DE1908100A1 - Neue Wuerzmittel,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Neue Wuerzmittel,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Classifications
-
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-
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Description
4. Februar 1969. Kl ./Ws-Ax
TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.
27, Doshomachi 2-chome, Higashi-ku, Osaka (Japan)
Neue Würzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf einen Würzstoff, ein Verfahren zu dessen Herstellung und ein Verfahren zur Verbesserung,
Steigerung und Entwicklung des Eigenaromas und des Geschmacks von Nahrungs- und Genussmitteln und
Getränken.
5'-Purin-nucleotide, z.B. 5l-Inosinsäure und 5'-Guanylsäure,
werden in der Praxis als chemische Würzstoffe wegen ihrer Fähigkeit, das Eigenaroma und den Eigengeschmack
von Nahrungs- und Genußmitteln stark zu steigern, verwendet (siehe französische Patente 1 219 220 und
1 255 331O.
Es wurde nun gefunden, daß 2-Benzylthioinosin-51-phosphat
der folgenden Formel
909837/1S66
bei dear es sich um eine neue Verbindung handelt, in viel
höherem Maße als 5-Inosinsäure und S'-Guanylsäure
die Fähigkeit hat, den Eigengeschmack und das Eigenaroma von Nahrungs- und Genußmitteln sowie Getränken zu entwickeln
und zu steigern.
Es wurde ferner gefunden, dass 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat
und Mononatriumglutamat einen erhebliehen synergistisehen Effekt aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein neuer Il 10 Würzstoff und ein Verfahren zur Herstellung dieses
Würzstoffes sowie zur Steigerung und Entwicklung des
Eigenaromas und Eigengeschmacks von Nahrungs- und Genußmitteln und Getränken unter Verwendung des neuen
Würzstoffes.
2-Benzylthioinosin-51-phosphat wird z.B. hergestellt,
indem die Hydroxylgruppe an der 5'-Stellung von 2-Benzylthipinosin
oder 2-Benzylthio-21,^'-isopropylideninosin
phosphoryliert und das erhaltene Produkt ansehliessend hydrolysiert wird. Die Phosphorylierung und die sich
ansehliessende Hydrolyse können z.B. auf folgende Weise erfolgen:
" A) 2-Benzylthip-2S5'-isopropylideninpsin.wird.mit
einem Phpsphprylierungsmittel umgesetzt. Als Phpsphpryr
lierungsmittel können zum Beispiel Pyrophosihpr^ltetrars
ehlejrid, |hpsphor^lehl9r.id oder teilhydrolysiertes
Phosphprylchlprid verwendet werden, Die Phosphorylierungsreaktisn
verläuft, glatt bei einer Temjgepa%ur. gwisejm
0° und lß%, ¥enn Lösungsmittgl für die K§ajEti§H; §?N
forderlieh sind, können die herkömmlichen organischen
Lösungsmittel wie BiojEan ?äer Byr.idiji ve3pf§nd§% werden t
Die H^drp|ys§ des so, erhalteneB Br.0dute%e.s §Bf©igt, nach
an sieh b§J?ann^en Method^eiii |S.#;§5
die Aeidität des, I§aj|ti©^sgemis0h§s
alkalischen Materials lie i|§tr|umhydf©3^|t ©,#§r,
909837/1556
• · · · t i
hydroxyd oder Natriumcarbonat zweckmässig auf einen
PH-Wert von etwa 1-2 erniedrigt und das Gemisch 15 bis 60 Minuten auf etwa 60 bis 8o°C erhitzt,
wobei man 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat erhält.
B) 2-Benzylthioinosin wird direkt mit einem Phosphorylie·
rungsmittel umgesetzt. In diesem Fall erhält man bei Verwendung von Phenolen,z.B. Phenol, Kresol, Xylenol
als Lösungsmittel für die Reaktion und von Pyrophosphoryltetrachlorid als Phosphorylierungsmittel die besten
Resultate. Die Reaktion verläuft glatt bei einer Temperatur zwischen 0° und 1O°C. Das so erhaltene
Produkt wird auf herkömmliche Weise hydrolysiert, indem man beispielsweise das Reaktionsgemisch in vorzugsweise
gekühltes Wasser giesst, um 2-Benzylthioinosin-5'-phosphate
zu erhalten.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Benzylthioinosin
oder 2-Benzylthio-2',3'-isopropylideninosin kann beispielsweise
hergestellt werden, indem ein Alkalisalz oder Ammoniumsalz von 2-Mercaptoinosin oder 2-MercaptOT
2',3'-isopropylideninosin mit Benzylhalogenid wie
z.B. Benzylchlorid oder Benzylbromid bei Raumtemperatur (15° bis 300C) in einem geeigneten Lösungsmittel
umgesetzt wird.
