DE1808229A1 - Wasserverduennbare UEberzugsmittel fuer Elektrobeschichtung - Google Patents
Wasserverduennbare UEberzugsmittel fuer ElektrobeschichtungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
., R. POSCHENRIEDER
DR. E. BOETTNER
?l.-iyG. HJJ. MÜLLER ' ' 1808229
DR. E. BOETTNER
?l.-iyG. HJJ. MÜLLER ' ' 1808229
Patentanwälte s
- 8 München so Aktiengesellschaft,
• TdPfS7aa%« ^ianova Kunstharz / ■ 1G10 Wien, Österreich, Johannesgasse H
Wasserverdünnbare überzugsmittel für Elektrobeschichtung
In der österreichischen Patentschrift Nr. 244.910 werden für die Elektrobeschichtung anodisch geschalteter leitender
Gegenstände wasserverdünnbare Bindemittel beschrieben, die durch Adduktbildung aus einem trocknenden öl und Maleinsäureanhydrid, anschließender Copolymerisation mit Vinyltoluol
und Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einem nicht wärmereaktiven Phenolharz, sowie nachfolgender Hydrolyse der Anhydridgruppen
und mindestens teilweiser Neutralisierung mit Alkanolaminen und Diarainen hergestellt werden.
Die Copolymerisation mit Vinyltoluol soll die Empfindlichkeit des abgeschiedenen Filmes gegen Wasser herabsetzen und
den elektrischen Widerstand des Bades erhöhen. Die Umsetzung mit dem nicht wärmereaktiven Phenolharz dient zur Streckung
und weiteren Molekulargewichtserhöhung des Polycarbonsäureharzes, wodurch eine Erhöhung der Filmhärte erreicht werden
soll. Als Amine, die zur Neutralisation der Carboxylgruppen und damit zur überführung des Polycarbonsäureharzes in eine
wasserlösliche Form dienen, werden Hydroxyamine, Polyamine und Monoamine verwendet, die auf Grund der Reaktionsbedingungen
bei der Neutralisation auch bei der elektrophoretischen Beschichtung im Film verbleiben und als Vernetzungskomponenten
beim Härten des Films bei erhöhten Temperaturen dienen. Diese letztere Tatsache wird in der auf die gleiche Priorität
zurückgehenden französischen Patentschrift Nr. 1.356.236 oder
der analogen südafrikanischen Patentschrift Nr. 62/3314 besonders hervorgehoben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man elektrophoretisch
aufgebrachte überzüge mit wesentlich verbesserten Eigenschaften erhält, wenn man überzugsmittel verwendet, die
bestehen aus:
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1. Wasser
2. einem wassertoleranten Lösungsmittel, das vorzugsweise keine primären Hydroxylgruppen enthält,
3. in solchen wassertoleranten Lösungsmitteln und/oder Wasser löslichen Ammoniak- und/oder Aminseifen von Kondensationsprodukten
aus hydroxylfreien trocknenden und/ oder halbtrocknenden Fettsäureestern oder Mischestern
aus diesen Fettsäuren mit Harzsäuren mitot, ß-äthylenisch
ungesättigten Dicarbonsäuren bzw., soweit existent, deren
Anhydriden,
dadurch gekennzeichnet, daß als Kondensationsprodukt für 3
ein Addukt mit 10 - 25 Gew.-%, vorzugsweise 15-20 Gew.-%
dienophiler Verbindung und 75 - 90 Gew.-%, vorzugsweise 80 - 85 Gew.-% eines auf den 3 - 30-fachen, vorzugsweise 3 10-fachen
Wert der Ausgangsviskosität vorpolymerisierten hydroxylfreien trocknenden und/oder halbtrocknenden Fettsäureesters
oder Mischesters aus diesen Fettsäuren mit Harzsäuren verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel zeichnen sich außer
durch einfache Herstellungsweise durch ausgezeichnete Stabilität, sowohl in konzentrierter, als auch in verdünnter
Form, selbst bei Temperaturbeanspruchung, aus. Sin weiterer Vorteil ist die ausgezeichnete Streukraft (throwing power)
des Bindemittels.
