DE1808141A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,5-Tetraalkylbenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,5-TetraalkylbenzolenInfo
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Description
DR.-ING.VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 4.11.1968 Kl/Ax/Hz
Britannio House, Moor Lane, London, E.C.
2
(England).
Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,5-Tetraalkyl-
benzolen
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Diisopropylierung
von Xylol zu Produkten, in denen die Substituenten die 1, 2, 4, 5-S^eIImMSen einnehmen.
Verfahren zur Herstellung von reinen Diisopropylxylolisomeren
aus reiren Xylolisomeren sind bekannt. Beispielsweise
beschreiben Kirkland und Mitarbeiter (J.Org.Ohem. 1958. 23. 16J1-1635) die Alkylierung von reinen m- und
p-Xylolen über einem Bortrifluorid-Phosphorsäure-Katalysator
zu 2,4-Dimethyl-1,5-diisopropylbenzol und 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol
mit einer Selektivität von 83 bis 92% bzw. 50 bis 60>ό. Der bei dieser Heaktion verwendete
Katalysator ist teuer und verliert schnell seine Aktivität.
Durch Umsetzung von m- oder p-Xylol mit 2 Mol Propylen
unter milden Bedingungen in Gegenwart von weniger als 0,75 Mol-^Aluminiumtrichlorid wurden Diisopropylxylolfraktionen
erhalten, die bis zu 70/0 2,4-Dimethyl-1,5-0-isopropylbenzol
bzw. 87,1# 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol
enthalten (französische Patentschrift 1 465 055)· Die Reaktion verläuft unter diesen Bedingungen langsam.
Beispielsweise werden Zeiten von 15 bis 17 Stunden an-
909826/136 7
gegeben» Die britische Patentschrift 1 094 223 beschreibt
die Alkylierung von m-Xylol mit 2 Mol Propylen in Gegenwart
von Aluminiumchlorid und einem Phenylformaldehydharz,
wobei Diisopropylxylolfraktionen erhalten werden, die 87,5% 2,4-Dimethyl-1,5-diisopropylbenzol enthalten, während die Verunreinigungen verschiedene 1,2,3,5-1 sonier e sind.
Bei allen vorstehend genannten Verfahren werden Propylen
und Xylol in Molverhältnissen eingesetzt, die dem theoretischen Molverhältnis entsprechen oder höher liegen, nämlich
bei 2. Die USA-Patentschrift 3 345 426, die ein ähnliches
Verfahren beschreibt, empfiehlt die Verwendung von Propylen im Überschuß.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Diisopropylierung von Xylol, das billiger, einfacher und selektiver
ist als die bisher angewendeten Verfahren zur Herstellung
von 1,2,4,5-Tetraalkylbenzolen.
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung von 1,2,4,5-Tetraalkylbenzolen ist dadurch gekennzeichnet, daß
man Propylen und Xylol in einem Propylen/Xylol-Molverhältnis
von weniger als 2 in der Plüssi^phase bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator umsetzt.
Die Reaktion kann bei beliebigen Molverhältnissen unter 2
durchgeführt werden. Mit sinkendem Molverhältnis nimmt jedoch die Bildung von Monoisopropylxylol zu, das abgetrennt
und im Kreislauf geführt werden muß, wodurch sich die Herstellungskosten erhöhen. Das Verhältnis sollte zwischen
1,4 und 1,9» vorzugsweise zwischen 1,5 und 1,8, insbesondere
zwischen 1,6 und 1,7 liegen» Es ist überraschend,, daß durch Anwendung'von Molverhältnissen, die unter dem
theoretischen Molverhältnis liegen, die Selektivität der Propylierung des Xylols zu 1,2,45 5-Alkylbenzolen stark
gesteigert wird.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird bei" erhöhter Temperatur beispielsweise im Bereich von 30 bis 1000O, vor-
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zugsweise im Bereich von 4-0 bis 7O0G, durchgeführt. Das
Verfahren kann auch bei Unterdruck, Normaldruck oder
Überdruck durchgeführt werden.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Xylol kann das reine o-, m- oder p-Isomere oder ein beliebiges Gemisch von
zviel oder drei solcher Isomeren sein, wobei auch industriell
erhältliche Gemische geeignet sind, vorausgesetzt, daß der Äthylbenzolgehalt der letzteren auf einen
niedrigen v/ert, beispielsweise unter 5/^j gesenkt wird.
