DE2028906A1

DE2028906A1 - Würze

Info

Publication number: DE2028906A1
Application number: DE19702028906
Authority: DE
Inventors: Kin-ichi; Yoshioka Yoshio; Toda Jun; Aoki Hisashi; Osaka Imai (Japan)
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1969-06-14
Filing date: 1970-06-12
Publication date: 1970-12-17
Also published as: FR2052542A5; AU1633170A; US3752804A; GB1273092A; BE751913A; NL7008668A

Description

« t 4

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD 2028906 DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DlPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH

KÖLN 1, DEICHMANNHAUS

10. Juni 1970 Kl/fer.

Takeda Chemical Industries, Ltd«,

27» Doshomaehi 2-chome Higashl-ku, Osaka (Japan),

Würze

Die Erfindung betrifft neue würzende Verbindungen und Gemische, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen ' und Gemische und ein Verfahren zur Verbesserung bzw. Steigerung des Aromas von Nahrungsmitteln und Getränken.

5¹-Purinnucleotide, wie 5'-Inosinsäure und 5'-Guanylsäure werden gewöhnlich in Form ihrer Dinatrlumsalze in der Praxis als chemische Würzen wegen ihres starken aromasteigernden Effekts verwendet (vgl. französische Patentschriften 1 219 220 und 1 255 23²O.

Es wurde nun gefunden, daß 2-Allyloxyinosin-5!-phosphat sowie dessen physiologisch verträgliche Salze, die neue Verbindungen darstellen, eine wesentlich höhere Fähigkeit zur Verbesserung bzw. Steigerung des Geschmacks von Nahrungsmitteln oder Getränken als 5'-Inosinsäure und 5'-Guanylsäure haben. Unter 2-AlIyIoXyInOsIn-S¹-phosphat werden nachfolgend auch dessen physiologisch verträgliche Salze verstanden.

Es wurde weiter gefunden, daß zwischen 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat und Mononatriumglutamat eine bedeutende synergistische Wirkung auftritt.

009851/2256

• - 2 -

, Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindun- \ gen und neue, daraus hergestellte Würzgemische. Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und Würzgeroische sowie ein Verfahren zur Verbeeserung oder Steigerung des Aromas von Nahrungsmitteln ■I und GetrKnkexi.

2-AlIyIoXyInOSIn-^¹-phosphat wird beispielsweise durch Umsetzung von 2-Allyloxyinosin, dessen beiden Hydroxygruppen in 2'- und >- -Stellung durch beispielsweise Isopropyliden-. 10 gruppen oder einen Boratkomplex geschlitzt sind, mit einem Phosphorylierungsmittel und Hydrolyse des erhaltenen Produkts hergestellt. Die Phosphorylierung und die nächfolgende Hydrolyse können beispielsweise nach einer der folgenden Methoden durchgeführt werden.

; 15 A.) 2-Allyl-2^l,3^l-isopropylideninosin wird mit einem Phosphorylierungsmittel umgesetzt/Als Phosphorylierungsmittel können beispielsweise Phosphorsäurehalogenide, wie Pyrophosphorsäure-tetrachlorld, Phosphorylchlorid oder teilweise hydrolysierte Phosphory!chloride verwendet werden. Die Phosphorylierungsreäktion verläuft glatt bei Temperaturen von etwa -25 bis 30⁰C, besonders bei etwa O bis 10⁰C. Wenn eine Lösungsmittel erforderlich ist, können übliche organische Lösungsmittel, wie Dioxan oder Pyridin verwendet werden. Die Hydrolyse des erhaltenen Produkts erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Abstumpfung des Säuregrads der Reaktionsmischung, vorzugsweise auf einen p„-Wert von 1,5 bis 3, durch Zugabe von Alkali, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, und 15 bis 60 minUtiges Erhitzen auf etwa 60 bis 80°C, wobei 2-Allyloxyinosin- 5'-phosphat erhalten wird.