Zu weiteren Vorteilen der erfindungsgemäßen überzugsmittel
gebort der ausgezeichnete Verlauf der Filme beim Einbrennen,
der durch den überwiegenden Anteil an langkettigen Fettsäureostern
bedingt ist, sowie auch die gute Pigmentbenetzung,
die es erlaubt, den Anteil an billigen Pigmenten und Ver-
»chnittmitteln wesentlich zu erhöhen, die andernfalls nicht
odor nur in geringen Mengen verwendet werden können, da si©
su Störungen beim Betrieb dor Elektrophoresebäder führen.
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Die erhaltenen Überzüge zeichnen sich insbesondere durch
Gleichmäßigkeit de.r Beschichtung, gute Haftfestigkeit, Härte und Elastizität, sowie durch hervorragende Korrosionsfestigkeit
aus. Die ausgezeichnete Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäßen Produkte erlaubt das Arbeiten bei pH-Werten im Bereich
von 6.0 - 8.0, vorzugsweise 6.5 bis 7.5 (gemessen in einer 10 %igen Lösung des Harzes in destilliertem Wasser). Besonders
die Möglichkeit, bei pH-Werten unter 7.0 zu arbeiten, vermindert beim Dauerbetrieb von Lackieranlagen die Gefahr
einer alkalischen Verseifung der Estergruppierung und dadurch einen teilweisen Abbau des Makromoleküls.
Die hervorragende Korrosionsfestigkeit von Filmen aus den erfindungsgemäßen Überzugsmitteln beruht, wie sich durch Vergleichsversuche
mit dem Stand der Technik eindeutig beweisen läßt (siehe Beispiel 7) auf einem bei der notwendigen Molekülgröße
erreichbaren Maximum an Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäureestern, die offenbar beim Beschichtungsvorgang
an der Anode durch sich bildenden atomaren Sauerstoff einer Hydroperoxydierung, Epoxydierung oder Hydroxylierung
unterliegen, womit zusätzliche Vernetzungsmöglichkeiten über die Carboxylgruppen geschaffen werden. Bei den bisherigen
Bindemitteln wurden gerade diese reaktionsfähigen Stellen durch Copolymerisation und Streckung dieser Reaktionsmöglichkeit
entzogen. Bei einer eventuellen Verseifung der Filme, wie sie z.B. bei alkalischer Beanspruchung erfolgt, werden
somit auch keine Bruchstücke mit relativ niedrigem Mokekulärgewicht freigelegt, wie dies bei einer Verknüpfung von Produkten
mit niedrigem Molekulargewicht, z.B. mit Alkanolaminen und Polyaminen, eintritt.
Als wassertolerante Lösungsmittel 2 können verwendet werden: Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; tertiäre Alkohole, wie
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tert.-Butanol, tert.-Pentanol, Diacetonalkohol; Äther,
wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Dialkoxyderivate der Glykole,
z.B. Diäthylenglykoldiäthyläther, etc. Außerdem sind auch Dimethylsulfoxyd und Dimethylformamid verwendbar. In
untergeordneten Mengen können auch sekundäre Alkohole, wie Isopropanol, sek. Butanol, l-Butoxypropanol-2, Dipropylenglykol,
Cyclohexanol, verwendet werden. Als Fettsäureester zur Herstellung des Kondensationsproduktes in 3 eignen sich
die hydroxylfreien Ester von Polyolen (wie Äthylenglykol,
Propylenglykol, 2,2-Dimethylpropandü»l,3, Glyzerin, Trimethyioläthan,
Pentaerythrit, gegebenenfalls hydroxylgruppenhaltige Polymerisate) mit konjugierte oder isolierte
Doppelbindungen tragenden geradkettigen oder verzweigten Monocarbonsäuren mit 8-24 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt
werden die natürlichen trocknenden oder halbtrocknenden Öle, wie Leinöl, Sojaöl, Holzöl, Sonnenblumenöl, Safflowe,röl,
Baumwollsaatöl, Oiticicaöl, Perillaöl, sowie deren isomerisierte Veredlungsprodukte. Besonders bevorzugt werden Gemische
dieser genannten Öle mit dehydratisiertem Rizinusöl.