Für die Zwecke der Erfindung kann das so erhaltene 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat in freier Form oder als
physiologisch unbedenkliches Salz verwendet werden. Beispiele solcher Salze sind die AlkaBsalze (z.B.
Natriumsalz, Kaliumsalz), die Erdalkalisalze (z.B. Calciumsalz, Magnesiumsalz), Ammoniumsalz oder
die nicht-toxischen Aminsalze wie Cyclohexylaminsalz.
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Der Schwellenwert von Dinatrium-2-benzyl-thioinosin-5'-phosphat
in Wasser, bestimmt nach der "the forcedchoice method of limits" in "American Journal of
Physiology", 6°,, 672 bis 673, beträgt O.003$.
Der Schwellenwert von 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat
liegt also weit unter demjenigen von Dinatrium-5'-inosinat, der 0.022$ beträgt. Das bedeutet, dass die
Verbindung gemäss derErfindung bei einer weit
niedrigeren Konzentration als 5'-Inosinsäure wahrge-
* 10 nommen werden kann. Wie bereits erwähnt, ist ferner
bei Verwendung von 2-Benzylthioinosin-5f -phosphat
in Kombination mit Mononatriumglutamat ein bemerkenswerter synergistischer Effekt zwischen dieser Verbindung
und Mononatriumglutamat festzustellen. Wie die später beschriebenen Versuche deutlich zeigen,
erreicht die aromasteigernde Wirkung von 2-Benzylthioinosin-51-phosphat
das 7·2-fache der Wirkung von 5'-Inosinsäure selbst.
Weiterhin zeichnet sich 2-Benzylthioinosin-51-phosphat
durch folgende ausgezeichnete Eigenschaften ausi
1) es ist nicht nur chemisch beständig, sondern auch ψ verhältnismässig beständig gegen Phosphatase,
2) es ist für Säugetiere ungiftig,
3) es kann in verschiedenen Arten essbarer organischer
Lösungsmittel oder essbarer öle und Fette gelöst
werden und
4) es kann als eines der vielen verschiedenen physiologisch verträglichen Salze verwendet werden.
\ 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat kann den Nahrungs- und
3Q Genußmitteln und Getränken in fester oder in flüssiger
Form , d.h. als Lösung in Wasser oder einem geniessbaren organischen Lösungsmittel, z.B. Alkohol,
zugesetzt werden.
909 8 3 77 1 5 56
Zur Entwicklung und Steigerung des Eigengeschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln und
Getränken werden diese mit 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat
gemischt oder mit einer Lösung von 2rBenzylthioinosin-5'-phosphat
imprägniert oder besprüht. Der Zusatz von 2-Benzylthioinosin-51-phosphat
erfolgt während oder nach der Zubereitung der Nahrungs-
und Genussmittel und Getränke.
Nahrungs- und Genussmittel und Getränke, die
gewürzt werden können, sind beispielsweise Bohnenpaste (Miso), Sojasoße, Essig, Sake, Pasten, z.B.
Schinken, Wurst, gedämpfte Fischpaste (Kamäboko oder Chikuwa), Fleisch,z.B. Walfleisch, Geflügelfleisch,
Schweinefleisch, Rindfleisch, Nudeln,z.B. Makkaroni, Milch- und Milchprodukte, z.B. Kuhmilch,
Kondensmilch und Käse, verarbeitete pflanzliche Nahrungsmittel, z.B. Tomatensaft, konservierter
Spinat, gekochte Gerichte wie Suppen und Schmorgerichte.
In den meisten Fällen ist es vorzuziehen, 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat zusammen mit Mononatriumglutamat
und gegebenenfalls anderen chemischen Würzstoffen wie Dinatrium-5'-guanylat oder Natriumsuccinat
zu verwenden. Das Verhältnis von 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat
zu Mononatriumglutamat beträgt vorteilhafterweise etwa 1:1000 bis 1:5, besser noch etwa 1:500 bis 1:20.
