-Wert der die Flotte beeinflussenden Salze, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Natriuinhydrogencarbonat,
Natriumcarbonat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumphosphat, Tetranatrium·
phosphat oder Borax, sowie Triäthanolamin, ferner Polyamine, wie Permethyldiäthylen-triamin, sowie
deren Acetate; diese Verbindungen werden in Mengen von I bis I Og, vorzugsweise 5 bis 6 g. je
Liter Flotte angewandt;
b) quellend oder lösend wirkende Verbindungen, wie Harnstoff, Dicyandiamid. Formamid,
Dimethylformamid. Dimethylacctamid, Methanol, Äthanol oder Isopmpanol: ferner
.(S c) Weichmacher oder Dispersionen von Polymeren
oder Mischpolymeren auf der Basis von Vinyl- oder !^vinylverbindungen, durch deren Zusatz. Griff und
Scheuerfestigkeil des behandelten Textilgules weiter verbessert werden.
Weiterhin ist es möglich, den crfindungsgcmliß /u
verwendenden Flotten undere Textilveredlungsmittel. z. B. Pcrfluorolkylverbindungen, zuzusetzen, um auf
diese Weise gleichzeitig mit der Filz· und Krumpf-
IU fcstausrüstung andere Veredlungseffcktc, /.. B. eine
fleckabweisende Ausrüstung, zu erzielen.
Insbesondere bei der Ausrüstung von Mischgeweben aus Wolle und Baumwolle hat es sich als vorteilhaft
erwiesen, den erfindung»«emeß zu verwendenden
Flotten Vorkondensate von Kunstharzen, z. B. die Dlmcthylolverbindungen des Harnstoffs, der cyclischen
Harnstoffe, wie des Äthylen-, Propylen·. Dihydroxy·
ttthylen-, Hydroxypropylenharnstoffes. sowie die TrI-methylol-, Tetramethylol- und Hexemethylolverbindun-
fts gen des Melamins und die Dimethylolverblndungen dei
Thioharnstoffe zuzusetzen, um auf diese Welse gleich'
zeitig mit der Veredlung des Wollanteils eine Veredlung des Raumwollanteils zu erreichen. Die wäßrigen Flotter
werden in diesem Fall weiterhin Zusätze von Ammoniumsalzen, wie Ammonsulfat, Ammonnitrat, oder Metallsalzen,
wie Magnesiumchlorid, Zinkni'trat evtl. in Mischung mit Magnesiumacetat, Natriumacetat oder
Ammoniumacetat als Katalysatoren für die Kunstharze enthalten. Die Katalysatormengen können hierbei im
allgemeinen auf die Hälfte oder auf 3/4 der üblicherweise verwendeten Menge reduziert werden.
Das Behandeln des Textilgutes mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Flotten kann sowohl nach dem
Imprägnier- als auch nach dem Ausziehverfahren vorgenommen werden. Das Imprägnieren erfolgt im
allgemeinen durch Eintauchen des Textilmaterials in die Flotten und anschließendes Abquetschen oder Abschleudern.
Es kann aber auch durch Besprühen des Textilgutes mit den wäßrigen Flotten vorgenommen
werden. Anschließend an das Behandeln wird das Textilgut während 5 bis 20 Minuten bei 90 bis 1000C
getrocknet und je nach der Art des Fasermaterials 5 bis 20 Minuten bei 110 bis 1500C kondensiert.
Zum Filzfreimachen von Wolle genügt im allgemeinen eine Kondensation von 5 Minuten bei 1200C. Bei
der Behandlung des Textilgutes mit wäßrigen Flotten, welche die erfindungsgemäß eingesetzten Oniumverbindungen
und Vorkondensate von Kunstharzen enthalten, wird 4 bis 5 Minuten bei 130 oder 1500C
kondensiert. Ausreichend hochmolekulare lsocyanat-Polyaclditionsprodukte
bringen schon beim Trocknen oberhalb 500C ausreichende Effekte und benötigen
keine Nachkondensation.
Die erfindungsgemäß behandelten Textilien können nach der Behandlung gefärbt und bedruckt werden,
ohne daß durch den Färbeprozeß eine Vcrfil/ung der
Wolle eintritt.