Weiters sind verwendbar hydroxylfreie Mischester der genannten Monocarbonsäuren mit 8-24 Kohlenstoffatomen mit Harzsäuren
des Kolofoniums oder Tallöls, wobei diese in Mengen bis zu 30 %, bezogen auf die Gesamtmenge an Carbonsäure, eingesetzt
werden können.
Eine anteilige Verwendung von gesättigten Monocarbonsäuren
bis zu maximal 20 % ist möglich.
Für die Herstellung der Mischester können auch untergeordnete Mengen von nicht dienophilen Dicarbonsäuren, wie die
isomeren Phthalsäuren, Adipinsäure, dimere Fettsäuren, etc.
verwendet werden.
. /5
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Als oC ,ß-äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäure wird be-
- vorzugt Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid, sowie Fumarsäure und Itaconsäure verwendet.
Als Stickstoffbasen zur Bildung der Seifen eignen sich
neben Ammoniak vor allem tertiäre und sekundäre Alkylaraine
wie Trimeth.ylamin, Triethylamin, Diäthylamin, Diisopropylamin,
Dibutylamin, Morpholin, N-Methylraorpholin und Piperidin.
Bevorzugt werden die tertiären Alkylamine.
Soferne die Fettsäureester, die zum Aufbau der Komponente 3
dienen, nicht natürliche Triglyceride sind, erfolgt ihre Herstellung in bekannter Weise, wobei ein Gehalt an freien
Hydroxylgruppen im Endprodukt entsprechend einer Hydroxylzahl
von unter 8 als hydroxylfrei im Sinne der Erfindung verstanden werden soll.
Die Vorpolymerisation der hydroxylfreien Fettsäureester bzw. Mischester auf den 3 - 30-fachen, vorzugsweise 3 - 10-fachen
Wert der Anfangsviskosität erfolgt bei Temperaturen zwischen 150 - 300°C, gegebenenfalls unter Mitverwendung von peroxydischen
Initiatoren, z.B. Di-tert. Butylperoxyd, Di-Benzoylperoxyd.
Die angestrebte Viskosität soll umso höher sein, je geringer die Menge der im weiteren eingesetzten dienophilen
Komponente ist.
Es ist unter Umständen von Vorteil, die bei der Polymerisation gegebenenfalls auftretenden sauren Spaltprodukte vor der Umsetzung
mit der dienophilen Komponente durch Veresterung mit einem der genannten Polyole in den hochmolekularen Verband
zurückzuführen.
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Die Umsetzung mit der dienophilen Komponente erfolgt in bekannter Weise bei 160 - 22O0C, wobei im Reaktionsprodukt
ein Gehalt an freier, nicht reagierter dienophiler Komponente unter 0.05 % der eingesetzten Menge angestrebt
wird.
Bei der vorzugsweisen Verwendung von Maleinsäureanhydrid als dienophile Komponente hat es sich als vorteilhaft erwiesen,
die Anhydridgruppen im Anschluß an die Adduktbildung
möglichst quantitativ zu hydrolisieren. Die Hydrolyse er-· folgt mit der etwa 1,5-fachen stochiometrischen Menge Wasser,
gegebenenfalls unter Mitverwendung eines tertiären Alkylamins, bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C. Die Hydrolyse kann in
An- oder Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels erfolgen.
Die Neutralisation erfolgt im Anschluß daran bei Temperaturen zwischen 20 - 500C bis zur Erzielung einer für die Anwendung
ausreichenden Wasserlöslichkeit. Der Zusatz weiterer
wassertoleranter Lösungsmittel richtet sich nach den Erfordernissen der Praxis.
Das Aufbringen der erfindungsgemäßen Überzugsmittel durch Elektrophorese erfolgt nach den üblichen Methoden, in pigmentierter
oder unpigmentierter Form in einer Konzentration, von
5 - 25 % Harzfestkörper. Es können' alle für die Elektrophorese üblichen Pigmente und Füllstoffe verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie
zu beschränken -
Beispiel 1: '
Eine Mischung von 200 g Leinöl und 200 g dehydratisiertem
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Rizinusöl mit einer Ausgangsviskosität von 90 cP/2O°C
wird unter Schutzgas auf 280°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Viskosität von 500 cP/20°C
erreicht ist. Bei 200° C setzt man 100 g Mal einsäur ean«?
hydrid zu und hält die Temperatur, bis der Gehalt an freiem Maleinsäureanhydrid unter 0.05 % gefallen ist. Man setzt
20 g Holzöl zu und hält eine Stunde bei 180°C. Nach Kühlen auf 100°C, verdünnt man mit 100 g Diacetonalkohol und hydrolisiert
bei 900C mit 27 g Wasser und 40 g Triäthylamin. Mit
weiterem Diacetonalkohol verdünnt man auf 75 % Festkörpergehalt .