B.) 2-Allyloxyinosin wird direkt mit einem Phosphorylierungsmittel umgesetzt. In diesem Fall liefert die Verwendung von Phenolen, wie Phenol, Cresol und Xylol oder Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril und Benzonitril als Lö-

009851/225 6

sungsmittel sowie Pyrophosphorsäuretetrachlorid als Phosphorylierungsmittel optimale Ergebnisse. Die Reaktion verläuft glatt bei Temperaturen von etwa -25 bis 30⁰C, besonders bei etwa 0 bis 10⁰C. Das erhaltene Produkt wird auf einfache bekannte Weise hydrolysiert, beispielsweise durch Eingießen des Reaktionsgemischs in Wasser, vorzugsweise kaltes Wasser, wobei 2-AlIyIoXyInOsIn-S¹-phosphat erhalten wird.

2-Allyloxyinosin und 2-Allyloxy-2^t,^'-isopropylideninosin, die als Ausgangsmaterialien verwendet werden, sind neue Verbindungen. Sie können beispielsweise durch Umsetzung eines 2-Halogeninosins oder eines 2-Halogen-2',3^l-isopropylideninosins mit einem Alkaliallyloxyd, wie Natriumallyloxyd oder Kaliumallyloxyd, hergestellt werden. Die Reaktion verläuft glatt durch Kochen am Rückfluß in Allylalkohol.

Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung kann 2-Allyloxyinosln-5¹-phosphat sowohl in freier Form als auch als physiologisch verträgliches Salz, wie als Alkalisalz (z.B. Natriumoder Kaliumsalz), als Erdalkalisalz (z.B. Calcium- oder Magnesiumsalz), als Ammoniurasalz, oder als nichttoxisches Aminsalz, wie Cyclohexylaminsalz, verwendet werden.

Der Schwellenwert von Calcium-2-allyloxyinosin-5'-phosphat nach der vorliegenden Erfindung in Wasser, bestimmt nach "The Forced Choice Method of Limits", beschrieben in American Journal of Psychology, Vol. 69, S. 672-673, beträgt 0,0052 %.

Der Schwellenwert von 2-AlIyIoXyInOsIn-S'-phosphat ist wesentlich niedriger als der (0,02 %) von Dinatrium-5'-inosinat, was die leichtere Bestimmbarkeit dieser Verbindung bei niedrigeren Konzentrationen als 5'-Inosinsäure illustriert. 2-Allyloxyinosin-5¹-phosphat zeigt, wie bereits erwähnt, in Kombination mit Mononatriumglutamat angewendet, einen auffallenden synergistischen Effekt. Wie die nachfolgend beschrie-

, benen Versuche zeigen, ist der aromasteigernde Effekt von

00 9 851 /2 2.5 6

Calcium~2-ailyloxyinosin-5^l-phosphat bei gleichzeitiger Anwesenheit von Mononatriumglutamat etwa 6,5 mal stärker als der von Dinatrlum-5'-inosinat. 2«.Allyloxyinosin-5^l -phosphat ist ferner durch folgende ausgezeichneten Eigenschaften gekennzeichnet? .

1.) Es ist eine geruchlose Verbindung, so daß das ursprüngliche Aroma auch nach Einarbeitung der Verbindung in die Nahrungsmittel beibehalten wird.
2.) Es ist nicht nur chemisch stabil, sondern auch stabil gegen Phosphatasen.

3.) Es ist gegenüber Säugetieren nicht giftig. 4.) Es kann in verschiedenen Arten von genießbaren organischen Lösungsmitteln oder eßbaren ölen und Fetten gelöst werden.

5·) Es kann in Form der verschiedensten physiologisch verträglichen Salze angewendet werden.

