DE1295538B - Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon zu Benzaldehyd und Benzoesaeure - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon zu Benzaldehyd und Benzoesaeure

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DE1295538B DEST26088A DEST026088A DE1295538B DE 1295538 B DE1295538 B DE 1295538B DE ST26088 A DEST26088 A DE ST26088A DE ST026088 A DEST026088 A DE ST026088A DE 1295538 B DE1295538 B DE 1295538B
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kataly- Es wurde nunmehr gefunden, daß in bezug auf die
tischen Gasphasenoxydation von Toluol mit Sauer- Gasphasenxyodation von Toluol mit Sauerstoff oder stoff oder Ozon zu Benzaldehyd und Benzoesäure, Ozon der Katalysator auf Basis von Silbervanadat das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oxy- noch verbessert werden kann, wenn man dafür sorgt, dation in Anwesenheit eines Katalysators durchführt, 5 daß er außer Silbervanadat noch Bleivanadat oder der a) Silbervanadat und b) Bleivanadat oder Silber- Silberarsenat im vorstehend angegebenen Mengenarsenat in einer Menge enthält, daß das Atomver- verhältnis enthält. Die erzielte Verbesserung besteht hältnis zwischen Silber und Blei oder Arsen 10:1 bis darin, daß bei etwa gleichbleibender Aktivität die 1:2 beträgt. Selektivität des Katalysators beträchtlich zunimmt.
Es sind bereits Verfahren für die Herstellung von io Diese Zunahme der Selektivität war nicht zu er-Benzaldehyd aus Toluol bekannt. Zum Beispiel ist warten, weil ein Katalysator auf Basis von Bleivanadat aus der UdSSR-Patentschrift 53 810 ein Verfahren oder von Silberarsenat im Vergleich zu einem Katalyzur katalytischen Oxydation von Toluol in Dampfform sator auf Basis von Silbervanadat bei der Oxydation mit einer Mischung von Wasserdampf und gasförmi- von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon unter vergleichgem Chlor bekannt. Bei diesem Verfahren werden pro 15 baren Betriebsbedingungen sowohl weniger aktiv als Mol Benzaldehyd 2 Mol Cl2 verbraucht und in Salz- auch weniger selektiv ist.
säure umgewandelt. Dieses Verfahren ist jedoch wegen Die Katalysatorkomponenten sollen gut durchgedes hohen Chlorverbrauches und der durch das mischt sein. Diese Durchmischung wird vorzugsweise korrodierende Medium hervorgerufenen hohen In- durch gemeinsame Ausfällung herbeigeführt. Außervestitionskosten der Anlage zu teuer. so dem werden die Katalysatorkomponenten vorzugs-
In der USA.-Patentschrift 2 928 679 wurde ein weise auf einem Träger wie Aluminiumoxyd oder Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd beschrie- Siliciumoxyd aufgebracht.
ben, wobei man Toluoldampf mittels SO2 über einen Bei der Oxydation von Toluol bedient man sich
Schwermetalloxydkatalysator leitet und unter Ab- einer Menge Sauerstoff oder Ozon, welche unter der scheidung von Schwefel in Benzaldehyd umsetzt. Der 25 stöchiometrischen Menge liegt, damit eine zu starke Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß der Oxydation von Toluol zu Kohlendioxyd und Wasser Katalysator durch Schwefelablagerung rasch desakti- vermieden wird. Es wird bei einem Volumenverhältnis viert wird, so daß sich das Verfahren nicht wirtschaft- Toluoldampf zu Sauerstoff von etwa 2:1 ein optimales lieh durchführen läßt. Ergebnis erzielt.
Das aus den bekanntgemachten Unterlagen des 30 Weiter ist es zur Erreichung einer guten Selektivität belgischen Patents 653 402 bekannte Verfahren, wobei von Bedeutung, daß sich außer Toluol eine beträchtman Toluol mit sauerstoffhaltigem Gas katalytisch liehe Menge Wasserdampf im Gasgemisch befindet, unter Druck zu Benzaldehyd oxydiert, ist wegen des Bei einem Volumenverhältnis Toluol zu Dampf von geringeren Umsatzes und des Arbeitens unter Druck 0,5:1 werden gute Resultate erreicht. Bei Volumendem vorliegenden Verfahren unterlegen. 35 Verhältnissen Toluol zu Dampf von über 0,5:1 nimmt
Die Literatur verzeichnet als Katalysator für die die Bildung von Nebenprodukten, wie Tolylbenzkatalytische Oxydation von Toluol mit Sauerstoff, aldehyd und Ditolyl, sowie von Kohlendioxyd ereinschließlich Ozon, oxydische Katalysatoren, wie heblich zu.
