DE1811077A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken - Google Patents

Verfahren zum Faerben oder Bedrucken

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DE1811077A1
DE1811077A1 DE19681811077 DE1811077A DE1811077A1 DE 1811077 A1 DE1811077 A1 DE 1811077A1 DE 19681811077 DE19681811077 DE 19681811077 DE 1811077 A DE1811077 A DE 1811077A DE 1811077 A1 DE1811077 A1 DE 1811077A1
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DE19681811077
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Dr Hanspeter Uehlinger
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • Y10S8/924—Polyamide fiber

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

r ο t en t-An wäl te
Dr. W. Schalk ·
DbL- !ng. Peter Wirth Dipl.-fn^.GDannenberg 1811077
DVSSdKik
Case
Basel/Schweiz 6 Frankfurt α. Main
Gr. Eschenheimer Str. 39
Verfahren zum Färben oder Bedrucken
In der schweizerischen Patentschrift J>6l 067 wird die Herstellung saurer Monoazoverbindungen beschrieben. Insbesondere ist aus Beispiel 1 die Umsetzung von diazotierter S-Amino-^-acetylaminobenzol-"1-sulfonsäure mit 2-(2', 4', 6'~Trimethylphenyl)-amino-8-hydroxynaphthalin~6-sulfonsäure bekannt. Die in diesem Beispiel genannte Monoazoverbindung dient als Zwischenprodukt für die Herstellung M saurer Monoazofarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, dass diese sauren Monoazoverbindungen mit besonderem Vorteil zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Farbstoffe der ^
Formel . .—* ·
SO„H NH-/A7
(D
°^ö
H-CO-CH,
Λ
einsetzt,
worin der aromatische Ring A weiter substituiert sein kann.
Besonders gute Färbungen erhält man mit den Farbstoffen der Formel
909828/ 1 626
SO'H '
N = N
NH-CO-CH, H
worin R ein Halogenätom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet; vorzugsweise steht R für einen niedrigmolekularen Alkylrest. beispielsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Ebenso gute Färbungen erhält man mit den Farbstoffen der Formel
R-,
SOH
N = N -( >Rp (III),
V
NH-CO-CH5
worin R, und R_ einen Alkylrest mit beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome bedeuten»
Gewiss^Farbstoffe können z.B. erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
SO3H
NH-CO-CH-
mit einer Kupplungskomponente der Formel
909828/1626
kuppelt,
oder wenn man eine Verbindung der Formel
(VI)
acetyliert.
Eine besondere gute Färbung erhält-man mit dem Farbstoff der Formel
CH.
SO5H
(VII)
Färben geschieht meist in neutralem bis saurem Bade bei einem
pH-Wert von 2-7* vorzugsweise h - 5 in Gegenwart einer Säure, z.B. einer organischen Säure, wie Essigsäure oder Ameisensäure. Es werden Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, wie Wasch-,
909828/ 1626
Schweiss-, Säure-, Alkali- und Walkechtheit und Formaldehydechtheit erhalten.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthetische Polyamide kommen vor allem die Polykondensationsprodukte aus zweibasischen, organischen Säuren, z.B. Adipin- oder Sebacinsäure, und Hexamethylendiamin oder aus ω -Aminoundecylsäure oder Poly- £ caprolactam in Frage. · .
Die Kupplung erfolgt nach bekannten Methoden.
^ Die Acetylierung kannVan sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Acetylaminogruppe steht vorzugsweise in 4- oder 5-Stellung. Der aromatische Ring A kann durch Halogen oder durch eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein. Sind diese Substituenten substituiert, so erhalten sie vorzugsweise ein Halogenatom, eine Nitril- oder Hydroxygruppe.
Halogen steht in jedem Fall vorzugsweise für Chlor oder Brom. Im allgemeinen enthalten die Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 6, jedoch vorteilhaft 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
™ Aus der deutschen Patentschrift 298 J54O ist die Verwendung des Farbstoffs der Formel
zum- Färben von Wolle bekannt« Es war überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I) 'ebenfalls auf Wolle gefärbt, eine verbesserte Formal-» dehydechtheit besitzen. Auch auf synthetischem Polyamid besitzen die
.909828/162 6
Farbstoffe'der Formel (i) eine ausgezeichnete Formaldehydechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente'. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiell
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffs der Formel
N CH,
HQ
SO,H
/ >
NH^CO-OH, -Q
S0,H
bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von JQ Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres, J50 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbe- (| Prozesses ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die rot gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie.
Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamid, z.B. Nylon (66), gefärbt werden.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, insbesondere gute Formaldehydechtheit.
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&eispiel2
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 23 Teile 5-Acetylamino-l-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 250. Teilen Wasser unter Zugabe einer 2($igen wässrigen Sodalösung gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 2k Teilen Wasser, versetzt und in 15 Minuten bei einer Temperatur von 0 - 5° zu einer Vorlage von 29 Teilen 3O^iger Salzsäure, 25 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis getropft. .' .. .
34,3 Teile 2-(2', 6'-Dimethyl-phenyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser bei 60° gelöst, auf 5° gekühlt und durch Zugabe von JiO^iger Salzsäure schwach kongosauer gestellt. Die oben bereitete Diazosuspension wird nun innerhalb 15 Minuten bei einer Temperatur von O - 5° zugegeben, wobei der gebildete Farbstoff ausfällt-. Nach einstündigem Nachrühren ist die Kupplung beendet. Durch Zugabe von 30#iger Natriumhydroxidlösung wird der Farbstoff bei einem pH-Wert von 7*5 und einer Temperatur von 60° gelöst, durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Er färbt Wolle und synthetisches Polyamid in roten Tönen und guten Echtheiten, insbesondere ausgezeichnete Lichtechtheit und guter Formaldehydechtheit. . ■ ""
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Monoazofarbstoffe aufgeführt. Sie können alle nach den im Beispiel 1 ger nannten Angaben gefärbt und den im Beispiel 2 genannten Angaben hergestellt werden. Sie entsprechen der Formel
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NH-X
D-N-N H
SO H
wobei D und X die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen
Tabelle
Beispiel Nr* Rest der
D - Diazokomponente 		V/J x · ··· Nuance der
Färbung
SO-H
rot
NIMJO-CH,
4 do. rot
CH3
5 do. rot
6 do. rot
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181107?
Nr. Rest der SOH S0_H do. CH ■ ·. x · · . Ό" Nuance -der -■- rot do.
Beispiel ρ- ■ . - CH, Färbung
D = Diazokomponente H-C-OC-NH do. Ö ■ do.
7 S0,H r do. CH5 blaustichig
rot
H3C-O-C-HN-/^- blaustichig
rot
8 ' do. CH_
\*_3		 do. do.
dö, ■G do.
9 fir do.
do.
10 • OCH,' do.
do.
11 do.
do. HQ^CH3
12 OC0H,-
-6-
13 Cl
14
15
16
17
909828/1626
Beispiel
Nr.		 Rest der-
D = Diazokomponente		 CH3-OC-HN
do.		 • do. X Nuance der
Färbung
18 SO, H
CH -0C-HN-/~V		 do. do. A blaustichig
rot
do. -do. Cl
SO5H
19 I Hf}-CSH5 r
rot
20 do.
21 do.
22 -(3-C4H5(Ii) do.
CH3
ft"3 do.
24 Λ TT do.
25 do.
9 0 9 8 2 8/1626