2-Allyloxyinosin»5'-phosphat kann in fester oder flüssiger Form Nahrungsmitteln oder Getränken zugesetzt werden, d.h., gelöst in Wasser oder einem wohlschmeckenden und" genießbaren organischen Lösungsmittel^ wie Alkohol« Zur Verbesserung oder Steigerung des Aromas von Nahrungsmitteln oder Getränken.werden diese mit 2»Allyloxyinosin-.5ⁱ -phosphat vermischt oder mit einer Lösung von 2«Allyloxyinosin»5ⁱ»phosphat imprägniert oder die Lösung wird über die Nahrungsmittel gesprüht. Die -Zugabe von 2-AlIyIoXJiBOSiH-S'-phosphat kann während oder nach der Herstellung der Nahrungsmittel oder Getränke erfolgen.

Als Nahrungsmittel oder Getränke, die gewürzt werden können, sind beispielsweise fermentierte Mahrungsmittel, wie Bohnenpaste (Miso), Sojasoße, Essig oder Sake^ Pasten, wie Schinkenpaste, Wurstpaste, Paste aus geräuchertem Fisch (Kamabolc© oder Chikwa), Fleisch«, wie Walfleisch^ Geflügelfleisch, Schweinefleisch oder Rindfleisch, Mudeln_f wie-Makkaroni, Milch und MiIchprodukte, wie Kuhmilch, Kondensmilch oder Kä* se, verarbeitete Gemüse/ wie Tomatensaft oder BUchsenspinat

009851/2256

und gekochte Nahrungsmittel, wie Suppe oder gedämpfte Gerichte, geeignet.

In den meisten Fällen ist es bevorzugt, 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat zusammen mit Mononatriumglutamat zu verwenden, gegebenenfalls auch mit anderen chemischen Würzen, wie Dinatrium-5'-inosinat, Dinatrium-5'-guanylat, Natriumaspartat oder Natriumsuccinat. Das Gewichtsverhältnis von 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat zu Mononatriumglutamat beträgt vorteilhaft etwa 1/500 bis 1/5. · .

Die Herstellung der 2-AlIyIoXyInOsIn-S¹-phosphat und Mononatriumglutamat enthaltenden WUrzgemische kann durch einfaches Vermischen'oder durch Herstellung eines Grundmaterials aus entweder 2-AlIyIoXyInOsIn-S'-phosphat oder Mononatriumglutamat und darauffolgende Zugabe der anderen Komponente zu dem Grundmaterial erfolgen. Falls gewünscht, kann das Gemisch aus 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat und Mononatriumglutamat unabhängig ob es in Pulver- oder Granulatform vorliegt, mit einem bekannten Beschichtungsmittel beschichtet werden. Als Beschichtungsmittel sind die Ester aliphatischer Säuren und Zuckern, wie Saccharose.-fettsäureester, Gelatin, Kasein, eßbare Wachse, Stearinsäure, pflanzliche Proteine, Monoglyceride und ähnliche Verbindungen geeignet.

Die wirksamste Menge kann 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat ist von der Art der Nahrungsmittel oder Getränke abhängig, im allgemeinen werden jedoch etwa 0,0002 bis 0,02 $>, bezogen auf das Gewicht der Nahrungsmittel oder Getränke wie sie serviert

werden, bevorzugt.

In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben immer auf das Gewicht, falls nichts anderes gesagt ist. VoI.--Teile verhalten sich zu Gew.-Teilen wie ml zu Gramm. Die "probit analysis", die im nachfolgenden Versuch angewendet wird, ist beschrieben In Probit Analysis, A Statistical Treatment of the Sigmoid Response Curve, veröffentlicht von

00985t/2256

Cambridge Univ* Press_s 1952.

Um den aromasteigernden Effekt von 2-Allyloxyinosin-5^f-phosphat quantitativ mit dem von Dinatrium-5'»inosinat vergleichen zu können, wurde Versuch 1 nach der "constant method" (25 Versuchspersonen) durchgeführt, indem die Probe S eine Standardprobe und die Proben 1 bis 5 unterschiedlich waren. Me Konzentration an Dinatriuni-S'-inosinati, die der Probe S in der aromasteigernden Wirkung äquivalent war, wurde durch Anwendung der Probenanalyse auf die Versuchsdaten ermittelt.

Versuch 1

Proben und Resultat® Probe S

Natrium·?