Zur Untersuchung des elektrophoretischen Beschichtungsverhaltens
des erzeugten Überzugsmittels werden 270 g 75 %iges
Harz mit 66 g Eisenoxydrot auf einem Dreiwalzenstuhl gerieben, mit 18 g Triäthylamin neutralisiert und mit destilliertem
Wasser auf 2000 g Gesamtgewicht verdünnt. Mit weiterem Triäthylamin wird das Bad auf einen pH-Wert von 6.8 eingestellt
. Das Lackbad wird in einem 2 1 fassenden zylindrischen
Metallbehälter von 15 cm Durchmesser gefüllt, der als Kathode geschaltet ist. Über eine Gleichstromquelle als Anode geschal-
tet taucht ein phosphatisiertes Stahlblech von 200 cm Oberfläche
in das Lackbad ein. Bei 160 V scheidet sich innerhalb einer Minute ein zäher Film ab, der nach Spülen mit Wasser
und halbstündiger Härtung bei 1800C eine Dicke von 20 μ hat.
Der Film ist hart, elastisch und von ausgezeichneter Beständigkeit gegen Salznebel.
Das Harz hat ein elektrochemisches Äquivalentgewicht von weniger als 500 (bestimmt nach der Methode der österreichischen
Patentschrift Nr. 244.910, Seite 3, Zeile 46 ff).
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Für den Dauerbetrieb von Elektrotauchbädern wird das Bindemittel
in der 75· %igen Anlösung bzw. eine daraus hergestellte
Farbpaste, ohne oder nur mit geringerer weiterer Zugabe von Triethylamin als Nachgabemateriäl eingesetzt.
In manchen Fällen hat sich der Zusatz von Antioxydantien,
z.B. auf Basis phenolischer Substanzen, als vorteilhaft erwiesen.
Bei der Beschichtung von Nichteisenmetallen beschleunigt ein Zusatz von Schwermetallionen, z.B. Fe , Fe ,Co
Pb ,Mn , die Härtung beim Einbrennvorgang.
Eine Mischung aus 300 g dehydratisiertem Rizinusöl, 60 g
Leinöl, 90 g Kolofonium und 11 g Glyzerin wird bei 250°C bis auf eine Säurezahl unter 3 verestert. Die Viskosität
des Mischesters beträgt 300 cP/20°C. Er wird bei 2650C polymerisiert, bis die Viskosität 1000 cP/20°C beträgt.
Bei 2000C werden 100 g Maleinsäureanhydrid zugesetzt und
das Reaktionsgemisch so lange bei 2000C gehalten,bis der
Gehalt an freiem Maleinsäureanhydrid unter 0.05 % gefallen ist. Das Kondensationsprodukt wird bei 1000C mit 110 g Diacetonalkohol
verdünnt und bei 90°C mit 27 g Wasser und 5 g Triäthylamin 2 Stunden hydrolisiert. Mit weiterem Diacetonalkohol
wird auf 75 % Harzgehalt verdünnt.
270 g der 75 %igen Harzlösung werden mit 66 g Eisenoxydrot auf einem Dreiwalzenstuhl gerieben, mit 23 g Triäthylamin
neutralisiert und mit deionisiertem Wasser auf ein Gesamtgewicht von 2000 g verdünnt. Der pH-Wert der Lösung.
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wird mittels Triäthylamin auf 7.5 eingestellt. Die weite-•
re Anwendung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben,
Zum Nachweis des technischen Fortschrittes gegenüber dem Stande der Technik wird eine Mischung von 300 g dehydratisiertem
Rizinusöl, 60 g Leinöl, 90 g Kolofonium und 11 g Glyzerin auf eine Säurezahl unter 3 bei 25O0C verestert.
