DE1908542A1 - Chinolinderivate - Google Patents

Chinolinderivate

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DE1908542A1
DE1908542A1 DE19691908542 DE1908542A DE1908542A1 DE 1908542 A1 DE1908542 A1 DE 1908542A1 DE 19691908542 DE19691908542 DE 19691908542 DE 1908542 A DE1908542 A DE 1908542A DE 1908542 A1 DE1908542 A1 DE 1908542A1
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DE
Germany
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compound
mäthyl
give
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Application number
DE19691908542
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English (en)
Inventor
Daniel Maminsky
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Warner Lambert Co LLC
Original Assignee
Warner Lambert Pharmaceutical Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2

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Description

DR. F. ZUMSTEIN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOENIQSBERQER - DIPL-PHYS. R. HOLZBAUER
TELEFON: S2S4 7S und 221911 TELESRAMM^· 2UMPAT ' 8MÜNCHEN2, TELEaRAMME. ZUMPAT - BRÄUHAUSSTRASSE 4/.Il POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139
BANKKONTO: BANKHAUS H.^UFHÄUSER
52/30/zö
Case 709 166
Warner-Lambert Pharmaceutical Company» Morris Plains, F.J./TJSA
Ghinolinderlvat©
Die vorliegende Erfindung betrifft Chinolinderivate, die durch die folgende Strukturformel dargestellt werden können:
in der
R1 Wasserstoff, Hiedrigalkyl, Aryl, Aralkyl, Dialky!aminoalkyl, oder substituiertes Miedrigalkyl, si.B. Eydroxyniedrlgalkyl bedeutet; - ^
R2 Carboxy j -COOR1, Wasserstoff, -COH^K' oder -GOEHR1 bedeutet;
R3 ein in 5,6- oder 697- oder 7„8-Stellung ankondensiertes heterocycliaeließ Furanringsyßtom bedeutet9 wobei dieses hetarocycD-iscIaa Ringsystem gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen, s„B. Fledrigalkoay, Carboxy, Carbo-niedrigalkoxy, üTitro,, Niedrigalkyl, Phonyl, Phenyl-niedrigalkyl, Cycloalkylen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; und
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- 2 Wasserstoff, BTieürigalkyl, Asyl oder Aralkyl darstellt.
Xn den obigen Definitionen der Reste R^ 9. E«, R- und R. soll liedrigalkyl und dor Alkyiteil von Hlodrigalltoxy und Sialkylaminoalkyl 1 Me 7 Kohlenstoff atome umfassen und Aryl soll sowohl mono^hosaocyeliBche Rlng&yotemo wie Phenyl* oder mono— heterocyclisch© Bingsystem© wie Pyridyl, Furyl und dgl· ein-
Die Rost© E^0 Rgp E., und R^, wie sie nachfolgend 7eirur®ndet "besitzen äim gleich© Beäeutimg wie oben.
M© Q2?f iadiasgBgßMäßan YerkiiL&uagQB sind algj MIttel gegen Miksobsn "teaiiahftar, "bseoMsrs geges g@wi.gtse Αϊ©εϊ?·:Ιγθϊϊ9 I?uß und Mund^iren, naö sraEiaGgatlve Basiile&9 insbesondere der ProtöUßgrupp©· Wenn öi©s© YorbiMu^gaa in Gewebslnilturen iiakubiert werden 0 öio ¥ir©n enthalten, Hi© Bhino-Yirue, Echo-Tirue und Pax?a«3!nf3.ii©nsa«¥l2rus? das sind Viren, die im allgemeinen ΐ>©1 Erkraoku3ag©:a der Atiaungsorgai3.Q auf tretene so köiinon sie dor©a ¥ei?l>r3itung bei einar Konzentration bis herab zu 2 ρ GraiBza pro sal inhibieren. Ein detaillierterer Bericht über öi©ss Tirue tötende Wirkung wird waiter unten gegeben».
