DE1909966A1 - Sulfonsaeuregruppenhaltige Verbindungen - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenhaltige Verbindungen

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DE1909966A1 DE19691909966 DE1909966A DE1909966A1 DE 1909966 A1 DE1909966 A1 DE 1909966A1 DE 19691909966 DE19691909966 DE 19691909966 DE 1909966 A DE1909966 A DE 1909966A DE 1909966 A1 DE1909966 A1 DE 1909966A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERIUSEN-B»yenwk 25. 2. 1969 Patent-Abteilung B/lii
SulfonBäuregruppenhaltige Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenhaltige Verbindungen der allgemeinen Formel
Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder ein Halogenatom,
Rp, R5 und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, eine
Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom,
R5 Wasserstoff, eine Methyl- oder Ithylgruppe,
η eine Zahl zwischen 2 und 4 und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom
oder eine Ammoniumgruppe
bedeuten,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel beim Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden.mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
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006848/1881
Für R-j kommen als Alkylgruppen insbesondere C1 - Cjg gruppen, vorzugsweise Cg- Cj2-Alkylgruppen, z. B. die Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, n-Hexyl-, n- und iso-Octyl-, n- und iso-Nonyl-, iso-Dodecyl- und Hexadecylgruppe, als Cycloalkylgruppen insbesondere die Cyclohexylgruppe, als Aralkylgruppe insbesondere die Benzyl- und die Phenyläthylgruppe, als Arylgruppe insbesondere die Phenylgruppe in Betracht. Als Halogenatome seien für R.. insbesondere Chlor- und Bromatome genannt.
Für M seien als Alkaliatome vor allem das Natrium- und Kaliumatom, als Erdalkaliatome insbesondere das Magnesium- und Calciumatom genannt. Außer der Ammoniumgruppe selbst kommen insbesondere solche Ammoniumgruppen in Betracht, die sich von aliphatischen Aminen, wie Di- und Triethylamin oder Mono-, Di- und Triäthanolamin, cycloaliphatischen Aminen, wie Cyclohexylamin, und cyclischen Aminen, wie Piperidin, Morpholin oder Pyridin ableiten.
Die erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen werden durch Sulfonierung von Kondensationsprodukten der Formel
II
in der R, R1, R2, R5, R4 und R5 die bei Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
mit den üblichen SuIfonierungsmittein, z. B. Schwefelsäure, Schwefeltrioxid oder dessen Additionsverbindungen, wie Oleum oder Chlorsulfonsäure, und gegebenenfalls anschließende Neutralisation der freien Sulfonsäuren mit Alkali- oder
Le A 12 086
009848/1881
Erdalkalioxiden, -hydroxiden oder -carbonaten, Ammoniak oder Aminen erhalten.
Die Sulfonierung kann vorteilhaft in gegenüber Sulfonierungs- · mitteln inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. Chlorkohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen oder Trichloräthan, oder Äthern, wie Diäthyläther und Dioxan "bei Temperaturen zwischen O und 80° C durchgeführt werden. Die SuIfonierungsmittel werden in einer solchen Menge eingesetzt, daß auf jedes Molekül der Formel II 2 - 4 SuIfonsäuregruppen entfallen.
Die den erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen zugrunde liegenden Kondensationsprodukte können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Sie lassen sich beispielsweise herstellen durch Kondensation von Phenolen mit Benzaldehyden· im Verhältnis 2 : 1 unter Wasserabspaltung in.Gegenwart saurer Katalysatoren, wie H2SO., Toluolsulfonsäure, BP, und dessen Additionsverbindungen, ZnCl9, AlCl- oder SnCl. bei
ο ■·
Temperaturen zwischen 50 und 120 C und Umsetzung der erhaltenen Vorkondensate mit Styrol, cC-Methylstyrol, Vinyltoluol oder A'thylstyrol bei 20 - 120° C in Gegenwart der vorstehend genannten sauren Katalysatoren, vorzugsweise BF, und seiner Additionsverbindungen. Gegebenenfalls können inerte Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan, Octan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, oder Chlorkohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, zugesetzt werden.
Als Phenole kommen für die Herstellung der Kondensationsprodukte solche aromatischen Hydroxy!verbindungen in Betracht, die mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome im Kern enthalten, z. B. Phenol, Kresole, Isopropylphenole, Hexylphenole, Octylphenol, Nonylphenol, iso-Nonylphenol, iso-Dodecylphenol, Hexadecylphenol, Cyclohexylphenole,
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Hydroxydiphenylmethan, Hydroxydiphenyl sowie Chlor- und Bromphenole.
Als Benzaldehyde kommen insbesondere Benzaldehyd, Toluylaldehyde, Salicylaldehyd, Mono-, Di- und Trichlorbenzaldehyde, Nitrobenzaldehyd, Methoxybenzaldehyde und Chlor-nitrobenzaldehyde in Betracht.