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen . Polyamiden bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Farbstoffe der Formel
IH-COrCH5
einsetzt,
worin der aromatische Ring A weiter substituiert sein kann.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
NH-CO-CH
2
einsetzt,
worin R ein Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet,
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
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man Farbstoffe der Formel
Vl/ n f """W "2 du)
NH-CO-CH^ H0"
ΪΟ,Η
einsetzt, worin R. und Rp einen Alkylrest bedeuten.
5« Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel
1- dp
y>N-N—Q cH5
^ Η0"Λ_/
(VII)
NH^CO-CH, Η0
einsetzt.
6. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 gefärbten Ma- ^ terlalien. ' '
c-r Patentanwalt:
909828/1626
DE19681811077 1967-11-29 1968-11-27 Verfahren zum Faerben oder Bedrucken Pending DE1811077A1 (de)

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CH1680267A CH500323A (de) 1967-11-29 1967-11-29 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern

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DE1811077A1 true DE1811077A1 (de) 1969-07-10

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BR (1) BR6804384D0 (de)
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DE (1) DE1811077A1 (de)
ES (1) ES360743A1 (de)
FR (1) FR1595804A (de)
GB (1) GB1223269A (de)

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CH1680267A4 (de) 1970-08-31
BR6804384D0 (pt) 1973-01-02
US3589855A (en) 1971-06-29
BE724621A (de) 1969-05-02
CH500323A (de) 1970-08-31
FR1595804A (de) 1970-06-15
GB1223269A (en) 1971-02-24
ES360743A1 (es) 1970-10-16

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