DE1908474A1 - Ammonoxidation von Olefinen - Google Patents

Ammonoxidation von Olefinen

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DE1908474A1
DE1908474A1 DE19691908474 DE1908474A DE1908474A1 DE 1908474 A1 DE1908474 A1 DE 1908474A1 DE 19691908474 DE19691908474 DE 19691908474 DE 1908474 A DE1908474 A DE 1908474A DE 1908474 A1 DE1908474 A1 DE 1908474A1
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Jean-Henry Blanc
Hans Bohlbro
Jorgensen Kirsten Borre
Alain Pfister
Philippe Reulet
Jacques Tellier
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Societe Nationale des Petroles dAquitaine SA
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
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Description

Dlpl.-Ihg. Dipl. o*c. puM. 1 9 O 8 A 7
DIETRICH LEWINSKY 20. Feb. 1969
PATENTANWALT
I Mind)« 21 - Goühaid*.8T 5495-II/St
Telefon 561762
Socigte* Nationale des Pet roles d'Aquitaine, Tour Aquitaine, 92 Courbevoie (Frankreich)
"Ammonoxidation von Olefinen"
Französische Priorität vom 5. März 1968 aus der französischen Patentanmeldung Nr. 142 447 (Seine)
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Stickstoffderivaten von Olefinen durch deren Oxidation in Gegenwart von Ammoniak; sie betrifft speziell die Herstellung von Nitrilen, meist Acrylnitril. Hauptgegenstand der Erfindung ist ein neuer Katalysator zur Durchführung dieser Produktionen.
Die Oxidation von Olefinen in Gegenwart von Ammoniak, besonders die von Propylen, ist Gegenstand zahlreicher Arbeiten. Unter den verwendeten Katalysatoren basieren einige auf Phosphormolybdaten verschiedener Metalle, wie Tellur, Wismut u.a. Die Erfindung erlaubt die Durchführung dieses Verfahrens mit einer besseren Selektivität als die bekannten Verfahren.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, eine gasförmige Mischung von Olefin, Ammoniak, Sauerstoff und eventuell Inertgasen über eine katalytische Masse zu leiten, deren wirksamer Bestandteil MoO3, TeO3 und Fe2O3 sind, die gegebenenfalls teilweise oder vollständig kombiniert sind in Form von Tellurmolybdat von Eisen oder von Eisen und Tellur.
Die erfindungsgemäße katalytische Kombination kann dargestellt werden durch die Formel
t TeO3 . m MoO3 . f Fe2O3 (1)
-2-
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BAD ORIGINAL
in der m/t zwischen 0,1 und 10, vorzugsweise zwischen 4 und 7, und m/f zwischen 1 und 10, besser zwischen 5 und 7 liegen kann.
Wie in anderen ähnlichen Katalysatoren wird die wirksame Kombination auf einem porösen Träger verwendet, der bekannt ist, wie z.B. Kaolin, Tonerde, Kieselgur oder meist ein Kieselgel, das. aus einem wäßrigen Sol gebildet ist. Der gewichtsmäßige Anteil dieses Trägers liegt im allgemeinen zwischen 25 und 75 I des gesamten Katalysators, vorzugsweise zwischen 40 und 60 %.
Der erfindungsgemäße Katalysator kann leicht erhalten werden aus einer Mischung der drei Oxide in geeigneten Mengenverhältnissen·
Eine spezielle Herstellung des erfindungsgemäßen Ktalysators geht vom Tellurmolybdat von Eisen oder von Eisen und Tellur aus, das man vor seiner Aufbringung auf den Träger herstellt, wobei dieser vorzugsweise in hydratisiertem Zustand vorliegt, besonders in Form eines wäßrigen Sols.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäAeii Verfahrens besteht darin, zu einem 5 bis 10 tigen SiO2-SoI die gewünschte .>t Menge an Eisen-Tellurmolybdat, Tellurmolybdänsäuir® und T@J!ot«- säure, oder auch Tellurmolybdänsäur©8 eine Bisenverbiitdung- und dann Tellursäure zu geben; die erhalten© Flüssigkeit wird,.s©« lange erforderlich, bei 120° C getrocknet, bis ein® pordse Masfe hinterbleibt, was im allgemeinen 24 Stunden dauert! dl© porös® Masse wird dann 24 Stunden bei 400 - 500° C calciniert, die t>evorzugte Temperatur hierbei liegt bei 450° C
Die Ammonoxidation des Olefins wird im allg@3a©£a@B bei bekanntem Bedingungen durchgeführt. So kunsi®» die Ü4engenv®?ifc81tiiisse voai Olefin, Sauerstoff und Ammoniak In anm Gasgemisch p d&s üb®? &&&. Katalysator geleitet wird, in einem weätem B®?®icii variiert wer·- den. Der Olefinanteil liegt vorzugsweise Ölfischen 1 und 1Sf des Ammoniaks zwischen 1 nnd 15 und der des Sauerstoffs
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BAD ORiGINAL
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2 und 14 Volumenprozent, der Rest besteht aus einem oder mehreren Inertgasen. Der molekulare Sauerstoff kann in reiner Form oder verdünnt mit einem Inertgas wie Stickstoff oder Wasserdampf verwendet v/erden. Eequemerweise kann man Luft, eine Mischung von Luft und Sauerstoff oder eine Mischung von Luft und einem Inertgas als Verdünnungsmittel verwenden.
