PL80881B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL80881B1
PL80881B1 PL1969131311A PL13131169A PL80881B1 PL 80881 B1 PL80881 B1 PL 80881B1 PL 1969131311 A PL1969131311 A PL 1969131311A PL 13131169 A PL13131169 A PL 13131169A PL 80881 B1 PL80881 B1 PL 80881B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
nitrile
acid nitrile
moles
acrolein
Prior art date
Application number
PL1969131311A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Soc Nationale Des Petroles D'aquitaine Tour
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Soc Nationale Des Petroles D'aquitaine Tour filed Critical Soc Nationale Des Petroles D'aquitaine Tour
Publication of PL80881B1 publication Critical patent/PL80881B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Sposób utleniania olefin do nitryli Wynalazek dotyczy sposobu utleniania olefin do nitryli za pomoca tlenu w obecnosci amoniaku przy udziale katalizatora, w fazie gazowej. W szczególnosci wynalazek odnosi sie do wytwarzania nitrylu kwasu akrylowego.Utlenianie olefin, zwlaszcza propylenu za pomoca tlenu w obecnosci amoniaku przy udziale katalizatora, bylo przedmiotem licznych prac. Sposród stosowanych katalizatorów szczególnie sa znane uklady katalityczne bazujace na heteropolianionach fosforomolibdenowych z tlenkami metali, takich jak tellur, molibden, wanad, zelazo, bizmut, selen i inne, przy czym jako nosnik substancji czynnej na ogól jest stosowany kaolin lub tlenek glinu. Katalizatory takie sa malo stabilne w podwyzszonej temperaturze, szczególnie w temperaturze okolo 450°C, w której sa stosowane w procesie utleniania olefin do odpowiednich nitryli, poniewaz w tych warunkach, jak wykazaly badania tych ukladów katalitycznych, anion fosforomolibdenowy ulega rozkladowi na mieszanine tlenków, co spowoduje obnizenie aktywnosci katalizatora, pogorszenie jego selektywnosci i obnizenie wydajnosci procesu. Ponadto, katalizatory zawierajace jako substancje czynna heteropoManion fosforomolibdenowy wymaga¬ ja dluzszego kontaktu z mieszanina reakcyjna, na ogól do 20—50 sekund.Stwierdzono, ze powyzsze procenty utleniania olefin do odpowiednich nitryli przebiegaja sprawniej, jezeli katalizator zawierajacy heteropolianion fosforomolibdenowy zastapi sie katalizatorem z heteropolianionem krzemomolibderfowym.Sposób wedlug wynalazku polega na przepuszczeniu mieszaniny gazowej olefin, amoniaku zmieszanego z tlenem i ewentualnie obojetnego gazu, w podwyzszonej temperaturze nad katalizatorem charakteryzujacym sie tym, ze zawiera jako substancje czynna kwas krzemomolibdenowy ewentualnie zwiazany czesciowo lub calkowicie z tellurem i/lub z zelazem, w którym heteropolianion sklada sie z tlenku krzemu i molibdenu w proporcji 6-24 moli, korzystnie 10-14 moli Mo03 na 1 mol Si02 i ewentualnie jest zwiazany z tellurem w proporcji 2-12 moli, korzystnie 5-10 moli Te03 na 1 mol Si02 i/lub z zelazem w proporcji 0,3-3 moli, korzystnie 0,5—1 mola Fe203 na 1 mol SK)2 i jako nosnik skladnik nieorganiczny, korzystnie krzemionke, w ilosci 25-75% wagowych, korzystnie 40-60% wagowych, w stosunku do wagi katalizatora.Zwiazek heteropolianionowy, stosowany jako substancja czynna wedlug wynalazku, moze byc przedsta¬ wiony za pomoca wzoru ogólnego:2 80 881 sSi02 • 1T1M0O3 •tTe03 (1) W którym stosunek m/s wynosi 6-24, korzystnie 10-14, a stosunek mA wynosi 0,5-12, korzystnie 1-2,8.Katalizator ten wykazuje Jeszcze lepsze wlasciwosci z punktu widzenia stabilnosci w czasie, jezeli oprócz wyzej wymienionych skladników zawiera zelazo, trójwartosciowe