DE1907277A1 - Verfahren zur Herstellung von Monoalkylbenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoalkylbenzolenInfo
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Description
l6 85ο
1307277
ATLANTIC RICHFIELD COMPANY, New York, N.Y. / USA
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Monoalkylbenzolen.
Die Alkylierung von Benzol mit Chlorparaffinen zu als Detergentien
geeigneten Alkylaten wird bereits eine ganze Reihe von Jahren durchgeführt. Es wurde jedoch bis ^Zt
angenommen, daS es notwendig sei, ein hohes Verhältnis von Monochlorparaffinen zu Polychlorparaffinen zu haben,
da sich die Polychlorparaffine unter Ausbeuteverlust zu schweren Produkten oder zu Indanen oder Tetrallnen umsetzen.
So wird beispielsweise In der Arbelt von G. C. Pelghner "The Manufacture of Detergent Alkylate", in The
J. Am. Oil Chem. Soc., Vol. 35, Seiten 520-522 (1958) gezeigt, daß die Paraffindlchlorlde Dlphenylalkane ergeben.
In der brit. Patentschrift 68i 211 wird beschrieben, daß» wenn man bei der Chlorierung der Paraffine hohe Umwandlungen
verwendet, die Ausbeute an Monoalkylbenzolen niedrig ist, so daß demgemäß das dort beschriebene Verfahren
auf 0,2 Grammatom Chlor pro Mol Kohlenwasserstoff beschränkt
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lst. Daher wurde bei bekannten Verfahren die Chlorierung
mit einer niedrigen Chlorierungsumwandlung durchgeführt,
um die Polychlorparaffinbildung bei der Chlorierungsstufe
des Verfahrens auf einem Minimum zu halten.Dies führte zu einer Steigerung der Anlagengröße, die durch das
hohe Umführungsverhältnis bedingt war. Die vorliegende
Erfindung unterscheidet sich Insofern vom bekannten Stand
der Technik, als Chlorparaffine mit einem relativ hohen Polychloridgehalt zur Herstellung der Monoalkylbenzole
verwendet werden können, so daß die Anlagengrößen und die Betriebskosten verringert werden können.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung
von Monoalylbenzolen, bei dem Polychlorparafflne
mit Benzol bei Alkylierungsbedingungen unter Verwendung eines Alumlniumchlorld-Katalysators umgesetzt werden, das
dadurch gekennzeichnet 1st, daß die Stärke des Katalysators ofo5 bis o,5 beträgt.
Auf diese Welse können Monoalkylbenzole durch Alkylierung
von Benzol mit einem Gemisch aus MonochlorParaffinen und
Polychlorparaff inen, in dem das Verhältnis Poly chi or par affine
zu Monochlorparaffine höhör als das normalerweise bei
Alkyllerungsverfahren verwendete Verhältnis ist, hergestellt werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand der Zeichnung näher
erläutert. Das Diagramm zeigt den Katalysatoraktivitätsfaktor in Abhängigkeit gegen die Aktivitätstestumwandlung.
Obwohl die an dem Benzolring der Monoalkylbenzole haftende Alkylgruppe 8 bis l8 C-Atome enthalten kann tenthält
sie doch vorzugsweise lo bis l6 C-Atome« da derartige Verbindungen für handelsübliche Waschmittel ge-
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elgneter sind. Ein besonders bevorzugter Bereich liegt
dann vor, wenn die Kohlenstoffatomzahl der Alkylgruppe
In einem Bereich liegt, dessen Mitte ungefähr 12 1st.