Aus Sicherheitsgründen, dh. um Explosionen zu vermeiden, muß
der Sauerstoffanteil auf einem Wert unter 15 Vol.t der Gasmischung gehalten werden. Andererseits ist es besonders vorteilhaft, wenn
diese Mischung 5 - 25 I Wasserdampf enthält. ^
Wie bei ähnlichen Verfahren wird die Reaktion von Sauerstoff, Ammoniak und Olefin zwischen 300 und 600° C, vorzugsweise zwischen 380 und 450° C, durchgeführt. Die Verweilzeit kann je nach der gewählten Temperatur sshr verschieden sein; sie liegt im allgemeinen zwischen 0,15 und 15 Sekunden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiele 1 und 2 Der Katalysator wird hergestellt durch Mischung einer wäßrigen Lösung von Eisen-Tellurmolybdat alt einem wäßrigen SiO2-SoI, Trocknung der Mischung bei 120° C über 24 Stunden und anschließen- i
des Calcinieren bei 450° C ebenfalls über 24 Stunden.
Ohne Berücksichtigung des Wassers der Lösungen enthält die Mischung, die zur Herstellung des Katalysators dient, an Gewicht 50 t hetoropolyanionisches Salz Fe2(TeMOgO24) und 50 I SiO2 als Träger.
Die Untersuchung der Aktivität wird in einem Rohr von 12 mm Durchmesser durchgeführt, das 10 ml Katalysator enthält und auf 400° C gehalten wird. Man leitet über ihn eine Mischung von Propylen, Ammoniak, Sauerstoff und Wasserdampf, in der das Volumenverhältnis
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BAD ORIGINAL
3 6
42 52
79 84
4 4
3 O
°2/C3H6 '»s und C3H6/NH3 1 ist; der Partialdruck des Wasser dampf es beträgt 0,125 at.
Am Ausgang des Reaktionsrohres bestimmt man das gebildete Acryl·· nifcril, Acrolein und Acetonitril; die Reaktionsgase enthalten auch Kohlenmonoxid und Kohlendioxid, ;
Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt:
Beispiel Nr, I^ """"'
Kontaktzeit in Sekunden t Umsatt des Propylen t Selektivität an:
Acrylnitril Acrolein
Acetonitril
Beispiele 3 und 4
fein Eisen-Tellurmolybdat-Katalysator wird wie in den Beispielen 1 und 2 hergestellt, jedoch unter Zusatz von Tellursaure· Die Gewichtsverhältnisse, ohne Berücksichtigung des Wassers der Lösungen, sind:
Aktive Substanz 25 % Eisen-Telluraolybdat Fe2 (TeKo6O2
25 f Tellursaure H6TeO6
Träger 50 t SiO2
Die aktive Substanz enthält also auf 1 Mol MoO3 1,03 Hole TeOj und 0,166 Mole Fe2O3, das entspricht einen Verhältnis m/t · 0,97 und m/f ■ 6 in der oben angegebenen Formel (1).
Die Versuchsbedingungen sind die gleichen wie in den vorhergehe·· den Beispielen, die Kontaktseit betrlgt 3 und 6 Sekunden·
-S-
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BAD ORIGINAL
Die Ergebnisse stehen in der folgenden Tabelle: Beispiel Nr.
