DE1815472B2 - Elektrophotographisches Aufzeich nungsmatenal - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeich nungsmatenal

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DE1815472B2 DE1815472A DE1815472A DE1815472B2 DE 1815472 B2 DE1815472 B2 DE 1815472B2 DE 1815472 A DE1815472 A DE 1815472A DE 1815472 A DE1815472 A DE 1815472A DE 1815472 B2 DE1815472 B2 DE 1815472B2
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Description

dung beispielsweise reines Alkydharz, ein gegebenenfalls nicht trocknendes Alkydharz, ein mit Acrylsäure. Kolophonium, Phenol oder Styrol modifiziertes Alkydharz, ein mit einem Naturharz modifiziertes Phenol-, Maleinsäure-, Pentaerythrit- oder Fumarsäure-Harz und oder ein Epoxyesterharz enthalten.
Als carboxylgruppenhakige alicyelische Verbindung können elektrophotographische Auf Zeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung beispielsweise Abietinsäure, Bis-Norchoiansäure, ρ'-Boswelinsaure. Chenodesoxylcholsäure. Chenobmsaure. Cho!ansäure, Cholsäure, Dehydrocholsäure. Dioxylcoalsäure. Doisynolinsäure, Erythrophleinsäure, Atiocholansäure. Glycocholsäure, Glychyrrhizinsäurc. Oleanolsäure. Helvolsäure. Hiodesoxyeholsäure, lsocholsäure, Naphthensäure. Norcholansäure. e-Pimarsäure, Quillainsaure. Lrsodesoxycholsäure und Ursolsäure enthalten.
Als aliphatischc Carbonsäure können elektrophotographische Auf~:-ichnungsmaterialien gemäß der Erfindung beispielsweise gesättigte Monocarbonsäuren, wie Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, n-Undecylsäure, Laurinsäure, n-Tridecylsäure, Myristinsäure, n-Pentadecylsäure. Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, n-Nonadecylsäure, Arachidinsäure, n-Jap?nsäure, Behensäure, n-Tricosansaure. Lignocerinsäure, n-Pentacosansäure. Ceratinsäure, n-Heptacosansäure, Montansäure, n-Nonacosansäure, Melissinsäure. n-Hentriacontansäure, n-Dotriacontansäure, n-Tetratriacontansäure, Ceroplasuäure, .i-Hexatriacontansäure, n-Octatriacontansäure, und n-Hexa'etracc. "tansäure; olefinisch ungesättigte Monocarbonscuren, wie 2-, 3-, 4- oder 5-Hexansäure, 2-, 3- oder 4-Mi hyl-2-pentensäure. 4-Methylpentensäure, u-Äthylcrotonsäure, 2,2-Dimethyl-3-vinyIessigsäure, 2-Heptensäure. 2-Octensäure, 4- oder 9-Decensäure, 9- oder 10-Undecensäure. 4- oder 5-Dodecensäure, 4- oder 9-Tetradecensäure, 9-Hexadecensäure, 2-, cis-6- oder 9-Octadeeensäure. Ölsäure, Elaidinsäure, 11- oder 12-Octadecensäure, 9- oder 11-Eicosensäure, 11- oder I3-Docosensäure, Erucasäure, 15-Tetraconsäure und Mycolipensäure; zwei olefinische Doppelbindungen aufweisende Monocarbonsäuren, wie 2,4-Hexadiensäure, Diallyessigsäure, Geraniumsäure und 2.4-Decadiensäure; höher ungesättigte Monocarbonsäuren, wie Hexadecatriensäure, Linoleinsäure, Linolensäure, 6, 9, 12-Octadecatriensäure, Eicosadiensäure, Eicosatriensäure, Decosadiensäure, Decosatriensäure und Heracodiensäure; oder gesättigte Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Undecandicarbonsäure, Dodecandicarbonsäure, Brassylinsäure und Tetradecand!carbonsäure, enthalten.