Die Viskosität des Mischesters beträgt 300 cP/20°C. Bei 200°C werden 100 g Maleinsäureanhydrid zugesetzt. Bei dieser
Temperatur wird das Reaktionsprodukt so lange gehalten, bis der Gehalt an freiem Maleinsäureanhydrid unter 0.05 % gesunken
ist. Bei 160°C werden innerhalb von 2 Stunden 120 g Vinyltoluol in Mischung mit 3 g Di-tert. Butylperoxyd zugegeben,
und die Reaktion durch Erhitzen auf 180°C vervollständigt. Das Reaktionsprodukt wird bei 1000C in "135 g. Diacetonalkohol
gelöst und bei 90°C mit 27 g Wasser und 5 g Triäthylamin während 2 Stunden hydrolisiert. Mit weiterem
Diacetonalkohol wird auf 75 % Harzgehalt verdünnt. Die weitere Verarbeitung und Anwendung erfolgt wie in Beispiel 1
beschrieben.
Im Beispiel 7 wird dieses Produkt mit den erfindungsgemäßen
Überzugsmitteln verglichen.
Eine Mischung von 300 g Sojaöl und 200 g dehydratisiertem
Rizinusöl, die eine Viskosität von 90 cP/20°C hat, wird bei 220°C unter Zugabe von jeweils 0.5 Di-tert. Butylperoxyd
in Abständen von 2 Stunden so lange gehalten, bis die Viskosität 500 cP/20°C beträgt. Bei 200°C werden 100 g
Maleinsäureanhydrid zugesetzt und die Temperatur gehalten,
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bis der Gehalt an freiem Maleinsäureanhydrid unter 0.05 % gefallen ist. Bei '8O0C wird das Harz mit 120 g tert. Butanol
verdünnt und mit 27 g Wasser und 30 g Triäthylamin 2 Stunden lang hydrolisiert. Die weitere Verarbeitung und Anwendung
erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.
90 g Leinöl, 90 g dehydratisiertes Rizinusöl, 60 g dehydratisierte
Rizinusölfettsäure und 60 g Kolofonium werden mit 13 g Pentaerythrit bei 265 - 2700C verestert, bis die Säurezahl
unter 10 sinkt. Die Viskosität des Mischesters beträgt 100 -110 cP/20°C. Bei 280 - 285 0C wird dieser Mischester
vorpolymerisiert, bis eine Viskosität von 350 - 400 cP/20°C
erreicht wird. Bei 180°C gibt man 100 g Maleinsäureanhydrid zu und hält 190 - 195 0C, bis 85 - 90 % des eingesetzten
Maleinsäureanhydrids gebunden sind. Man fügt 50 g Holzöl zu und hält 1-2 Stunden 190 - 1950C, bis der Anteil an freiem
Maleinsäureanhydrid unter 0.05 % gesunken ist. 450 g dieses Adduktes werden mit einer Mischung aus 27 g Wasser und 1 g
Triäthylamin versetzt und so lange unter Rühren auf 95 1000C
gehalten, bis im Infrarotspektrum keine freien Anhydridgruppen
mehr erkennbar sind. Dann wird mit 63 g Diacetonalkohol gelöst und mit 40 - 45 g Diäthylamin der pH-Wert
auf 6.9 - 7.1 (gemessen in 10 %iger wäßriger Lösung) eingestellt .
Zur Herstellung eines pigmentierten Überzugsmittels werden
240 g Harzlösung 5), 83 %ig, mit 70 g Eisenoxydrot auf einer Dreiwalze angerieben. In diese Paste wird ein Gemisch
von 100 g Wasser und 20 g Diäthylamin eingerührt und 1660 g
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18Ü822S
Wasser gut verteilt. Der pH-Wert wird mit Diäthylamin
auf 7.0 eingestellt. Die Elektrobeschichtung erfolgt analog Beispiel 1, der Film wird jedoch 30 ' bei 1600C eingebrannt.
Er ist glänzend und hart, sehr elastisch und weist eine gute Haftfestigkeit und Widerstandsfähigkeit
gegen chemische und mechanische Beanspruchung auf.
Durch Schwermetallsalze, z.B. Fe-Öxalat, ist es in vielen
Fällen möglich, die Einbrenntemperatur für elektrophoretisch aufgetragene Filme ohne wesentliche Verminderung der
Härte zu senken. Die Schwermetallionen können auch durch entsprechende Pigmentierung eingebracht werden.
