DE2937875A1 - Phenol-formaldehyd-kondensate, ihre herstellung, ihre verwendung als dispergiermittel und sie enthaltenden zubereitungen - Google Patents
Phenol-formaldehyd-kondensate, ihre herstellung, ihre verwendung als dispergiermittel und sie enthaltenden zubereitungenInfo
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Description
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- Phenol-Formaldehyd-Kondensate, ihre Herstellung,
- ihre Verwendung als Dispergiermittel und sie enthaltenden Zubereitungen Gegenstand der Erfindung sind Reaktionsprodukte aus 1) monomeren Kondensaten, die durch Umsetzung von Phenolen mit Formaldehyd und Bisulfit im Molverhältnis 1: (0,7 - 1,2): (0,7 - 1,2) in wässrigem Medium unter Alkalikatalyse gewonnen werden, und 2) pro Mol der monomeren Kondensate a) 0,8 - 1,5 Mol Formaldehyd oder b) 0,8 - 3,0 Mol Formaldehyd und 0,1 - 1,0 Mol einer stickstoffhaltigen Verbindung, die mit mindestens zwei Äquivalenten Formaldehyd reagieren kann, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein Phenol mit einem pKA-Wert von mindestens 9,5 und wenigstens ein Phenol mit einem pKA-Wert von höchstens 9,5 eingesetzt wird, wobei das Molverhältnis dieser beiden Phenole 1: (0,01 - 1) beträgt.
- Gegenstand der Erfindung sind ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Reaktionsprodukte, sowie ihre Verwendung als Dispergiermittel für Farbstoffe und Pigmente und sie enthaltende Dispergiermittel.
- Unter pKA-Wert wird dabei der negative dekadische Logarithmus der Dissoziationskonstanten obiger Verbindungen in wässrigem Medium verstanden, wie er beispielsweise in Gazetta Chim. Ital. 93 (1963) S. 199 ff beschrieben ist.
- Als Phenole mit einem pKA-Wert von mindestens 9,5 seien beispielsweise genannt Phenol, m-Kresol, Bis-(hydroxyphenyl)-propan. Bevorzugt sind einkernige Phenole, speziell Phenol.
- Phenole mit einem pKA-Wert von höchstens 9,5 sind beispielsweise Chlorphenole und die isomeren Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone. Bevorzugt sind die zweikernigen Phenole, speziell Bis-(hydroxy-phenyl)-sulfon.
- Formaldehyd wird bevorzugt als 20 - 45 %ige Lösung eingesetzt. Als Bisulfit ist beispielsweise NaHS03, KHS03 oder Ca/2 HSO3 zu nennen. Eine 30 - 50 %ige wässrige Lösung von NaHSO3 ist bevorzugt.
- Als Alkalikatalysator wird bevorzugt ein anorganisches Alkali- oder Erdalkalihydroxid verwendet, z.B. konzentrierte wässrige Natronlauge.
- Der Katalysator steht zur Summe der eingesetzten Phenole im Molverhältnis (0,01 - 0,2):1, bevorzugt (0,05 - O,15):1.
- Als stickstoffhaltige Verbindungen, die mit mindestens zwei Äquivalenten Formaldehyd reagieren können seien beispielsweise Carbonsäureamide, Amine oder bevorzugt Harnstoff genannt.
- Als bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen seien genannt Reaktionsprodukte aus 1) monomeren Kondensaten, die durch Umsetzung von a) Phenol und Bis-(hydroxy-phenyl)-sulfon im Verhältnis von 1:(0,05 - 0,3) mit b) wässriger Formaldehydlösung und c) wässriger Bisulfitlösung im Molverhältnis a:b:c = 1:(0,8 - 1,1):(0,8 - 1,1) unter Alkalikatalyse gewonnen werden, und 2) pro Mol der monomeren Kondensate a) 0,9 - 1,3 Mol Formaldehyd oder b) 1,0 - 2,5 Mol Formaldehyd und 0,2 - 0,8 Mol Harnstoff.