Als aromatische Carbonsäure können elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung Monocarbonsäuren, wie Benzoesäure, o-, m- oder p-Äthylbcnzoesäure, 2, 3, 4-, 2, 3, 5-, 2, 3, 6-, 2, 4, 5-, 2, 4, 6- oder 3, 4, 5-Trimethyibenzoesäure, Cuminsäure, Zimtsäure, o-, m- oder p-Nitrobenzoesäure, 2, 4- oder 3, 5-Dinitrobenzoesäure, o- oder p-Chlorbenzoesäure, o-, m- oder p-Fluorbenzoesäure, o-, m- oder p-Brombenzoesäure, o-, m- oder p-Iodbenzoesäure, 2, 3-, 2, 5-, 2, 6-, 3, 4- oder 3, 5-Dichlorbenzoesäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibrombenzoesäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Diiodbenzoesäurc, 2-Chlor-5-nitrobenzoesäure, 3-Chlor-6-nitrobenzoesäurc, 2-Brom-5-nitrobenzoesäure. 2-Chlorzimtsäure, 2-Cyanzimtsäure, 2-Naphthoesäure. 5-Chlornaphthoesäure. ,i'-Naphthoesäure und 5-Bromnaphthoesäure: Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure. Isophthalsäure. Terephthalsäure. 3- oder 4-Chlorpl" thalsäure. 3.6- Diehlorpht haisäure, Tctrachlor-. Tetrabrom- oder Tetraiodphthalsäure. Naphthalinsäure. Naphthalin-, 1.2-Naphthalin-1,4- oder Naphthalin- !,5-dicarhonsäure und Tricarbonsäuren, wie I.2.3-Memi- oder 1.2.4-Trimellithsäure. enthalten. Als flüchtige alkalische Substanzen könne.ι elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung stickstoffhaltige Verbindungen, wie Ammoniak, primäre, sejundäre oder tertüire Amine. /.. B. Methylamin. Dimeihylamin. Trimeilnlamin, Äthylamin. Diäthylamin, Tnäihylamin. Propylamin, Butyltimin. Hexylamin. Athylendiamin. Ar\lamin, Morpholin. Piperidin oder Hydrazin, enthalten.
Bei der Zubereitung der Beschichtungsmassen oder -lösungen für die photoleitfähige Schicht bilden die Terpolymerisatteilchen wahrscheinlich eine Emulsion vom O/W-Typ, weil sie während der Emulgierung eine stabile Hydrathülle erhalten. Die Emulgierbarkeit der Terpolymerisate nimmt zwar mit steigendem Carboxylgruppengehalt zu. ein Überscnuß an Carboxylgruppen schädigt aber die elektrostatischen Eigenschäften der damit hergestellten, photoleitfähigen Schicht; besonder, gute Ergebnisse erzielt man mit Terpolymerisaten mit Säurezahlen \on 2 bis KK). Besonders sei vermerkt, daß der Erfolg der elcktrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung nicht zuletzt auch auf dem speziellen Gehalt der als Bindemittel verwendbaren Terpolymerisate an Acrylsäure- und/oder Methacrylsäurealkylestereinheiten beruht.
Erfindungsgemäß verwendbare Terpolymerisate mit Säurezahlen von 15, 14 und 3,5 sind im Handel erhältlich.