F.in Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Rotte imprägniert, die im Liter
100 g des nachstehend beschriebenen Sulfoniumgruppen
enthaltenden Isocyanat-Polyaddi· lionsproduktes,
b g Natriumacetat und
r) g Harnstoff
b g Natriumacetat und
r) g Harnstoff
enthalt und die durch langsames Einrühren von 800 g Wasser in 100 g des Polyadditionsprodukles und
tuichfolgcnde Zugabe der Lösung von bg Natmimaee·
Uli und 5 g I lurnstoff in 89 g Wasser bereitet worden
wur, Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von ca. 40% abgequetscht, 10 Minuten bei 100"C getrocknet
und anschließend 5 Minuten bei 12O0C nacherhit/t.
Das erfindungsgemüß behandelte Gewebe weist einen angenehmen Griff auf und ist ausgezeichnet
waschbestandig sehrumpffcsi ausgerüstet.
Ge»nmtschrumpf in %
nach S MaichlnenwOichen
bei 6OT
nach S MaichlnenwOichen
bei 6OT
Bemerkungen
Kette
SchuD
-0,6% -0.4%
12,8%
-9.3%
nicht verfilzt, klares Warenbild stark verfilzt Das verwendete Sulfoniumgruppcn enthaltende Isocyanat-Polyadditionsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
3000 g eines verzweigten Polyäthcrs vom mittleren
3000 g eines verzweigten Polyäthcrs vom mittleren
S Molekulargewicht 3000±200 und einer OH-Zahl von
56 + 3, hergestellt aus Propylenoxid und Trimethylolpropan, wurden mit 535 g Hexamethylendiisocyanat
2 Stunden auf UO0C und anschließend I '/2 Stunden auf
130 bis 1400C erhitzt.
ίο 1000 g der 80%igen (Gewichtsprozent) Lösung des
obigen Umsetzungsproduktes (Gehalt an freien lsocyanatgruppen: 3,9%) in Äthylacetat wurden mit 112 g
Bromessigsäure bei 300C 20 Stunden lang umgesetzt. Das gebildete Kohlendioxid wurde durch intensives
Rühren laufend entfernt. Das Reaktionsprodukl wurde dann bei Raumtemperatur mit 132 g Thiodiglykol
versetzt und noch 1 Stunde gerührt.
Ein Mischgewebe aus 55% Polyesterfasern und 45% Wolle wird durch Eintauchen mit einer wäßrigen Flotte
imprägniert, die im Liter
100 g des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumgruppen enthaltenden lsocyanat-Polyaddi-
tionsproduktes,
8 g Oxäthylierungsprpdukt aus 1 Mol Nonylphenol
8 g Oxäthylierungsprpdukt aus 1 Mol Nonylphenol
und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid, 5 g Natriumacetat und
5 g Harnstoff
5 g Harnstoff
enthält und wie im Beispiel 1 bereitet worden war. Das Gewebe wird auf ca. 80% Gewichtszunahme abgequetscht,
10 Minuten bei 100° C getrocknet und .(S anschließend noch 4 Minuten auf 13O0C erhitzt.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe ist hervorragend waschbestandig formstabil und filzfrei ausgerüstet.
(losuivisehrumpf in % llcmcrkungen
nach I) Mnschineiiwilsdien
bei b0' C
bei b0' C
Kette
Schuß
A - erflndunttgcmBB behandeltes Gewebe.
B * nicht behandeltes Qewebe.
A -0,b% -0,8% nicht verfilzt,
offenes Warenbild B -7,2% -4,2% stiirk verfilzt
Λ «. crfiiultintfstitfmltD bchiimlclios Gewebe.
B - naht behandelte* Gewebe,
Die wäßrige Flotte wurde wie folgt bereitet:
100 g der Tm Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumver
bindung wurden mit 8 g Oxflihyllerungsprodukt ver
mischt und durch langsame Zugabe von 800 g Wasse
und Rühren in Lösung gebracht, Diese Lösung wurdi mit der Lösung von 6 g Natriumacetat und S g Harnstol
InBI g Wasser versotm,
Betspiel 3
Ein Wollgewebe wird mit einer wttßrigen Flott
imprägniert, die Im Liter
90 g des im Beispiel I beschriebenen sulfonlun gruppenhalilgen Isocyanat-Palyaddltionspr»
dukiee,
5 g Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid,
5 g Natriumbicarbonat und
5 g Harnstoff
5 g Natriumbicarbonat und
5 g Harnstoff
enthält. Das Gewebe wird auf ca. 80% Gewichtszunahme abgequetscht, anschließend 10 Minuten bei 1000C
getrocknet und 10 Minuten bei 1100C nacherhitzt.