Die Würzmischungen, die 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat
und. Mononatriumglutamat enthalten, können durch einfaches Mischen oder durch Überziehen von Kernen
aus 2-Benzylthioinosin-51-phosphat oder Mononatriumglutamat
mit den anderen Komponenten hergestellt werden.
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Gegebenenfalls kann eine Würzmisohung aus 2-Ben*ylthioinosin-51-phosphat
und Mononatri amgl atamat in Puiverform
oder körniger Form mit einem bekannten Überzugsmittel umhüllt werden· Als Überzugsmittel eignen sich
Ester von aliphatischen Säuren mit Zuckern, a.B. der
Ester von Saccharose mit einer Fettsäure, Gelatine, Kasein, essbare Wachse, Stearinsäure, pflanzliche Proteine,
Monoglyceride, usw.
κ, Die zu verwendende wirksamste Menge von 2-Benzyl-thioinosin-5'-phosphat
ist verschieden je nach der Art der Nahrungs- oder Genußmittel und Getränke, jedoch beträgt
sie im allgemeinen vorzugsweise etwa 0,0002 bis 0,0356,
bezogen auf die Nahrungβ- und Genußmittel oder Getränke.
In den nachstehend beschriebenen Versuchen und Beispielen verhalten sioh Raumteile zu Gewichtsteilen wie Kubikzentimeter
zu Gramm. Der "gezielte Zweiprobentest11 ("two-sample directional test"), die "konstante Methode"
("constant method") und die "Probieranalyse11 ("probit
analysis"), die in den nachstehend beschriebenen Versuchen angewandt wurden, sind in den folgenden Literafe
türsteilen beschrieben! "Principles of Sensory Evaluation
of Food", herausgegeben von Academic Press, New York und London 1965, Seite 330-332; "Psychometric Methods",
2.Auflage, herausgegeben von McGraw-Hill Book Company,
Inc., New York, Seite 118-141? "Probit Analysis, a Statistical !Treatment of the Sigmoid Response Curve",.
herausgegeben von Cambridge flhiv. Press 1952·
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Versuch 1
O,03}t Dinatrium-2~benzylthioinosin-5 '-phosphat
enthält, und
Probe Bt Wässrige Lösung, die 0,8# Natriumchlorid und
0,033* Dinatrium-5'-inosinat enthält·
Der gezielte Zweiprobentest wurde mit den Proben A und B durchgeführt· Von 20 Personen beurteilten 19 den Gesohmaok und das Aroma der Probe A als stärker als den
Gesohmaok und das Aroma der Probe B (ausgeprägt bei einer Konzentration von
Versuch 2
Probe Ct Wässrige Lösung, die 1# Sojasoße, 0,6# Natriumchlorid und 0,00196 Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat enthält.
Probe St Wässrige Lösung der gleichen Zusammensetzung wie Probe A, mit dem Unterschied, daß 0,0019ε
Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat durch die gleiche Menge Dinatrium-5'-inosinat ersetzt
worden sind·
Der gezielte Zweiprobentest wurde mit den Proben C und
D durchgeführt. Von 20 Personen beurteilten 17 den Geschmack und das Aroma der Probe C als stärker als den
Geschmack und das Aroma der Probe S (ausgeprägt bei einer Konzentration von
Versuch 3
Um die geschmacks- und aromasteigernde Wirkung von Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat mit derjenigen
von Dinatrium-5'-inosinat quantitativ zu vergleichen,
wurden weitere Tests nach der konstanten Methode
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(constant method) durchgeführt (Gruppe aus 50 Testpersonen).
Hierbei ist die Probe E eine Standardprobe, während die Proben E, bis E1- unterschiedlich sind.