Im allgemeinen enthält! die Diisopropylxylolfraktion, die
durch Umsetzung eines reinen Xylolisomeren mit Propylen gemäß der Erfindung gebildet wird, mehr als eine der möglichen
isomeren Formen der 1,2,4,5-Alkylbenzole, weil ein
gewisser Austausch der relativen Stellungen der Letnyl-
und Isopropylgruppen stattfindet.
Der Aluminiumciiloridkatalysator wird vorzugsweise vor dem
Einsatz aktiviert, beispielsweise mit Chlorwasserstoff oder Isopropylchlorid, jedoch kann er auch ohne Aktivierung
eingesetzt werden. Die Katalysatormenge sollte 0,1 bis 10 i.iol-f-0, vorzugsweise 0,5 bis 5 Mol->ö, bezogen auf
den Gesamtaromatengehalt des Einsatzes, betragen.
Die gebildeten Llonoisopropylxylole können in die Alkylierung
zurückgeführt werden. In diesem Fall sollte das äiolverhältnis
von frischem Propylen plus gebundenem Propylen im Isopropylxylol zu frischem Xylol gemäß der Erfindung
bei einem V/ert unter 2 gehalten v/erden.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten
1,2,4,5-Alkylbenzole werden insbesondere fär die Herstellung
von Pyromellitsäuredianhydrid nach einem Oxydationsverfaiiren verwendet. Für diesen Zweck ist kein
reines jJiisopropylxylolisomeres erforderlich, vielmehr
kann jedes G-smisch der drei möglichen Isomeren verwendet
werden, iryromellitsäuredianhydrid selbst wird als Vernetzungsmittel
in Alkydiiarzen verwendet und findet allge-
. 909826/1357
meine Anwendung in Polyamidharzen.
22,9 6 Propylen wurdeiinnerhalb von 48,5 Minuten in 42,98g
reines m-Xylol eingeführt, das 1,08 g Aluminiumchlorid
enthielt, das durch Behandlung mit 0,60 g 2-Ohlorpropan
aktiviert worden war»' Das 'Reaktionsgemisch wurde durch
äußere Kühlung "bei 600G gehalten. Das Molverhältnis von
Propylen zu Xylol betrug 1,35ί1·
Das Produkt wurde, gekühlt und der Katalysator durch Waschen
mit verdünnter wässriger Salzsäure zerstört. Die Analyse der organischen Schicht ergab, daß sie 54,5%
Monoisopropylxylole und 45,5% Diisopropylxylole enthielt.
Die letztgenannte Fraktion enthielt 72,8% 1,3-Dimethyl-4,6-diisopropylbenzol,
20,2% 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol,
die beide erwünschte Isomere mit der 1,2,4,5-Konfiguration
sind, zusammen mit 7% anderer unerwünschter Isomerer.
28,13 g Propylen wurde innerhalb von 45,7 Minuten in 42,73 g reines m-Xylol eingeführt, das 1,04 g Aluminiumchlorid
enthielt, das durch Behandlung mit 0,60 g 2-Chlorpropan
aktiviert worden war. Das Reaktionsgemisch wurde durch äußere Kühlung bei 600O gehalten. Das Molverhältnis
von Propylen zu Xylol betrug 1,66:1. Das Reaktionsprodukt wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet.
Es enthielt 28,0% Monoisopropylxylole und 72,0% Diisopropylxylole.
Die letztgenannte Fraktion enthielt 60,5% i^-Dimethyl-^-je-diisopropylbenzol, 30,2% 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol
und 9»3% andere unerwünschte Isomere .
Wenn abweichend von den vorstehenden beiden Beispielen
ein Propylen/Xylol-Molverhältnis von 2:1 angewendet wurde,
enthielt die Diisopropylxylolfraktion 47,0% 1,3-Dimethyl-.