Ein Gemisch von 920 g Leinölfettsäure,22Og dehydratisierter
Rizinusölfettsäure und 138 g Pentaerythrit wird bei 245 - 25O0C bis auf eine Säurezahl unter 7 verestert. Die
Viskosität des Mischesters beträgt 90 - 110 cP/20°C. Der Ester wird bei 280 - 2850C bis zu einer Viskosität von 280-350
cP/20°C vorpolymerisiert. An 500 g dieses Esters werden
bei 200°C 100 g Maleinsäureanhydrid adduziert, bis der Gehalt an freiem Maleinsäureanhydrid auf 0.05 % gesunken ist.
Man kühlt auf 90°C und setzt ein Gemisch von 25 g Wasser und 1 g Triäthylamin zu und hält 1-2 Stunden bei 95 - 1000C,
bis im Infrarotspektrum keine freien Anhydridgruppen mehr
nachweisbar sind. Dann verdünnt man mit 94 g Diacetonalkohol. Man neutralisiert mit 55-6Og Diäthylamin bis zu einem pH-Wert
von 7.0 - 7.2 (gemessen in 10 %iger Lösung).
Die weitere Verarbeitung und Anwendung erfolgt analog Bei<spiel
5.
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Vergleich der Produkte aus den Beispielen 1-3 mit dem Stand der Technik (Beispiel 1 der österr. Patentschrift
Nr. 244.91o):
I | II | III | IV | V |
Elastizität | Härte | Salzsprüh test ASTM B 117- 61 |
Beschich tung |
Umgriff |
Bsp.l 1 | 2 | 3 | 1 | 18 |
Bsp.2 2 | 2 | 3 | 3 | 17 |
Bsp.3 3 | 2 | 10 | 3 | 17 |
Bsp .1 3. 5-4 ÖP244.910 |
2 | totale Ablösung |
2 | 8 |
Bewertungsschema für I, II und IV: 1 - 5 (1 bester Wert)
Elastizität: Kugelfalltest, 1 kg aus 1 m Höhe. Salzsprühtest nach ASTM B 117-61: Korrosionsangriff in mm
nach 170 Stunden.
Beschichtung: auf mangelhaft entfettetem Blech Umgriff:
Ein Kunststoffzylinder von 6 cm Durchmesser und 1 1 Inhalt mit einer scheibenförmigen Kathode desselben Durchmessers
an der Basis wird mit dem zu untersuchenden Material gefüllt Als Anode geschaltet taucht ein Bandblechstreifen von 5 cm
Breite in das Probematerial ein. Das Ende des Streifens ist 2 cm von der Kathode entfernt. Die elektrischen Bedingungen
für die Abscheidung werden so gewählt, daß sich am unteren Ende des Blechstreifens eine Schichtdicke von 20 μ ergibt.
Entlang des Streifens nimmt die Schichtdicke mit zunehmender Entfernung von der Kathode ab. Man mißt die Strecke
zwischen 20 μ und 10 μ in cm. Je länger diese Strecke ist, desto besser ist der Umgriff des Überzugsmittels.