Die wäßrige Flotte wurde wie folgt bereitet:
90 g des im Beispiel 1 beschriebenen Isocyanat-Polyadditionsproduktes wurden mit 10 g einer 50gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid versetzt und durch Rühren und langsame Zugabe von 700 g Wasser gelöst und die Lösung mit der Lösung von 5 g Natriumbicarbonat und 5 g Harnstoff in 190 g Wasser versetzt.
Die wäßrige Flotte wurde wie folgt bereitet:
90 g des im Beispiel 1 beschriebenen Isocyanat-Polyadditionsproduktes wurden mit 10 g einer 50gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid versetzt und durch Rühren und langsame Zugabe von 700 g Wasser gelöst und die Lösung mit der Lösung von 5 g Natriumbicarbonat und 5 g Harnstoff in 190 g Wasser versetzt.
Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnete waschfeste Filzfreiausrüstung und Formbeständigkeit
des Gewebes erreicht.
Gesaintschrumpf in %
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
Bemerkungen
Kette
Schuß
- 0.6%
-6,8%
-6,8%
-0,4%
-3,9%
-3,9%
= erfindungsgemüß behandeltes Gewebe.
= nicht behandeltes Gewebe.
= nicht behandeltes Gewebe.
% Filzschrumpfung-Fiachc
(geprüft nach !WS-Spezifikation 7a)
30 Minuten 60 Minuten
+ 5.7%
-26.7%
+ 0,2%
-40.2%
crflndimgigcmeO behandelte* Ocwebc.
nicht behandelte« Textilgut.
10 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol
und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid, 50 g Dimethylharnstoff und
2 g Ammoniumsulfat
2 g Ammoniumsulfat
enthält und die auf folgende Weise bereitet war:
100 g Isocyanal-Polyadditionsprodukt wurden mit 10 g Oxäthylierungsprodukt vermischt und durch
Rühren und Zugabe von 500 g Wasser gelöst. Diese Lösung wurde mit der Lösung von 50 g Dimethylolharnstoff
und 2 g Ammoniumsulfat in 338 g Wasser vermischt.
Das Gewebe wird auf ca. 90% Gewichtszunahme abgequetscht, bei 1000C getrocknet und anschließend
5 Minuten bei 130°C kondensiert.
Das erfindungsgemäß behandelte Textilgut ist hervorragend formstabil und neigt beim Waschen nicht
mehr zum Verfilzen. Das Knitterverhalten des Gewebes ist wesentlich verbessert, wie folgende Tabellen zeigen:
Gesamtschrunipf in %
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
Bemerkungen
nicht verfilzt, 2S
offenes Warenbild stark verfilzt Kette
Schuß
-0,8%
-14,4%
-14,4%
±0% nicht verfilzt,
offenes Warenbild -8,3% stark verfilzt
.ίο
Strickteile aus Wolle werden im Flottenverhältnis 1:30 15 Minuten bei Raumtemperatur mit einer
wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter Trockcnknittcrwinkcl
geprüft nach
DIN 53 890, Blatt I
(= AATCC-66-1959T)
geprüft nach
DIN 53 890, Blatt I
(= AATCC-66-1959T)
Kette Schuß
Naßknitterwinkel
geprüft nach
DIN 53 890, Blatt 2
Kette
Schuß
1,7 g des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfoniumgruppcn
enthaltenden Isocyanat-Polyadditionsproduktcsund
5 g Natriumsulfat
enthält.
Anschließend wird die Flotte nach Zusatz von 2 g Pcrmcthyldiathylcntrinmin je Liter Flotte langsam auf
500C erhitzt und 20 Minuten bei dieser belassen. Dann
wird dns Textilgut abgeschleudert, 20 Minuten bei 9O0C
getrocknet und noch 5 Minuten bei 12Q0C nacherhitzt.
Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnete waschfeste Filzfreiausrüstung der Strickteile erzielt, wie
folgende Tabelle zeigt:
Ί° Λ
B
154°
135°
135°
153°
138°
138°
137° 99"
137° 104"
erftndungsgcmilB behandeltes Gewebe,
nicht behandeltes Gewebe.
Bin Mischgewebe aus 70% Wolle und 30% Zeltwolle
wird mit einer wäßrigen Flotte Imprägniert, die im Liter
tOO g des im Beispiel 1 beschriebenen Sulfonium· gruppen enthaltenden Isocyanat-Polyaddltlonsproduktes.
r.in Mischgewebe aus 50% Wolle und 50W
Baumwolle wird mit einer wllßrigen Flotte behandelt
die im Liter
80 g des im Beispiel 1 beschriebenen sulfonium grupnenhaltigen Isocyanat-Polyadditionspro
duktes,
IO g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphcno
und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid, 60 g Dlmethylolhydroxyäthylenharnntoff und
ig Magnesiumchlorid
enthalt und die auf folgende Weise bereitet war: öOg Isocyanat-Polynddltionsprodukt wurden mit 10 [
Oxäthylierungsprodukt vermischt und In 310 g Wassei
fto unter Rühren gelost. Diese Lösung wurde mit dei
und i g Magnesiumchlorid in 337 g Wasser versetzt. Das Oewebe wird auf ca 100% Gewlchtszunahmi
abgequetscht, bei 100"C getrocknet und anschließe«
3 Minuten be! 130"C kondensiert.
Da» erfindungsgemeß behandelte Gewebe ist hervor
ragend forrmtebll und neigt beim Waschen nicht mehl
em Verfilzen. Außerdem Im Hm Iinlti«rv»pha1t*n riei
erfindungsgemäß behandelten Gewebes lic·vorragend
verbessert.
Gesamtschrumpf in % | Bemerkungen | |
nach 5 Maschinenwäschen | ||
bei 6O0C | ||
Kette Schuß | ||
A | -0,6% -0,3% | nicht verfilzt, |
offenes Warenbild | ||
B | -8,9% -9,7% | verfilzt |
Trockenknitterwinkel | Naßknitterwinkel | |
geprüft nach | geprüft nach | |
DlN 53 890, Blatt 1 | DIN 53 890, Blatt 2 | |
(= AATCC-66-1959T) | ||
Kette Schuß | Kette Schuß |
141°
125°
125°
146°
129°
129°
140°
127°
127°
148°
130°
130°
erfindungsgemäß behandeltes Gewebe,
nicht behandeltes Gewebe.
nicht behandeltes Gewebe.
Ein Gewebe aus Wolle wird mit einer Flotte imprägniert, die im Liter
100 g des nachstehend beschriebenen Sulfoniumgruppen enthaltenden lsocyanat-Polyadditionsprodttktes,
6 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol
6 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol
und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid,
20 g Isopropanol,
6 g Kaliumacetat und
5 g Harnstoff
20 g Isopropanol,
6 g Kaliumacetat und
5 g Harnstoff
enthält, dann auf 80% Gewichtszunahme abgequetscht, bei 1000C getrocknet und anschließend 5 Minuten auf
1200C erhitzt.
Durch die Behandlung wird eine ausgezeichnet waschfeste Filzfreiausrüstung und Formbeständigkeit
des Gewebes erzielt.
950C erhitzt, 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen
und anschließend noch 1 Stunde auf 1050C erhitzt. Dann
wurde sie auf 35°C abgekühlt und mit 90 g Thiodiglykol
und 45 g Wasser versetzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt.
Aus dem so erhaltenen sulfoniumgruppenhaltigen lsocyanat-Polyadditionsprodukt wurde die Behandlungsflotte
wie folgt bereitet:
100 g des lsocyanat-Polyadditionsproduktes wurden
ίο mit 6 g Oxäthylierungsprodukt und 20 g Isopropanol
vermischt und die Mischung mit 674 g Wasser verdünnt.
Dieser Lösung wurde die Lösung von 6 g Kaliumacetat und 5 g Harnstoff in 189 g Wasser zugesetzt.
