DE1901213A1 - Ammonoxidation von Olefinen - Google Patents
Ammonoxidation von OlefinenInfo
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Description
DIETRICH LEWINSKY ^1 Jan, 1969^/-^
PATENTANWALT
8 München 21 - GÄdstr. 81
8 München 21 - GÄdstr. 81
Telefon 561762
Society Hationale des Petroles d1 Aquitaine ,-^
π ^ · f* ι · ν, ^ V
Oouroevoie (Frankreich)
Ammonoxidation von Olefinen
Französische Priorität vom 22. Januar 1968 aus der
französischen Patentanmeldung Hr. 136 842 (Seine)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Derivaten
von Olefinen durch ihre Oxidation in Gegenwart von Ammoniak; sie betrifft hauptsächlich die- Herst ellung von
Nitrilen, besonders von Acrylnitril. Vor allem befaßt sich die Erfindung mit einem neuen Katalysator zur Durchführung dieser
Verfahren.
Die Oxidation von Olefinen in Gegenwart von Ammoniak, insbesondere
die von Propylen, ist schon Gegenstand zahlreicher Arbeiten gewesen. Unter den verwendeten Katalysatoren gibt es auch
solche auf .Basis von Phosphormolybdaten verschiedener Metalle, wie Tellur, Wismut usw.
Die Erfindung bezweckt die Erzielung einer wesentlichen Verbesserung
sowohl der Aktivität wie der Selektivität, wenn man das i-hosphorinolybdat-Heteropolyanion durch ein oilicomoly.bdat ersetzt.
Diese Aktivitätssteigerunr ermöglicht es, den Fachteil
bestimmter Katalysatoren, die Phosphor enthalten, zu vermeiden,
die lange Verv/eilzeiten der umzusetzenden Gase erfordern, etv/a
in der Größenordnung von 20 bis 50 Sekunden.
Duo eri"indunc'-;age;.-iüße Verfahren besteht darin, eine gasförmige
i-ir.uhun;-; von üüoi'in, Ammoniak, Sauerstoff und eventuell Inertgas
on Tber einen Katalysator zu schicken, dessen aktiver Bestand
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• ft * *
teil aus einem Silicomolybdat-Heteropolyanion besteht. ■ .. -
Vorzugsweise enthält der erfindungsgemäße Katalysator einen
wesentlichen Anteil des Oxides von sechswertigern Tellur, besonders in Form des Tellur-silicomolybdats, das einen mehr oder
weniger großen Anteil der gesamten vorhandenen Silicomolybdänsäure enthält. Katalysatoren, die ausgezeichnete Ergebnisse
liefern, enthalten zum Beispiel auf ein LIoI SiOp, 10 bis 14 Mole Μου., und 5 bis 10 Mole TeO,.
Die heteropolyanionische Kombination, die den erfindungsgemäßen Katalysator bildet, kann durch folgende Formel wiedergegeben
v/erden:
s SiO2am I'JoO,. t 2eO3
in der m/s 6 bis 24, vorzugsweise 10 bis 14, und m/t 0,5 bis 12 oder besser 1 bis 2,8 beträft.
Dieser Katalysator wird hinsichtlich seiner Zeitstabilität noch
wesentlich verbessert, wenn er außer den bereits erwähnten Bestandteilen
noch Eisen enthält. Die Formel beinhaltet dann :
f iilole Fe2O,, und die bevorzugte Zusammensetzung des Katalysators
wird:
s SiO2.m HoO5.t TeO3.f Fe2O5 ■ " "
wobei m/f zwischen 3 und 72, vorzugsweise zwischen 12 und 24 liegt.
V/'ie in anderen, ähnlichen Katalysatoren ist die verwendete
aktive Kombination auf einen bekannten porösen Träger 'aufgetragen,
wie zum Beispiel Kaolin, Aluminiumoxid, Kieselgur und hauptsächlich Kieselsäure, die aus einem wäßrijen' Sol hergestellt
ist. Der gewichtsmäßi^e Anteil dieses Trägers liegt""im
allgemeinen zwischen etwa 25 und 75 /« des G-es.-mtkatalj'sators, ■
vorzugsweise zwischen 40 und 60 ;■-.
