DE183589C - - Google Patents

Info

Publication number
DE183589C
DE183589C DENDAT183589D DE183589DA DE183589C DE 183589 C DE183589 C DE 183589C DE NDAT183589 D DENDAT183589 D DE NDAT183589D DE 183589D A DE183589D A DE 183589DA DE 183589 C DE183589 C DE 183589C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
narcein
homonarcein
methyl
solution
sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT183589D
Other languages
English (en)
Publication of DE183589C publication Critical patent/DE183589C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 183589-KLASSE Mp. GRUPPE
Zusatz zum Patente 174380 vom 8. Februar 1905.
• Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Mai 1905 ab. Längste Dauer: 7. Februar 1920.
Durch Patent 174380 ist ein Verfahren zur Darstellung von Narcein- und Homonarceinderivaten geschützt, bei welchem die Alkylierung von Narcein- oder Homonarceinalkalien durch Behandeln mittels Dialkylsulfaten geschieht.
Es wurde nun gefunden, daß die gleichen Alkylderivate auch erhalten werden können, wenn andere neutrale Alkylierungsmittel, z. B. Jodalkyle, Trimethylphosphat, Methylnitrat usw. angewendet werden.
Freund (Ann. 277 [1893] S. 40 bis 42) hat schon Narceinnatrium in alkoholischer Lösung mit Jodalkylen behandelt und die Beobachtung . gemacht, daß der dabei verwendete Alkohol an der Reaktion teilnimmt. So hat Freund z. B. aus
1. Jodmethyl und Narceinnatrium in äthylalkoholischer Lösung folgende Verbindung:
C23H26(C2HJNO,-CH3J,
2. Jodmethyl und Narceinnatrium in methylalkolischer Lösung die Verbindung
C23H26(C HJ N 0,.CH3J
erhalten. Freund arbeitete hierbei mit einem großen Überschuß an Halogenalkyl.
Dagegen erhält man nach dem vorliegenden Verfahren bei Behandlung von Narceinnatrium, z. B. mit Jodmethyl, unter Anwendung molekularer Mengen stets Methylnarcein, und zwar ist es hierbei gleichgültig, ob man in methyl-, äthyl- oder amylalkoholischer Lösung arbeitet. Das so erhältliche Methylnarcein ist identisch mit dem im Beispiel 1 des Hauptpatentes beschriebenen Produkt. Der Alkohol nimmt also bei dem vorliegenden Verfahren an der Reaktion nicht teil, vielmehr wird, wie gefunden wurde, nur das eine bewegliche Wasserstoffatom der Methylengruppe des Narceins durch Alkyl ersetzt, während die Carboxylgruppe freibleibt und noch verestert werden kann. Ferner erfolgt hierbei auch keine Addition von Halogenalkyl an den Stickstoff, was beim Arbeiten nach den von Freund innegehaltenen Bedingungen ebenfalls eintritt.
Die Reaktion verläuft demnach bei dem vorliegenden Verfahren im Sinne folgender Gleichung:
C23H26N O%'Na + JR ~ C23H26(RJNO, +JNa,
Beispiel i. __
Man löst 1 kg Narcein in der äquivalenten Menge alkoholischer Kalilauge auf und behandelt diese Lösung auf dem Wasserbade mit 250 g Bromäthyl. Das aus der Reaktionsflüssigkeit isolierte salzsaure Salz des Äthylderivates schmilzt bei 231°.
Beispiel 2.
Man löst 1 kg Narcein in der äquivalenten Menge alkoholischer Kalilauge auf, versetzt mit 400 g Trimethylphosphat und erwärmt
diese Losung einige Zeit auf dem Wasserbade. Das salzsaure Salz des isolierten Methylderivates schmilzt bei 243° C.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 174380 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Narcein- und Homonarceinderivaten, darin bestehend, daß man hier an Stelle der Dialkylsulfate andere neutrale AU .kylierungsmittel, wie Jodalkyle, Trimethylphosphat oder Methylnitrat, und zwar in molekularen Mengen zu den Narceinbezw. Homonarceinalkalien, anwendet.
DENDAT183589D Active DE183589C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE186884T

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE183589C true DE183589C (de)

Family

ID=32997303

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT183589D Active DE183589C (de)
DENDAT186884D Active DE186884C (de)
DENDAT174380D Active DE174380C (de)

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT186884D Active DE186884C (de)
DENDAT174380D Active DE174380C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (3) DE174380C (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE174380C (de)
DE186884C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE183589C (de)
DE380919C (de) Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe
DE1243808B (de) Reinigungs- und Poliermittel fuer Silber und Silber enthaltende Metalloberflaechen
DE115287C (de)
DE260234C (de)
DE391071C (de) Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit
DE539403C (de) Verfahren zur Darstellung von N-Halogenacylarylsulfamiden
DE212019C (de)
DE252160C (de)
DE249723C (de)
DE498281C (de) Verfahren zur Darstellung von Thymol
DE99542C (de)
DE1966821C3 (de) Ni.i^»>i-N2 -(23.4- trihydroxy-benzyliden)-hydrazid und dessen Säureadditionssalze
DE264263C (de)
DE198483C (de)
DE195656C (de)
DE249726C (de)
DE236893C (de)
DE264009C (de)
DE206055C (de)
DE881247C (de) Konservierungsmittel
DE175796C (de)
DE580678C (de) Verfahren zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen
DE212206C (de)
DE97332C (de)