Kontaktzeit in Sekunden jt Umsatz des Propylen !t Selektivität an: j Acrylnitril j. Acrolein Acetonitril
3 28,5
6 46
81 5
Beispiele 5 und
Diese Beispiele zeigen, wie der Uesatz und die Selektivität für den Katalysator der Beispiele 1 und 2 erhöht werden kfanen durch Anpassung der Arbeitsbedingungen.
Die folgende tabelle zeigt die Versuchsergebnisse «it de« Bisen-TeIlurmolybdat-Katalysator der Beispiele 1 und 2·
Die Temperatur betragt 400° C,die Kontaktzeiten sind 6 und 8 Sekun· den. Das Gasgemisch, das aber dien Vtalysator geleitet wird, hat in Volumenprozenten folgende Zusammensetzung:
C3H6 ■-. *
O2
H«u ·········· 12,5 N2 65,S
Jeispiel Nr.
(ontaktzeit in Sekunden Umsatz des Propylen Selektivität an: Acrylnitril Acetonitril isbeute t an Acrylnitril
7?
86
s.s
66
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BAD ORIGINAL Beispiel 7
Der Katalysator wird hergestellt wie in den Beispielen 1 und 2, er wird jedoch in Form kleiner Zylinder 4 X 4 mm gebracht. Der Versuch wird durchgeführt in einem Rohr von 20 ram Durchmesser, das 160 ml Katalysator enthält und auf 415° C gebracht wird. Man leitet über ihn eina Mischung von Propylen, Ammoniak, Sauerstoff und Wasserdampf, in der das Voluraenverhältnis Oj/C-Hg · 2 und NIl3ZC3H6 β 1 ist. Dar Partialdruck des Prοpylens in der Mischung beträgt 0,06 at, der des Wasserdampfes 0,10 at. Die Kontaktzeit ist 6 Sekunden« Nach einer Versuchsdauer von SOO Stunden erhalt nan einen Umsatz des Propylene von 81,5 t, die Selektivitäten 'sind: an Acrylnitril 88 I, an Acetonitril 0,5 I, an Acrolein T ·, der Rest sind Oxide des Kohlenstoffs. Das entspricht einer Auebeute an Acrylnitril von 71,5 t.
Diese Ergebnisse sind besser als jene der Beispiele 1 und 2, es scheint also, daß die Tablettenforn des Katalysators vorteilhafter ist.
Beispiel 8
Es wird ein Katalysator der gleichen Sumenfomel wie in den Beispielen 1 und 2 verwendet, er wird jedoch hergestellt aus den Oxiden von Tellur und Molybdän anstelle aus Telluraolybdat. Man gibt zu einen SiO2-SoI "Ludox" die gewünscht· Meng· der Oxid· von Molybdän und Tellur und des Oxids oder Nitrats von Bises» Die erhaltene Flüssigkeit wird 24 Stunden bei 120° C getrocknet und dann 24 Stunden bei 450° C calciniert.
Der Versuch wird in einen Rohr von 12 na Durchmesser durchgeführt, das 10 ml Katalysator enthält und auf 412° C gebrecht wird· Die Versuchsbedingungen sind ähnlich denen des Beispiels 7; eintretende Gase: O2/C3H6«2; NH3ZC3H6-I. Partialdruck des Propylen 0,06 at, des Wasserdampfs 0,125 at. Kontaktzeit 6 Sekunden. Nach einer Versuchsdauer von D 50 Stunden erhält ma.ni Umsatz an Propylen 88 I, Selektivität an Acrylnitril 7S,5 I, das entspricht einer Ausbeute von 69 t an Acrylnitril.
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ORIGINAL
Beispiele 9 - 14
In diesen Beispielen enthält der Katalysator dit Oxid· von Molybdän, Eisen und Tellur, wobei die Anteile de» letzteren variiert werden.
Man hat so den Einfluß des Gehaltes an Tellur ia Kontakt feststellen können.
Die Art der Hersteilung war analog der des Beispieles 8. Zu eines 5 - 10*igen SiO2-SoI gibt nan die gewünschte Menge an Molybdänsaure, Tellursäure und Eisennitrat; in Beispiel IS wird Molybdän in Form von Silico-Molybdänsäure verwendet· Die Miselnmg wird getrocknet und calciniert wie vorher. Die calcinlerten Katalysator·» enthalten 50 Gew. t SiO2, außer 1» Beispiel 13, wo dieser Aateil 44 I beträgt. Der Rest setzte sich zu samen aus:
Beispiel 9-6 MoO 10 - 6 11-6 MoO 12-6 13-6 14-6 MoO
3 · 3 ' 3 · 3 * 3 '
Fe2O3 . Fe2O3 . Fe2O3 . Fe2O3 . Fe2O3 . Fe2O3 .