4,6-diisopropylbenzol, 33»6% 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol
und 19»4% andere unerwünschte Isomere.
9 Q 9 8 2 6 / 1 3 5 7
27,87 g Propylen wurden innerhalb von 26,5 Minuten in
42,22 g reines p-Xylol eingeführt, das 1,05 g Aluminiumchlorid
enthielt, da duroh Behandlung mit 0,60 g 2-Ghlorpropan
aktiviert worden war. Das Reaktionsgemisch wurde durch äußere Kühlung "bei 600O gehalten. Das Molverhältnis
von Propylen zu Xylol "betrug 1,67:1. Das Reaktionsgemisch wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet.
Es enthielt 22,9$ Monoisopropylxylole und 77,1$ Diisopropylxylole. Die letztgenannte fraktion enthielt
7,9$ 1 l3-Dimethyl-4,6-diisopropylben2iol, 85,9$ 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropy!benzol
und 6,2$ anderen unerwünschte Isomere»
Ein synthetisches Xylolgemisch (42,51 g), das 87$ m-XyIöl
und 13$ p-Xylol enthielt und ■ . einem im Handel erhältlichen
Gemisch entsprach, wurde mit 29,97 g Propylen, 1,07 g Aluminiumchlorid und 0,60 g 2-Chlorpropan 22,5 Minuten
bei 6O0O behandelt. Das Molverhältnis von Propylen zu
Xylol betrug 1,78:1. Das Reaktionsgemisch wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet. Das Produkt
enthielt 15,6$ Monoisopropylxylole und 84,4$ Diisopropylxylole« Die letztgenannte Fraktion bestand aus
52,2$ i^-Dimethyl^je-diisopropylbenzol, 37,4$ 1,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol
und 10,4$ unerwünschten Isomeren«
501 g Propylen wurden■innerhalb von 69,8 Minuten in ein
synthetisches Gemisch eingeführt, das aus 441,5 g Monoisopropylxylolen und 603,5 g eines Gemisches aus 87$ m-Xylol
und 13$ p-Xylol bestand, das 23,1 g Aluminiumchlorid enthielt, das mit 13,7 g Ghlorpropan aktiviert warg.eDas Reaktionsgemisch
wurde durch äußere Kühlung bei 600C gehalten.
Das Molverhältnis von frischem Propylen zu frischem Xylol betrug 2,1OiIeDaS Gesamtmolverhältnis von Propylen zu Xylol
betrug 1,72t1.Das Reaktionsprodukt wurde auf die in Beispiel
1 beschriebene Weise aufgearbeitet und enthielt 24,1$
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1808U1
Monoispropylxylole und 15,9f>
Diisopropylxylole. Die letztgenannte Fraktion bestand aus 43f2$ 1 t3-Dimethyl-4,6-diisopropyrbenzol,
47>5# 1,4-Dimetliyl-2,5-diisopropylbenzol
und 9»3$ anderen unerwünschten Isomeren»
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Claims (6)
1) Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,5-Tetraalkylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Propylen und Xylol im Molverhältnis
von Propylen : Xylol von weniger als 2 in der PlUssigphase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Aluminiumchlorid
als Katalysator umsetzt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von Propylen : Xylol zwischen 1,4
und 1,9* vorzugsweise zwischen 1,5 und 1,8 und insbesondere zwischen 1,6 und 1,7 wählt.
j5) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von JO
bis 100, vorzugsweise bei 40 bis 700C durchführt.
4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet,
daß man den Aluminiumchloridkatalysator vor seiner Verwendung durch eine Behandlung mit Chlorwasserstoff
oder Isopropylchlorid aktiviert.
5) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aluminiumchloridkatalysator in einer
Menge zwischen 0,1 und 10, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,5 und 5 MoI-Ji anwendet.
6) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet,
daß man das als Nebenprodukt entstehende Monoisopropy!xylol
in die Alkylierungsreaktion zurückführt.
909826/1357
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