Bei der Herstellung dieser monoalkylierten Benzole ist
es notwendig, Alkylchloride mit der entsprechenden Kohlenstoff
atomzahl zur Alkylierung des Benzols zu verwenden. Es 1st erforderlich, daß die Alkylgruppe geradkettig
1st, damit das fertige Detergent biologisch abbaubar 1st. Somit werden die Alkylchloride dadurch hergestellt,
daß geradkettlge Paraffinkohlenwasserstoffe, deren Kohlenstoffatomanzahl in dem gewünschten Bereich
liegt, chloriert werden. Die Chlorierung wurde bisher in der Welse durchgeführt, daß vorwiegend die Monochlorparafflne
erhalten wurden. Dies war mit niedrigen Umwandlungen, hohen UmfUhrungsverhältnissen, erhöhten Anlagegrößen
und Betriebskosten verbunden. Im allgemeinen wurde die Chlorierung so durchgeführt, daß eine nur lobls
35?ilge Umwandlung der Paraffine in Chlorparaffine erzielt wurde. Bei diesen Bedingungen betrug der Anteil
der Monochlorlde 93 bzw. 8l % des chlorierten Produkts. Nach der Erfindung kann jedoch die Chlorierung so durchgeführt
werden, daß der Monochlorparafflngehalt des chlorierten Produkts nur 75 % oder weniger beträgt, wobei die
restlichen 25 % oder mehr Polychlorlde sind. Unter der Bezeichnung "Polychlorlde11 oder "Polychlorparaffine11 sollen
Chlorparafflne mit zwei oder mehr Chloratomen im Molekül
verstanden werden. Im allgemeinen ist das Verfahren
der Erfindung besonders zur Anwendung auf die Umwandlung von chlorierten Paraffinfraktionen geeignet,
bei welchen der Monochlorparaffingehalt der Chlorparafflne
niedriger als normal 1st, d.h. weniger als etwa 8o % beträgt und der Polychlorparaffingehalt der Chlorparaffine
höher als normal 1st, d.h. höher als etwa 2o Gew.-^ ist.
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Wie bei den derzeitigen Alkylierungsmethoden wird das mit dem nichtchlorierten Paraffin vermischte Chlorparaffin
dazu verwendet, das Benzol zu alkylleren. Nach der Alkylierung wird das nichtchlorierte Paraffin von
dem alkyllerten Benzol abgetrennt und in die Chlorierungsstufe zurückgeleitet. Da durch die erfindungsgemäße
Verfahrensweise die Beschränkung der niedrigen Umwandlung in der Chlorierungsstufe beseitigt wird, ist
die zurückzuführende Paraffinmenge geringer, so daß die Anlagengröße und die Betriebskosten verringert werden
können.
Das Verfahren der Erfindung wird bei den herkömmlichen
Alkylierungsbedlngungen'durchgeführt, d.h. bei Temperaturen von etwa 57 bis 122 C und mit einem molaren Überschuß
von Benzol über das Alkylchlorid (Chiorparaffin).
Im allgemeinen liegt das Volumenverhältnis Benzol zu Chlorparaffin In dem Bereich von etwa 1*1 bis loil, wobei
das übliche Verhältnis 5»1 vollständig geeignet ist.
Wie bei den herkömmlichen Alkylierungsverfahren wird als
Katalysator ein flüssiger Alumlniumchlorld-Komplex verwendet, z.B. ein Komplex aus Aluminiumchlorid mit den
gebildeten alkylierten Benzolen oder mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise Benzol. Der Aluminiumchlorid-Katalysator
besteht aus etwa 35 Gew.-% bis 5o Gew.-% des Komplexes und zum Rest aus dem Kohlenwasserstoff.
Im allgemeinen ist der Durchschnittsalumlnlumchloridgehalt <fes Komplexes 4o Gew.-%. Die Aktivität des
Katalysatorsystems kann durch die Zugabe von frischem
Aluminiumchlorid oder von feinverteiltem metallischen Aluminium, das mit dem In dem Prozeß gebildeten Chlorwasserstoff
zu AluminiumchlorId in situ reagiert, erhöht
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werden. Die Aktivität des Katalysatorsystems kann andererseits
auch verringert werden, wenn man einen anderen Komplexbildner, wie Nltromethan, der einen stabileren
Komplex bildet und damit die Aktivität des Katalysators erniedrigt, zusetzt. Das gleiche kann durch Zugabe von
Wasser geschehen, welches den Katalysator entaktiviert. Der Katalysator wird gewöhnlich während des Gebrauchs
durch die während der Reaktion gebildeten Teere und hochmolekular» Nebenprodukte entaktiviert. Dementsprechend
kann durch, die Zugabe von frischem Alumlnlumchlorid
(oder von metallischem Aluminium) die Wirksamkeit des Katalysators unter Kontrolle gehalten werden. Der
Aluminlumchlorldgehalt des Katalysators, der wie vorstehend beschrieben von etwa 35 Gew.-% bis^o Gew.-% des
flüssigen Katalysatorsystems variieren kann, 1st an sich kein genügendes Kriterium für die katalytlsche
Aktivität, da während des Gebrauchs oder durch Zugabe entaktivierender Stoffe eine Entaktivierung erfolgt
sein kann. Da die katalytlsche Aktivität ein wichtiger Faktor bei der Kontrolle der Katalysatorstärke 1st und
da die Kontrolle der Katalysatorstärke ein kritischer
Paktor der vorliegenden Erfindung 1st, stellt dieKontrolle
der katalytischen Aktivität gleichfalls einen wichtigen Paktor der Erfindung dar.