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen, die Harnstoff einkondensiert enthalten, wobei die Molzahlsumsne aus in der gesamten Reaktion eingesetztem Bisulfit und Harnstoff gleich oder größer dem 1,0-fachen der Molzahlsumme der eingesetzten Phenole ist.
- Sowohl das einkondensierte Bisulfit als auch der einkondensierte Harnstoff erhöhen die Polarität des Kondensats und sollen deshalb als löslichmachende Gruppen bezeichnet werden, so daß die erfindungsgemäßen Verbindungen einen hohen Anteil an wasserlöslichmachenden Gruppen besitzen.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Mehrstufenreaktion hergestellt. In der ersten Stufe erfolgt die Umsetzung der Phenole mit den unterschiedlichen pKA-Werten mit 0,7 - 1,2 Mol bevorzugt 0,8 - 1,1 Mol, Formaldehyd unter der Katalyse von 0,01 - 0,2, bevorzugt 0,05 - 0,15, Mol pro Mol der Summe der Phenole an Alkalikatalysator, z.B.
- von NaO9. Dabei bilden sich Additionsverbindungen der Phenole mit dem Formaldehyd, also besonders Mehtylolphenole. Diese Reaktion findet in wässriger Lösung bei 60 - 1000C in 5 Minuten bis 2 Stunden, bevorzugt bei 70 - 900C, in 20 Minuten bis 1 Stunde statt. In der folgenden Stufe wird mit wässriger Bisulfitlösung, z.B. 0,7 - 1,1 Mol, bevorzugt 0,8 -1,0 Mol, NaHSO3-Lösung bei 80 - 1000C in 10 Minuten bis 2 Stunden umgesetzt. Die NaHSO3-Gruppen reagieren nun mit den Methylolgruppen zu Methylensulfonatgruppen, die an die Phenole gebunden sind. Es entstehen auf diese Weise monomere Phenol-Formaldehyd-Bisulfit-Kondensate.
- In der darauffolgenden Reaktionsstufe, die auch mit der Zugabe der Bisulfitlösung zusammenfallen kann, werden weitere 0,8 - 1,5 Mol, bevorzugt 0,9 - 1,3 Mol Formaldehyd oder 0,8 - 3,0 Mol, bevorzugt 1,0 - 2,5 Mol Formaldehyd und 0,1 - 1,0 Mol, bevorzugt 0,2 - 0,8 Mol Harnstoff zugesetzt. Es folgt nun die Nachkondensation bei 80 - 1600C in 2 - 12 Stunden.
- Bevorzugt wird mit Harnstoff nachkondensiert, wobei die Reaktionstemperatur bei 80 - 110°C liegt.
- Es soll hervorgehoben werden, daß sich derartige wasserlösliche Kondensate bei der gleichzeitigen Reaktion aller genannten Reaktionspartner nicht ausbilden. Es entstehen stattdessen wasserunlösliche Formaldehyd-Harze.
- Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte sind hochmolekulare Kondensate und besitzen hervorragende dispergierende Eigenschaften, z.B. als Formierungshilfsmittel und besonders als Dispergiermittel im Färbebad und dort auch unter extremen Bedingungen, wie sie bei der HT-Färberei (Hochtemperaturfärberei) vorliegen. Sie haben eine sehr gute Verträglichkeit mit anderen Hilfsmitteln, die zu ausgezeichneten Egalitäten führt. Sie sind darum mit besonders gutem Erfolg bei der HT-Färberei in Jet-Anlagen verwendbar.
- In Jet-Anlagen treten besonders leicht Egalitätsprobleme auf, die auf Farbstoff- oder Hilfmittelausfällungen zurückzuführen sind, welche sich bei den hohen Temperaturen und hohen Turbulenzen innerhalb der Flotte besonders leicht bilden.
