DE1593127A1 - Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen - Google Patents

Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen

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DE1593127A1
DE1593127A1 DE19661593127 DE1593127A DE1593127A1 DE 1593127 A1 DE1593127 A1 DE 1593127A1 DE 19661593127 DE19661593127 DE 19661593127 DE 1593127 A DE1593127 A DE 1593127A DE 1593127 A1 DE1593127 A1 DE 1593127A1
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oxygen
tellurium
carrier
cerium
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Enrico Cavaterra
Natale Ferlazzo
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    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Description

Katalysator und Verfahren sur Herstellung von Nitrilen
Die Erfindung betrifft ein katalytisches Verfahren sur Her« βteilung von Nitrilen und den zugehörigen Katalysatoren, insbesondere ein Verfahren sur Herstellung von Acrylnitril und spezielle hierzu erforderliche Katalysatoren·
Es sind Verfahren bekannt, bei denen ein Olefin mit Ammoniak und Sauerstoff in Gegenwart spesifisoher Katalysatoren su ungesättigten Vitrllen umgesetzt wird.
Die bekanntes Katalysatoren enthalten mehrere Slemente in Ponn ihrer Sauren oder Salze, beispielsweise liolybdäneäure, Phoephoraoiybdänsäure und Phosphorwolf ramsäur·, Phosporsäuren, die durch verschiedene Elemente, Wiamutverbindungen, Phosjfor, Vanadin und andere Elemente aktiviert sind.
Die meisten dieser Verfahren führen jedooh nicht su vollständig befriedigenden Ergebnissen. 3ie haben lahlreiohe Naoh-
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teile, wie z.B. eine geringe Selektivität, d.h. ein· gering· Auebeute ungesättigter Nitrile bei großen Mengen an Nebenprodukten und Kohlenoxyden, ^iese Nebenprodukte führen zu eines Verlust an Ausgangsmaterial und erschweren die Gewinnung des erwünschten ungesättigten Nitrile in reinem Zustand·
Andere Nachteile der bekannten Verfahren sind im allgemeinen die geringen Umsätze der Reaktionspartner und die notwendigen langen Kontaktzeiten, die demzufolge eine geringe Katalysatorleistung zur Folge haben.
Diese Nachteile können durch das erfindungsgemäß· Verfahren überwunden werden, das die Umsetzung eines Olefins mit Sauerstoff und Ammoniak zur Herstellung ungesättigter aliphatiecher Nitrile betrifft. Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt, di· höh· Ausbeuten an ungesättigten Nitrilen, hohe Umsatz· der Reaktionspartner bei verhältnismäßig kurzen Kontaktzeiten ergeben.
Außerdem haben die erfindungsgemäßen Katalysatoren ein· lang· Lebensdauer, ohne daß ein Abfall ihrer katalytiechen Aktivität auftritt und eine inaktivierung erforderlich ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Nicrils, wobei eine Gasmisclmng aus einem Olefin mit drei oder vier C-Atomen, Ammoniak und Sauerstoff oder sauerstoffhaltigem Gas unter etwa Atmosphärendruck bei einer Temperatur zwischen 350 und 530° C mit einem
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Katalysator in Kontakt gebracht wird, deeten Zusammensetzung weiter unten im einte Inen beschrieben, wird.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren bestehen aus Tellur, Oer und Sauerstoff in Atomrerhältnissen Te t Ce »wischen 9 ; 1 und 1x1, während der Sauerstoff in solcher klenge rorhanden ist, daß diese Elemente als Oxyde oder oxydierte Verbindungen Torliegen. Die Katalysatoren sind als solohe sowie auoh auf üblichen Trägern wirksam; sie können im Peetbett wie auch im v/irbelbett Verwendung finden.
Das erfindungsgemäfie Verfahren kann «ur Herstellung τοη Acrylnitril aus Propylen und sur Herstellung τοη Methacrylnitril auB Isobuten angewandt werden·
Das Olefin kann im reinen Zustand oder in Gegenwart τοη Faraffinkohlenwasserstoffen eingesetst werden, die unter den Betriebsbedingungen reaktionstrige sind und als Verdünnungsmittel wirken.
Der für die Reaktion erforderliche Sauerstoff kann als solcher oder in Mischung ait einem sauerstoffhaltig«» Gas, *·Β. Luft, iugeführt werden. Die Verwendung Ton Luft kann elnfaoh aus wirtschaftlichen Gründen sweokmäfiig sein oder durch die Gegenwart des otickstoffes, dor als reaktionsträges Verdünnungemittel wirkt und dadurch die Kontroll« d·» exothermen Reaktion erleichtert.