IM öies© 7©rbindin^en zum Abst©pp©n von Virusinf ©S:tion©n zu verwenden, di© durch ilbexriiragbar© Visen verursacht worden aixul odor durch Proteua bei einem Säugetier wi© Haer«·. Buhweinohen, Mus©ap Eatzen, Eundens Vieh und dgl. hervorgerufen worden sin&9 wurden si© in ©iner Bosis von ©twa 10 rag bio 2 g pro 70 kg Körpergswicht 3- öder 4-iaal täglich verabreicht. Biosaa? Doßißb©reich richtet eich aaeh ö©s Sohv/are des su böhanäeliidsn Infektion und kam lnaorhalb des asgögöborioa Beraichös nach in der HsllIcuMe bekannten HöthoäoJi ViU'iiert weräen· Diese ITerbinäurigen kön«
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BAD ORSOiWAL
neu oral oder durch parenteral« Injektion Innerhalb dee beeehrlebenen Dosiebereiches verstreicht werden» Vn diese Verbindungen zu verabreichen, werden sie mit bekennten pharmazeutischen Verdünnuogeaitteln kombiniert, z.B. Bit lactose, Mannit« Stärke» Dicalciumphosphat, un Doslsformen zu bilden,- wie Tabletten, Puder und dgl. Sie können auch mit parenteral verträglichen Trägern wie Wasser, Salzlösung und dgl. kombiniert sein, ua für die Injektion geeignete Dosisformen zn bilden.
Zur topiechen Applikation gegen Proteuslnfektionen können diese Verbindungen mit einem Träger, wie Talkum oder Vaseline, vereinigt werden, wobei die aktiven Bestandteile, in 1 bis 50 Gow.-jC vorliegen.
TJm dac therapeutische Spektrum dieser Verbindungen zu verbessern, können sie auch mit anderen bekannten Chemotherapeutika kombiniert werden, wie Ssliiiefelmeäikamenten, Penicillinen und Tetracyclines
Sa diese Verbindungen eine außerordentlich geringe ioxizitat - beim Häusetest zeigen sie eine orale LD50 größer als 1000 mg pro kg - verbunden mit einer extremen Wirksamkeit besitzen, stellen fiio eine einzigartige Wirket ofilrlaene zur Bekämpfung von Virusinfektion©n dar.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt, indem Ban Aminoverbindungen des iyga I:
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BAD ORIGINAL
mit Di&thyl-äthoxyaethylenjaalonat oder eine» Diäthyl-acylmalonat kondensiert, um Verbindungen des Type ZI «u bilden:
GOOC2Hi
COOC2H5
XZ
Die Cyclisierung von Verbindungen des lyps ZZ kann durch Erhitzen in einem geeigneten, Inerten warmettbertrageaden Medium, wie einem eutektlachen Gemisch von Diphenylather und Biphenyl, auf eine Semperatur von etwa 190 bis 290°0 durchgeführt werden, was zu einem cyclislerten Produkt des Type XII führti
COOC2H5
COOC2H5
Ill
Die Alkylierung (oder Aralkylierung, etc.) von Verbindungen des 2ype III kann nach dem in der US-Patentschrift 3 28? 458 beschriebenen allgemeinen Verfahren oder nach anderen St/.uidardmethoden durchgeführt werden, um Έ - R1-substituierte Verbindungen des Typs IV zu ergeben:
COOC2H5
Saure oder basische Hydrolyse von Estern des Typs Vf ergibt die entsprechenden freien Säuren, dee Typs T:
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BAD ORiQIMAL
COQH
Sie Decarboxylierung wird durchgeführt, indem mau die freien Säuren auf oder über ihren Schmelzpunkt, mit oder ohne Lösungsmittel oder Katalysator (d«he Cu-Pulver, gepulvertea Glas, etc·) erhitzt· 2)iee führt zu Verbindungen dea Syps TI:
Bei der Behandlung der Säuren dee 2ype T mit fialogenlerungsiaitteln werden sie in die entsprechenden Säurehalogenide überführt und die nachfolgende Behandlung dieser Säurehalogenide mit Asainon od®r Alkoholen fuhrt zu Verbindungen des 3?yp8 VII, worin R2 -COOR19 -COSHH1 oder ->C0li<|i bedeutet:
YII
Die aminooubstituierten Bensofuran®, von denen man ausgeht „ sind leicht durch Reduktion von Nitrobenzofurazien zugänglich„ die beispielweise hergestellt werden nach den
9098387 1544
BAD
allgemeinem Methoden von: .
1) H. Erlenmeyor at al., HeIv. Chin· Acta j%Lu 75 (1948),
2) US-.Ansalfisss 621 156 (Warner-Lambert),
3) S. Tanafca, J8 Am0 Chea. Soc« 22L·. 8?2 ..(1951),.