Mononatrium-

05

Caleium-2-allyloxyinosin 5'-phosphat {%)

0.00057

	Natrium chlorid *()**	Mononatrluni« glutamat (Ji)	Dinatrium-5⁸» inosinat <*)	Zahl der Per- sonen^die das Aroma von Pro be S als stär ker als das der Proben 1- 5 beurteilen
Probe 1	loO	0«05	0.00219	21 (84 %)
Probe 2	1.0	0_o 05	O.OO296	18 (72 %)
Probe 3	. I₀O	0.05	0.00400	'll (44 %)
Probe h	1.0	Oo OS"	Oo00540	5 (20 fö)
Probe 5	loO	O₀O₅	O.OO729	2 ( 8 %)

ücM O,

angewendet auf die ©benstehenden Ergenisse_ö

in-=5^s ■= phosphat

1 /2

0,00373 % Dinatrium-5'-inosinat hinsichtlich der aromaverbessernden Wirkung entsprechen und daß daher die aromaverbessernde Wirkung des Calcium^-allyloxyinosin-S'-Phosphats etwa 6,5 mal so groß ist wie die von Dinatrium-5'-lnosinat.

Be !spiel' 1

10,8 Gew.-Teile 2',3'-isopropyliden-2-chlorinosin wurden in 500 Gew.-Teilen 2N-Natriumallyloxyd gelöst und unter Erhitzen 3,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde in 2000 Vol.-Teile Eiswasser gegossen, der p_H-Wert des Gemischs mit Eisessig auf 7 eingestellt und das Gemisch j dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet. Nach Abdestillieren des Chloroforms wurden 9,8 Gew.-Teile (Ausbeute 85 %) 2',3'-0-isopropyliden-2-allyloxyinosin erhalten. Das Produkt zeigte im DUnnschichtchromatogramm (Entwickler: Gemisch aus Chloroform und Methanol im Vol.-Verhältnis 5:2) eine einzelne Ultraviolettabsorption. 9,8 dew.-Teile des erhaltenen 2',3³-O-isopropyliden-2-allyloxyinosins wurden in 200 Vol.-Teilen 99 #iger Ameisensäure gelöst und bei Raumtemperatur 16 Stunden stehengelassen, worauf die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt wurde. Der Rückstand wurde in 200 Vol.-Teilen Wasser gelöst, die Mischung mit 200 Vol.-Teilen Chloro- I form extrahiert und die wäßrige Schicht unter vermindertem Druck bis zur Trockene eingedampft. Dem Rückstand wurden 20 Vol.-Teile Methanol zugesetzt und das Geraisch 20 Stunden am Rückfluß gekocht und schließlich eingeengt. Der Rückstand wurde aus Wasser umkristallisiert, wobei farblose Nadeln von 2-Allyloxyinosin (Schmelzpunkt 190 bis 193°C) erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 3,5 Gew.-Teile (40 %).

Elementaranalyse C H N

Berechnet für C₁^H₁₆M₁₁O₆ 48,14 % 4,97 % 17,28 % Gefunden 47,87 % 5,04 % 17,29 5*

ι /JtJ ρ¹ = -17,2° (c=l,0, in Wasser).

009851/2256

- 8 •Ultraviolettabsorptionsspektrum:

²⁵¹ T ^iC 12,700)

λ Six ²^ "JK '(£ 13,300)