Ein Wollgewebe wird mit einer Flotte imprägniert, die im Liter
100 g des nachstehend beschriebenen ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionspro-
duktes,
3 g Lauryldimethylb nzylammoniumchlorid,
10 g Natriumacetat und
10 g Harnstoff
10 g Natriumacetat und
10 g Harnstoff
Gesamtschrumpf in %
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
nach 5 Maschinenwäschen
bei 600C
Bemerkungen
Kette
Schuß
enthält. Das Gewebe wurde in die wäßrige Flotte getaucht und auf 90% Gewichtszunahme abgequetscht.
Anschließend wurde bei 100°C getrocknet und 10 Minuten bei 110°C nacherhitzt. Das Gewebe wurde dann mit
Wasserstoffperoxid gebleicht und mit 2 g im Liter eines handelsüblichen Waschmittels bei 400C nachgewaschen
und getrocknet.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe ist gegenüber Waschen widerstandsfähig und neigt nicht zum
μ Verfilzen.
A -0,9% -0,6% nicht verfilzt,
offenes Warenbild B -15,8% -9,7% stark verfilzt
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe.
B = nicht behandeltes Gewebe.
B = nicht behandeltes Gewebe.
Das verwendete lsocyanat-Polyadditionsprodukt war wie folgt hergestellt worden:
93 g Hexamethylendiisocyanat wurden mit einer Lösung von 77 g Bromessigsäure in 160 g Äthylacetat
versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3>/2 Stunden bei 30 bis 35° C gerührt und anschließend mit 500 g eines auf
500C erwärmten, teilverzweigten Polyäthers mit der Hydroxylzahl 56 ±3 und einem Hydroxylgehalt von 1,6
bis 1,8%, hergestellt aus Propylenglykol, Trimethylolpropan und Propylenoxid, versetzt.
Hie Reaktionsmischung wurde nun unter Rühren auf Gesamtschrumpf in %
nach 5 Maschinenwäschen
bei 60° C
nach 5 Maschinenwäschen
bei 60° C
Kette Schuß
Bemerkungen
A -0,7% -0,6% nicht verfilzt,
offenes Warenbild B -12,3% -8,7% stark verfilzt
A = erfindungsgemäß behandeltes Gewebe.
B = nicht behandeltes Gewebe.
B = nicht behandeltes Gewebe.
Das verwendete ammoniumgruppenhaltige lsocyanat-Polyaddiüonsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
3000 g eines Polyäthers vom mittleren Molekulargewicht 3000 und einer Hydroxylzahl von 56, hergestellt
aus Propylenoxid und Trimethylolpropan, wurden mit
535 g Hexamethylendiisocyanat 2 Stunden auf 1100C,
dann IV2 Stunden auf 130°C erhitzt. In die Lösung von
640 g des so erhaltenen Präpolymeren (Gehalt an freien Isocyanatgruppen ca. 3,9%) in 160 g Äthylacetat wurden
90 g Bromessigsäure eingetragen. Das Reaktionsge-
(,o misch wurde 20 Stunden bei 350C gerührt und
anschließend mit 70 g Pyridin versetzt und noch 1 Stunde bei 30° C gerührt.
Aus dem so erhaltenen ammontumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukt wurde die Behand-
hj lungsflotte wie folgt bereitet:
100 g der Ammoniumverbindung wurden mit 6 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid
versetzt und mit 694 g Wasser
verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde mit der Lösung von 10 g Harnstoff und 10 g Natriumacetat in 180 g
Wasser versetzt,
Ein Gewebe aus Wolle wird
behandelt, die im Liter
behandelt, die im Liter
mit einer Flotte
100 g des nachstehend beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
10 g einer wäßrigen, 50%igen Lösung von Dime-
10 g einer wäßrigen, 50%igen Lösung von Dime-
thylbenzylammoniumchlorid,
10 g Natriumacetat und
5 g Harnstoff
10 g Natriumacetat und
5 g Harnstoff
enthält, auf ca. 90% Flotlenaufnahme abgequetscht und getrocknet.
