DE185689C - - Google Patents

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 185689 KLASSE 12 #. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Fornialdehydsulfoxylsäure.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Juni 1904 ab.
In den Patenten 165807 und 168729 der
Kl. 120 sind Verfahren beschrieben, um aus Formaldehydhydrosulfit oder aus Formaldehydbisulfit Salze der Formaldehydsulfoxylsäure darzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Formaldehydsulf oxylate befähigt sind, mit Ammoniak und organischen Aminoverbindungen unter Bildung neuer stickstoffhaltiger Derivate zu reagieren. Diese Körper besitzen ein starkes Reduktionsvermögen und können daher im Zeugdruck Verwendung finden. Sie entfalten ihr Reduktionsvermögen gegenüber Indigcarmin erst in der Wärme, bei An-Wesenheit von Mineralsäuren dagegen zum Teil schon bei gewöhnlicher Temperatur.
Beispiel I.
Man löst 50 Teile Natrium-Form'aldehydsulfoxylat (dargestellt gemäß Patent 165807 oder 168729) in 50 Teilen Wasser, setzt 40 Teile Anilin hinzu und erwärmt unter gutem Schütteln auf dem Wasserbade bis • etwa 70 bis 80°. Nach kurzer Zeit geht das Anilin unter Temperaturerhöhung in Lösung, worauf man im Vakuum eindampft. Schon während des Eindampfens kristallisiert ein Teil der neuen Verbindung in feinen Nädelchen aus. Sie ist äußerst leichtlöslich in Wasser und Alkohol, doch erleiden die Lösungen nach einiger Zeit unter Gelbfärbung Zersetzung, namentlich bei Anwesenheit von Säure. In trockner Form erleidet sie ebenfalls unter Gelbfärbung Zersetzung, in Pastenform ist sie dagegen recht beständig.
Analog wie Anilin reagieren andere aromatische Amine, ζ. B. ο- und p-Toluidin. Alle diese Kondensationsprodukte reduzieren Indigcarmin in neutraler Lösung erst in der Wärme, dagegen bei Anwesenheit von Säuren schon in der Kälte. Jod- und Permanganatlösungen werden bei gewöhnlicher Temperatur entfärbt. Im Gegensatz zu den entsprechenden Schwefligsäurederivaten aromatischer Amine geben diese Verbindungen mit Cyankalium keine Nitrile. Beim Erwärmen mit Natronlauge wird wieder Atnin abgespalten.
Beispiel II.
Man löst 154 g reines Natrium-Formaldehydsulf oxylat in 150 ecm Ammoniak 23prozentig, erwärmt einige Zeit auf dem Wasserbade und dampft dann im Vakuum ein. Der so erhaltene-Sirup erstarrt nach einiger Zeit zu' einer porzellanartigen weißen Masse, die sehr leicht löslich in Wasser, nahezu unlöslich in Alkohol ist. Ein Unterschied ,dieser Verbindung vom Formaldehydsulfoxylat besteht in der Unlöslichkeit in Methylalkohol, in dem sich Formaldehydsulfoxylat reichlich löst. Eine wäßrige Lösung der neuen Verbindung mit etwas Mineralsäure versetzt, reduziert Indigcarmin schon in der Kälte
reichlich. Permanganat- und Jodlösungen werden ebenfalls in der Kälte entfärbt. Beim Erwärmen mit Natronlauge wird keim Ammoniak abgespalten.
Analog verfährt man, wenn man an Stelle von Ammoniak aliphatische Amine verwendet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Formaldehydsulfoxylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf deren Salze Ammoniak oder organische Aminoverbindungen einwirken läßt.
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