²⁶¹

j O.INNaOH _οο~
A mln ²²⁷

Zu einer Suspension von 1,3 Gew.-Teilen von 2-Allyloxyinosin in 120 Vol.-Teilen Methacresol wurden 4 Vol.-Teile Pyrophosphorylchlorid bei 0 bis 10⁰C zugegeben und das Gemisch wurde 2 Stunden reagieren gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde in 600 Vol.-Teilen Wasser gegossen und das Methacresol durch Extraktion mit Benzol entfernt. Nachdem der p„-Wert mit 2N-Natronlauge auf 2 eingestellt worden war, wurde das Gemisch in 14 Gew.-Teilen Aktivkohle absorbiert. Die Aktivkohle wurde mit Wasser gewaschen und das in der Aktivkohle absorbierte Material mit einem Gemisch aus Äthanol 28 ^igen wäßrigen Ammoniak und Wasser (50:2s48) extrahiert. Der Extrakt wurde auf 10 Vol.-Teile eingeengt und zu der konzentrierten Lösung wurden 0,515 Gew.-Teile Calciumchlorid und 20 VoI.-Teile Äthanol zugegeben, wobei 1,4 Gew.-Teile Calcium-2-allyloxyinosin-5¹-phosphat als weißes Pulver erhalten wurden.

Elementaranalyse

Berechnet für C, ,H, _cNj,C

C 34,62 % H 3,58 % N 12,42 % P 6,88 % Gefunden C 34,53 % H 4,00 % N 12,21 % P 6,94 %

009851/225 6

2028908

Ultraviolettabsorptionsspektrum:

Λ m£^mC1 ²⁵°

λ 0.INHGl ' _oon
^Λ min ²²°

Λ 2ax ' ^24? Ύ ^ 10,700), 260 mu (Schulter)

λ S«¹™⁸⁰" ²59 T ^{(£ n}'⁸⁰⁰⁾

λ Sir^a0H

Das Produkt zeigt an einem einzelnen Fleck Ultraviolettabsorption bei der Papierelektrophorese (0,05 molarer Natriumboratpuffer, p„ 9*2) bei einem Wanderungsabstand, der dem l,4fachen von 2-Allyloxyinosin entspricht; es zeigt ferner einen einzelnen Fleck Ultraviolettabsorption bei· einem Rf-Wert von 0,45 im Papierchromatogramm (Entwickler: ein Gemisch { aus Isobuttersäure, 0,5N-Ammoniak im Vol.-Verhältnis 10:6, ■ absteigende Methode).

Zu einer Suspension aus 1,4 Gew.-Teilen dieses Produkts in 100 Vol.-Teilen Wasser wurden 10 Vol.-Teile Ionenaustauscherharz vom Na⁺-Typ (Handelsbezeichnung Amberlite IR-120) zugesetzt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt. Das Harz wurde dann abgetrennt und die erhaltene Lösung zur Trockene eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde aus einer Lösung aus Wasser und Methanol umkristallisiert, wobei Kristalle von Dinatrium-2-allyloxyinosin-5'-phosphat erhalten wurden.

009851/2256

Beispiel 2

1 Gew.-Teil Dinatrium~2-allyloxyinosin-5'-phosphat, 1000 Gew.-Teile Tafelsalz, 600 Gew.-Teile Zucker_s 30 Gew.-Teile Zitronensäure, 200 Gew.-Teile hydrolysiertes pflanzliches Protein, 500 Gew.-Teile Mononatriumglutamat, 2 Gew.-Teile Zwiebelpulver, 2 Gew.-Teile weißer Pfeffer und 100 Gew.-Teile pflanzliches Backfett wurden homogen zu etwa 2000 Gew.-Teilen eines puiverförmigen Suppengemischs vermischt. 1 Gew.-Teil dieser Mischung wurde in 50 Vol.-Teilen heißem Wasser zu einer Suppe mit verbessertem Aroma gelöst.

Beispiel 3

Zu 2000 Gew.-Teilen puiverförmigen Mononatriumglutamat wurde allmählich eine Lösung von 6ö Gew.-Teilen Calcium-2-allyloxyinosin-5¹-phosphat in 150 Vol.-Teilen Wasser zugegeben.

Das Gemisch wurde geknetet, granuliert, getrocknet und gesiebt^ wobei eine Würze in Granulatform erhalten wurde. Dieses Würzgemisch besitzt eine hervorragende Fähigkeit zur Steigerung und Verbesserung des Aromas von beispielsweise Cremesuppe* wenn es im Bereich von etwa 0,05 bis 0,2 Gew.-# dieser Suppe zugesetzt wird.