w postaci tlenku. Uklad katalityczny zawiera f moli Fe^Oa i jego korzystny sklad mozna przedstawic ogólnym wzorem sSK)2 • mMo03 • tTe03 • fFe203, w którym m/f wynosi 3—72, korzystnie 12-24. Zwiazek tworzacy w katalizatorze czesc aktywna osadza sie na nosniku porowatym zazwyczaj stosowanym w katalizatorach tego typu, np. na kaolinie, tlenku glinu lub krzemionce, zwlaszcza na krzemionce wytworzonej z zolu wodnego, przy czym nosnik stosuje sie na ogól w ilosci 25—75%, korzystnie 40-60%, w stosunku wagowym do calkowitej masy katalitycznej.Sposób przygotowania katalizatora ma duze znaczenie; konieczne jest aby zwiazek heteropolianionowy zawierajacy kwas krzemomolibdenowy i/lub krzemomolibdenian telluru, zelaza lub telluru i zelaza zostal wytworzony przed jago osadzeniem na nosniku, przy czym zwiazek krzemomolibdenowy osadza sie na nosniku korzystnie w postaci uwodnionej, stosujac nosnik równiez w stanie uwodnionym, zwlaszcza w postaci hydrozolu.W korzystnym sposobie wedlug wynalazku katalizator wytwarza sie przez dodanie do zolu krzemionkowe* go zawierajacego 5%-10% SK)2 odpowiedniej ilosci kwasu krzemomolibdenowego, kwasu tellurowego i zwiazku zelaza, albo odpowiedniego krzemomolibdenianu. Otrzymana ciekla mieszanine suszy sie w temperaturze do 120°C al do uzyskania porowatego produktu w postaci stalej, zazwyczaj w ciagu 24 godzin, po czym porowata mase kalcynuje sie w temperaturze 400—500°C, korzystnie w temperaturze 450°C, w ciagu 24 godzin.Reakcje utleniania olefin prowadzi sie w warunkach ogólnie stosowanych dla tego typu procesów. Stosunki ilosciowe olefin, tlenu i amoniaku w mieszaninie gazowej przepuszczonej nad katalizatorem moga byc dobrane w szerokich granicach, przy czym korzystnie stosuje sie mieszanine gazowa zawierajaca w proporcji objetoscio¬ wej 1—15% olefin, 1—15% amoniaku, 2—14% tlenu i jako pozostala czesc jeden lub kilka gazów obojetnych.Tlen czasteczkowy mozna stosowac w postaci czystego tlenu lub rozcienczonego gazem obojetnym, takim jak azot i/kib para wodna i zazwyczaj stosuje sie powietrze, mieszanine powietrza i tlenu lub mieszanine powietrza i obojetnego gazu rozcienczajacego. Regulowanie zawartosci tlenu w utlenianej mieszaninie gazowej wymaga stalej kontroli ze wzgledu na bezpieczenstwo, to jest w celu unikniecia eksplozji i szczególniej korzystne jest stosowanie w mieszaninie gazowej pary wodnej w proporcji objetosciowej 5-25%. Proces tak jak w podobnych reakcjach utleniania olefin do nitryli prowadzi sie w temperaturze 300-600°C, zwlaszcza 380-450°C, przy czym czas kontaktu mieszaniny reakcyjnej z katalizatorem zalezy od temperatury oraz skladu mieszaniny i na ogól wynosi 0,15-15 sekund.Nizej podane przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklady i,II i III (tabl. I) ilustruja przewage katalizatora stosowanego w sposobie wedlug wynalaz¬ ku nad katalizatorem fosforomolibdenowym znanego typu, przygotowanym i stosowanym w tych samych warunkach. W przykladzie III w celu porównawczym uzyto katalizator fosforomolibdenowy.Katalizatory przygotowano przez zmieszanie roztworu wodnego odpowiedniego kwasu heteropolianiono- wego z zolem wodnym krzemionki, wysuszenie mieszaniny w temperaturze 120°C w ciagu 24 godzin i nastepnie kalcynacje w temperaturze 450°C w ciagu 24 godzin. W kazdej próbie stosowano katalizator zawierajacy w procentach wagowych 50 czesci aktywnego kwasu heteropolianionowego i 50% Si02 jako nosnika. Próby aktywnosci prowadzono w rurze o srednicy 12 mm, zawierajacej jako wypelnienie 10 ml masy