DE1909966B2 - Sulfonsaeuregruppenhaltige verbindungen - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenhaltige verbindungen

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DE1909966B2 DE19691909966 DE1909966A DE1909966B2 DE 1909966 B2 DE1909966 B2 DE 1909966B2 DE 19691909966 DE19691909966 DE 19691909966 DE 1909966 A DE1909966 A DE 1909966A DE 1909966 B2 DE1909966 B2 DE 1909966B2
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Description

in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe. R1 Wasserstoff, eine C,-Clf,-Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl- oder Phenylgruppe oder ein Chlor- oder Bromatom. R3, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom. R5 Wasserstoff, eine Methyl- oder
Äthylgruppe, η eine Zahl zwischen 2 und 4 und M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliuiom oder eine Ammoniu.mgruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen nach Anspruch !. dadurch gekennzeichnet, daE man Kondensationprodukte der Formel
OH
in der R, R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch ί angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln gelöst, mit Sulfonierungsmitteln behandelt und gegebenenfalls die erhaltenen Sulfonsäuren in die Alkali-, Erdalkalioder Ammoniumsalze überführt.
35 R1 R
3. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen nach Anspruch 1 als Färbereihilfsmittel beim Färben von Fasermaterialien aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mil 1 :2-MetallkompIexfarbstoffen.
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenhaltige Verbindungen der Formel
OH
OH
(SO3M)n
in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe. R, Wasserstoff, eine C1-C16-AIlCyI-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl- oder Phenylgruppe oder ein Chlor- oder Bromatom, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom, R5 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe, η eine Zahl zwischen und 4 und M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine Ammoniumgruppe bedeutet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel beim Färben von Fasermaterialien aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit 1 :2-Metallkomplexfarbsioffen.
Für R1 kommen als Cj-Clf,-Alkylgruppen z.B. die Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, n-Hexyl-, n- und iso-Octyl-, n- und iso-Nonyl-, iso-Dodecyl- und Hexadecylgruppe. vorzugsweise Cd-C^-Alkylgruppen m Betracht. Als Halogenatome seien Tür R1 insbesondere Chlor- und Bromatome genannt.
Für M seien als Alkaliatome vor allem das Natrium- und Kaliumatom, als Erdalkalialome insbesondere das Magnesium- und Calciumatom genannt. Außer der Ammoniumgruppe selbst kommen insbesondere solche Ammoniumgruppen in Betracht, die sich von aliphatischen Aminen, wie Di- und Triäthylamin oder Mono-, Di- und Triäthanolamin, cycloaliphatische
Aminen, wie Cyclohexylamin. und cyclischen Aminen, wie Piperidin. Morpholin oder Pyridin ableiten.
Die erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen werden durch Sulfonierung von Kondensationsprodukten der Formel
CH,
OH
OH
CH,
C-- i-CH
R R1
R, R
Ui)
in der R. R1. R2. R,. R4 und R5 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mit den üblichen Sulfonierungsmi.t^ln. z. B. Schwefelsäure, Schwefeltrioxid oder dessen Additionsverbindungen, wie Oleum oder Chlorsulfonsäure, und gegebenenfalls anschließende Neutralisation der freien Sulfonsäuren mit Alkalioder Erdalkalioxiden, -hydroxiden oder -carbonaten. Ammoniak oder Aminen erhalten.
Die Sulfonierung kann vorteilhaft in gegenüber Sulfonierungsmitleln inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. Chlorkohlenwasserstoffen, wie Chloroform. Tetrachlorkohlenstoff. Trichloräthylen oder Trichloräthan. ο lerÄthern. ν ie Diäthyläther und Dioxan bei Temperaturen /wischen 0 und 80 C durchgeführt uerden. Die Sulfonierunssmitte! werden in einer solchen Menge eingesetzt, daß auf jedes Molekül der Formel 11 2 bis 4 Sulfonsäuregruppen entfallen.
Die den erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen zugrunde liegenden Kondensationsprodukte können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Sie lassen sich beispielsweise herstellen durch Kondensation von Phenolen mit Benzaldehyden im Verhältnis 2 : I unter Wasserabspahung in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie K2SO4. Toluolsulfonsäure. BF1 und dessen Additionsverbindüngen. ZnCl2. AlCl, oder SnCl4 be;i Temperaturen zwischen 50 und 120 C und Umsetzung der erhaltenen Vorkondensate mit Styrol. u-Methylstyrol. Vinyltoluol oder Äthylstyrol bei 20 bis 120 C in Gegenwart der vorstehend genannten sauren Katalysatoren. Vorzugsweise BF3 und seiner Additionsverbindungen. Gegebenenfalls können inerte Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan, Octan. Cyclohexan, Benzol. Toluol. Xylol oder Chlorkohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, zugesetzt werden.