Proben und Ergebnisse:
Natrium- Mononatrium- Dinatrium-2-benzylthio-
chloride glutamat % inosin-5'-phosphat %
Probe E
0,8
0,100
0,00025
10
20 25
Natrium- Mononatrium- Dinatriumchlorid % glutamat % 5' -
inosinat
Anzahl der Personen,die Geschmack und Aroma der
Probe E als stärker beurteilten
| Probe | El | 0.8 | 0.100 | 0.00084 | 34 (68$) |
| Probe | 0.8 | 0.100 | 0.00135 | 32 (64$) | |
| Probe | E3 | 0.8 | 0.100 | 0.00200 | 24 (48$) |
| Probe | E4 | 0.8 | 0.100 | 0.00285 | 16 (32$) |
| Probe | E5 | 0.8 | 0.100 | 0.00396 | 10 (20$) |
Die Anwendung der Probieranalyse auf die vorstehenden Resultate ergab, dass 0.00025$ Dinatrium-2-benzylthioinosin-51-Phosphat
hinsichtlich der geschmacks- und aromasteigernden Wirkung 0.00l8l# Dinatrium-5'-inosinat äquivalent sind, und dass somit Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat
die 7.2-fache geschmacks- und aromasteigernde Wirkung von Dinatrium-5'-inosinat hat.
78 Gew.-Teile 2-Berizylthioinosin werden in 1000 Raumteilen
m-Kresol gelöst. Der Lösung werden l40 Gew.-Teile Pyrophosphorylchlorid
unter Rühren und Kühlung mit Eis (0°- 100C) zugetropft. Das Gemisch wird 4 Stunden bei der
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gleichen Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird
in 10000 Raumteile Diäthyläther gegossen, wobei man eine farblose Fällung erhalte Die durch Filtration abgetrennte
Fällung wird mit Diäthyläther gewaschen und in 50#igem Äthylalkohol gelöst. Die Lösung wird dann mit Aktivkohle
und anschließend mit Kationenaustauschharzen (Na Typ Dowex 50) behandelt, wobei Diaatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat
als kristallines Pulver gebildet wird. Die Gesamtausbeute beträgt 50 Gew.-Teile.
Schmelzpunkt j 2O3°-2O5°C (Zers.).
| Elementaranalyse: | 37 | C | 3, | H | 10, | N | 8 | Na |
| Berechnet für | 37 | 4, | 9, | 8 | ||||
| O17H17N4O8SPNa2.2H2O: | ,10 | 85 | 18 | ,35 | ||||
| Gefunden: | ,45 | 29 | 53 | ,0 | ||||
Ultraviolettabsorption: ^O 2H 281 (Schuiter)
max
0,05 Gew.-Teile Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat,
40 Gew.-Teile Kochsalz, 13 Gew.-Teile Zucker, 0,1 Gew,-Teile
Citronensäure, 15 Gew.-Teile Mononatriumglutamat, 5 Gew.-Teile hydrolysiertes Pflanzenprotein, 0,2 Gew,-Teile
Zwiebelpulver und 6 Gew«-Teile Pflanzenfett werden homogen gemischt, wodurch etwa 70 Gew.-Teile Suppenpulver
erhalten werden.
1 Gew.-Teil dieses Produkts wird in 50 Raumteilen heißen Wassers gelöst, wobei man eine Suppe erhält, deren
Geschmack und Aroma gestaigert worden ist«,
Zu 2000 GeX'/«~!Eeilen pulverförmigen Monohatriumglutamsu
wird eine Lösung von 10 Gewö-Teilen Dinatriinrr-E-beiizyl™
thioinosin-58-phosphat uad 50 Gewe-Seilea
909837/1S 56
inosinat in 150 Raumteilen Wasser gegeben· Das Gemisoh
wird geknetet, granuliert, getrocknet und gesiebt, wobei eine körnige Würzmischung erhalten wird·
Biese Mischung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit in hohem Maße den Geschmack und das Aroma von Cremesuppe
zu entwickeln und-zu steigern, wenn sie der Suppe in einer Menge von etwa 0,05 bis 0,1 Ji zugesetzt wird·
Nach der üblichen Methode hergestellte Sojasoße wird
sterilisiert. Zu 2000 Raumteilen der so behandelten Sojasoße wird gleichmäßig 0,1 Gew.-Teil Dinatrium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat
gegeben, wobei eine Sojasoße mit gesteigertem und verbessertem Geschisaok und
Aroma erhalten wird,
10000 Raumteilen Worcestershire-Soße, die auf die herkömmliche Weise zubereitet wurde, werden 1 Gewo-Teil
Dikalium-2-benzylthioinosin-5'-phosphat und 10 Gewo-*T@ile
Mononatriumglutamat zugesetzt, wobei eine Woroestershire-Soße mit gesteigertem und verbessertem Geschmack und
Aroma erhalten wird.