Bei der Zubereitung der Beschichtungsmassen oder -lösungen für die photoleiifähigc Schicht von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung werden vorzugsweise 100 Gewichtsteile Terpolymerisat pro 1 bis 20 Gewichtsteile saure Substanz in einer wäßrigen Lösung der betreffenden sauren Substanz emulgiert. Das Gewichtsverhältnis von saurer zu flüchtiger, basischer Verbindung (in der Lösung der sauren Substanz) andererseits wählt man vorzugsweise zwischen 1 : 0,5 und 1 : 5. Der erhaltenen Harzemulsion setzt man die photoleitfähige Verbindung in Pulverform sowie vorzugsweise einen Sensibilisator, z. B. in Form eines Phthalein-, Tripenylmethari-, Cyanin- oder heterocyclischen Farbstoffs oder eines Gemisches aus mindestens zwei solchen Farbstoffen zu. Die hierbei erhaltene, gebrauchsfertige Beschichtungsmasse wird dann durch Sprüh-, Zentrifugal- oder Bürstenauftrag auf die Oberfläche des jeweiligen Schichtträgers aufgetragen und mittels Heißluft oder Infrarotbestrahlung getrocknet. Da hierbei, d. h. während des Trocknungsvorgangs, die alkalische Substanz verdampft, besteht keine Gefahr, daß durch diese Substanz die elektrophotographischen Eigenschäften der photoleitfähigen Schicht beeinträchtigt werden. Zudem können in der photoleitfähigen Schicht ohne Schaden bis zu 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht der photoleitfähigen Schicht, alkalische Substanz verbleiben. Das Auftrocknen der photoleitfähigen Schicht erfolgt zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von etwa 100 bis 2500C.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Heispiel 1 leistungsfähiges elektrophotopraphisehes Aufzeichnungsmaterial hergestellt werden.
3 g eines handelsüblichen denaturierten, hydriertes Wurde dagegen bei der Emulsionsherstellung in
Kolophonium enthaltenden Naturharzes und "0 g entsprechender Weise ein carboxylgruppenfreies Acrvl-
cines carboxyIgruppenhaltigeii Acrylhar/es (Säure- 5 bar/, ein thermoplastisches oder ein wärmehärtbares
/aiii: 15). bestehend aus 40 Gewiclusieilen Acrylsäure- llar/ verwendet, •-o ließ ihre Emulgierbarkeü sehr zu
butvlester-. 20 Gewichtsteilen Styrol-. 36 Gewichts- wünschen übrig, Unter Verwendung dieser Emulsionen
teilen Acrv Isäuremethylester- und 4 Gewichtsteilen hergestellte elektrophotographische Aufzeichnuiigs-
Acrvlsäureeinheiten wurden unter Erwärmen auf eine materialien zeigten Risse in ihrer photoieitfähigen
Temperatur »on 50 C in Lösung gebracht, worauf die io Schicht und lieferten beim Gebrauch schlechte BiId-
erhaltene Lösung in einem I lomogenisator mittels kopi.-n. l'nler Verwendung von handelsübliche, ani-
einer stetig zugeset/ten Lösung von 3 g Triethylamin onische. kationische der nichtionische Netzmittel
in 100 g Wasser in eine Harzemulsion überführt als Emulgatoren enthaltenden Acryl- oder Vinylacetat-
wurde. 80 g der erhaltenen Emulsion wurden wiederum harzemulsionen hergestellte elektrophotographische
in einem 1 lomogenisator mit In ' g photoleitfahigem 15 Aufzeichnungsmaterialien lieferten beim Gebrauch
Zinkoxid. 100 g Wasser und. 1: späterem Verlauf des überhaupt keine Bildkopie.