4) S. kanaka,, Je Chesu Soc Japan, Pure Cheau Sect. 73, 282 (1952),
5) P. Rusapf and G. Qaneserp HeIv. ChIa. Acta 37, 435 (1954),
oder durch litriesu&g von Sm Handel erhältlichen Benaofura- Ώ.ΘΏ.0
folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des allgemei nen ?@rfali2?45ns aur H©rot©llung τοη Chinolin@n, die im benzoiöen BiBg Siu'eh ©la.en heteroeyelißclien Sail aui30titui@rt sind«
Beiepiel 1
Eine Miacliimg aus 34 g 5°Hit?oben23ofuran, 0,5 g Platinoxyd und 300 Eil leopropylalkohol möfde in einem "Parr^-Gerät unter Wasserstoff gasehüttelt p bis dia theoretische Wasser« stoffeeng© a'baoE'laiesr-t ^m?. Man filtrierte die Hischung und fügte ©in© äquiEolare J5®nge (44 g) Biäthyl-äthoxyxaethylen·=· malonat sum Mltrat hinzu * Aus S@r Lösung wurde das Löaungs« mittel b@i ©twa 90°/15 Em abgestreift und der Rückstand 3 Stunden lang auf dem !Dampfbad erhitzt. Usrioriatallio&tionen des rüclcBtändig©ii öl©s aue «Skellysolve Ba (Petroläther, Kp. s 60 bis 90°) ergab 45 bis 55 g 3)iäthyl[ (benzofurän-5ylasaino)°ffiöthyl©Ei3isaloaate $po = 61 bis 630C. Eine aus Skellyoolvö B uskrietalliaiert© aaalyaenr^lne Probe schmolz bei 63 biß 650C.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 2 Ithyl-8-hydrofuro[2,3-g]chinolinVf-carbcaylat
Sine Mischung aus 42 g Diäthyl[(l)eiizofuraii-5-ylaialiio)-iiethjlenlmalonat und 420 ml "Dowtherm A" (eutektiech.ee Gemisch aus Diphenylether und Diphenyl) oder Diphenylether wird unter Rühren 1/2 Stunde lang an Rückfluß gekocht. Die Mischung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, mit etwa 500 ml Skellyeolve B verdünnt und filtriert, man erhält 28 hie 35 g Äthyl-8-hydroxyfuro[2,3-g]chinolin-7-carl)oxylat, Pp0 » 277 bis 2830O. TMkrietalUsation aus Dimethylforaamld ergibt .analysenreines Material ait einen Schmelzpunkt von 297 bis 2980O.
Beispiel 3
carboatjlat
Eine Mischung von 10,3 β lthyl«8*li^dro^furo[2t3-g]chlnolin 7*-carboxjlatt 300 ml 9556igora Äthanol, 100 ml Wasser, 6 g Hatriumhydroxyd und 12,6 g Plaothy!sulfat wurde 6 Stunden lang bei 10 bis 150C gerührt. Der Alkohol wurde unter Takuum (bei etwa 20 bis 30°/1 bis 2 aa) entfernt und der Rückstand abgekühlt und filtriert und ergab 8 bis 10 g Ithyl-518-dihy aro-5-eethyl-8-oxofuro[ 2,3-g ] chinolin-7-carboxylat, Pp. « 222 bis 2280G. Die Analysenprobe aus Aceton schmolz bei 230 bis 2310C
Beispiel 4 5f8-3)ihydro-5-iaethyl«8-oxofuro[2!>3-^]chinolin--7-carbonsäure
Eine Mischung aus 5 g
[2,3~g]chlnolin«7-*carboxylat und 200 al 5£lgem waftrlgem
Natriushydroxyd i.'ird 6 Stunden Xar· (ζ ®R EUokfluß gekocht
heiß filtriert und das Filtxat alt konzentrierter Chlorwa»» serstoffsäure angesäuert, um 3 bis 4 g 5»8»IHhydro«5 metfajl« 8*oxofiiro[2,5^]chinolin~7*H>arboneäure alt dem Schmels*- punkt 317 Me 32O0C (Zersetzung) zu ergeben· Bit Analysenprobe aus Dimethylformamid schmolz bei 319 bie 5210O unter Zersetzung.
Beispiel 5
8~fiydro2yfuro[2,3-€]chinolixi-7-carl>oinaäure .
Haeh den Terf ehren dee Beispiele» 4 und unter Yerwendung von 5 g Äthyl-S-hydroxyfurota.J-gJchinolin-T-carboxylat erhält nan 2,4 bis 2,6 g 8-^ydroagrfuro[2,3-e3chinolin-7-carbonsäure, fp· β 261 bis 265°C (Zereetsung). Die Inalysenprobe aus Dimethylformamid schmolz bei 267 bis 268°C unter Zersetzung.