Die Eerstellungsweise des erf inäun^s^eL-c'-.en Katalysator ο ist
von ausschlafender ^»ecleutrn;;: ^s muß mirnlich die hetero-
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BAD ORIGINAL
polyanionische Kombination, d.h. die Silicomolybdänsäure oder/
und das Silicomolybdat von Tellur, Eisen oder von Tellur und Eisen hergestellt werden, bevor sie auf den Träger aufgebracht
wird. In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform wird die Silieomolybdänsäurekombination in hydratisierter Form verwendet,
um sie auf den Träger aufzubringen; dieser befindet sich vorzugsweise
ebenfalls in hydratisierter Form, vor allem in Form eines wäßrigen Sols.
Eine besonders vorteilhafte Aueführungsform des Verfahrens nach
der Erfindung besteht darin, einem Kieselsäuresol mit einem Gehalt von etwa 5 bis 10 /ό SiOp die gewünschte Menge an Silicomolybdänsäure,
tellursäure und einer Eisenveroindung oder auch
des entsprechenden Silicomolybüats zuzufügen; die erhaltene Flüssigkeit wird bei 120° G solange eingedampft, bis sie in
einen porösen festen Körper übergeführt ist, was im allgemeinen 24 Stunden dauert; die poröse !.lasse wird dann 24 Stunden bei
Temperature:
calciniert.
calciniert.
Temperaturen von 400 bis 500° 0, vorzugsweise bei etwa 450° C
Die Ammonoxidation des Olefins wird im allgemeinen bei den bekannten
Bedingungen durchgeführt. So können die Anteile an Olefinen, Sauerstoff und Aiimoniak, die als Gemisch über den
Käalysator geleitet v/erden, in weiten Grenzen variiert werden.
Der Olefinanteil liegt vorzugsweise zwischen 1 und 15 Volumenprozent, der des Ammoniaks vorzugsweise zwischen 1 und 15 i°
und der an Sauerstoff zwischen 2 und 14 ^j der Rest besteht aus
einem oder mehreren Inert gasen. Der molekulare Setters toff kann
als solcher odor in :r.it Inertgas vie Stickstoff oder/und Wasserdampf
verdünnt eingesetzt werden. x..an kann bequemerweise Luft,
eine Iliscliun;· von LuJt und Sauerstoff oder eine Llicchung von
Luft und einer, inerter. Verdünnun;;sgas verwenden.
Die Einstellung üc-ε Sauerstoff gehalt^c -:uf einen Wert unterhalb
15 Volumerjrrcsent der Jcsnischun^ ist aus Sicherheitsgründen
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erforderlich, d.h. um Explosionen zu vermeiden. Andererseits ist es besonders vorteilhaft, y/enn die Mischung zwischen 5 und
25 c/o Wasserdampf enthält.
Wie bei den bekannten Verfahren findet die Reaktion zwischen dem
Sauerstoff, dem Ammoniak und dem Olefin zwischen 500 und 600° 0 statt, meist zwischen 380 und 450° G. Die Verweilzeit
kann je nach der gewählten Temperatur in einem weiten bereich
variiert werden und liegt im allgemeinen zwischen 0,15 und 15 Sekunden.
Me folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Diese Beispiele sollen die Vorteile eines erfindungsgemäßen Katalysators gegenüber einem bekannten Phosphormolybdat-Katalysator
deutlich machen, beide unter denselben Bedingungen hergestellt und angewendet.
Die Katalysatoren werden aus einer Mischung einer wäßrigen Lösung der gewählten heteropolyanionischen Säure mit einem
wäßrigen Kieselsäuresol hergestellt, wobei die Mischung 24 Stunden bei 120° 0 eingedampft und dann -24 Stunden bei 450° 0 calciniert
wird. Abgesehen von dem Wasser der Lösungen enthält jede der Mischungen, die zur Herstellung des Katalysators dienen,
50 fo in Gewicht an aktiver heteropolyanionischer Säure und
50 fo an SiO2 als Träger.
Die Untersuchung der Aktivität wird in einem Rohr mit einem Durchmesser von 12 mm vorgenommen, das 10 ml Katalysator enthält
und bei 400° C gehalten wird, über den Katalysator leitet
man eine Mischung von Propylen, Ammoniak, Bauerstoff und v/asserdampf,
in der das Volumenverhältnis Og/CUHg 1,5 und das von
C^Hg/lTH-, 1 ist; der Partialdruck des w'ass er dampf es beträgt
0,125 at.