Zur genauen Bestimmung der katalytischen Aktivität wurde die folgende Testmethode ausgearbeitet.
Zur Bestimmung der Aktivität eines Aluminiumchlorid-Katalysators
werden 5o ml eines Gemisches aus Benzol, 1-Chlordecan
und Dodecan über Magnesiumsulfat getrocknet und in einen Kolben gegeben. Das Gemisch wird auf die
Reaktionstemperatur (93»3 0C) erhitzt und mit 1 ml des
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flüssigen Alumlnlumchlorid-Katalysatorkomplexes versetzt.
Das Reaktionsgemisch besitzt folgende Zusammensetzung:
Benzol/l-chlordecan 5/1 Volumenverhältnis
Dodecan/l-chlordodecan 9/1 Volumenverhältnis
Katalysatorkomplex/l-
chlordodecan o,3/l Volumenverhältnis
Eine Minute nach Zugabe des flüssigen Aluminiumchloridkomplexes zu dem Reaktionsgemisch wird eine Probe aus dem
Reaktionsgemisch abgenommen und zur Bestimmung der umgewandelten Menge von 1-chlordodecan, d.h. von derjenigen
Menge, die sich umgesetzt hat, gasChromatograph!sch untersucht.
Die Umwandlung des 1-chlordodecans (eines primären Chlorids)
kann mit der Zeit, der Katalysatorstärke und der Temperatur folgendermaßen in Beziehung gesetzt werden»
kp kA C J^ C
= kp kA C J^ CB
1>5 t (Gleichung 1)
In der Gleichung bedeutet: X„ der Bruchteil des umgewandelten
primären Chlorids; C^t die jduminiumchloridkonzentration,
angegeben in Mol pro Liter; Cß die Benzolkonzentration,
angegeben in Mol pro Liter; t die Reaktionszeit in Minuten; k der Katalysatoraktivitätsfaktor;
kp die Reaktionsgeschwindigkeitskonstante für das primäre Chlorid (die eine Punktion der Temperatur ist);
kp nimmt bei drei repräsentativen Temperaturen folgende Werte ein» 121,1°C 2oo; 93»3°C 32; 79.^°C 12; kp wird in
(Mol/Liter) "* (Minuten) -1 angegeben. Da die Abhängig-
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kelt von In k„ gegen ^, worin T die absolute Temperatur
bedeutet, eine Gerade ergibt, können die Werte für kp
bei beliebigen Temperaturen aus den oben angegebenen Repräsentativwerten bestimmt werden.
Da alle weiteren Variablen, die die Reaktionsgeschwindigkeit
beeinflussen, d.h. die Temperatur, die Zeit, die Katalysatorkonzentration und die Benzolkonzentration bei dem
Test konstant gehalten werden, sind die einzigen Variablen In dem Test die Umwandlung und die katalytische Aktivität.