katalitycznej, utrzymywanej w temperaturze 400°C. Przez mase katalityczna przepuszczono mieszanine propylenu, amoniaku, tlenu i pary wodnej, w której stusunek wynosil: objetosciowy 02(C3H6 1,5 iC3H6) NH3 I przy cisnieniu czastkowym obecnej pary wodnej 0,125 atmosfery. Gazy odprowadzane ze strefy reakcji poddawano analizie na zawartosc nitrylu kwasu akrylowego i nitrylu kwasu octowego, przy czym stwierdzono równiez obecnosc tlenku wegla i bezwodnika kwasu weglowego.Otrzymane wyniki podano w tablicy I.Jak Widac z powyzszych wyników zarówno konwersja propylenu, jak i stosunek ilosciowy wytworzonego nitrylu kwasu akrylowego silnie wzrastaja w wyniku zastapienia kwasu fosforomolibdenowego kwasem krzemo- molibdenowym.Przyklad IV. Katalizator krzemomolibdenowy sporzadzono w sposób jak opisano w przykladzie I i II, lecz z ta róznica, ze wprowadzono dodatkowo kwas tellurowy i uzyskano nastepujace proporcje wagowe w suchej masie Katalitycznej. Skladnik aktywny 25% H4SiMo1204o 125% H6TeOe nosnik 50% SK)2.Skladnik aktywny zawieral na 1 mol Si02; 12 moli M0O3 i 7,95 moli TeOS/ 00 odpowiada zwiazkowi o wzorze sSK}2 • mMoOj • tTe03, w którym m/t = 1,52. Proces prowadzono w takich samych warunkach jak w przykla¬ dach I, II i III, stosujac czas kontaktu 6 sekund. Analize odprowadzanych gazów prowadzono po czterech, szesciu, dwudziestu czterech i czterdziestu godzinach dzialania katalizatora.Otrzymane wyniki podano w tablicy 11.Podczas pierwszych godzin utleniania aktywnosc katalityczna i selektywnosc ulegly pewnemu spadkowi; konwersja po uplywie 40 godzin wyniosla od okolo 30% do 33%, przy czym ilosc wytworzonego nitrylu kwasu akrylowego byla jeszcze 5 razy wieksza niz ilosc nitrylu kwasu octowego.80 881 3 Przyklady V i VI (tabl. III) ilustruja wzrost trwalosci katalizatora z przykladu IV w wyniku przylaczenia zelaza do heteropolianionowej substancji aktywnej.Katalizator wytworzono w sposób jak w przykladzie IV, z ta róznica, ze kwas krzemomolibdenowy zastapiono krzemomolibdenianem zelaza Fe4(SiMo1204o)3 ¦ uzyskano nastepujace proporcje wagowe w suchej masie katalitycznej na 1 mol Si02 :12 moli Mo03, 8,22 mola Te03 i 0,666 mola Fe203, co odpowiada zwiazkowi o wzorze SS1O2 tmMo03 • tTe03 • fF203, w którym m/s * 12, m/t * 1,45 oraz m/f * 18. W takich samych warunkach jak w poprzednich przykladach prowadzono dwie serie prób utleniania, kazda w ciagu 80 godzin, poddajac mieszanine reakcyjna kontaktowi z katalizatorem w ciagu 3 sekund i 6 sekund. Analize odprowadzanych gazów prowadzono w obu przypadkach po 5 i 80 godzinach reakcji.Otrzymane wyniki podano w tablicy III.Jak widac z powyzszych wyników wprowadzenie zelaza do katalizatora krzemomolibdenowego powoduje znaczne przedluzenie jego trwalosci i aktywnosci, które praktycznie, przez caly okres trwania prób nie ulegly zmianie.Przyklady VII i VIII (tabl. IV) ilustruja wplyw warunków procesu, zwlaszcza temperatury i zawar¬ tosci procentowej wody w mieszaninie reakcyjnej na stopien przemiany i selektywnosc przy uzyciu katalizatora stosowanego w przykladach V i VI. Próby prowadzono w nastepujacych warunkach procesu: temperatura 430°C; czas kontaktu z katalizatorem 5,7 sekund, okres dzialania katalizatora 100 godzin. W przykladzie VII stosowano mieszanine gazowa praktycznie sucha, a w przykladzie VIII o zawartosci 113% objetosciowych pary wodnej.Otrzymane wyniki podano w tablicy IV.Zdanych tych wynika, ze katalizator z krzemomolibdenianu zelaza i telluru jest nie tylko bardzo trwaly, ale równiez nadaje sie do wytworzenia