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BAD
Am Ausgang des Kontaktrohres bestimmt man das gebildete Acryl-
und Acetonitril quantitativ; die austretenden Gase enthalten immer Kohlenmonoxid und Kohlendioxid. Die Ergebnisse sind in
untenstehender Tabelle zusammengefaßt«
im Katalysator verwendete heteropolyanxonische Säure
Verweilzeit in Sekunden fo Umsatz des Propylen
a/o Selektivität an: Acrylnitril
Acetonitril
Acetonitril
Silicomolybdänsäure H4SiMo12O40
SBi1An=
3
19
19
säure 6 , 9
25 48
Man sieht, daß der Propylen-Umsatz wie der Anteil des gebildetei
Acrylnitrils durch den Ersatz der Phosphormolybdänsaure durch die Silicomolybdänsäure stark erhöht wurden.
Ein Silicomolybdat-Katalysator wird wie in den Beispielen 1 und
2 hergestellt, aber unter Zusatz von Tellursäure.
Die ^ewichtsanteile ohne berücksichtigung des Lösungswassers
betragen:
aktive Substanz: 25 cß>
25 f> 50 f>
S
Träger: 2
Die L-ktive Substanz enthält also auf ein LoI SiO2 12 Mole
Liυ0-, und 7,95 kole TeO.,, das entspricht einem Verhältnis m/s
12 und m/t = 1,52, „Ig sie in der Formel (1) oben angegeben
wurden.
-6-
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Die Versuchsbedingungen sind die gleichen wie in den vorhergehenden
Beispielen, man arbeitet mit einer Verweilzeit von 6 Sekunden; die -Bestimmung der gebildeten Verbindungen wird
nach 4, 6, 24 und 40 Stunden Versuchsdauer-vorgenommen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden tabelle zusammengefaßt.
Versuchsdauer in Stunden fo Umsatz des Propylen
~/o Selektivität an Acrylnitril
Acrolein Acetonitril c/o Ausbeute
Acrylnitril + Acrolein Acetonitril
4 | 6 | 8 | 24 | 40 |
52 | 47 | 6 | 39 | 33 |
70 | 74 | 65 | 53 | |
2,5 | 2, | 2 | — | 4 |
8 | 8, | 11 | 11 | |
58 | 36 | 25 | 19 | |
4 | 4, | 4,3 | 4,6 | |
Im Verlauf der ersten Stunden der Ammonoxidation durchlaufen die Aktivität und die SaLektivität des Katalysators ein gewisses
Tief; der Umsatz erreicht einen Wert von etwa 30 bis 33 i° nach
40 Stunden, der Anteil an Acrylnitril ist dann 5 mal so groß wie der an Acetonitril.
Diese Beispiele zeigen die Verbesserung der Stabilität des Katalysators
des Beispiels 4 durch Zusatz von Eisen zur aktiven heteropolyanionischen Substanz» Der Katalysator wird wie im
Beispiel 4 hergestellt, es wird jedoch die Silicomolybdänsäure durch Eisensxlxcomolybdat der Formel
ersetzt. Die aktive Substanz enthält also pro Mol SiOp 12 Mole MoO5, 8,22 TeO5 und 0,666 Fe3O5, d.h. nach der Formel (2) sind
die Verhältnisse m/s = 12, m/t = 1,45 und m/f = 18. Unter den gleichen Arbeitsbedingungen wie vorher wuraan 2 Ammonoxidationer
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über je 80 Stunden durchgeführt, die eine mit einer Verweilzeit
von 3 Sekunden, die andere mit einer von 6 Sekunden. Messungen wurden in jedem Pail nach 5 und 80 Stunden durchgeführt. Die
folgende Tabelle zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
Versuchsdauer in Stunden Verweilzeit in Sekunden ia Umsatz Propylen
# Selektivität an Acrylnitril
Acrolein
Acetonitril ia Ausbeute an Acrylnitril
Acrylnitril + Acrolein
5 | 80 | 5 | 5 | 80 |
3 | 3 | 6 | 5 | 6 |
42 | 40 | 55 | 53 | |
81 | 85 | 81 | 84 | |
12 | 9 | 9 | 5 | |
3 | 3 | 2 | 2 | |
34 | 34 | 44, | 44,5 | |
39 | 38 | 49, | 47 | |
Man sieht, daß der Eisenzusatz zu dem erfindungsgemäßen Silicomolybdänsäure-Katal-'sator
eine bemerkenswerte Stabilität bringt und die Aktivität des Katalysators sich während der Laufzeit des
Katalysators praktisch nicht mehr ändert.