Der katalytische Aktivitätsfaktor bewegt sich zwischen O und l,o. Für k wurde willkürlich der Wert l,o für einen
Umwandlungsbruch Xp von 0,99 bei Testbedingungen und von
O für eine Umwandlung von O. Die Werte des Aktivitätsfaktors
zwischen diesen Grenzen wurden aus den entsprechenden Umwandlungen errechnet. Die Figur zeigt die dabei erhaltene
Kurve. Aus der Kurve wird ersichtlich, daß der Aktivitätsfaktor Jedes beliebigen Katalysators aus der
Kurve abgelesen werden kann, wenn man nur die bei Testbedingungen in einer Minute umgewandelte Menge von 1-chlordodecan
bestimmt. In Gleichung 1 sind die Angaben im Hinblick auf Mol pro Liter auf Mol pro Liter des gesamten
Reaktionsgemisches bezogen.
Zusätzlich zu der katalytischen Aktivität stellt die Katalysatorkonzentration
bei der Bestimmung der Katalysatorstärke bei der Alkylierungsreaktion den zweiten wichtigen
Faktor dar. Die Katalysatorstärke wird daher als das Produkt definiert, welches erhalten wird, wenn k )
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der Katalysatoraktivitätsfaktor mit der Konzentration des Aluminiumchloride, in Mol pro Liter des Reaktionsgemische
multipliziert wird, d.h. k χ Ck t
Zur Umwandlung der Polychlorparaffine in Monoalkylbenzole
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren muß die Katalysatorstärke
(k. ι C. . ) in dem Bereich von 0,05 bis 0,5 liegen.
A Kat
Besonders günstig ist ein Bereich von 0,1 bis o,4.
Die in dem nachstehenden Beispiel aufgeführten Vergleichswerte zeigen die Notwendigkeit des Elnhaltens einer kritischen
Katalysatorstärke.
Bs wurden 6 absatzweise Alkylierungen durchgeführt, bei denen
ein Gemisch aus Monochlorparaffinen und Polychlorparaffinen
mit 12 C-Atomen im Molekül mit einem nur geringen Gehalt (etwa 5 %) an Stoffen mit etwas größerer und etwas
niedrigerer Kohlenstoffzahl zur Alkylierung von Benzol verwendet
wurde. Bei den Versuchen 1,2 und 3 wurde bei niedriger Temperatur, d.h. bei etwa 57°C, gearbeitet, während bei
den Versuchen k, 5 und 6 höhere Temperaturen, d.h. solche
von 820C bis 9^°C, Verwendung fanden.
In der Tabelle 1st die Zusammensetzung der Beschickung, d.h. der Anteil der geradkettlgen C.g-Monochlorparaffine und Pdferchlorparaffine,
die Reaktionsbedingungen, der Katalysatoraktivitätsfaktor
und die Katalysatorstärke (Aktivität χ Konzentration) zusammengestellt. Die Tabelle enthält weiterhin
die Analyse des erhaltenen Produkts.
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Versuch Nr, 12 3^56
Beschickung
Monochlorparaf- 89,4 70,3 7o,3 89,^ 70,3 7o,3
fine
Polychlorparaf- lo,6 23,2 23,2 lo,6 23,2 23,2
fine
Paraffin Reakt i onsbedingungen
Temperatur 0C Druck kg/cm
Paraffin/Chlorid Vol.-Verhältnis
Benzol/Chlorid Vol.-Verhältnis
Schlamm/Chlorid
Vol.-Verhältnis 6,5 6,5
57,2 | 57,2 |
1 | 1 |
9/1 | 9/1 |
5/1 | 5/1 |
1,8 | ov6 |
6,5 6,5
57,2 93,^ 82,2 82,2 1111
9/1 9/1 9/1 9/1
9/1 9/1 9/1 9/1
5/1 5/1 5/1 5/1 1,8 0,6 i,8 198
Katalysatoraktivitäts»o,o3l 0,031 0,
faktor k.
opo31 o,o31 o,
Katalysatorstärke
kA x Ckat.
Umwandlung
ötoll5 0,0037 0,31 0,0037 ofoll5 o,3l
98,7 91,2 99,7 loo 98,5 99,7
kg schweres
Ausbeute - .. 0,079 o,127 ©8o54 o,l2
Ausbeute - .. 0,079 o,127 ©8o54 o,l2
kg
leres
kylat
Gew.-% Honoalkylben- 9^,5 93,
zole In dem Mittel-' produkt
0,068
93,0 92,ο 9o,2
(1) Siedebereioh oberhalb
Siedebereich 271-327 C.