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Die -'ienge des Sauerstoffes oder der sauerstoffhaltig·!! Oase im Verhältnis zu der &enge des Olefins kann innerhalb weiter Grenzen variieren· Die Molverhältniese Sauerstoff/Ülefin liegen vorzugsweise zwischen etwa 1 : 1 und etwa 3 s 1·
Die Menge des Ammoniaks kann Im Verhältnis su der de· Olefine innerhalb weiter Grenzen rarüeren· Das Uolverhältni« iwisehen Ammoniak und Olefin liegt zwischen etwa 0,6 : 1 und etwa 2:1.
Die hohe Selektivität des erfindungsgemäßen Katalysator« gestattet eine fast vollständige Ausnutzung des Aasionlaks, so daß in dem Reaktionsmedium in Verhältnis zum Olefin nur ein geringer Ammoniaküberschuß erforderlich ist.
Zur Durchführung der Reaktion ist im allgemeinen Atmoephärendruck ausreichend; die Reaktion kann jedoch auch bei höheren Drücken als Ätaoephärendruck durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 350 und 550° O liegen· Vorzugsweise beträgt die Temperatur 360 bis 500° C, weil in diesem Temperaturbereich selbst bei verhältnismäßig kurzen kontaktzeiten hohe Umsätze erreicht werden, wie sich aus den Beispielen ergibt.
Unter Kontaktzeit ist die Zeit su verstehen, während der eine Volumeneinheit der zugeführten Gasmlechung, gemessen unter den in dem Reaktor herrschenden mittleren Temperatur»
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und Druckbedingungen, mit der scheinbaren Volumeneinheit d·· Katalysators in Kontakt· kommt. Di· Kontaktzeiten können innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise von bis 20 Sekunden, vorzugsweise von 0,5 bis 1$ Sekunden. Wenn die erfindungsgemäßen Katalysatoren auf einem Träger verwendet werden, beträgt das Verhältnis des aktiven Anteiles zum Träger vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-% des aktiven Anteiles, berechnet als die Summ· der Oxyd· in der höchsten tfertigkeitsstufe, und 65 bis 50 G*w.-% Träger.
Es können mehrere Substanzen als.Träger Verwendung finden, darunter Siliziumdioxyd, Aluminiumdioxyd, künstlicher Korund (Alundum), tone und dergleichen. Sie können In ?orm von Pulver von geeigneter Korngröße, in Körnerform oder als Siliziumdioxyd- oder Aluminiumoxyd-G·!· Verwendung finden.
einem Träger aus handelsüblich·* mikroporös·* Qiliziumdioxyd in nikroephäoidischer Form werden besonders gut· Ergebnisse ersielt. Wenn nach einer bevorzugten Auaführungsform dieser Erfindung mit diesen durch Träger unterstützten Katalysatoren gearbeitet wird, tränkt man den Träger mit dem aktiven Bestandteil in folgender Vtlset
x) χ . 6H^O und H2TeO4 . 2H^O werden in V/asser und konzentrierter Salpetersäure gelöst. Sas Volumen dieser Lösung wird durch Zusatz von /asser auf eine solch· Leng· gebracht, daß ·β dem Porenvolumen des zu imprägnierenden Siliziumdioxyds gleich ist. feit dieser verdünnten Lösung wird das Siliziumdioxyd getränkt. Di· Tränkung erfolgt dureh
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BAD CRlGlNAL
langsames Aufgießen der Lösung auf das ständig gerührt« ijiliziumdioxyd. Das üühren des getränkten Slliziuadloxyds wird etwa 1 ötunde lang fortgesetst. Dann wird es 8 Stunden lang der sedimentation überlassen.
Anschließend wird die kasse einige Stunden bei 110° 0 getrocknetfund dann in Gegenwart τοη Luft 1 bis 20 Stunden lang bei einer Temperatur sswischen 4-50° 0 und 600° C aktiviert. Her Katalysator muß in jeden Falle bei Temperaturen aktiviert werden, die gleich oder höher als die Temperatur sind, bei welcher der Katalysator arbeiten soll. Nach dieser Beschreibung der Erfindung werden nun zur weiteren Erläuterung einige Beispiele gegeben. Die in den Beispielen angeführten Resultate ergaben sich durch Chromatographieehe Analyse der aus dem Reaktor körnenden Gase, durch quantitative gravimetrisch« und volumetrische Analyse d«r kondensierten Produkte und durch Creat-Analyse der unkondensierbexen Yerbindungen.