Als Phenole kommen für die Herstellung der Kondensationsprodukte solche aromatischen Hydroxylverbindungen in Betracht, die mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome im Kern enthalten, z. B. Phenol. Kresole. Isopropylphenole. Hexylphenole. Octylphenol. Nonylphenol. iso-Nonylphenol. iso-Dodecylphenol, Hexadecylphenol, Cyclohexylphenole. Hydroxydiphcnylmethan. Hydroxydiphenyl sowie Chlor- und Bromphenole.
Als Benzaldehyde kommen insbesondere Benzaldehyd, Toluylaldehyde. Salicyluldchyd. Mono-. Di- und Trichiorbenza!deh\de. Nitrobenzaldehjd. Methoxybenzaldehnde und Chlor-nitrohenzaldehvde in Betracht.
Das Färben der Polvamidmaierialien mit I : 2-Mctallkomplexfarbstoffen in Ciegenwart ier erfindungsgemäßcn sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen kann so durchgeführt wenden, daß man das Färbegut in eine auf 40 bis 50 C erwärmte wäßrige Flotte einbringt, die die I : 2-Metallkomplexfarbstoffe. die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel ί und Säuren, z. B. Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbebades allmählich auf KX) bis i 30 C steigert und so lange auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, das Färbegut mit einer wäßrigen Flotte, die nur die sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindungen und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40 bis 50 C vorzubehandeln und erst dann der Flotte bei Temperaturen zwischen 40 und 98 C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 bis 130 C zu steigern und bis zur Erschöpfung auf dieser Temperatur zu halten.
Die Mengen, in denen die Verbindungen der Forme! I den Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich je nach der gewünschten Farbtiefe Mengen von 0.5 bis l Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Das Färbeverfahren eignet sich für natürliche Polyamide, wie Wolle und Seide, und insbesondere für alle synthetischen Polyamide, wie Polycaprclactam. PoIyhexamelhyiendiaminadipat oder Poly-ni-aminoundecansäure.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Polyamid-Fasermaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsformen. beispielsweise als Flocke. Kammzug, texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies mit 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen hervorragend gleichmäßig zu farben: insbesondere wird das beim Färben von Geweben oder Gewirken aus synthetischen Polyamiden leicht auftretende Streifigfarben vermieden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Die Lösung von 140 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 120 Teiler Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 bis 20 C langsarr mit 60 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beende ter Zugabe wird 5 Stunden bei 20cC nachgerührt unc anschließend mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmiteis und de; Wassers im Vakuum verbleiben 190 Teile eines fester wasserlöslichen Harzes der Formel
OH
CH CH,
Vv..
OH
CH < x—CH —< (SO.,Na)2J
a, γ ™,
Ii ι r H
CqH1
Das lR-Spektruni der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420cm '. 2950 cm'1. 1192 cm"1 und 1038 cm '. Schwefelgehali: 7.2%.
Das verwendete Kondensationsprodukl der Formel
OH
OH
CH
CH1
-CH -i
■■'" CH,
C1H14
war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 220 Teilen iso-Nonylphenol lind 2 Teilen konz. Schwefelsäure wurde bei 110 bis 120 C langsam mit 53 Teilen Benzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Rühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Das Kondensat wurde mit 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 3 Teilen Bortrifluorid-bis-Essigsäure-Addukt versetzt. Anschließend wurden bei 50 bis 60 C 104 Teile Styrol zugetropft und 5 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wurde der Katalysator durch hinleiten von Ammoniak ausgefällt, die Reaktionslösung filtriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Beispiel 2
Die Lösung von 70Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensaiioiisproduktes in 60'feilen D:- chloräthan wird bei 10 C langsam mit 21J Teilen Chloi siilfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 5 Stunden bei 30 bis 40 C ge:ühn und anschließend mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach Ahdesüllieren des Lösungsmittels und des Wassers im Vakuum verbleiber 95 Teile eines festen wasserlöslichen Harzes der Fo. mil
OH -CH OH CH
CH A
! Ii		 ! ~'\ ' —
ί \/ /·■
(. ' ·'■'> 		CH3
CH3 j j
/\ \/ ..Ax
(η) ί η :
>-CH3
Cl
-(SO3Na)2.