Das Färben der Polyamidmaterialien mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen in Gegenwart der erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen kann so durchgeführt werden, daß man das Färbegut in eine auf 40 - 50° G erwärmte wäßrige Flotte einbringt, die die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I und Säuren, z. B. Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 - 130° 0 steigert und so lange auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, das Färbegut mit einer wäßrigen Flotte, die nur die sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40 - 50° C vorzubehandeln und erst dann der Flotte bei Temperaturen zwischen 40 und 98° C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 - 130° C zu steigern und bis zur Erschöpfung auf dieser Temperatur zu halten.
Die Mengen, in denen die Verbindungen der Formel I den Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich je nach der gewünschten Farbtiefe Mengen von 0,5-3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Das Färbeverfahren eignet sich für natürliche Polyamide, wie Wolle und Seide, und insbesondere für alle synthetischen
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Polyamide, wie Polycaprolactam, Polyhexamethylendiamin-adipat oder Poly-ur-amino-undecansäure.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Polyamid-Fasermaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsformen, beispielsweise als Flocke, Kammzug, texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen hervorragend gleichmäßig zu färben; insbesondere wird das beim Färben von Geweben oder Gewirken aus synthetischen Polyamiden leicht auftretende Streifigfärben vermieden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Λ Gewichtsteile.
Beispiel 1
Die Lösung von 140 !eilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 120 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 - 20° G langsam mit 60 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 5 Stunden bei 20° G nachgerührt und anschließend mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und des Wassers im Vakuum verbleiben 190 Teile eines festen wasserlöslichen Harzes.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise " hergestellt worden:
Eine Mischung aus 220 Teilen ieo-Nonylphenol und 2 Teilen konz. Schwefelsäure wurde bei 110 - 120° C langsam mit 53 Teilen Benzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Rühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Das Kondensat wurde mit 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 3 Teilen
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0öS84S/18i
Borfluorid-diessigsäure versetzt. Anschließend wurden "bei 50 - 60° C 104 Teile Styrol zugetropft und 5 Stunden "bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wurde der Katalysator durch Einleiten von Ammoniak ausgefällt, die Reaktionslösung filtriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Beispiel 2
Sie Lösung von 70 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 60 Teilen Dichloräthan wird bei 10° C langsam mit 29 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 5 Stunden bei 30 - 40° C gerührt· und anschließend mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und des Wassers im Vakuum verbleiben 95 Teile eines festen wasserlöslichen Harzes.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 176 Teilen p-Cyclohexylphenol und 2 Teilen Schwefelsäure wurde bei 110 - 120° C mit 70,5 Teilen p-Chlorbenzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Nachrühren wurde das gebildete Wasser im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand mit 100 Teilen Toluol und 2,5 Teilen Borflüorid-ätherat, gelöst. Zu dieser Lösung wurden bei 40 - 50° C 118 Teile Vinyltoluol getropft. Dann wurde die Reaktionsmischung 5 Stunden bei 40 - 50° C gerührt und anschließend der Katalysator durch Einleiten von Ammoniak ausgefällt. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlags wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 5
Die Lösung von 80 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondeneationsproduktee in 65 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 - 20° 0 langsam mit 34»8 Teilen Chlorsulfonsäure
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versetzt. Nach fünfstündigem Naehrühren bei 40° G wird mit wäßrigem Ammoniak neutralisiert. Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im Vakuum ,abdestilliert. Bs werden 109 Teile eines festen wasserlöslichen Harzes erhalten;
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 262 Teilen iso-Dodecylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 120° 0 mit 53 Teilen Benzaldehyd versetzt. Nach dreistündigem Nachrühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 200 Teilen Benzol, 3 Teilen Borfluorid-diessigsäure und anschließend längsam bei 50° C mit 104 Teilen Styrol versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 4
Eine Lösung von 87,5 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 50 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 - 20° C langsam mit 3.7,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren bei 30 - 40° 0 wird mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im Vakuum abdestilliert. Es werden 120 Teile eines wasserlöslichen festen Harzes erhalten.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 70* Teilen Nonylphenol und 1 Teil Schwefelsäure wurde bei 110° C mit 28 Teilen 2,4-Dichlorbenzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Nachrühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde nach Lösen in
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70 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 1 Teil Borfluorid-ätherat langsam bei 50 - 60° C mit 33 Teilen Styrol versetzt. Fach fünfstündigem Rühren bei 50 - 60° C wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 5
Eine Lösung von 74 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 70 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10° G langsam mit 30 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt, Nach fünfstündigem Rühren bei 30 - 40° C wird mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im Vakuum abdestilliert. Es werden 90 Teile eines wasserlöslichen festen Harzes erhalten.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 176 Teilen o-Cyclohexylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurden bei 110. - 120° C mit 88 Teilen 2,4-Dichlorbenzaldehyd versetzt. Nach dreistündigem Nachrühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde in 200 Teilen Toluol und 3 Teilen Borfluoridätherat gelöst und anschließend bei 60° C langsam mit 118 Teilen cf-Methylstyrol versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, der Niederschlag abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 6
Die Lösung von 70 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 80 Teilen Dichloräthan wird bei 10 - 20° C langsam mit 30,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Die Mischung wird 5 Stunden bei 30 - 40° σ gerührt und
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anschließend mit 39 Teilen Triäthanolamin neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt ein wasserlösliches Harz.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 262 Teilen iso-Dodecylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 120° 0 langsam mit 60 Teilen p-Toluylaldehyd versetzt. Nach dreistündigem Rühren bei 120° C wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde in 200 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 3 Teilen Borfluorid-ätherat gelöst. Zu dieser Lösung wurden bei 60° C 104 Teile Styrol langsam zugetropft. Nach fünfstündigem Rühren wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, der Niederschlag abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 7
Die Lösung von 70 Teilen des im Beispiel 4 beschriebenen Kondensationsproduktes in 100 Teilen Dichloräthan wird bei 10 - 20° C langsam mit 32,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Die Mischung wird 5 Stunden bei 30 - 40° C gerührt und anschließend mit 22 Teilen Pyridin neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt ein wasserlösliches Harz.