- Die Vorteile der erfindungsgemäßen Kondensate werden besonders deutlich im Vergleich zu bekannten Xondensaten, die ausschließlich durch Kondensation von Phenolen mit einem pKA-Wert von mindestens 9,5 hergestellt werden. Ersetzt man in derartigen Kondensaten, 0,01 - 1, bevorzugt 0,05 - 0,3 Mol des eingesetzten Phenols durch eine äquivalente Menge von z.B.
- Bis-(hydroxy-phenyl)-sulfon, wobei berücksichtigt wird, daß 1 Mol des Sulfons zwei Mol Phenol enthält, so beobachtet man eine überraschende Verbesserung des Färbeverhaltens unter HT-Bedingungen.
- Aus der DE-OS 2 314 326 sind Dispergiermittel bekannt, die durch Kondensation von Resolen mit Formaldehyd und Natriumsulfit entstehen. Diese Dispergiermittel besitzen bei hohem Anteil löslichmachender Gruppen zwar eine gute Wärmestabilität und zeigen nur geringe Neigung zum Schäumen, ergeben jedoch beim Färben unter HT-Bedingungen unegale Farbtöne.
- Die DE-OS 2 603 531 beschreibt Dispergiermittel auf der Basis von einkernigen Phenolmethansulfonaten, die mit Formaldehyd kondensiert werden. Diese Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete Dispergierwirkung, führen jedoch unter HT-Färbedingungen ebenfalls zu unegalen Farbtönen.
- In der DE-OS 2 301 638 und der DE-OS 2 032 926 werden Kondensate aus Phenolen, Formaldehyd und Natriumsulfit beschrieben. Diese Dispergiermittel müssen zur Neutralisation mit einer zum Natriumsulfit äquivalenten Menge Schwefelsäure versetzt werden, wobei die Umwelt belastendes Salz anfällt. Zudem enthalten diese Dispergiermittel einen hohen Anteil von Phenol einkondensiert, das bei zunehmender Erdölverknappung immer schlechter verfügbar wird. Erhöht man den Anteil löslichmachenden Gruppen, so ergeben sich ebenfalls unter HT-Bedingungen unegale Färbungen.
- Es wurde überraschend gefunden, daß alle diese Nachteile insbesondere die unegalen Färbungen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen nicht auftreten.
- Beispiel 1 94 g Phenol (1 Mol) und 12,5 g Bis-(hydroxyphenyl)-sulfon (0,05 Mol) sowie 6 g Natronlauge (45 Zig) und 100 g Formaldehydlösung (30 %ig) werden zusammengegeben und 30 Minuten bei 800C gerührt. Dann werden 235 g 40 %ige NaHSO3-Lösung zugesetzt. Es wird eine Stunde bei Siedetemperatur gerührt, dann 130 g 30 %ige Formaldehydlösung zugegeben. 15 Minuten bei ca. 1000C gerührt, anschließend 30 g Harnstoff zugefügt und 6 Stunden zum Sieden erhitzt.
- Beispiel 2 Es wird ebenso verfahren wie unter 1) beschrieben, jedoch werden anstelle von 12,5 g Bis-(hydroxyphenyl)-sulfon das darin enthaltene Phenol (9,4 g entsprechend 0,1 Mol), also insgesamt 103,4 g (1,1 Mol) Phenol, eingesetzt.
- Beispiel 3 0,7 Mol Phenol (65,8 g) und 0,15 Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon (37,5 g) sowie 6 g Natronlauge (45 Zig) und 100 g Formaldehydlösung (30 8ig), werden zusammengegeben und 30 Minuten bei 800C gerührt.
- Dann werden 0,9 Mol NaHSO3-Lösung (40 gig = 234 g) zugetropft, zum Rückfluß erhitzt und 30 Minuten gerührt. Anschließend werden weitere 0,9 Mol HCHO (30 %ig = 90 g) zugegeben und noch 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt.
- Beispiel 4 Es wird ebenso verfahren wie unter 3) beschrieben, jedoch werden anstelle von 0,15 Mol Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon das darin enthaltene Phenol (28,2 g, entsprechend 0,3 Mol), also insgesamt 94 g (1 Mol) Phenol, eingesetzt.