nitrylu kwasu akrylowego z bardzo dobra selektywnoscia, w przypadku gdy w traktowanej mieszaninie gazowej jest wystarczajaca ilosc wody. Podniesienie temperatury do 430°C pozwala na przekroczenie 60% przemiany. PL PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób utleniania olefin do nitryli za pomoca tlenu w obecnosci amoniaku, przez przepuszczanie mieszaniny reakcyjnej wstanie gazowym w podwyzszonej temperaturze nad katalizatorem, znamien¬ ny t y m, ze stosuje sie katalizator zawierajacy jako substancje czynna kwas krzemomolibdenowy ewentualnie zwiazany czesciowo lub calkowicie z tellurem i/lub z zelazem, w którym heteropolianion sklada sie z tlenku krzemu i molibdenu w proporcji 6-24 moli, korzystnie 10—14 moli Mo03 na 1 mol Si02 i ewentualnie jest zwiazany z tellurem w proporcji 2-12 moli, korzystnie 5-10 moli Te03 na 1 mol SK)2 i/lub z zelazem w proporcji 0,3-3 moli, korzystnie 0,5-1 mol Fe203 na 1 mol Si02 i jako nosnik skladnik nieorganiczny, korzystnie krzemionke, w ilosci 25—75% wagowych, korzystnie 40—60% wagowych; w stosunku do wagi katalizatora.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosuje sie katalizator, w którym stosunek molowy Mo03 do Te03 wynosi 0,5-12 :1, korzystnie 1-2,8 : 1.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator, w którym stosunek molowy Mo03 do Fe203 wynosi 3—72 :1, korzystnie 12—24 : 1. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator otrzymany przez zmieszanie roztworu wodnego kwasu krzemomolibdenowego i/lub krzemomolibdenianu telluru i/lub krzemomo¬ libdenianu zelaza z hydrozolem krzemionkowym, nastepnie wysuszenie przez ogrzewanie w temperaturze okolo 120°C i wyprazenie w temperaturze 400—500°C, korzystnie 450°C w celu usuniecia wody zwiazanej. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine gazowa zawierajaca objetosciowo 1-15% olefin, 1—15% amoniaku oraz 2—14% tlenu, przy czym pozostala czesc stanowi gaz obojetny, taki jak azot i/lub para wodna. 6. Sposób wedlug zastrz. 1-5, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine zawierajaca objetosciowo 5—25% pary wodnej. 7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze proces prowadzi siew temperaturze 300-600°C, korzystnie 38O-450°C. 8. Sposób wedlug zastrz. 1 i 7, z n a m i e n n y t y m, ze utrzymuje sie kontakt mieszaniny reakcyjnej z katalizatorem w ciagu 0,15—15 sekund. 9. Sposób wedlug zastrz. 1—8, znamienny tym, ze jako olefiny stosuje sie propylen.80881 Tablica I Przyklad I II III Uzyty kwas heteropolianionowy Krzemornollbdenowy Fosforomo- w katalizatorze H4SiMou04i . Nbdenowy Czaa kontaktu (sekundy) Konwersja propylenu w % Selektywnosc w %: nitryl kwasu akrylowego nitryl kwasu octowego Tablica II 3 19 59 24 6 2& 59 24 6 9 26 48 Okres dzialania katalizatora w godzinach 24 40 Konwersja propylenu w % Selektywnosc w %: nitryl kwasu akrylowego akroleina nitryl kwasu octowego Wydajnosc w %: nitryl kwasu akrylowego + + akroleina nitryl kwasu octowego 52 70 2,5 8 38 4 47 74 2,8 *fi 36 •4,2 39 85 ~ 11 25
4.3 33 53 4 11 19 4,6 Tablica III Przyklad Okres dzialania katalizatora w godzinach Czas kontaktu w sekundach K onwersja propylenu w % Selektywnosc w %: nitryl kwasu akrylowego akroleina nitryl kwasu octowego Wydajnoscw %: nitryl kwasu akrylowego nitryl kwasu akrylowego + i-akroleina V 5 3 42 81- 12 3 34 39 80 3 .- 40 85 9 3 34 38 VI 6 e* 65 81 9 2 44,6 49.5 80 6 63 ¦" 84 6 2 44,6 4780 881 Tablica IV Przyklad VII VIII Sklad gazu w % objetosciowych: C3H6 NH3 O, J2 N2 H20 Konwersja propylenu w % Selektywnosc w %: nitryl kwasu akrylowego akroleina nitryl kwasu octowego Wydajnosc w %: nitryl kwasu akrylowego nitryl kwasu akrylowego + + akroleina 6 6 12 76 - 69 74 10 3 51 58 5,3