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei 3420 cm"1, und 1033 cm"1. Schwefelgehalt 7.8%. Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
2920 cm l. 1 195 cm
OH
OH
H3C-N^
CH -f
1 I
CH3 \
-CH — ί <:r—CH —< >— CH3
/\ N
Cl CH3
M S Y ! H1:
war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 17G Teilen p-Cyclohexylphenol 5s und 2Teilen Schwefelsäure wurde bei 110 bis 120C mit 70,5 Teilen p-Chlorbenzaldehyii versetzt. Nach zweistündigem Nachrühren wurde das gebildete Wasser im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand mit 100 Teilen Toluol und 2,5 Teilen Borlrif.uorid-diäthyüither gelöst. Zu dieser Lösunti wurden hei 40 bis 500C 118 Teile Vinylloluol getropft. Dann Würde die Reaktionsmischung 5 Stunden bei 40 bis 50' C gerührt und anschließend der Katalysator durch Einleiten vin Ammoniak ausgefällt. Nach dem Abfiltfieren des Niederschlags wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 3
Die Lösung von 80 Teilen des nachstehend beschriebenen Konaensationsproduktes in 65 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 bis 20 C langsam mit 34.8 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren bei 40 C wird mit wäßrigem Ammoniak neutralisiert. Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im Vakuum abdestilliert. E^ werden 109 Teile eines festen wasserlöslichen Harze-
ier Formel
OH
OH
CH —f
ι 1		 ; Λ A CH
CH3 ^ Il I
V 		Y CH3
Ci2H25
C1,H
12™25
-(SO3NH4)2.8
erhalten.
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420 cm"1, 2950 cm"1. 1193 cm"1 und 1037 cm"1. Schwefelgehalt: 8,3%.
Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
OH
OH
war auf folgende Weise hergestellt worden:
Eine Mischung aus 262 Teilen iso-Dodecylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 120'C mit 53 Teilen Benzaldehyd versetzt. Nach dreistündigem Nac'irühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 200 Teilen Benzol. 3 Teilen Bortrifluorid-bis-Essigsäure-Addukt und anschließend langsam bei 500C mit 104 Teilen Styrol versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 4
Eine Lösung von 87,5 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensation^produktes in 50 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 bis 20°C langsam mit 37,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach funfstündigem Nachrühren bei 30 bis 40° C wird mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im Vakuum abdestilliert. Es werden 120 Teile eines wasserlöslichen festen Harzes der Formel
OH
-(SO3Na)2-6
erhalten.
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420 cm"1. 2951cm '. 1190 cm"1 und 1038 cm"1. Schwefelgehalt: 8.5%.
Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
55
60
war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 70 Teilen Nonylphenol und 1 Teil Schwefelsäure wurde bei 110'C mit 28 Teilen 2.4-Dichlorbenzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Nachrühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde nach Lösen in 70 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 1 Teil Bortrifluorid-diäthylätherat langsam bei 50 bis 60" C mit 33 Teilen Styrol versetzt. Nach fünfstündigem Rühren bei 50 bis 60 C wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert
Beispiel 5
Eine Lösung von 74 Teilen des nachstehend be schriebenen Kondensationsproduktes in 70 Teilen Te trachlorkohlenstoff wird bei 10°C langsam mit 30Tei len Chlorsulfonsäure versetzt. Nach fünfstündigen Rühren bei 30 bis 4O0C wird mit verdünnter Natron lauge neutralisiert. Anschließend werden Lösungs mittel und Wasser im Vakuum abdestilliert.
Es werden 90 Teile eines wasserlöslichen festen Harzes der Formel
C(CH,);
C(CH,),
Cl
erhalten.
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420 cm"1. 2921cm"1. 1194 cm"1 und 1034cm"1. Schwefelgehalt: 8.0%.
Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
Cl
war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 176 Teilen o-Cyclohexylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 110 bis 120 C (SO.,Na),j
mit 88 Teilen 2.4-Dichlorbenzaldehyd versetzt. Nach dreistündigem Nachrühren wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde in 200 Teilen Toluol und 3 Teilen Bortrifluorid-diäthylätherat gelöst und anschließend bei 60 C langsam mit 118 Teilen u-Methylstyrol versetzt. Nach fünfstündigem Nachrühren wurde der Katalysator mit Ammoniak gefüllt, der Niederschlag abfihriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 6
Die Lösung von 70 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 80 Teilen Dichloräthan wird bei 10 bis 20C langsam mit 30.5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Die Mischung wird 5 Stunden bei 30 bis 40'C gerührt und anschließend mit 39 Teilen Triethanolamin neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben 122 Teile eines wasserlöslichen Harzes dei Formel
OH
CH3
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 2950 cm"1. 1192 cm"1 und 1033 cm"'. Schwefelgehalt: 5.4%.
Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
6o
-(SO," [NH(CH3CH2OH).]* V,,
war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 262 Teilen iso-Dodecylpheni und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 120 C langsai mit 60 Teilen p-Toluylaldehyd versetzt. Nach dre stündigem Rühren bei 120° C wurde das Wasser i Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde in 200Ti len Tetrachlorkohlenstoff und 3 Teilen Bortrifluosi diäthylätherat gelöst. Zu dieser Lösung wurden b 60C 104Teile Styrol langsam zugetropf*. Nai fünfstündigem Rühren wurde der Katalysator η Ammoniak gefällt, der Niederschlag abtiUrieri 1Ui das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Beispiel ?