- Beispiel 5 Kreuzspulen mit einem Polyester-Stapelfasergarn werden im Flottenverhältnis 1:10 in eine 600C warme Flotte eingebracht, die im Liter 0,4 g eines Farbstoffs der Formel 0,6 g der gemäß Beispiel 1 bzw. 3 hergestellten Lösung, 0,5 g ölsäurehexaglykolester und 0,5 Nonylphenoldekaglykolether enthält und mit Essigsäure und Mono-natriumphosphat auf pH 4,5 eingestellt ist.
- Die so zubereitete Färbeflotte wird bei wechselseitiger Flottenzirkulation im Verlauf von 45 Minuten auf 125"C gebracht und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird abgekühlt und gekühlt. Man erhält blau gefärbte Kreuzspulen, die in Außen-, Mittel- und Innenlage tiefen- und tongleich angefärbt sind.
- Beispiel 6 Setzt man nach Beispiel 5 0,6 g der gemäß Beispiel 2 bzw. 4 hergestellten Lösung ein, so erhält man tiefen- und tonungleich angefärbte Kreuzspulen.
Claims (5)
- Patentanssrüche Reaktionsprodukte aus 1) monomeren Kondensaten, die durch Umsetzung von Phenolen mit Formaldehyd und Bisulfit im Molverhältnis 1: (0,7 - 1,2): (0,7 - 1,2) in wässrigem Medium unter Alkalikatalyse gewonnen werden, und 2) pro Mol der monomeren Kondensate a) 0,8 - 1,5 Mol Formaldehyd oder b) 0,8 - 3,0 Mol Formaldehyd und 0,1 - 1,0 Mol einer stickstoffhaltigen Verbindung, die mit mindestens zwei Äquivalenten Formaldehyd reagieren kann, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein Phenol mit einem pKA-Wert von mindestens 9,5 und wenigstens ein Phenol mit einem pKA-Wert von höchstens 9,5 eingesetzt wird, wobei das Molverhältnis dieser beiden Phenole 1: (0,01 - 1) beträgt.
- 2. Reaktionsprodukte nach Anspruch 1 aus 1) monomeren Kondensaten, die durch Umsetzung von a) Phenol und Bis-(hydroxy-phenyl)-sulfon im Verhältnis von 1:(0,35 - 0,3) mit b) wässriger Formaldehydlösung und c) wässriger Bisulfitlösung im Molverhältnls a:b:c = 1:(0,8 - 1,1):(0,8 - 1,1) unter Alkalikatalyse gewonnen werden, und 2) pro Mol der monomeren Kondensate a) 0,9 - 1,3 Mol Formaldehyd oder b) 1,0 - 2,5 Mol Formaldehyd und 0,2 - 0,8 Mol Harnstoff.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1) monomere Kondensate, die durch Umsetzung von Phenolen mit Formaldehyd und Bisulfit im Molverhältnis 1: (0,7 - 1,2):(0,7 - 1,2) in wässrigem Medium unter Alkalikatalyse gewonnen werden, und 2) pro Mol der monomeren Kondensate a) 0,8 - 1,5 Mol Formaldehyd oder b) 0,8 - 3,0 Mol Formaldehyd und 0,1 - 1,0 Mol einer stickstoffhaltigen Verbindung, die mit mindestens zwei Äquivalenten Formaldehyd reagieren kann, wobei wenigstens ein Phenol mit einem PKA -Wert von mindestens 9,5 und wenigstens ein Phenol mit einem pRA-Wert von höchstens 9,5 eingesetzt wird, und das Molverhältnis dieser beiden Phenole 1: (0,01 - 1) beträgt, umsetzt.
- 4. Verwendung der Reaktionsprodukte nach Anspruch 1 als Dispergiermittel.
- 5. Mittel enthaltend ein'Reaktionsprodukt nach Anspruch 1.
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