Das erfindungsgemäße Gewebe zeichnet sich durch einen angenehmen Griff aus. Außerdem wurde eine
gute waschfeste Filzfreiausrüstung erzielt, wie folgende Tabelle zeigt:
Gesamtschmrnpf in %
nach 3 Maschinenwäschen
bei 600C
nach 3 Maschinenwäschen
bei 600C
Warenbild
Kette
Schuß
- 2,2%
-6,3%
-6,3%
-0,8%
-5,3%
-5,3%
nicht verfilzt stark verfilzt
= erfindungsgemaß behandeltes Gewebe.
= nicht behandeltes Gewebe.
= nicht behandeltes Gewebe.
Die verwendete Sulfoniumverbindung war wie folgt hergestellt worden:
240 g der 80%igen Lösung des in Beispiel 8 beschriebenen Präpolymeren (Gehalt an freien Isocyanatgruppen:
3,9%) in Äthylacetat werden mit 13 g 1,2-Dibrombernsteinsäure 24 Stunden bei Raumtemperatur
umgesetzt. Anschließend gibt man 30 g Thiodiglykol zu und rührt weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur.
Aus dem so erhaltenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsprodukt wurde die Behandlungsflotte
wie folgt bereitet:
100 g der Sulfoniumverbindung wurden mit 10 g einer
50%igen, wäßrigen Lösung von Dimethylbenzylammoniumchlorid versetzt und mit 690 g Wasser unter
Rühren verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde mit der Lösung von 10 g Natriumacetat und 5 g Harnstoff in
185 g Wasser versetzt.
Beispiel 10
Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter
200 g einer nachstehend beschriebenen, 20%igen wäßrigen Dispersion eines ammoniumgruppenhaltigen
Isocyanat-Polyadditionsproduktes und
10 g Harnstoff
10 g Harnstoff
enthält, auf ca. 100% Gewichtszunahme abgequetscht, 10 Minuten bei 100°C getrocknet und anschließend 5
Minuten auf 1200C erhitzt.
Durch die Behandlung wird eine gute waschfeste Filzfreiausrüstung des Gewebes erzie't.
Gesamtschrumpf in %
nach 3 Maschinenwäschen bei 60 C
Kette
Schuß
-4,6%
-7,2%
-7,2%
-2,1%
-4,1%
-4,1%
erfindun.KSgemäß behandeltes Gewebe,
unbehundeltes Gewebe.
unbehundeltes Gewebe.
Die verwendete 20%ige Dispersion des ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktts war
wie folgt hergestellt worden:
548 g eines Hydroxylendgruppen enthaltenden linearen Polymischesters vom Molekulargewicht 1700,
hergestellt aus Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und NeopentylglykoJ
im Molverhältnis 15:11:6, 274g eines Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyesters vom Molekulargewicht
2000 und 22,3 g 1,4-Butandio] werden gemischt und mit der Mischung aus 104,3 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat
und 51,4 g des Biuretdiisocyanats
CH3
N-(CH2J3-N
CH3
CO—NH-(CH2)6—NCO
CO—NH-(CH2)6—NCO
ίο bei 80°C verrührt. Die homogene, rasch viskoser
werdende Schmelze wird auf Bleche gegossen und 12 Stunden bei 10O0C nacherhitzt. Das erhaltene feste,
tertiäre Aminogruppen enthaltende Isocyanat-Polyadditionsprodukt wird granuliert und in Tetrahydrofuran
zu einer 40%igen Lösung gelöst. Man neutralisiert die Lösung mit 85%iger Phosphorsäure, fügt Wasser zu und
destilliert das Tetrahydrofuran ab. Es wird eine feinteilige 20%ige wäßrige Dispersion eines ammoniumgruppenhaltigen
Isocyanat-Polyadditionsproduktes erhalten.
Wurde anstelle der beschriebenen 20%igen wäßrigen Dispersion die gleiche Menge der nachstehend beschriebenen
35%igen wäßrigen Dispersion eingesetzt, so wurde ein gleichwertig ausgerüstetes Gewebe
erhalten.
Die verwendete 35%ige wäßrige Dispersion war auf folgende Weise erhalten worden:
Es wurde eine Mischung erhalten aus
Es wurde eine Mischung erhalten aus
80% des verstehend beschriebenen, granulierten, tertiäre Aminogruppen enthaltenden lsocya-
nat-Polyadditionsproduktes und
20% des im folgenden beschriebenen nichtionischen und nicht zur Oniumsalzbildung befähigten Polyurethans.