Rührvorganges. 3 ml einer mcthanolisehen Lösung . ,
von je ,veils I ".. Rose Bengal und fluorescein (Sensi- Beispiel _
biiisaloren) zu einer BcscUiehtungblösung verarbeitet. Beispiel I vvurde wiederholt, jedoch mit der Aus-
Die in der geschilderten Weise heigestellte Besehich- 20 nähme, daß von einer Harzemulsion mit 3 g Naph-
tungslösung vvurde hierauf auf die Vorderseite eines thensäure, 100 g eines Acrylln.rzes (Säurezahl: 8) mit
zuvor auf seiner Rückseite elektrisch leite id gemachten 70 Gewichtsprozent Acrylsäureathylester-, 27 Ge-
Kunstdruckpapiers aufgetragen und durch lOminutiges vvichtsprozent Styrol- und 3 Gewichtsprozent Malein-
Erhitzen auf eine Temperatur von 120 C getrocknet. säureeinheiten, 3' g Morpholin, 100 g Wasser sowie
Das hierbei erhaltene elektrophotographisehe Auf- 25 (als Sensibilisator) 0,05 g Bromphenolblau und 0.03
Zeichnungsmaterial besaß gute elektrostatische Eigen- Rose Bengal ausgegangen wurde. Das mit Hilfe
schäften und lieferte beim Gebrauch scharfe Bild- dieser Harzemulsion hergestellte elektrophotographi-
kopicn hoher Dichte. sehe Aufzeichnungsmaterial lieferte beim Gebrauch
Mit einem anderen handelsüblichen, carboxy!- Bildkopien, deren Bilddichte — mit Hilfe eines han-
gruppenhaltigen Acrylharz konnte ein entsprechend 30 delsüblichen Densitometer gemessen — 1,2 betrug.

Claims (3)

liches Harz. Die Verwendung solcher Harze ist jedoch Patentansprüche: wegen der Giftigkeit. Explosionsgefahr und Entflamm barkeit der Lösungsmitteidämpfe nicht ratsam. An-
1. Hlektrophotographisehes Aufzeichnungsmate- dererseits erhöhen entsprechende Vorsichtsmaßnahrial aus einem Schichtträger und einer photoleit- 5 men den apparativen Aufwand und folglich die Herfähigen Schicht, die einen anorganischen Photo- Stellungskosten für die elektrophotographischen Aufleiter, ein Bindemittel aus einem carboxylgruppen- Zeichnungsmaterialien.
haltigen TerpoUmerisat aus a) 50 bis 95 Gewichts- Zur Vermeidung dieser Schwierigkeiten wurde be-
pro/ent mindestens eines Acryl- oder Mcthacryl- reits \ersucht, mit in Wasser dispergierbaren Harzen säurealky !esters mit I bis 4 Kohlenstoffatomen io al= Bindemitteln zu arbeiten (vgl. britische Patentim Alkylrest. b) mindestens einer ungesättigten schrift 1 088 190). Die unter Verwendung solcher Mono- oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters Harze hergestellten, elektrophotographischen Aufvon letzterer und c) Acrylnitril. Methacrylnitril, Zeichnungsmaterialien besaßen jedoch den Nachteil, Styrol. Dichlorstyrol. Vinylacetat. Vinylchlorid daß ihre elektrostatischen Eigenschaften erheblich zu und oder Vinylidenchlorid, sowie gegebenenfalls 15 wünschen übri ließen. So können solche elektroeine flüchtige alkalische Substanz enthält, d a- photographist! Aufzeichnungsmaterialien beispielsdurch gekennzeichnet, daß die photo- weise mittels Koronaentladung nur auf niedriges Sätleitfähige Schicht ein saures denaturiertes Natur- tigungspotential aufgeladen werden, wobei sie obenharz mit hydriertem Kolophonium oder ein saures drein noch einen starken Dunkelabfall aufweisen.