Beispi e 1

W Zu 8000 Gew.-Teilen Pischpaste, die 80 % Wasser enthält, wurden 250 Gew.-Teile Natriumchlorid, 30 Gew.-Teile Mononatriumglutamat und 1,0 Gew.-Teil Dinatrium-2-allyloxyinosin-5'-phosphat zugesetzt und das Gemisch wurde geknetet. Zu dieser Mischung wurden 1000 Gew.-Teile Schweineschmalz, 350 Gew.-Teile Kartoffelstärke und 400 Gew.-Teile Weizenstärke homogen eingemischt. Die erhaltene Paste wurde in eine HiIlIe gepackt, die erhaltenen rohen Fischwürstchen wurden bei 85 bis 90⁰C 1 Stunde gekocht^ wobei Pischwürstchen mit gesteigertem Aroma erhalten wurden.

009851/2256

Beispiel 5

Auf herkömmliche Weise hergestellte rohe Sojasoße wurde sterilisiert. Zu 2000 Vol.-Teilen dieser Soße wurden gleichmäßig 0,2 Gew.-Teile Calcium-2-allyloxyinosin-5'-phosphat zugegeben, wobei eine Sojasoße mit gesteigertem Aroma erhalten wurde.

009 8 51/2256

• · t t

- 12 -

Beispiel 6

1 Gew.-Teil Dinatrium-2-allyloxyinosin-5^l»phosphat, 1200 Gew,-Teile Tafelsalz, 250 Gew.-Teile Zucker, 70 Gew.-Teile Zitronensäure, 200 Gew.-Teile hydrolysiervtes pflanzliches- Protein, 500 Gew.-Teile Mononatriumglutamat, 10 Gew.-Teile Zwiebelpulver, 5 Gew.-Teile Knoblauchpulver, 10 Gew.-Teile zerkleinerte Mohrrüben, 5 Gew.-Teile Selleriepulver und 5 Gew.-Teile weißer Pfeffer wurden homogen zu etwa 200 Gew.-Teilen einer pulverförmigen Suppenmischung vermischt. 1 Gew.-Teil dieser Mischung wurde in 50 Vol.-Teilen heißem Wasser zu einer klaren Suppe mit gesteigertem Aroma gelöst.

Beispiel 7

1,0 Gew.-Teil CaIcium-2-allyloxyinosin-5'-phosphat, lOO Gew.-Teile Tafelsalz, 450 Gew.-Teile Zucker, 200 Gew.-Teile hydrolysü.ertes pflanzliches Protein, 400 Gew.-Teile MononatrlumglutaüN?t, 20 Gew.-Teile Currypulver, 3000 Gew.-Teile Magermilchpu: -r», 40 Gew.-Teile zerkleinerte Butter und 5000 Gew.-Teile feinte?lige Mehlschwitze wurden homogen zu einer pulverförmigen Supptomischung vermischt. 1 Gew.-Teil dieses Gemische wurde in 10 Vol.-feilen V/asser gelöst und 5 Minuten aufgekocht, wobei eine ^,-»omaverbesserte Currycremesuppe erhalten wurde.

Beispiel 8

Eine Beschichtungsapparatur, die ns,^- 5*?m Wlrbelschichtverfahren arbeitet, wurde mit 90^ Gew.-Teller. Tafelsalz beschickt. Die Temperatur der Blasluft lag zwlst.^v^n 120 und 150⁰C. Eine Lösung aus 8 Gew.-Teixen Dlnatriufn-2-c;·"<.'?*>xyinosin-5^f-phosphat und 992 Gew.-Teilen, Mononatriumglutamat in 2000 Vol.-Teilen Wasser wurde in einem Turm auf das ver- -wirbelte Tafelsalz durch gleichmäßiges Äufspröfoen der Lösung aufgebracht. Das Wasser wurde rasch durch die; Luft verdampft, wobei ein geschmacKsv&rbesserfees S

BAD ORIGINAL

f «if

ι « * * st

erhalten wurde.