Beispiel 6
Diäthyl-({ [ 2-(äthoxycarl)onyl)-benzofuran-5-yl3amino) -^thylen)«malonat
Kach dem Terfahren des Beispieles 1 und unter Yerwendung von 23» 5 g Äthyl-5-nitrobenisofuran-2-carljaxylat (anstelle von S-Ritrobensofuran) erhält man 58 bis 40 g Diäthyl-( { C 2- C ätbosycarbonyl )~bitn2ofuran>3>7l]amino^iwtlijlen)«aale-· nat, Pp. e 132 bis 1350C. Die Analysenprobe aus Skellysolve B schmolz bei 137 bis 1390C
Beispiel 7 Diäthyl-8-hydraxyfuro[ 2,3-g] chinolin-2,7-diearbozylat
Nach dem Terfahren des Beispieles 2 und unter Yerwendung von 28 g Diäthyl-C { [2-(ätho3ycai*bonyl)-benzofuran-5-yl] - amino } -aetliylen)-af ionat (anstelle von Diäthyl[ (benEofuran-5-ylaeino)-KQtliyloii]malonat), erhielt aan 16 bis 24 g
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Mäthyl-8-lijdroxyfuro[ 2,3-g] cMnolin-2,7-dicarboxylat, Pp. e\268 Me 2710C (Zerseteung). Sie AnaJjoenprobo aus
schmolz bei 271 bis 273°G unter Zersetssung.
Beispiel 8
anttsssxsas .. -· - ...
8-Bydro2yfuro[2,3-g]ciiinollii-2.97-dlcar'boiißäure·
Sack den Torf ehren des Beispieles 4 und unter Verwendung von 5,5 g Diäthyl-8-nyaroxyfuro[2P3»g3chinölin-2,7-dicexl)-. oxylat (anstelle von Ätiiyl»59a»äl)iyd2?ä>-5«?ii9th3rl-8-oiofurot2,3-g3ehinolin«7-*carl)o^lat) erliiolt aiaa 2*6 bis 5,2 g 8-Hydroxyfuro[2,5-g3 chinolin»2,7°diearbonoäure, Fpβ·» 294 bis 297°C (Serejotsimg). Die Analjaanprob© aus wäßrigem Dimethylf onaaiald ööIikoIs bei 298 bis 30O0C unter Zersetzung.
Beispiel 9
5,8-Diliydro-5-ffie1äiyl«»8-O3:ofU3?o[ 2 p 3-g] ehinolin-2,7-üIcar-
Terfahren Sea Beispieles 3 una unter Terwendung von 10 g 8-EyflZOxyi!uro[203-^]ο1ι1εο11ιι-2,7«^1 carbonsäure (anstelle v«ai Äthyl-8-hyörosyfuro[2,3«g]ehlnolin-'7-carb-ozylat) erhielt saan 6S7 bis 8,3 g 5f8-Dihydro-5-aothyl-8-ozo.furo[293->g]chinolin«2,7raäleax>böXi3äure, Fp* s> 312 bis 3160O (Zersetzung). Die Analy&®nprebe aus «ädrigem
acliaols b@i 317 bis 5190C unter Zeraetsung«,
Beispiel 10
3)iäthyl-
metayl©n)-ffialonat
Sfach dem ¥@r^ahr®n dee Beispieles 1 und unter V#rw®nfiung von 21,7 g 8«Iiitro~102,394-tetz?ahyd»e«»älben2ofuran (an-
9 0 9 8 3 8 /1 5 A 4 BAD ORIGINAL
stelle von 5-Hltrobeiizofuran) erhielt man 28 bis 34 g Diäthy 1» {([1,2,3» 4-tQtrahyöro"di"banzofuraii-8-y l] amino] -&®thylen)-iaalonat, Fp. · 94 bia 1010C0 Umlnriatallisatlea
aufl Skellyeolve B ergab das Analysonmaterlal mit einem; Schmelzpunkt bei 102 bis 103°Ce
Beiapiel 11
Äthyl«? »8,9,10~t©trab^dro-4~hydro:^b©nsofüro[ 3»2-h] ehino-
lin*»3-carb©:gylat .