20% des im folgenden beschriebenen nichtionischen und nicht zur Oniumsalzbildung befähigten Polyurethans.
Die Mischung wurde in Tetrahydrofuran gelöst und nach Neutralisation mit Phosphorsäure durch Einrühren
von Wasser dispergiert. Der 35%igen wäßrigen fio Dispersion wurden zur Erhöhung der Floitenstabilität
noch 2%, bezogen auf Feststoff, Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid
zugesetzt.
Das nichtionische und nicht zur Oniumsalzbildung befähigte Isocyanat-Polyadditionsprodukt war wie folgt
erhalten worden:
851,3 g eines Hydroxylgruppen enthaltenden linearen Polymischesters vom Molekulargewicht 1700, herge-
stellt aus Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und Neopentylglykol
im Molverhältnis 15:11 :6, 20,9 g 1,4-Butandiol und
127,8 g Hexamethylen-l.e-diisocyanat wurden bei
1000C verrührt und die viskose Schmelze auf Bleche gegossen und 24 Stunden bei 1200C nacherhitzt.
Beispiel 11
Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter
112 g des nachstehend beschriebenen sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes,
10 g Oxäthylierungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol und 7 bis 30 Mol Äthylenoxid und
10 g Natriumacetat
enthält, auf ca. 90% Gewichtszunahme abgequetscht, 10 Minuten bei 1000C getrocknet und anschlieOend
5 Minuten auf 12O0C erhitzt.
Durch die Behandlung wird eine gute waschfeste Filzfreiausrüstung des Gewebes erzielt.
Gesamtschrumpf in %
nach 3 Maschinenwäschen
bei 60" C
nach 3 Maschinenwäschen
bei 60" C
Bemerkungen
Kette
Schuß
-1,6%
-6,8%
-6,8%
-0,2%
- 4,6%
- 4,6%
nicht verfilzt
stark verfilzt
stark verfilzt
erfindungsgemäß behandeltes Gewebe,
nicht behandeltes Gewebe.
nicht behandeltes Gewebe.
Das verwendete sulfoniumgrupper.haltige Isocyanat-Polyadditionsprodukt
war wie folgt hergestellt worden:
Es wird wie im Beispiel 1 bei der Herstellung des sulfoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
beschrieben verfahren, nur werden anstelle von 132 g Thiodiglykol 142 g eines aus Thiodiglykol und
Triäthylenglykol hergestellten Polythioäthers der OH-Zahl
100 eingerührt.
Die Behandlungsflotte wurde wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben bereitet.
Beispiel 12
Ein Gewebe aus Wolle wird mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter 200 g der nachstehend
beschriebenen Polyurethandispersion enthält. Das Gewebe wurde in die wäßrige Flotte getaucht und auf ca.
100% Flottenaufnahme abgequetscht. Es wurde getrocknet, mit einer Lösung von 10 g Natriumhydrogencarbonat
und 10 g Harnstoff im Liter Wasser überklotzt, erneut getrocknet und 5 Minuten bei 12O0C nacherhitzt.
Das Filzvermögen des erfindungsgemäß behandelten Gewebes nach Waschprozessen ist gegenüber einem
nicht behandelten Gewebe deutlich reduziert.
Gesaintschrurnpf in %
nach 5 Maschinenwäschen bei 6O0C
Kette
Schuß
-4,6%
-10,2%
-10,2%
erfindungsgemäß behandelt,
unbehandelt.
unbehandelt.