Die Beispiele 1 bis 6 betreffen die Darstellung des erfindungsgemußen Katalysators. Die übrigen Beispiele beziehen sich auf die itmmoxydation von Olefinen in Gegenwart der oben erwähnten Katalysatoren. Die nachfolgend benuteten Ausdrück· haben die folgende Bedeutung!
Mole umgesetztes Olefin
% Umsatz des Olefins - '
UoIe sugeführtes Olefin Nettoausbeute oder Selektivität« % Ausbeute des Produktes X
bezogen auf das umgesetzte
SAD ORfGJNAL -7-
Gewicht d«r C-Atome in de» Produkt X
·
Gewicnt d«r C-Atome in dem umgeeetftten Olefin
Bruttoausbeute - % Ausbaut· d·· Produkt·· Z
bezogen auf da· sugeführte Olefin
Gewloht der C-Ato·· in d«m Produkt Z
. ' 100
0«wioht der C-AtoM in f d«m sugeführten Olefin ^
Beispiel 1
45Λ β 99»9 >-igea C«rnitrat und 11,5 g 965» /»-ig· Tellursäur· wurden in 40 g Wasser und 10 g 65 ΐό-iger Salpetersäure gelöst.
Die eo erhaltene Lösung wurde unter Rühren langsam auf 78 β handeleübliche· mikroporös·· Siliziumdioaqrd in mikroephäroidischer Form gegossen. Da· Rühren wurde 1 Stunde lang fortgesetzt ; die £*■■· wurde dann θ Stunden lang der Sedimentation
überlaeeen und danaoh in einer Muffel 16 Stunden lang bei 110° C getrocknet. Dann wurde die Mass· in Gegenwart Ton Luft θ stunden lang bei 500° C aktiriert.
Da· erhaltene Produkt zeigte starke katalytisch· Eigenschaften und wurde für die in den folgenden Beispielen beschriebene Ammoxydation ron Olefinen benutzt.
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-O-
BAD ORlG1NAL
In der folgenden Tabelle sind die Oaten der Beiepielt 2
bis 6 angegeben. Diese Beispiele beschreiben die Darstellung
von Katalysatoren nach der Arbeitsweise des Beispieles 1:
_J I ο CVJ O
T-		 vO S O
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CVJ 009818/
Beispiel 7
4,5 cm^ (- 2,7 g) eines nach Beispiel 1 dargestellten Katalysators wurden als Festfbett in einen Reaktor gebracht, der aus einem beheizten Hohr aus rostfreiem Stahl bestand. Es wurde eine Gasmischung aus 8,33 Vol.-% Propylen, 8,33 Vol.-* Asmoniak und 83,8 Vol.-A> I^ft in einer solchen Menge über den Katalysator geleitet, daü die Gasaischung mit dem Katalysator ein« Kontaktzeit, gemessen unter den in dem Katalysatorbett herrschenden Temperatur- und Druolcbedingungen, ron 2,5 Sekunden erreichte· Sie Umsetzung erfolgte bei einer Temperatur von 400° C unter Atmosphärendruck·
Sie durch Gaschromatographie analysierten Reaktionsprodukte hatten, berechnet auf das umgesetzte Propylen« die folgende Zusammensetzung :
Acrylnitril 78,4 % Acetonitril 1.9%
CO2 16,8 %
00 1,45 %
ΒΩΜ 1,4 ^.