Diese Beispiele zeigen, v/ie Umsatz und Selektivität des Katalysators
der Beispiele 5 und 6 erhöht werden können durch eine genaue Einhaltung der Arbeitsbedingungen, hauptsächlich der
Temperatur und des V/assersnteils in dem Reaktionsgemisch.
Die folgende Tabelle bringt die Versuchsergebnisse mit einem
Eisen- und Tcllur-silicomolybdat als Katalysator, hergestellt
nach den Beispielen 5 und 6. Die Temperatur ist 430° G, die Verweilzeit
5,7 Sekunder·. Varsuchsdauer 100 Stunden. Im -Beispiel 7
ist die umzusetzende ΰ-asmischung praktisch trocken, im Beispiel
8 enthält sie 11,8 Vol. /■> Jassardampf.
-8-
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1901213 - 8 - |
Beispiele Nr, | 7 | 8 |
Gaszusammensetzung in YoI. fo; G3H6 NH5 °2 N2 H2O f> Umsatz des Propylen °/o Selektivität an Acrylnitril Acrolein Acetonitril ia Ausbeute an Acrylnitril Acrylnitril + Acrolein |
6 6 12 76 69 74 10 ' 3 51 ' 58 |
5,3 5,3 10,6 67 11,8 63 90 2 3 57 58 |
|
Aus diesen Daten geht hervor, daß der Katalysator aus Eisen- und Tellur-silicomolybdat nicht nur sehr stabil ist, sondern auch Acrylnitril mit einer sehr guten Selektivität liefert, wenn in dem eingesetzten Gasgemisch genügend 'Wasserdampf vorhanden ist. Die Temperaturerhöhung auf 430° 0 bringt einen Umsatz von mehr als 60 io. |
909836/U28
Claims (10)
1. Katalysator zur Herstellung von Nitrilen durch Oxidation
von Olefinen mit Sauerstoff in Gegenwart von Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß seine aktive Substanz eine
heteropolyanionische Kombination aus den Oxiden von Silizium und Molybdän enthält.
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte heteropolyanionische Kombination 6 bis 24,
vorzugsweise 10 bis 14 Mole MoO7, pro Mol SiOp enthält.
3. Katalysator nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
die genannte Kombination aus Silicomolybdänsäure gebildet ist.
4. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Kombination 2 bis 12 Mole, vorzugsweise 5 bis 10 Mole TeO-, pro Mol SiO,, enthält.
5· Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Kombination 0,3 bis 3 Mole, vorzugsweise 0,5 bis 1 Mol ΡβρΟν pro Mol SiOp enthält.
6. Katalysator nach einem !der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die aktive Substanz auf einen mineralischen
Träger aufgebracht ist und daß der calclnlerte Katalysator im aktiven Anteil ein molares Verhältnis von MoO^
3 zu SiO2 von 6 bis 24, vorzugsweise von 10 bis 14 aufweist.
909836/U28 BAD OFWGtNM,
TWT2T7
7. Katalysator nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,daß
-ioi' der calcinierte Katalysator ein Verhältnis von MoO^/
TeO-, von 0,5 bis 12, vorzugsweise von 1 bis 2,8
aufweist.
8. Katalysator nach Anspruch β oder 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der calcinierte Katalysator ein molares Verhältnis MoO^/FegO-, von 3 bis 72, vorzugsweise von
12 bis 24 aufweist. / -
9. Katalysator nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der calcinierte Katalysator zu 25
bis 75 lfi, vorzugsweise zu 40 bis βθ l/o aus einem Träger,
insbesondere Kieselsäure besteht.
10. Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß er eine aus einer wäßrigen
Lösung von Silicomolybdänsäure oder/und Silicomolybdat von Tellur, Eisen oder von Tellur und Eisen mit einem
Kieselsäuresol bestehende, zur Trockne eingedampfte und als poröse Masse zwischen KOQ und 5OO0 C calcinierte
Mischung ist.
309836/1423
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