-0,8%
-10.6%
-10.6%
Die Dispersion des ammoniumgruppenhaltigen Isocyanat-Polyadditionsproduktes
war wie folgt hergestellt worden:
500 g (0,298 Mol) eines Hydroxylendgruppen enthaltenden linearen Polymischesters vom Molekulargewicht
1700, hergestellt aus Adipinsäure, Hexandiol-1,6 und Neopentylglykol im Molverhältnis 15:11:6, 50 g
N-Methyl-diäthanolamin und 52 g Harnstoff wurden bei
700C nit 194 g 1,6-Hexandiisocyanat gemischt. Die
Temperatur der Schmelze stieg auf 137°C. Nach Zugabe von 19,6 g Monochloracetamid wurde 30 Minuten bei
dieser Temperatur gerührt. Dann wurden bei 115 bis 95°C nacheinander 12,6 g Eisessig gelöst in 150 ecm
Wasser innerhalb von 25 Minuten, 100 g 30% Formaldehydlösung innerhalb von 14 Minuten und 1200 g
Wasser innerhalb von 80 Minuten zugetropft. Das entstandene opake dicke Sol wurde anschließend mit
Weinsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt. Feststoffgehalt des Sols: 35%.
Beispiel 13
Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben verfahren; nur werden zur Herstellung des sulfoniumgruppenhaltigen
lsocyanat-Polyadditionsproduktes anstelle von 132 g Thiodiglykol nur 66 g Thiodiglykol eingesetzt. Das
Produkt ist wegen des niedrigeren Gehalts an Sulfoniumgruppen schwieriger dispergierbar als das
Isocyanat-Polyadditionsprodukt des Beispiels 1, die wäßrige Flotte besitzt jedoch ebenfalls eine gute
Stabilität. Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe zeichnet sich durch einen angenehmen Griff aus und ist
ausgezeichnet waschbeständig filzfrei ausgerüstet.
Gesamtschrumpf in % Bemerkungen
nach 5 Maschinenwäschen bei 6O0C
nach 5 Maschinenwäschen bei 6O0C
Kette
Schuß
Behandelt: -1,1% -0,8% nicht verfilzt,
klares Warenbild Unbehandelt: -12,9% -9,3% stark verfilzt
Claims (2)
1. Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien
durch Behandlung mit wäßrigen, Isocyanat-Polyadditionsprodukte enthaltenden Flotten und anschließendes
Trocknen, dadurch gekennzeichnet, daß man isocyanatgruppenfreie, zwischen 8
und 250 Milliäquivalente an Oniumsalzgruppen, bezogen auf 100 g Polyadditionsprodukt, enthaltende,
selbstdispergierbare lsocyanat-Polyadditionsprodukte verwendet, welche einen Gehalt an
Urethan- sowie gegebenenfalls Harnstoff- und/oder Amid- und/oder Biuretgruppen von 4 bis
25 Gew.-%, bezogen auf Polyadditionsprodukt, aufweisen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Mischungen von den kationischen mit nichtionischen Isocyanat-Polyadditionsprodukten
verwendet, wobei der Gehalt der Mischung an Oniumsalzgruppen zwischen 8 und 250 Milliäquivalenten,
bezogen auf 100 g Polyadditionsprodukte, liegt.
25
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691916331 DE1916331C3 (de) | 1969-03-29 | Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien | |
CA076950A CA922455A (en) | 1969-03-29 | 1970-03-10 | Process for finishing textile materials which contain wool |
AT252470A AT305198B (de) | 1969-03-29 | 1970-03-18 | Verfahren zum Veredeln von Wolle enthaltendem Textilmaterial |
US20801A US3686026A (en) | 1969-03-29 | 1970-03-18 | Process for finishing textile materials which contain wool |
NL7004441A NL7004441A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
CH464870D CH464870A4 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
CH464870A CH529878A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | Verfahren zum Veredeln von Wolle enthaltendem Textilmaterial |
GB1259048D GB1259048A (de) | 1969-03-29 | 1970-03-26 | |
FR7011329A FR2035994B1 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-27 | |
BE748087D BE748087A (fr) | 1969-03-29 | 1970-03-27 | Procede d'ennoblissement d'une matiere textile contenant de la laine |
JP45025650A JPS4921278B1 (de) | 1969-03-29 | 1970-03-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691916331 DE1916331C3 (de) | 1969-03-29 | Verfahren zum Veredeln von aus Wolle oder wollhaltigen Fasern bestehenden Textilmaterialien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1916331A1 DE1916331A1 (de) | 1970-10-08 |
DE1916331B2 DE1916331B2 (de) | 1976-11-25 |
DE1916331C3 true DE1916331C3 (de) | 1977-07-14 |
Family
ID=
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