Auf der Tabelle der nächsten Seite sind die Bedingungen und Daten der Beispiele 6 bis 27 angegeben, bei denen In der ffeise gemäß Beispiel 7 gearbeitet wurde· ISs wurde festgestellt, daß im Wirbelbett aber in sonst gleicher Weise gleich« Ergebnisse eraielt wurden, während die Temperaturkontroll· des.Reaktionsverlaufes, insbesondere bela Arbeiten in großtechnischem liafistab erleichtert wurde·
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BAD ORIGINAL
Bei
spiel
Nr.		 VeghäTtwine« MH5
Propy
len		 Kon
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Zeit
sec.		 Tempe
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0C		 Umset
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len		 Nettoauebeute % Acryl
nitril		 Aceto
nitril		 Lein HCN 0O2 CO Brutto
ausbeute
Acryl
nitril		 iüctiver
Bestandteil
8
9		 Luft
Fropy-		 1
1		 η 440
460		 53,1
63,4		 64,2
53,1		 1.2
1.3		 - 1.1
1,1		 50,6 2,9
3,56		 34,1
33,6		 33,3 * TeO2
66,7 % CeO2
10
11
12		 10
10		 1
1		 2,5
2|5		 400
440
460		 33,1
54,8
66,8		 84,5
73,1
64,5		 Spuren
Spuren
Spuren		 Spuren
Spuren		 Spuren
Spuren
Spuren		 13,9
23.8
32,3		 1.57
3
3,16		 28
40
43,2		 SL/Λ Ql φ*Λ
pu το ieup
50 % CeO2
I? 10
10
10		 1
1
1		 2,5
2,5
2,5		 400
440
460		 41,3
64,9
72,7		 82,1
72,2
69,9		 Ϊ 2,5
1,65
1.1		 — 2
1.3
1		 13,3
22,2
25,4		 2,63
2,55		 33,8
46,8
50,8		 66,7 % TtO9
33,3 % CtO|
cö
«»18		 10
10
10		 1
1
1		 2,5
2,5
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2,5		 400
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460
440		 55.8
74,9
79,7
60,1		 81,2
74,5
63.9
60,4		 Spuren
4
2,4		 Spuren 1.5
Spuren		 14,3
23,6
26,6
33,1		 1
1,86
2,3		 45,3
55,8
59,9
36,1		 75 % Τ·0ο
25 % CeO2
20
21
22
23		 10
10
10
10		 1
1
1
1		 2,5
2,5
2,5
2,5		 400
440
460
440		 45,8
76,7
83,4
70,2		 81,8
74
68,9
72,1		 I·7
l:i 		- 2,7
1.3
V 		11,7
21,2
21,4
21,9		 %38
1.3
1.5		 45,8
54,7
57,5
50,6		 so % χ·ο2
20 % CtO2
4-UNvO IN E
ojojojoj Γ		 10
10
10
10		 1
1
1
1		 2,5
2,5
2,5
2.5		 400
440
460
440		 33
66
75
58,4		 84,3
76,2
77,1
79,3		 5,2
2,7
1.6
2,6		 - 2:? 1?f4
18^3
13,8		 1^97
1,62
2,22		 27,8
50,3
57,8
46,3		 90 % TeO2
10 % CtO2
10
10
10
10
CJI CO

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren sun Herstellen τοη AcrylnitriXoder Hethaorylnitril&us einer Gasnischung aus Propylen bsw. Isobuten, Ammoniak und Sauerstoff bei einer Temperatur zwischen 550° G und 550° C und Kontaktzeiten zwischen 0,1 und Seicunden über einem Katalysator, dadurch gekennseichnet, daß der Katalysator aus Tellur, Ger und Sauerstoff mit einem Atomrerhältnis Tellur : Cer τοη 9 » 1 bis 1 t 1 besteht, wobei der Sauerstoff in der für die Bildung oxydierter Verbindungen dieser Elemente erforderlichen Menge anwesend ist*
    2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da$ der Katalysator auf einen Träger aus makroporS··· SiIiziumdioxyd in ttikrosphäroidiecher ?orm aufgebracht ist·
    5* Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Katalysator 13 bis 50 Gew.-.* aktiTer Bestandteil«
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    berechnet als Oxyde in Ihrer höchsten Wertigkeitsstufe, und 85 bis 50 Gew.-* Träger enthalten sind.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus etwa 25 Gew.-# aktivem Beetandteil, berechnet als die Sujsit der Oxyd· in der höchsten Wertigkeitsstufe, und etwa 75 Gew.-4* Träger besteht.
    5· Verfahren nach eins» der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gaspisehung in einen Wirbelbett umgesetzt wird.
    6. Katalysator für die Uiisetsung von Olefinen Bit Ammoniak und .sauerstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er die Elemente Tellur, Cer und Sauerstoff enthält und das Atomrerheltnis Tellur, Cer zwischen 9 1 1 und 1 1 1 beträgt, wobei der Sauerstoff in der für die Bildung der Oxyde dieser Elemente notwendigen Leng· anwesend ist.
    7. Katalysator nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, da£ er auf einen Träger aus handelsüblichem makroporSeem oiliziuadioxyd in For* kleiner Kugelchen aufgebracht ist.
    8. Katalysator nach Anspruch 6 oder 7t dadurch gekennzeichnet, daß in dem Katalysator 15 bis 50 Gew.-% aktirer Bestandteil und 85 bis 50 Gew. -λ? Träger enthalten sind.
    009819/1825 bad original
    1533127
    9* Katalysator naoh «inen dtr Anspruch· 6 bis 8, dadurch gaktnnsalclUMt, daft Ia dem Katalysator etwa 23« 0·«·-% aktlT· Substan*, berechnet als Bnamm dar Oxyd· la ihrer höchsten Wertigkeit«stuf·, enthalten sind·
    009119/1126
    BAD ORlGlKAU
DE19661593127 1965-12-28 1966-12-22 Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen Pending DE1593127A1 (de)

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