Tomatensaft wird nach der üblichen Methode hergestellt. Zu 10000 Raumteilen des Tomatensaftes wird 1 Gewo-Teil
Dinatrium-2-benzylthioinosin-5f-phosphat gegeben® Das
Gemisch wird sterilisiert. Auf diese Weise wird ©in
Tomatensaft mit verbessertem und gesteigertem Aroma und Geschmack erhalten«
Zu 8000 Gew.-Teilen !Fischpaste, die 80f$ Wasser enthält„
werden 200 Gew.-Teile Kochsalz» 30 Ge** *-Seile Mononatriam-
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glutamat and 2 Gew.-Teile Dinatrium-2-ben2ylthioinosin-5'-phosphat
gegeben. Bas Gemisch wird geknetet und naoh Zusatz von 1000 Gew.-Teilen Sohmalz, 350 Gew.-Teilen
Kartoffelstärke und 400 Gew-.-Teilen Weizenstärke gut durchgemischt. Sas erhaltene Gemisoh wird in eine Hülle
gefüllt. Die so erhaltene rohe Fischwurst wird 1 Stunde bei 85-900C gehalten, wobei eine Fischwurst mit gesteigertem
und verbessertem Geschmack und Aroma erhalten wird.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. 2-Benzylthioinosin-5*-phosphat2. 2-Benzylthioinosin-51-phosphat in Form seiner physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Natriumsalz,5. Würze gekennzeichnet duxch einen Gehalt an 2-Benzylthioinosin-5f-phosphat, insbesondere in Form eines physiologisch verträglüien Salzes, vorzugsweise des Natriumsalzes.4. Würze nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Mononatriumglutamat enthält.5. Würze nach Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von 2~Benzylthioinosin-5'-phosphat zum Mononatriumglutamat etwa 1/1ooo bis 1/5 beträgt.6. Verwendung der Würze nach Ansprüchen 3 bis 5 zur Entwicklung und Verbesserung des Geschmackes von Nahrungsmitteln und Getränken, wobei die Würze vorzugsweise in Mengen von etwa o,ooo2 bis etwa o,ojji, bezogen auf das Nahrungsmittel bzw. Getränk, eingearbeitet wird.7. Verfahren zur Herstellung von 2-Benzylthioinosin-5!- phosphat bzw. diese Verbindung enthaltenden Würze, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxylgruppe in 51-Stellung von 2-Benzylthioinosin oder 2-Benzylthio-2', 3'-isopropylideninosin phosphoryliert, das Produkt der Hydrolyse unterwirft und das 2-Benzylthioinosin-5'-phosphat gegebenenfalls mit den weiteren Würze-Komponenten vermischt.909837/1556
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3502983A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Moguntia-Werke Gewürzindustrie GmbH & Co KG, 6500 Mainz | Verfahren zur herstellung eines natuerlichen, fluessigen, klaren, stabilen und wasserloeslichen geschmacksbeeinflussers fuer lebensmittel |
-
1969
- 1969-02-17 GB GB1233355D patent/GB1233355A/en not_active Expired
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- 1969-02-19 DE DE19691908100 patent/DE1908100A1/de active Pending
- 1969-02-19 FR FR6904206A patent/FR2002255A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-02-19 BE BE728650D patent/BE728650A/xx unknown
- 1969-02-19 NL NL6902602A patent/NL6902602A/xx unknown
- 1969-02-20 US US801145A patent/US3660378A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3502983A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Moguntia-Werke Gewürzindustrie GmbH & Co KG, 6500 Mainz | Verfahren zur herstellung eines natuerlichen, fluessigen, klaren, stabilen und wasserloeslichen geschmacksbeeinflussers fuer lebensmittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH540298A (de) | 1973-08-15 |
| NL6902602A (de) | 1969-08-22 |
| BE728650A (de) | 1969-08-19 |
| FR2002255A1 (de) | 1969-10-17 |
| US3660378A (en) | 1972-05-02 |
| GB1233355A (de) | 1971-05-26 |
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