Beispiel 9

Auf herkömmliche Welse hergestellte Bohnenpaste (Miso) wurde zur inaktiviei-ung der Phosphatasen auf 85 bis 90⁰C erhitzt. Zu 10.000 Gew.-Teilen der so behandelten Bohnenpaste wurde gleichmäßig eine Lösung aus 0,6 Gew.-Teilen Caleium-2-allyloxyinosin-5¹-phosphat in 100 Vol.-Teilen Wasser zugegeben, wobei eine Bohnenpaste mit gesteigertem Aroma erhalten wurde.

Beispiel 10

Zu 100.000 Vol.-Teilen einer auf herkömmlichem Weg hergestellten Worcestershire-Soße wurden gleichmäßig 10 Gew.-Teile Dlnatrium-2-allyloxyinosin-5^f-phosphat zugesetzt, wobei eine aromaverbesserter Worcestershire-Soße erhalten wurde. *

Beispiel 11

Zu 10.000 Vol.-Teilen eines auf herkömmliche Weise erhaltenen rohen Tomatensafts wurden 120 Gew.-Teile Zucker, 50 Gew_e-Teile Tafelsalz, 10 Gew.-Teile Mononatriumglutamat und 0_#o2 Gew.-Teile Dinatrium-2-allyloxyinosin-5^f-phosphat zugegeben und die Mischung sterilisiert, wobei ein Tomatensaft mit gesteigertem

Aroma erhalten wurde. ™

0 0 9 8 5 1/2256 ORIGINAL INSPECTED

Claims

chen Salz©» als wtSpg©»d<ia 5) halt an OaIeI 6) !iseiassg n&uli MismAuh H-a g@!s@ang©iclm©fc aa IfetFiwsasais ^©a t^ Ge- ©inen Gehalt 15 2o 7) Mischung »act! Äaspraeli H-D g©tesmz©ichnet durch ©Inen - halt an M©nonats»iusaglu,taiäafco . 8) Misebung nacfe verhältnis siologisoh 1/500 Ms t/5 ©in Gewichts-= sln-58"Phosphat oder dessen phy-■algen zu Mononatriumglutamat von 9) ¥erfatirj@a zur Ye^besseipwag ©d©i? Steigerung des Aromas von. Nahrungsmitteln od@r GefcjpünteESa dadurch gekennzsic-hnets daß man in die Nahrungsmittel od@r> Getrlnlc® 2=Allyloxyinosin-5"-phosphat oder dessen physiologisch verträglichen Salze' einarbeitetο 10) Verfahren nach Ansprach 9* dadurch gekennzeichnet, daß man das Galoiumgalz von 2-Allyloxyinosin-=!-5i=phosphat verwendet 009851/2258 ORIGINAL IMSFEGTED " 11) Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man das Natriumsalz von S-Allyloxyinosin-S1-phosphat verwendet.

1.

2) Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Allyloxylnosin-5^l-phosphat oder dessen physiologisch verträglichen Salze zusammen mit Mononatriumglutamat verwendet. ·

13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Allyloxyinosin~5'-phosphat oder dessen physiologisch verträglichen Salze und Mononatriumglutamat im Gewichts- \ verhältnis von etwa 1/500 bis 1/5 anwendet,

Ik) Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat oder dessen physiologisch verträglichen Salze in Mengen von etwa 0,0002 bis 0,02 % verwendet·

15) 2-Allyloxyinosin.

16) 2~Allyloxy-2',3'~isopropylidenlnosin.

IT) Verfahren zur Herstellung von 2-Allyloxyinosin-5'-phosphat oder dessen physiologisch verträgliehen Salzen, dadurch I gekennzeichnet, daß man

1. ein 2-Halogeninosin, dessen beiden Hydroxygruppen in 2- und 3-Stellung geschützt sein können, mit einem Alkaliallyloxyd umsetzt,

2, das erhaltene Produkt phosphoryliert und 3· das phosphorylierte Produkt hydrolysiert.

009851/2256