5.3 10,6 67 11,8 63 90 2 3 57 58 PL PL PL
PL1969131311A 1968-01-22 1969-01-21 PL80881B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR136842 1968-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80881B1 true PL80881B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=8644869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969131311A PL80881B1 (pl) 1968-01-22 1969-01-21

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3686265A (pl)
BE (1) BE727157A (pl)
DE (1) DE1901213A1 (pl)
DK (1) DK131095B (pl)
FR (1) FR1560495A (pl)
GB (1) GB1259987A (pl)
IT (1) IT856086A (pl)
LU (1) LU57766A1 (pl)
NL (1) NL6900018A (pl)
PL (1) PL80881B1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4246190A (en) * 1972-10-02 1981-01-20 The Standard Oil Company Ammoxidation with tellurium catalysts
JPS5084574A (pl) * 1973-12-03 1975-07-08
JPS52136122A (en) * 1976-05-11 1977-11-14 Ube Ind Ltd Preparation of acrylonitrile
US4677084A (en) * 1985-11-27 1987-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Attrition resistant catalysts, catalyst precursors and catalyst supports and process for preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
DK131095C (pl) 1975-10-27
FR1560495A (pl) 1969-03-21
GB1259987A (en) 1972-01-12
DK131095B (da) 1975-05-26
LU57766A1 (pl) 1969-08-11
NL6900018A (pl) 1969-07-24
IT856086A (pl)
DE1901213A1 (de) 1969-09-04
BE727157A (pl) 1969-07-22
US3686265A (en) 1972-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2266784C2 (ru) Каталитическая композиция (варианты) и способ конверсии олефина с ее применением
US9295977B2 (en) Pre calcination additives for mixed metal oxide ammoxidation catalysts
US4065468A (en) Manufacture of maleic anhydride from butane
US9358528B2 (en) Selective ammoxidation catalysts
US3135783A (en) Process for the manufacture of unsaturated nitriles
RU2692253C2 (ru) Улучшенные смешанные металлоксидные катализаторы аммоксидирования
JPH0441454A (ja) メタクロレインの製造方法
RU2349379C2 (ru) Катализатор для производства акрилонитрила
US10626082B2 (en) Ammoxidation catalyst with selective co-product HCN production
US3641102A (en) Catalytic process for the ammonoxydation of olefins
PL80881B1 (pl)
Ai et al. The effect of bismuth addition to the molybdenum-phosphorus oxide catalyst on the partial oxidation of butene, butadiene, and furan
US5183793A (en) Ammoxidation catalysts and methods for their preparation for use in the production of isophthalonitrile
US3666822A (en) Uranium-molybdenum oxidation catalysts
WO2017069995A1 (en) Molybdenum/bismuth/iron-based ammoxidation catalyst containing cerium and samarium
US3803207A (en) Process for the preparation of beta-ethylenic nitriles
US3978003A (en) Process for the oxidation of olefins to unsaturated aldehydes and nitriles and catalysts therefore
USRE28836E (en) Process for simultaneously producing methacrylonitrile and butadiene by vapor-phase catalytic oxidation of mixed butenes
US4246190A (en) Ammoxidation with tellurium catalysts
Park et al. Influence of phosphorous addition on Bi 3 Mo 2 Fe 1 oxide catalysts for the oxidative dehydrogenation of 1-butene
US3859326A (en) Process for simultaneously producing methacrylonitrile and butadiene by vapor-phase catalytic oxidation of mixed butenes
JPH0283348A (ja) アクロレインの製造方法
JPS584692B2 (ja) メタクロレインの製造方法
JPS5835973B2 (ja) アクロレイン又はメタクロレインの製造方法
JPS6131092B2 (pl)