d@m Torfahxon dos Böieplol^ß 2 und unter Verwendung von 21 g Biäth.yl-C {[ie2i3t4-t©trahyda?ö-dibenzo£uran-8-yl3 amino}<»Batb.yl@n)«>salonat (anstelle von DiäthylC (bensofuran-5-ylamino)»a©tl2yl©a]^l©nat) ©jeiiielt wan 14 bie 18 g Ätiiyl~7»8 j 9 e 10»tetrahyärß-4-*hjäro3£yb©nzofuro[ 3»2-h] chinolin
Pp. = 261 ble 263°C (Zersetzimg). Sie Analyaus Dimathylfoirat&raid schmolz bei 266 bis 2670C unter
Beispiel 12
se« η sscsssbä: EJsaa
Ia folgenden wird da® anti-virale Profil der Verbindung des Beispieles 4 wiedergegeben9 weldiss für all® erfindunge gemäßen Verbindungen ein typiechee uiitl-'^ii'ales Profil ist.
Es wurden zwei (tawsbskulturtypen wrvendet, primäre Affenniere und priiaära Embryoniese in Monoeohiehten« !Diese OewebB^ulturen wurden dann mit BSiino»Viren der lypen 1A und 30 angeimpft· Das Inokulua betrug 0,2 ral einer 1:10-Yerdünnung dieeer Viren0 wao ungefähr 1000 Ctotfebs&ulturinfektionon der Doeierung 50 entsprach· Das Medikament wurde au diesen Qew^bskulturen zur gleichen Zelt hinzugegeben» zn der sie mit den entsprechenden Viren angeimpft
9 0 9 8 3 8 / 1 5 λ Α
BAD ORlGSNAL
wurden·
Die geimpften Tuben wurden dann bei ungefähr 370C inkubiert, danach wurden die Tuben sorgfältig mikroskopisch untersucht Im Hinblick auf den Grad an cytopathischen Effekten und auf einer Skala von 1 bis 4 eingestuft« Die Wirkung des Medikamentes wurde als günstig beurteilt, wenn der Unterschied in der cytopathlsohen Wirkung der behandelten und der Eontrollkulturen größer als 1,5 war«
Die Verbindung des Beispieles A erwies sich als aktiv bei etwa 5
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BAD

Claims (1)

  1. Patentanspruch.«
    Y®rl)in&ungo2i
    dusch die allgeaelne
    Ia
    E1 Wasserstoff„ Biedrigaliegrls Bi/asyl, oder iiydsosy-nied^igalkyl bedeutet;
    Cartosy, «CCOH^ 9 ¥ass©»stoffe -0OF^ ^ oder -C
    1 in 5p6-, β»?» oder 7»8«St©llU3ig daret®llt, wobei der furaopiag auch durch Carb-
    , Nitro, FiedrigalkyX, Phenyl, oder Gyeloalkj^lea mit 3 Me 8 Sohlen» substituiert ββίιι kzjini und
    ©der
    "bedeutet.
    2.
    3 · ltiiyX»5»8-diliyiia?o-5»a«th3rl«8«o3cofuro[ 2,3-g] chiÄOlin-
    4.
    5» 8-
    6. Mäthyl-C I [2«(iitlio2ycarlioayl)«l3©a3ofuran»5»yl3Qaiii©
    909838/1544-
    BAD ORIGINAL
    7« E
    ^ur InliibioKuiig der TäTeoauebseitimg, dadurch
    OaS eiste wis&Rome Hsaga einer ί gegen ü'börtras'barö Yij?©n
    13. Verfahren aur Heretelluiig einer Verbindung nach Anepruch. 1, dadurch gekennsseichnet, daß
    a) AminoTexbindungen der Formel I:
    mit Mäthyl-äthoxyiiothylenjnalonat oder einem Diäthylacylaalonat kondonolert werden» um Verbindungen der formel II au bilden:
    II
    909838/15AA
    BAD ORIGINAL
    -H-
    b) die Verbindung ZI durch. Erhitzen in einem geeigneten inerten wärmeübertragenden Medium auf eine Temperatur von etwa 190 bis 29O°C cyclialert wird» um Verbindungen der formel Ills
    00OC2H5
    III
    COOC2H3
    zu erhalten;
    c) Verbindung III der Alkylierung oder Aralkyllerung unter«* worfen wird, um eine Verbindung der Formel IVs
    IV
    zu erhalten, und gewünschte&falla die Verbindung IV hydrolysiert werden kann, um die entsprechende freie Säure zu ergeben, oder decarboxyliert werden kann, um die entsprechenden decarboxylierten Derivate au ergeben.
    90-9838/154Λ
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US6541470B1 (en) * 1999-08-30 2003-04-01 Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd. 1,2-disubstituted 1,4-dihydro-4-oxoquinoline compounds
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