-lo-
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-lo-
Bei den Versuchen 1 und 4 wurde mit dem herkömmlichen
Verhältnis von Polychlorparaffln zu Monochlorparaffin
gearbeitet. Das heißt, es lag das Verhältnis vor,welches
erhalten wird, wenn die Chlorierungsraäctlon bis zu
einer etwa 1obigen Umwandlung durchgeführt wird9 so daß
in dem chlorierten Produkt ein Monoehlorparaffingehalt
von etwa 9© Gew.-% erhalten wird· Bei den Versuchen 2,
3t 5 und 6 betrug der Polychloridgehalt des chlorierten
Produkts das 2- bis 2 l/2-fache des Polychloridgehalt s bei der herkömmlichen Chlorierungβ Ein derartiger
Polychloridgehalt wird dann erhalten, wenn ein 4o- bis
5o/£iger Umwandlungsgrad (anstelle von einem 1 origan
Umwandlungsgrad) bei der Paraffinchlorierung vorliegt» Beim Vergleich von Versuch 1 mit Versuch 3 und von Versuch
4· mit Versuch 6 wird ersichtlich, daß beim .Arbeiten
mit Katalysatorstärken in dem hierin als kritisch
angegebenen Bereich, d.h. von 0,05 bis o,59der Reaktionsumwandlung
sgrad aufrechterhalten wird« während das
Ausbeuteverhältnis von schwerem Al&ylat zu mittlerem
Alkylat tatsächlich abnimmt. Bis Jetzt wurden Polyehlor-Paraffine
nur in unerwünscht© Nebenprodukte (z*B· in Diphenylalkane
etc.) umgewandelte, so daß man annahm, daß
diese Stoffe diefeinzigen daraus erhältlichen Produkte
selen. Die Ergebnisse der durchgeführten Versuche zeigen
jedoch, daß bei dem Verfahren der Erfindung das Gegenteil
stattfindet, d.h. da£ die Polychlorparaffine in
Monoalky!benzole umgewandelt werden können« Die Versuche
2 und 5 zeigen, wenn sie mit den Versuchen 3 bzwe 6 verglichen werden, die Notwendigkeit, zur Erzielung ά®τ gewünschten
Ergebnisse hohe Katalysatorstärkes zu verwenden.
Weiterhin zeigt dl© Analyse der erhaltenen Produkte, daß zusätzlich zu der Aufreehterhaltung der Umwand-
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lung und zum Erhalt einer niedrigeren Ausbeute von schweren Alkylaten das mittelsiedende Alkylat praktisch mit
der gleichen Reinheit anfällt, wenn in Gegenwart eines Katalysatorgehalts mit hoher Stärke eine Beschickung mit
einem hohen Polychloridgehalt behandelt wird.
Die Wichtigkeit der vorliegenden Erfindung wird ohne weiteres ersichtlich, wenn man den Vorteil in der Chlorierungsstufe
der Verwertung einer ho- bis 5o#Lgen Umwandlung
anstelle einer ιobigen Umwandlung in Betracht zieht.
Bei einem Umwandlungsgrad von Io % bei der Chlorierung
beträgt das Rückführungsverhältnis der Paraffine 9:1,
während bei einem *k>- bis 5o#lgen Umwandlungsgrad das
Rückführungsverhältnis nur 2% 1 ist. Die damit verbundenen Ersparnisse bei der Erstellung und beim Betrieb
der Anlagen liegen auf der Hand.
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Claims (2)
- -12-PatentansprüoheIJ Verfahren zur Herstellung von Monoalkylbenzolen, ei welchem Polychlorparaffine mit Benzol bei Alkylierungsbedingungen unter Verwendung eines Alumlniumchloridkatalysators umgesetzt werden, dadurch g e k e η nze i ch net, daß man einen Katalysator mit einer Stärke von ofo5 bis o,5 verwendet·
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polychlorparaffine verwendet, die in einem chlorierten Paraffingemisch enthalten sind, in welchem der Polychlorparaffingehalt mindestens 2o Gew.-# beträgt.909847/1107
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