Katalysatoren auf Basis von Oxyden der Metalle Volumenverhältnisse Toluol zu Dampf von unter
Aluminium, Antimon, Wismut, Cer, Chrom, Silber, 40 0,5:1 wirken sich zwar nicht nachteilig aus auf die Kobalt, Magnesium, Zinn, Titan, Wolfram, Uran, Aktivität und Selektivität des Katalysators, es hat Vanadin und Zink {USA.-Patentschrift 1 284 887) aber bei großtechnischer Anwendung keinen Zweck, oder aber von Gemischen von Oxyden, z. B. eines mehr Dampf zu benutzen als unbedingt notwendig ist, Gemisches von 93% Uranoxyd und 7°/o Molybdän- weil dies von wirtschaftlichem Gesichtspunkt aus oxyd, gegebenenfalls mit einer geringen Menge Kupfer- 45 betrachtet nur Nachteile hat.
oxyd (s. die britische Patentschrift 189 091). Auch Die bei der katalytischen Oxydation von Toluol zu wurden als Katalysatoren für die Oxydation von wählenden Raumgeschwindigkeiten des über den Toluol Salze wie Vanadate, Molybdate, Chromate, Katalysator zu leitenden Gasgemisches können inner-Uranate, Stannate in Form von Kupfer-, Silber-, Blei-, halb weiter Grenzen variiert werden.
Thallium-, Platin-, Cer-, Nickel- und Kobaltsalzen 50 Bei einem Toluolgehalt von etwa 10 Volumprozent empfohlen (britische Patentschrift 156 245). Die Güte im Gasgemisch können Raumgeschwindigkeiten von eines Katalysators wird unter anderem an Hand der z. B. 750 bis 10000 Liter Gasgemisch je Liter Kataly-Aktivität und Selektivität beurteilt. sator in der Stunde gewählt werden, ohne daß die
Die Aktivität bestimmt den Umsetzungsgrad, d. h. Aktivität und bzw. oder Selektivität des Katalysators den Anteil des Ausgangsstoffes, der in andere Produkte 55 dadurch merklich beeinflußt werden,
übergegangen ist; die Selektivität bestimmt den Wir- Mit einer hohen Raumgeschwindigkeit ist im allge-
kungsgrad, d. h. den Anteil des gewünschten Stoffes meinen der Vorteil einer höheren Tagesausbeute veran den bei der Reaktion anfallenden neuen Produkten. bunden, sogar auch dann wenn der Umsetzungsgrad Es hat sich herausgestellt, daß von der bisher vor- um einiges niedriger ist als bei einer niedrigeren geschlagenen Katalysatoren bei der Oxydation von 60 Raumgeschwindigkeit der Fall ist.
Toluol zu Benzaldehyd Katalysatoren auf Basis von Die beim Verfahren der Erfindung gebildeten Oxy-
Silbervanadat vorzuziehen sind, weil diese Kataly- dationsprodukte enthalten einen sehr hohen Anteil an satoren außer einer angemessenen Aktivität eine Benzaldehyd und Benzoesäure,
besonders gute Selektivität aufweisen, d. h., nur ein Wie sich zeigt, beträgt der Anteil an Benzaldehyd
unwesentlicher Teil der oxydierten Toluolmenge hat 65 stets etwa 98% von der Gesamtmenge an gebildeten sich in wertloses Kohlendioxyd verwandelt, während Aldehyden, während etwa 80% der aus dem Toluol der Rest im wesentlichen aus den gewünschten Stoffen anfallenden Säuren in Form von Benzoesäure vor-Benzaldehyd und Benzoesäure besteht. handen sind.
Die so erhaltenen Oxydationsprodukte werden auf die übliche Weise, z. B. durch Kondensation und Destillation, voneinander und dem nicht oxydierten Toluol getrennt; das nicht oxydierte Toluol wird aufs neue mit Dampf und Sauerstoff über den Katalysator geleitet.
Folgende Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Eine aus 20 Gewichtsprozent AgVO3, 20 Gewichtsprozent Pb(VO3)2 und 60 Gewichtsprozent SiO2 bestehende Katalysatormasse, welche in der Weise erhalten wird, daß man einer Suspension von SiO2 in einer Ammoniummetavanadatlösung Lösungen von Silber- und Bleinitrat beigibt, die Masse anschließend abfiltriert, trocknet und glüht, wird bei einer Temperatur von 3560C geprüft. Zu diesem Zweck wird stündlich über 20 ml dieses Katalysators ein Gasgemisch mit der Zusammensetzung 21 Toluoldampf, 11 Sauerstoff, 31 Stickstoff und 121 Dampf geleitet. Das Atomverhältnis Ag:Pb in der Katalysatormasse beträgt 2:1.