Die Lösung von 70 Teilen des im 3cispicl4 I schriebenen Kondensationsproduktes in 100 Teil
Dichloräthan wird bei 10 bis 20 C langsam mit 32,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Die Mischung wird 5 Stunden bei 30 bis 40'C gerührt und an-
OH
OH
schließend mit 22 Teilen Pyridin neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben 120 Teile eines wasserlöslichen Harzes der Formel
SO3"
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420cm \
1190 cm"1 und 1038 cm"1.
Schwefelgehalt: 7,6%. Beispiel 8
2951cm"
Die Lösung von 395 Teilen des nachstehend be- 20 stündigem Nachrühren bei 30 bis 400C wird die schriebenen Kondensationsproduktes in 250 Teilen Mischung mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Tetrachlorkohlenstoff wird bei 10 bis 200C langsam Anschließend werden Lösungsmittel und Wasser im mit 175 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach fünf- Vakuum abdestilliert.
Es werden 540 Teile eines wasserlöslichen Harzes der Formel
-(SO3Na)3
erhalten.
Das IR-Spektrum der Verbindung weist charakteristische Banden auf bei: 3420 cm"1, 2951cm"1, 1190cm'1 und 1038cm"1. Schwefelgehalt: 8,2%.
Das verwendete Kondensationsprodukt der Formel
Beispiel 9
Ein thermofixiertes Gewebe aus Polyhexamethylendiaminadipat-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 :20 in ein auf 5O0C erwärmtes und mit Essigsäure auf den pH-Wert 6 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 1 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98° C und setzt dann prc Liter 0,5 g des Chrom-(1 :2)-Komplexes von
war auf folgende Weise erhalten worden:
Eine Mischung aus 208 Teilen Nonylphenol und 3 Teilen Schwefelsäure wurde bei 900C portionsweise mit 99 Teilen 2,4,5-Trichlorbenzaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 110 bis 120"C wurde das Wasser im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde in 150 Teilen Tetraclilorkohlenstolf und 3 Teilen Bortrifluorid-bis-Essigsäure-Addukt gelöst. Zu dieser Lösung wurden bei 50 bis 60" C 98 Teile Styrol langsam zugetropft. Nach fünfstündigem Rühren bei 50 bis 60° C wurde der Katalysator mit Ammoniak gefällt, der Niederschlag abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
zu. Nach sechzigminütigem Färben bei 115° C ist di< F'ütte weitestgehend erschöpft. Es wird eine voiiJcom men gleichmäßige Gelbfärbung erhalten. Eine ebensc gleichmäßige Färbung wurde erhalten, wenn stat der verwendeten sulfonsäuregruppenhaltigen Verbin dung, gemäß Beispiel 1, die gleiche Menge eines de in den Beispielen 2, 3, 6 und ο beschriebenen sulfon säuregrunpenhaltigen Produkte eingesetzt wurde.
Beispiel 10 Beispiel 11
Ein Gewirk aus f-Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 :40 in ein auf 500C erwärmtes und mit Trinatriumphosphat oder Tetranatriumpyrophosphat auf den pH-Wert 8 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 0,75 g der gemäß Beispiel 4 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98°C und setzt dann pro Liter 0,125 g des Chrom-(1 : 2)-Komplexes von
Eine Wirkware aus f-Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1 :30 in z'm auf 50 C erwärmtes und mit einer 1 : 3-Mischung ausMononatriumphosphal und Dinatriumphosphat auf den pH-Wert 7 eingestelltes Bad eingebracht, das im LHer 0.8 g der gemäß Beispiel 4 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98° C und setzt dann pro Liter 0.4 g des Chrom-(1 : 2)-Komplexes von
H,C
HO
SO
SO,NH,
zu. Nach etwa neunzigminütigem I ärben bei 98° C ist die Flotte erschöpft. Man erhält eine helle Graufärbung von hervorragender Gleichmäßigkeit. Eine ebenso gleichmäßige Färbung wurde erhalten, wenn statt der verwendeten sultonsäuregruppenhaltigen Verbindung, gemäß Bei piel 4, die gleiche Menge eines der in den Beispielen 5 und 7 beschriebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Produkte eingesetzt wurde.
zu. Nach einer Färbezeit von 120 Minuten bei 98CC ist die Flotte praktisch erschöpft. Man erhält eine hervorragend gleichmäßige blauslichigeBordofärbung.

Claims (1)

  1. Palentansprüche: 1. Sulfonsäuregruppenhaltige Verbindungen der Formel
    OH
    OH
    R5
    CH, ι -cv 4- CH3 \ i /A. ■ί—C--'< —C--- -f hx y ; %/ R1 R R R1
    R3 -(SO3M)n
DE1909966A 1969-02-27 1969-02-27 Sulfonsauregruppenhaltige Verbin düngen Expired DE1909966C3 (de)

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