Kunstharz, jeweils mit einem elektrischen Wider- 20 Eine gewisse Verbesserung dieser Nachteile wurde stand von mindestens 10" Ohm ■ cm, eine carboxyl- gemäß einem älteren Vorschlag (deutsche Offenlegruppenhaltige alicyclische Verbindung, eine ali- gungsschrift 1 597 862) bei elektrophotographischen phatische und/oder eine aromatische Carbonsäure Aufzeichnungsmaterialien erreicht, die als Bindemittel enthält. ein Mischpolymerisat aus Styrol-, Methacrylsäure-
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- 25 ester-. Vinylidenchlorid-, Vinylchlorid- und/oder Vinyldurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige acetat-Einheiten gegebenenfalls zusammen mit Acryl-Schicht als Kunstharz ein gegebenenfalls nicht säureester-, Butadien-. Isopren-, Chloropren-, Isot'.ocknendes Alkydharz, ein mit Acrylsäure. KoIo- butylen-, Äthylen- und/oder Diisobutylen-Einheiten phonium. Phenol oder Styrol modifiziertes Alkyd- in einer Menge zwischen 80 und 99,95 Molprozent, harz, ein mit einem Naturharz modifiziertes 30 und zwischen 0,05 und 20 Molprozent aus Acryl-, Pherol-, Maleinsäure-, Pentaerythrit- oder Fumar- Methacryl- Malein-, Fumar-, Itakon- und/oder Crosäure-Harz und/oder ein Epoxyestcrharz enthält. tonsäure-Einheiten und/oder Einheiten eines Mono-
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I, da- esters der genannten zweibasischen Säuren enthalten, durch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, Schicht als flüchtige alkalische Substanz, bezogen 35 elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien zu auf das Gesamtgewicht der Schicht, höchstens entwickeln, die bei niedrigen Herstellungskosten und 0.5"„ Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, günstigen elektrophotographischen Eigenschaften die Trimethylamin. Äthylamin, Diäthylamin. Triathyl- Herstellung von Bildkopien hoher Bilddichte gestatten, amin. Propylamin. Butylamin, Hexylamin, Äthy- Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektrolendiamin. Acrylamin, Morpholin, Piperazin und/ 40 photographisches Aufzeichnungsmaterial des eingangs oder Hydrazin enthält. geschilderten Typs, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß die photoleitfähige Schicht ein saures denaturiertes Naturharz mit hydriertem Kolophonium oder
ein saures Kunstharz, jeweils mit einem elektrischen
45 Widerstand von mindestens 10u Ohm · cm, eine carbox >lgruppenhaltige alicyclische Verbindung, eine ali-
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches phatische und/oder eine aromatische Carbonsäure Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und enthält.
einer photoleitfiihigen Schicht, die einen anorganischen Die ungesättigte Monocarbonsäure b) kann bei-
Photoleitcr, ein Bindemittel aus einem carboxyl- 50 spielsweise aus Croton-, Itakon-, Acryl- oder Methagruppenhaltigen Terpolymerisat aus a) 50 bis 95 Ge- crylsäure, die ungesättigte Dicarbonsäure b) aus Mawichtsprozent mindestens eines Acryl- oder Meth- lein- oder Fumarsäure und deren Monoester b) aus acrylsäurealkylesters mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Monobutyl- oder Moim Alkylrest, b) mindestens einer ungesättigten Mono- nolaurylester bestehen.
oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters von letz- 55 Die zusätzlich in der photoleitfähigen Schicht von tercr und c) Acrylnitril, Methacrylnitril, Styrol, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ge-Dichlorstyrol, Vinylacetat, Vinylchlorid und/öder Vi- maß der Erfindung enthaltenen sauren Substanzen ernylidenchlorid, sowie gegebenenfalls eine flüchtige leichtern das Dispergieren der als Bindemittel verwendealkalische Substanz enthält. ten Acrylharze in Wasser ganz beträchtlich. Die unter Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien 60 Verwendung der genannten Terpolymerisate und sauüblicher Art stellt man in der Weise her, daß man ren Substanzen hergestellten elektrophotographischen auf einen Schichtträger, beispeilsweise aus Papier Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung zeich- oder einer Kunststoffolie mit einem Oberflächenwider- nen sich durch ein erreichbares hohes Sättigungsstand von unter IOfl Ohm cm eine photoleitfähige potential, einen geringen Dunkelabfall und einen Schicht appliziert. Eine derartige photoleitfähige 65 raschen Ladungsabfall bei Belichtung, d. h. eine hohe Schicht enthält als photoleitfähige Substanzen in der Lmpfindlichkeit, aus.
Regel Metalloxide, wie Zink- oder Titanoxid, und als Als saures Kunstharz können elektrophotogra-
Bindcmittel ein in organischen Lösungsmitteln lös- phische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfin-
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