Die Toluolumwandlung beträgt 7°/0', die oxydierte Toluolmenge hat sich zu 73 70 in Aldehyd, 19 7„ in Säure und 87o in Kohlendioxyd umgesetzt.
Beispiel 2
Eine aus 50 Gewichtsprozent AgVO3, 30 Gewichtsprozent Pb(VO3)2 und 20 Gewichtsprozent SiO2 bestehende Katalysatormasse mit einem Atomverhältnis Ag:Pb = 3,25:1 wird auf die im Beispiel 1 erwähnte Weise hergestellt und bei einer Temperatur von 444° C geprüft; über 10 ml dieses Katalysators wird stündlich ein Gemisch von 6,61 Toluoldampf, 3,71 Sauerstoff, 501 Stickstoff und 13,2 1 Dampf geleitet.
Die Toluolumwandlung beträgt von 12 70; 73 7„ des oxydierten Toluols hat sich in Aldehyd, 25 7o io Säure und 27o in Kohlendioxyd verwandelt.
Beispiel 3
Es wird eine aus 50 Gewichtsprozent AgVO3,20 Gewichtsprozent Ag3AsO4 und 30 Gewichtsprozent SiOa bestehende Katalysatormasse (Atomverhältnis Ag:As 8,8:1) hergestellt, indem man einer Suspension von SiO2 in einer Lösung von Ammoniummetavanadat Lösungen von Dinatriumarsenat und Silbernitrat zu-
ao setzt, die Masse abfiltriert, trocknet und glüht.
Die Katalysatormasse wird bei einer Temperatur von 37O0C geprüft; über 20 ml dieses Katalysators wird stündlich ein Gemisch von 21 Toluoldampf, 11 Sauerstoff, 3 1 Stickstoff und 121 Dampf geleitet.
Es wird ein Umsetzungsgrad von 10 7o erreicht; von dem oxydierten Toluol hat sich 60 70 in Aldehyd, 34 7o in Säure und 6 7o in Kohlendioxyd umgesetzt.
Die Prüf bedingungen sowie die Ergebnisse der in den Beispielen beschriebenen Verfahren sind in der Tabelle zusammengestellt:
... Gewichts
prozent
Katalysator		 Temp.
(0C)		 Volumen
Gas
je Liter
Katalysator
je Stunde		 Volumen
verhältnis
Toluol
zu
Sauerstoff		 Volumen
verhältnis
Toluol
zu
Dampf		 Um
setzungs-
grad
(%)		 Ausbeute
an
Aldehy
den*)		 Ausbeute
an
Säure**)
(Ύ.)		 Ver
brennung
zu
CO,
•s 50 AgVO3
50 SiO2 		375 73501
9 7o Toluol		 1,8:1 1:2 13 54 36 10
sversu 20 AgVO3
80 SiO2 		372 9001
11,17„ Toluol		 2:1 1:6 14 54 37 9
gleich! 40 Pb(VO3)2
60 SiO2 		358 9001
11,17o Toluol		 2:1 1:6 7 49 25 26
Ver 50 Ag3AsO4
50 SiO2 		440 9001
ll,170 Toluol		 2:1 1:6 4 66 7 27
Bei
spiel
1		 20 AgVO3
20 Pb(VO3),
60 SiO2 		356 9001
11,17o Toluol		 2:1 1:6 7 73 19 8
Bei
spiel
2		 50 AgVO3
30 Pb(VO3)2
20 SiO2 		444 73501
9 7o Toluol		 1,8:1 1:2 12 73 25 2
Bei
spiel
3		 50 AgVO3
20 Ag3AsO4
30 SiO2 		370 9001
11,17o Toluol		 2:1 1:6 10 60 34 6
*) Anteil an Benzaldehyd 98%
**) Anteil an Benzoesäure 80%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur katalytischen Gasphaseoxydation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon zu Benzaldehyd und Benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation in Anwesenheit eines Katalysators durchführt, der a) Silbervanadat und b) Bleivanadat oder Silberarsenat in einer Menge enthält, daß das Atomverhältnis zwischen Silber und Blei oder Arsen 10:1 bis 1:2 beträgt.
DEST26088A 1965-11-12 1966-11-07 Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon zu Benzaldehyd und Benzoesaeure Pending DE1295538B (de)

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