(kein Tellur) 0,8 TeO3 1 TeO3 I9ISTeO3
1 TeO3
2 TeO,
Die Versuchsbedingungen waren die gleichen wie ia Beispiel 8; dl· nach einer Versuchsdauer von 150 Stunden erhaltenen Ergebnisse sind in der unten stehenden Tabelle zusaswengefalt.
Beispiel
Nr. 		I Te im Kata
lysator 		t Itasatz
des
Propylen 		% Selekti
vität an
Acrylnitril 		Ausbeute
an Acryl
nitril 		Aaabtwf
aa Acro
lein ♦
Acryl
nitril
9 0 58 30 17,5 17.S
10 4,3 76,5 82 63 •3
11 5,3 78 88,5 69 70
12 5,95 86 80,5 69 72
13 5,9S 86 82 *>,s 72
14 9„3 79.5 7S.5 60 63
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»AD ORIGINAL

Claims (1)

  1. DIpI-Inn O;Pl.oee puM. -ΛΆ c .
    ■ : IWINSKY ? id> Feb<
    PAI λ -.-/ALT
    S*feichen2l - GtuUwnfafctl S49S-II/St
    Telefon 501742
    Socilt© Nationale des Pltroles dsAquitaine, Tour Äqiaiteia®,, Courbevole, (Frankreich)
    Patentansprüche ;
    t. Verfahren sur Oxidation von Olefinen in issffeaig®» Saietead m Nitrilen mittels. Sauerstoff in Gegenwart v©n Α&βΦ&ΙαΙε CbsTleiten der gasförmigen Mischung bei 300 bis 600° C einen Katalysator, der die Oxide von Molybdän und Teilte ®at hält, dadurch K®kennzeiglmet 9 daß der a&tiv· Bestandteil dei Katalysators gebildet ist aus «siner Koiabinsti-'R ?e>@ ISO &i@ 0 Molen TeO3 und 0,1 bis 1! Mol Fe2 0S auf *iw ^1 ^^$# mhmi diese Oxide geaseins&n c&Iciniert sind.
    2« Verfahren Bach Anspruch ü, dadurch
    aktive Bestandteil dos ätalysatoirs zusa»nengs8et2t ist 0.3S bis 0,14 Molen TeO3 und O9H4 bis 0,2 Malen Fe3O3 @tif @£s Mol MoO3.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadyirsfe g@li@im£e£$2!m8t t der wirksfcsste Bestandteil des K&taly
    Silizium kombiniert mit d<em ;U? M&lyM£& entlillt.
    4. Verfahren nsc?i Anspruch 1 bis S»
    die gasförmige Mischung an Voluasis ΐ feie IS I 01®fia? t3 hi» 15 I Ammciiiak, 2 - 14 I Sauerstoff enthält, wobei sind, besonders Stickstoff
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch ge&eiras@ieira@t, &3& das Olefin Propylen ist, die Temperatur 380 bis 4S0° C w&A die Konüaktz<3i£ d<s? Gases am Katalysator 0,1 S bis 15 Setaade& be trägt.
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    Verfahren nach Anspruch 1 fels §, dadurch gekonax «* lehnet, daft der ealslisierte Katalysator 7$ fels 2S Gw. % Aktiven Bestand* teil enth&lt und der Rest SiG2 ist«
    7. Verfahren nach Anspruch 6S dadurch gekennzeichnet, daft der K&talysator hergestellt wird ει-s άζτ Mlscltuas ^«r ti6eu]igfm von Eis«n«T«Ilur»0lybdat \ma οΙτλλ. SiOi-SoI9 di® ά&ηη getrocknet und Ciftlclniefft wird.
    8. Verfahre» nach Anspruch 6, dadurch gekeamselchsiet, daft ä«r Katalysator hergestellt wird aus einer Mischung der Oxid« vom Mo und Te mit eines SaIs oder Oxyd von Bisen tmd einea SoI, die dana getrocknet und salsissiert wird»
    909839/1558 BAD ORIGINAL
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