909 82 8/1532
Claims (1)
- Wasserverdunnbare überzugsmittel für Elektrobeschichtung "bestellend aus:a5 Wasserb) einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittels das vorzugs-. \veise keine primären Hydroxylgruppen aufweist und c5 in- solchen Lösungsmitteln und/oder Wasser löslichenAmmoniak- und/oder Aminseifen von Koiidensationsprodukten aus hydros:ylfreiens trocknenden und/oder halbtrocknenden Fettsäureestern oder Mischestern aus diesen Fettsäuren mit Harzsäuren mit cc , ß-äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren bswο,soweit existent, deren Anhydriden t gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem solchen Kondensationsprodukt, das ein Addukt mit 10-25 G-ew=-^ vorzugsweise 15-20 G-eWa-^ydienopliiler Verbindung und 75 - 90 Sew»-^., vorzugsweise 80 - 85 Sew<.-$, eines auf den 3 - 30-faclien Wert der Auagangaviskosität vorpolymerisierten hydroxylfreien?trocknenden und/oder halbtrocknenden Fettsäureesters oder Mischesters aus diesen Fettsäuren mit Harzsäuren ist.»Übersugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet 9 daß das Kondensationsprodukt ein Addukt mit 15-20 Gew.-^" Maleinsäureanhydrid und 80 - 85 Gew.-^ einer auf 400 1000 cP/2O°(7 vorpolymerisierten Mischung von 25 - 50 G"ew.~s5Rizinusöl und 50 - 75 Gev/.-5-ά Leinöl ist*-j- Überaugsmittel nach den Ansprüchen 1 oder 23 dadurch gekenn sexchnet, daß die verv/endeten Fettsäureester in Gegenwart ;rOii Polymer-isatioiisinitiatoren vorpolymeriBiert sind«909828/1532BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT1040167A AT292151B (de) | 1967-11-20 | 1967-11-20 | Wasserverdünnbares Überzugsmittel für Elektrobeschichtung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1808229A1 true DE1808229A1 (de) | 1969-07-10 |
DE1808229B2 DE1808229B2 (de) | 1979-04-05 |
DE1808229C3 DE1808229C3 (de) | 1979-11-29 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3668098A (de) |
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AT (1) | AT292151B (de) |
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CS (1) | CS188865B2 (de) |
DE (1) | DE1808229C3 (de) |
ES (1) | ES360419A1 (de) |
FR (1) | FR1594802A (de) |
GB (1) | GB1206706A (de) |
NL (1) | NL6816318A (de) |
PL (1) | PL79532B1 (de) |
SE (1) | SE359308B (de) |
YU (1) | YU33291B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2081895A1 (de) * | 1970-03-12 | 1971-12-10 | Gen Electric | |
US5264460A (en) * | 1988-05-30 | 1993-11-23 | Deutsche Solvay-Werke Gmbh | Process for preparing nonionic surfactants |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3881942A (en) * | 1971-12-23 | 1975-05-06 | Borden Inc | Fast drying, solvent-free printing ink |
US3804640A (en) * | 1971-12-23 | 1974-04-16 | Cities Service Co | Fast drying, solvent free, peroxydiphosphate catalyzed printing ink vehicle |
DE3818293C2 (de) * | 1988-05-30 | 1997-05-07 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Tensiden, deren Verwendung sowie Zubereitungen unter Verwendung derselben |
US5312482A (en) * | 1992-08-21 | 1994-05-17 | M. Grumbacher, Inc. | Water reducible artists' oil paints compositions |
US5421875A (en) * | 1992-08-21 | 1995-06-06 | M. Grumbacher, Inc. | Water reducible artists' |
US8057592B2 (en) | 2007-07-20 | 2011-11-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Cationic electrodepositable coatings comprising rosin |
US7868066B2 (en) | 2007-07-20 | 2011-01-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersions and coatings comprising modified epoxy resins comprising the reaction product of rosin and a dienophile |
US8039551B2 (en) * | 2007-07-20 | 2011-10-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Modified epoxy resins comprising the reaction product of rosin and a linking molecule and aqueous dispersions and coatings comprising such resins |
US7812101B2 (en) | 2007-07-20 | 2010-10-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Modified epoxy resins comprising the reaction product of a biomass derived compound and an epoxy resin, and aqueous dispersions and coatings comprising such resins |
Family Cites Families (5)
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---|---|---|---|---|
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US3297557A (en) * | 1962-05-21 | 1967-01-10 | Mobil Oil Corp | Electrocoating process employing a water soluble resin and an oil soluble resin |
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US3428589A (en) * | 1965-09-30 | 1969-02-18 | Ashland Oil Inc | Electrocoating compositions comprising aromatic amine amidated drying oil copolymer-maleic anhydride adducts |
US3471389A (en) * | 1966-08-26 | 1969-10-07 | Du Pont | Electrocoating process wherein the initial amperage surge is controlled |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2081895A1 (de) * | 1970-03-12 | 1971-12-10 | Gen Electric | |
US5264460A (en) * | 1988-05-30 | 1993-11-23 | Deutsche Solvay-Werke Gmbh | Process for preparing nonionic surfactants |
Also Published As
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JPS498924B1 (de) | 1974-03-01 |
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