Beispiel 8
Ein thermofixiertes Gewebe aus Polyhexamethylendiaminadipat-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 : 20 in ein auf 50° C erwärmtes und mit Essigsäure auf den pH-Wert 6 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 1 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98° C und setzt dann pro Liter 0,5 g des 0hrom-(1:2)-Komplexes von
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au. Nach sechzigminütigem Färben bei 115° G ist die Flotte weitestgehend erschöpft. Es wird eine vollkommen gleichmäßige Gelbfärbung erhalten. Eine ebenso gleichmäßige Färbung wurde erhalten, wenn statt der verwendeten sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindung die gleiche Menge eines der in den Beispielen 2, und 6 beschriebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Produkte eingesetzt wurde.
Beispiel 9
Ein Gewirk aus f-Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein auf 50° 0 erwärmtes und mit Trinatriumphosphat oder Tetranatriumpyrophosphat auf den pH-Wert eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 0,75 g der gemäß Beispiel 4 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98° C und setzt dann pro Liter 0,125 g des Chrom-(1:2)-Komplexes von
0H CH5-CO-NH-
SO2NH2
zu. Nach etwa neunzigminütigem Färben bei 98° G ist die Flotte erschöpft. Man erhält eine helle Graufärbung von hervorragender Gleichmäßigkeit. Eine ebenso gleichmäßige Färbung wurde erhalten, wenn statt der verwendeten sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindung die gleiche Menge eines der in den Beispielen 5 und 7 beschriebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Produkte eingesetzt wurde.
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Beispiel 10
Eine Wirkware aus f-Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein auf 50° C erwärmtes und mit einer Mischung aus Mononatriumphosphat und Dinatriumphosphat auf den pH-Wert 7 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter
0,8 g der gemäß Beispiel 4 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98° C und setzt dann pro Liter 0,4 g des Chrom-(1:2)· Komplexes von
N = N-f
OH
zu. Nach einer Färbezeit von 120 Minuten bei 98° C ist die Flotte praktisch erschöpft. Man erhält eine hervorragend
gleichmäßige blaustichige Bordofärbung.
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009848/1881

Claims (4)

Patentansprüche
1) SuIfonsäuregruppenhaltige Verbindungen der Formel
OH
Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder ein Halogenatom,
Rp, R, und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, eine
Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom,
R,- Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe,
η eine Zahl zwischen 2 und 4 und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom
oder eine Ammoniumgruppe
bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen der Formel
in der
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- 12 -
009848/183
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl- oder Arylgruppe oder ein Halogenatom,
R«» B.-Z und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, eine
Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom,
R(- Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe,
η eine Zahl zwischen 2 und 4 und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom
oder eine Ammoniumgruppe bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte der Formel
in der R, R1, R?, R,, R. und R,- die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln gelöst mit Sulfonierungsmitteln behandelt.
3) Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen der Formel
. 1^ i
Le A 12 086
- 13 -
009848/1881
in der
R
Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder ein Halogenatom,
R2, R5 und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, eine
Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom,
Rr Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe,
η eine Zahl zwischen 2 und 4 und '
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom
oder eine Ammoniumgruppe bedeuten,
beim Färben von Fasermaterialien aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
4) Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen der Formel
^SO71M)
3 "4
in der R, R2* R-*, R^, Rc, η und M die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und R1 ein Cg oder Cyclohexylrest ist.
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-H-
009848/1881
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